内容正文:
第一节 认识有机化合物
题型01 有机物中碳原子的成键特点
题型02 有机物的性质特点
题型03 甲烷的结构表示方法
题型04 甲烷的性质
题型05 烷烃的结构及表示方法
题型06 烷烃的性质
题型07 同系物
题型08 同分异构体
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
题型01 有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成__________ ()、__________ ()或__________ (-C≡C-)。
(2)有机化合物的碳骨架类型多样
多个碳原子之间可以结合成_________,也可以结合成__________,构成有机物__________或__________的碳骨架。如下图:
直链 支链 环状结构
(3)有机化合物的多样性
①有机物分子可能只含有__________碳原子,也可能含有____________________碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子,因为碳原子间__________或__________的不同而具有多种结构。
【归纳总结】
有机物种类繁多的原因:
(1)碳原子间成键方式多样性:碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属元素原子形成共价键。
(4)组成有机化合物的碳原子数目灵活:有机化合物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。
(5)分子式相同的有机化合物,还可能有多种不同结构。
【典例1】(2025·浙江宁波学业合格性考试模拟)有机物种类繁多的原因之一是多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,构成有机物的碳骨架。下列碳骨架是碳环的是( )
A. B. C. D.
【变式1-1】下列有机物分子中碳原子的结合方式不正确的是( )
A. B. C. D.
【变式1-2】关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
【变式1-3】下列化学用语的描述或表示错误的是( )
A.有机物分子中,碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键:、、-C≡C-
B.甲烷分子式和实验式均表示为“CH4”
C.丙烷分子球棍模型:
D.SiO2+2CSi+2CO↑,说明硅元素的非金属性比碳元素非金属性强
题型02 有机物的性质特点
1.物理性质:大多数有机物的熔点比较_______,_________溶于水,_______溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2.化学性质:大多数有机物___________燃烧,受热会发生___________;有机物的化学反应比较复杂,常伴有___________发生,很多反应需要在_________、_________或使用_________的条件下进行。
【典例2】下列有关有机物的说法中正确的是( )
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
C.所有的有机物都很容易燃烧
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生
【变式2-1】大多数有机化合物不具有的性质是( )
A.易燃烧 B.熔、沸点高 C.热稳定性差 D.反应慢且副反应多
【变式2-2】
下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.大多数有机化合物熔、沸点低
B.所有的有机化合物都容易燃烧
C.易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机化合物
D.有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O
【变式2-3】下列说法正确的是( )
A.含碳元素的化合物都是有机物
B.有机物都难溶于水
C.有机化合物与无机化合物的性质完全不同
D.大多数有机物受热易分解,但有的具有较强热稳定性
题型03 甲烷的结构及表示方法
类别
表示方法
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【归纳总结】
空间结构示意图
结构特点
4个C—H的长度和强度相同,夹角相等(即键角为109°28′),是正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
【典例3】下列各图均能表示甲烷的分子结构,最能反映其真实存在情况的是( )
A. B. C. D.
【变式3-1】能证明CH4分子的空间结构为正四面体形而非平面正方形的事实是( )
A.CH4的二氯取代物只有一种结构 B.CH3C1分子只有一种结构
C.C原子距离四个H原子距离一样 D.CH4分子中的四个碳氢键一样
【变式3-2】下列说法中正确的是( )
A.CH3Cl是正四面体结构 B.CH2Cl2有两种结构
C.CHCl3只有一种结构,可以证明甲烷是正四面体结构 D.CCl4是正四面体结构
【变式3-3】已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似,下列有关丙烷的描述正确的是( )
A.碳原子间以双键相结合,为链状结构 B.每个碳原子都形成四个价键,碳链为锯齿状
C.丙烷分子中所有原子共平面 D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构
题型04 甲烷的性质
1.物理性质:没有颜色,没有气味的气体,密度比空气_________,难溶于水,是天然气,沼气,坑道气的主要成分。
2.化学性质:
(1)通常状况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。
(2)可燃性:在空气中点燃纯净的甲烷气体,能够安静的燃烧,产生_________色火焰,放出大量的热。
CH4+2O2CO2+2H2O (注意:点燃甲烷前,一定要验纯)
(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
实验操作
取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升
在室温下,无光照时,无明显现象
实验原理
CH4+Cl2 ________________、CH3Cl+Cl2 __________________
CH2Cl2+Cl2 _____________、CHCl3+Cl2 _________________
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应,可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常温下除CH3Cl是气态,其余三种均为液态;CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
(4)在隔绝空气加强热的条件下裂解:CH4 C + 2H2
【易错警示】
(1)反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
(2)甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
(3)甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
(4)1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为y mol,同时生成y mol HCl,产物中HCl的物质的量最多。
【典例4】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
【变式4-1】在光照下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是( )
A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl
【变式4-2】在光照条件下,将0.5mol CH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种取代物,则消耗Cl2物质的量为( )
A.0.5 mol B.1.25 mol C.2.5 mol D.5 mol
【变式4-3】(2025·浙江金华曙光中学高三模拟)CH4与Cl2可发生反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是( )
A.常温下,7.4g37Cl2中含有4NA个中子
B.标况下,11.2LCH3Cl含共用电子对的数目为2NA
C.常温下,0.01mol·L-1的HCl溶液中含的数目为0.02NA
D.0.25molCH4 和0.25molCl2充分反应后的分子总数为0.5NA
题型05 烷烃的结构及表示方法
1.烷烃的定义
只含有_________两种元素,分子中的碳原子之间都以_________结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为_________。
2.烷烃的习惯命名(n:碳原子个数)
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:十一烷
3.烷烃的结构特点
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式:_____________。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点:碳原子间以_______相连,每个碳原子都与其他原子形成__________结构,碳原子呈________排列。
【拓展延伸】
系统命名法
(1)选主链——碳原子最多的碳链为主链;
(2)编号位——定支链,要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小;
(3)写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基;相同的取代基合并起来,用二、三等数字表示。
例:该有机物的名称是2,3-二甲基己烷。
【典例5】下列有关烷烃的叙述不正确的是( )
A.烷烃分子中所有的键都是单键
B.光照条件下,烷烃都能与氯气发生取代反应
C.符合通式CnH2n+2的烃类一定是烷烃
D.随着碳原子数的增加,烷烃熔、沸点逐渐降低
【变式5-1】烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结合而成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,它所含碳原子数最少为( )
A.4 B.7 C.8 D.9
【变式5-2】奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是( )
A.烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水小递增到比水大
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
C.丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上
D.所有通式为CnH2n+2的烷烃分子中,碳碳键数目均比碳原子数目少1
【变式5-3】有机物结构简式可进一步简化,如CH3CH2CH2CH3可表示。已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如图所示,下列关于它的性质叙述正确的是( )
A.易溶于水 B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物
题型06 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
相似性
递变性(随分子中碳原子数的增加)
熔、沸点
较低
逐渐________
密度
比水小
逐渐________
状态
气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)
溶解性
难溶于________,易溶于汽油等________________
2.烷烃的稳定性及可燃性
(1)稳定性:通常情况下,烷烃比较稳定,与________、________或高锰酸钾等______________不发生反应。
(2)可燃性:烷烃可以在空气中完全燃烧,发生________________,生成CO2和H2O。
CH4燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。
C3H8燃烧的化学方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O。
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)取代反应
取代反应
反应条件
光照(室温下在暗处不发生反应)
反应产物
可生成多种有机生成物
反应特点
连锁反应——逐步取代,各步反应同时进行
取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX
反应模型
A—B+C—DA—D+C—B 有进有出,取而代之
(4)分解反应:烷烃在_______________下会发生分解。
【典例6】(2026·浙江金外高一期中)下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是( )
A.从碳原子的成键特征来分析,应该有CH、CH2、CH3等简单的有机化合物
B.甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体
C.所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体
D.所有的烷烃都能发生取代反应
【变式6-1】(2025·浙江强基联盟高一期中)关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法正确的是( )
A.分子式满足的烃一定是烷烃 B.戊烷有4种同分异构体
C.CH4与氯气反应可得5种有机化合物 D.烷烃不能发生氧化反应
【变式6-2】(2025·浙江卓越联盟高一期中)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
B.正己烷的一氯代物有3种
C.正己烷的分子式为C6H12,其沸点是同分异构体中最低的
D.正己烷所有原子可能在同一平面上
【变式6-3】(2025·浙江省艾青中学高一检测)常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )
A.该烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色
C.该烷烃的四氯代物有2种
D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大
题型07 同系物
1.概念:________相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2.判断同系物的三个关键点
(1)“同”:两种物质属于同________物质;
(2)“似”:两种物质________相似;
(4)“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
3.实例:CH4与C2H6互为同系物。而CH4与H2在分子组成上相差一个CH2原子团,但不是同系物,因为CH4与H2结构不相似。
4.同系物的性质
同系物之间由于结构相似,只是碳原子数不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。
【易错警示】【归纳总结】
(1)“一差”:分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
(2)“二同”:官能团种类和数目相同,通式相同。
(3)“三注意”:①同系物必须为同一类物质;②同系物的结构相似,但不一定完全相同;③各同系物间物理性质不同,但化学性质相似,有时化学性质也相同。
(4)分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2===CH2和不属于同系物。
(5)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。
【典例7】下列各组物质中互为同系物的是
A.CH3-CH2-CH3和 B.CH3-CH3和
C.CH3-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 D.和CH3-CH2-CH2-CH3
【变式7-1】下列物质互为同系物的是
A. 与 B.CH3CH3与
C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl
【变式7-2】下列物质中互为同系物的是( )
A.甲烷与丙烷 B.乙烯与乙烷 C.氧气与臭氧 D.正丁烷与异丁烷
【变式7-3】下列关于互为同系物的两种有机物的说法不正确的是( )
A.通式一定相同 B.最简式可能相同
C.一定不互为同分异构体 D.能发生的反应类型一定相同
题型08 同分异构体
1.同分异构现象:化合物具有相同的________,但具有________________的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷( )和异丁烷( )均是由4个碳原子形成的烷烃,但二者结构不同,正丁烷为直链结构(锯齿状),异丁烷结构中含有一个支链,原子均不共面。
3.书写方法:烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
4. 有机物的结构简式
(1)书写方法:书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。
(2)结构简式:若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。
【归纳总结】
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
【典例8】与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
【变式8-1】与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
【变式8-2】下列有机物存在同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3 C.CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3
【变式8-3】 (2025·浙江杭州高一月考)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( )
A.C6H14含四个甲基的同分异构体有2种
B.(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”C8H8,如图所示,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见的重要题型,其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。
1.等效氢法
用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烷烃的结构是否具有对称性。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
烷烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
2.基元法(即烃基数目法)
(1)记住常见烃基的结构:丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
例如,判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连,丁基有4种结构,则该有机物有4种同分异构体。
【典例9】下列烷烃的一氯代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3 C. D.
【变式9-1】下列烷烃在光照下与氯气反应,生成一氯代烃种类最多的是( )
A. B. C.CH3CH2CH2CH3 D.
【变式9-2】下列烷烃在光照条件下与氯气反应,生成一氯代物的种类最少的是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3 B.CH3CH(CH3)2 C.C(CH3)3C(CH3)3 D.CH3CH(CH3)CH2CH3
【变式9-3】下列烷烃在光照条件下与氯气反应,能生成两种一氯代烃的是( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH2CH(CH3)CH3 C.C(CH3)4 D.CH3CH(CH3)CH2CH3
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第一节 认识有机化合物
题型01 有机物中碳原子的成键特点
题型02 有机物的性质特点
题型03 甲烷的结构表示方法
题型04 甲烷的性质
题型05 烷烃的结构及表示方法
题型06 烷烃的性质
题型07 同系物
题型08 同分异构体
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
题型01 有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(-C≡C-)。
(2)有机化合物的碳骨架类型多样
多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图:
直链 支链 环状结构
(3)有机化合物的多样性
①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子,因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
【归纳总结】
有机物种类繁多的原因:
(1)碳原子间成键方式多样性:碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属元素原子形成共价键。
(4)组成有机化合物的碳原子数目灵活:有机化合物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。
(5)分子式相同的有机化合物,还可能有多种不同结构。
【典例1】(2025·浙江宁波学业合格性考试模拟)有机物种类繁多的原因之一是多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,构成有机物的碳骨架。下列碳骨架是碳环的是( )
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】A项,结构里的碳原子仅形成链状,A错误;B项,结构里的碳原子仅形成链状(包含支链),B错误;C项,结构里的碳原子仅形成链状(包含支链),C错误;D项,结构中碳原子连接成了四边形的环状,符合碳环的特征,D正确;故选D。
【变式1-1】下列有机物分子中碳原子的结合方式不正确的是( )
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】C原子的最外层有4个电子,形成稳定化合物时,C原子的最外层满足8电子稳定结构,则最多可形成4个共用电子对,即4个共价键。A项,题中A为丁烷,碳原子都可形成4个共价键,A不符合题意;B项,B为2一甲基丙烷,碳原子都可形成4个共价键,B不符合题意;C项,该结构中碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点,C符合题意;D项,D为环丁烷,碳原子都可形成4个共价键,C不符合题意;故选C。
【变式1-2】关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
【答案】B
【解析】A项,碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构,故A正确;B项,常温下碳原子性质不活泼,故B错误;C项,碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、三键,故C正确;D项,碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,不仅可以形成碳链,还可以形成碳环,且多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合,故D正确;故选B。
【变式1-3】下列化学用语的描述或表示错误的是( )
A.有机物分子中,碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键:、、-C≡C-
B.甲烷分子式和实验式均表示为“CH4”
C.丙烷分子球棍模型:
D.SiO2+2CSi+2CO↑,说明硅元素的非金属性比碳元素非金属性强
【答案】D
【解析】A项,碳原子最外层有4个电子,能够与本身或其他原子形成4个共价键,故有机物分子中,碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键:、、-C≡C-,A正确;B项,已知甲烷分子式为CH4,实验式是指分子中各原子的最简整数比,则甲烷的最简式表示为“CH4”,B正确;C项,已知丙烷的分子式为:C3H8,其中C原子都采取sp3杂化,与每个碳原子直接相连的4个原子构成四面体,C原子半径比H大,则丙烷分子球棍模型为:,C正确;D项,反应SiO2+2CSi+2CO↑,只能说明此条件下碳的还原性比硅强,还原性是指失电子的能力,而非金属性是指非金属元素的单质在化学反应中得到电子的能力,不能说明硅元素的非金属性比碳元素非金属性强,D错误;故选D。
题型02 有机物的性质特点
1.物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2.化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会发生分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
【典例2】下列有关有机物的说法中正确的是( )
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
C.所有的有机物都很容易燃烧
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生
【答案】D
【解析】A项,CO、CO2都含碳不是有机物,A错误;B项,硫也易溶于有机溶剂,B错误;C项,不是所有的有机物都可以燃烧的,比如灭火剂就是有机物,C错误;D项,有机反应的特点是比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生,正确;故选D。
【变式2-1】大多数有机化合物不具有的性质是( )
A.易燃烧 B.熔、沸点高 C.热稳定性差 D.反应慢且副反应多
【答案】B
【解析】大多数有机化合物具有的性质:难溶于水,易溶于极性较小的溶剂;熔、沸点低,易燃烧、分解;化学反应复杂且速度慢,常有副反应发生;故选B。
【变式2-2】
下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.大多数有机化合物熔、沸点低
B.所有的有机化合物都容易燃烧
C.易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机化合物
D.有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O
【答案】A
【解析】A项,大多数有机化合物均为分子晶体,故通常其熔、沸点低,A正确;B项,大多数有机化合物易燃,但不是所有,例如四氯化碳(CCl4)不能燃烧,B错误;C项,单质Br2、I2易溶于汽油、乙醇等有机溶剂,C错误;D项,若有机化合物含N、S等元素,燃烧会生成氮氧化物、SO2等,D错误;故选A。
【变式2-3】下列说法正确的是( )
A.含碳元素的化合物都是有机物
B.有机物都难溶于水
C.有机化合物与无机化合物的性质完全不同
D.大多数有机物受热易分解,但有的具有较强热稳定性
【答案】D
【解析】A项,有机物都含碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机物,如CO、CO2等,故A错误;B项,有些有机物易溶于水,如乙醇、乙酸等,故B错误;C项,有机化合物与无机化合物有些性质相同,如CO和乙醇均能燃烧,故C错误;D项,大多数有机物受热易分解,但有的具有较强热稳定性,故D正确。故选D。
题型03 甲烷的结构及表示方法
类别
表示方法
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【归纳总结】
空间结构示意图
结构特点
4个C—H的长度和强度相同,夹角相等(即键角为109°28′),是正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
【典例3】下列各图均能表示甲烷的分子结构,最能反映其真实存在情况的是( )
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】A项,分子结构示意图只能体现分子的空间结构,不能体现原子的相对大小,A不符合题意;B项,电子式只能体现原子间的相互作用,不能体现分子的空间结构,B不符合题意;C项,球棍模型只能体现分子的空间结构,不能体现分子的形状,C不符合题意;D项,空间填充模型不仅能体现分子的空间结构,还能体现分子的形状,D符合题意;故选D。
【变式3-1】能证明CH4分子的空间结构为正四面体形而非平面正方形的事实是( )
A.CH4的二氯取代物只有一种结构 B.CH3C1分子只有一种结构
C.C原子距离四个H原子距离一样 D.CH4分子中的四个碳氢键一样
【答案】A
【解析】A项,若CH4分子的空间结构为平面正方形,二氯代物有2种,CH4的二氯取代物只有一种结构,说明CH4分子的空间结构为正四面体形,故选A;B项,无论CH4分子的空间结构为正四面体形还是平面正方形,CH3C1分子都只有一种结构,故不选B;C项,无论CH4分子的空间结构为正四面体形还是平面正方形,C原子距离四个H原子距离一样,故不选C;D项,无论CH4分子的空间结构为正四面体形还是平面正方形,CH4分子中的四个碳氢键一样,故不选D;故选A。
【变式3-2】下列说法中正确的是( )
A.CH3Cl是正四面体结构 B.CH2Cl2有两种结构
C.CHCl3只有一种结构,可以证明甲烷是正四面体结构 D.CCl4是正四面体结构
【答案】D
【解析】 CH3Cl中C原子上连有不同的原子,为四面体结构,但不是正四面体结构,A错误;甲烷分子是正四面体结构,CH2Cl2只有一种结构,B错误;无论甲烷分子是正四面体结构,还是平面正方形结构,CHCl3都不存在同分异构体,C错误;CCl4中C原子连有四个相同的Cl原子,形成四个相同的化学键,分子的空间结构为正四面体结构,D正确。
【变式3-3】已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似,下列有关丙烷的描述正确的是( )
A.碳原子间以双键相结合,为链状结构 B.每个碳原子都形成四个价键,碳链为锯齿状
C.丙烷分子中所有原子共平面 D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构
【答案】B
【解析】据信息可知,丙烷分子中碳原子成4个价键,碳和碳之间为单键,形成碳链,剩余价键都和氢原子结合,故A、C、D错误。
题型04 甲烷的性质
1.物理性质:没有颜色,没有气味的气体,密度比空气小,难溶于水,是天然气,沼气,坑道气的主要成分。
2.化学性质:
(1)通常状况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。
(2)可燃性:在空气中点燃纯净的甲烷气体,能够安静的燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
CH4+2O2CO2+2H2O (注意:点燃甲烷前,一定要验纯)
(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
实验操作
取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升
在室温下,无光照时,无明显现象
实验原理
CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应,可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常温下除CH3Cl是气态,其余三种均为液态;CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
(4)在隔绝空气加强热的条件下裂解:CH4 C + 2H2
【易错警示】
(1)反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
(2)甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
(3)甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
(4)1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为y mol,同时生成y mol HCl,产物中HCl的物质的量最多。
【典例4】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
【答案】C
【解析】甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气,D错误。
【变式4-1】在光照下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是( )
A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl
【答案】D
【解析】由CH4和氯气发生取代反应的原理可知,每1mol氢原子被1mol氯原子取代,同时可生成1molHCl,由于CH4和Cl2发生的每一步取代反应中都有HCl生成,不要错误地认为n(CH4):n(Cl2)=1:1,则按下式进行反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl不再发生其它反应,其实,该反应一旦发生,生成的CH3Cl与Cl2发生“连锁”反应,最终CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4均有,只是物质的量不一定相同,但HCl的物质的量肯定是最多的,故选D。
【变式4-2】在光照条件下,将0.5mol CH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种取代物,则消耗Cl2物质的量为( )
A.0.5 mol B.1.25 mol C.2.5 mol D.5 mol
【答案】B
【解析】依据碳原子守恒,反应所得四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都为0.125mol;依据反应方程式,有机物分子中氯原子的物质的量等于参加反应的Cl2的物质的量,所以n(Cl2)= n(CH3Cl)×1+ n(CH2Cl2)×2+ n(CHCl3)×3+ n(CCl4)×4=0.125mol×(1+2+3+4)=1.25mol,故选B。
【变式4-3】(2025·浙江金华曙光中学高三模拟)CH4与Cl2可发生反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是( )
A.常温下,7.4g37Cl2中含有4NA个中子
B.标况下,11.2LCH3Cl含共用电子对的数目为2NA
C.常温下,0.01mol·L-1的HCl溶液中含的数目为0.02NA
D.0.25molCH4 和0.25molCl2充分反应后的分子总数为0.5NA
【答案】C
【解析】A项,1个37Cl2中含2×(37-17)=40个中子,7.4g37Cl2 的物质的量为=0.1mol,则7.4g37Cl2 中含有4mol中子,故A正确;B项,1个CH3Cl中含共用电子对数目为4,标况下, 11.2LCH3Cl 的物质的量为0.5mol,含共用电子对的数目为 2NA,故B正确;C项,没给出溶液的体积,无法计算溶液中氢离子数目,故C错误;D项,甲烷和氯气发生取代反应,反应前后分子数不变,则0.25molCH4 和0.25molCl2充分反应后的分子总数为0.5NA,故D正确;故选C。
题型05 烷烃的结构及表示方法
1.烷烃的定义
只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
2.烷烃的习惯命名(n:碳原子个数)
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:十一烷
3.烷烃的结构特点
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式:CnH2n+2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点:碳原子间以单键相连,每个碳原子都与其他原子形成四面体结构,碳原子呈锯齿状排列。
【拓展延伸】
系统命名法
(1)选主链——碳原子最多的碳链为主链;
(2)编号位——定支链,要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小;
(3)写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基;相同的取代基合并起来,用二、三等数字表示。
例:该有机物的名称是2,3-二甲基己烷。
【典例5】下列有关烷烃的叙述不正确的是( )
A.烷烃分子中所有的键都是单键
B.光照条件下,烷烃都能与氯气发生取代反应
C.符合通式CnH2n+2的烃类一定是烷烃
D.随着碳原子数的增加,烷烃熔、沸点逐渐降低
【答案】D
【解析】烷烃分子中碳碳键、碳氢键都是单键;在光照条件下,烷烃都能与氯气发生取代反应;烃类分子中的氢原子已达饱和,且碳原子构成链状结构,所以符合通式CnH2n+2烃类只能为烷烃;随着碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,分子间作用力增大,其熔、沸点逐渐升高。烷烃分子中碳碳键、碳氢键都是单键,A正确;在光照条件下,烷烃都能与氯气发生取代反应,B正确;符合通式CnH2n+2烃类分子中的氢原子已达饱和,且碳原子构成链状结构,所以符合通式CnH2n+2烃类只能为烷烃,C正确;随着碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,分子间作用力增大,其熔、沸点逐渐升高,D错误;正确选项D。
【变式5-1】烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结合而成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,它所含碳原子数最少为( )
A.4 B.7 C.8 D.9
【答案】C
【解析】如果分子中存在—CH3、—CH2—、和基团各最少有一个,则分子中最少含有8个碳原子,C正确。
【变式5-2】奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是( )
A.烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水小递增到比水大
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
C.丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上
D.所有通式为CnH2n+2的烷烃分子中,碳碳键数目均比碳原子数目少1
【答案】D
【解析】A项,烷烃的密度随碳原子数增多而增大,但始终比水小,因此不会递增到比水大。A错误;B项,烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色,但可通过燃烧等反应发生氧化,结论错误。B错误;C项,丙烷、正丁烷的碳原子呈四面体结构,呈锯齿状排列,不在一条直线上。C错误;D项,烷烃通式CnH2n+2中,碳碳键数目为n-1,比碳原子数n少1,无论结构如何均成立。D正确;故选D。
【变式5-3】有机物结构简式可进一步简化,如CH3CH2CH2CH3可表示。已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如图所示,下列关于它的性质叙述正确的是( )
A.易溶于水 B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物
【答案】B
【解析】烷烃都难溶于水,密度比水小,可以发生取代反应,A、C错误,B正确。“自行车烃”与环己烷二者结构不同,不满足分子式相差n个CH2原子团的要求,所以和环己烷不互为同系物。
题型06 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
相似性
递变性(随分子中碳原子数的增加)
熔、沸点
较低
逐渐升高
密度
比水小
逐渐增大
状态
气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)
溶解性
难溶于水,易溶于汽油等有机溶剂
2.烷烃的稳定性及可燃性
(1)稳定性:通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。
(2)可燃性:烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成CO2和H2O。
CH4燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。
C3H8燃烧的化学方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O。
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)取代反应
取代反应
反应条件
光照(室温下在暗处不发生反应)
反应产物
可生成多种有机生成物
反应特点
连锁反应——逐步取代,各步反应同时进行
取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX
反应模型
A—B+C—DA—D+C—B 有进有出,取而代之
(4)分解反应:烷烃在较高温度下会发生分解。
【典例6】(2026·浙江金外高一期中)下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是( )
A.从碳原子的成键特征来分析,应该有CH、CH2、CH3等简单的有机化合物
B.甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体
C.所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体
D.所有的烷烃都能发生取代反应
【答案】D
【解析】A项,碳原子有四个价电子,需形成四个共价键,CH、CH2、CH3等基团为不稳定中间体或自由基,不能作为稳定的简单有机化合物存在,A错误;B项,甲烷为正四面体结构,所有氢原子等价,因此二溴甲烷(CH2Br2)仅有一种结构,不存在同分异构体,B错误;C项,碳原子数多于等于5的烷烃中,新戊烷沸点为9.5°C,在室温下为气体,因此并非所有碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体,C错误;D项,烷烃的通式为CnH2n+2,均含氢原子,可发生卤代等取代反应,这是烷烃的典型性质,D正确;故选D。
【变式6-1】(2025·浙江强基联盟高一期中)关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法正确的是( )
A.分子式满足的烃一定是烷烃 B.戊烷有4种同分异构体
C.CH4与氯气反应可得5种有机化合物 D.烷烃不能发生氧化反应
【答案】A
【解析】A项,烷烃的通式为,该通式仅对应所有单键的链状烷烃,环状或其他不饱和结构无法满足此通式,因此分子式符合的烃一定是烷烃,A正确;B.戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种,B错误;C项,甲烷与氯气取代反应生成4种有机产物(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4),HCl为无机物,C错误;D项,烷烃可通过燃烧发生氧化反应生成CO2和H2O,D错误;故选A。
【变式6-2】(2025·浙江卓越联盟高一期中)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
B.正己烷的一氯代物有3种
C.正己烷的分子式为C6H12,其沸点是同分异构体中最低的
D.正己烷所有原子可能在同一平面上
【答案】B
【解析】A项,正己烷是饱和烷烃,不能与溴水发生反应,A错误;B项,正己烷的一氯代物有3种,分别是:、、,B正确;C项,正己烷的分子式为C6H14,烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,所以正己烷其沸点是同分异构体中最高的,C错误;D项,正己烷是饱和结构,每个碳原子连接的四个原子构成四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,D错误;故选B。
【变式6-3】(2025·浙江省艾青中学高一检测)常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )
A.该烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色
C.该烷烃的四氯代物有2种
D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大
【答案】C
【解析】设此烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下和氯气取代时,取代1 mol H消耗1 mol Cl2,根据消耗6 mol Cl2可知,此烷烃中含6个H,即为2n+2=6,故n=2,即此烷烃为乙烷C2H6,A错误;氯气和乙烷发生完全取代后生成C2Cl6,是非电解质,不能电离出Cl-,故不能直接和硝酸银溶液反应,B错误;该烃共有6个H原子,故其四氯代物种数和二氯代物种数相同,而乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,C正确;反应产物中HCl的物质的量分数最大,D错误。
题型07 同系物
1.概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2.判断同系物的三个关键点
(1)“同”:两种物质属于同一类物质;
(2)“似”:两种物质结构相似;
(4)“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
3.实例:CH4与C2H6互为同系物。而CH4与H2在分子组成上相差一个CH2原子团,但不是同系物,因为CH4与H2结构不相似。
4.同系物的性质
同系物之间由于结构相似,只是碳原子数不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。
【易错警示】【归纳总结】
(1)“一差”:分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
(2)“二同”:官能团种类和数目相同,通式相同。
(3)“三注意”:①同系物必须为同一类物质;②同系物的结构相似,但不一定完全相同;③各同系物间物理性质不同,但化学性质相似,有时化学性质也相同。
(4)分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2===CH2和不属于同系物。
(5)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。
【典例7】下列各组物质中互为同系物的是
A.CH3-CH2-CH3和 B.CH3-CH3和
C.CH3-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 D.和CH3-CH2-CH2-CH3
【答案】C
【解析】A项,CH3-CH2-CH3是丙烷,含碳碳单键和碳氢单键,为链状烃;是环丙烷,含碳碳单键和碳氢单键,为环状烃,可见二者结构不相似,因此它们不属于同系物,A错误;B项,CH3-CH3是乙烷,属于饱和链状烷烃,而为环丙烷,属于饱和环状烷烃,二者结构不相似,分子式也不是相差一个CH2,因此它们不是同系物,B错误;C项,CH3-CH2-CH3是丙烷,分子式是C3H8;CH3-CH2-CH2-CH3是丁烷,分子式是C4H10,二者均为链状烷烃,结构相似,在分子组成相差1个CH2原子团,因此它们属于同系物,C正确;D项,名称为异丁烷,也叫2-甲基丙烷,分子式是C4H10;CH3-CH2-CH2-CH3名称为正丁烷,分子式是C4H10,二者分子式相同、结构不同,因此互为同分异构体,D错误;故选C。
【变式7-1】下列物质互为同系物的是
A. 与 B.CH3CH3与
C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl
【答案】B
【解析】A项, 甲烷是正四面体结构,二者属于同种物质,A不符合;B项,CH3CH3与 结构相似,都为烷烃,分子组成相差2个—CH2—,两者互为同系物,B符合;C项,二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物,C不符合;D项, 二者不属于同一类物质,前者是烷烃,后者为卤代烃,不互为同系物,D不符合;故选B。
【变式7-2】下列物质中互为同系物的是( )
A.甲烷与丙烷 B.乙烯与乙烷 C.氧气与臭氧 D.正丁烷与异丁烷
【答案】A
【解析】A项,甲烷与丙烷结构相似,分子组成上相差2个-CH2-,互为同系物,A正确;B项,乙烯中含双键,与乙烷结构不相似,不是同系物,B错误;C项,氧气和臭氧是由氧元素形成的不同单质,属于同素异形体,C错误;D项,正丁烷和异丁烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D错误;故选A。
【变式7-3】下列关于互为同系物的两种有机物的说法不正确的是( )
A.通式一定相同 B.最简式可能相同
C.一定不互为同分异构体 D.能发生的反应类型一定相同
【答案】D
【解析】同系物的通式相同,A正确;同系物的最简式可能相同,如C2H4和C3H6(丙烯)互为同系物,最简式都是CH2,B正确;同系物分子组成上相差1个或若干个CH2,分子式一定不同,一定不是同分异构体,C正确;同系物能发生的反应类型不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互为同系物,但是HCOOH能发生银镜反应,而CH3COOH不能发生银镜反应,D错误。
题型08 同分异构体
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷( )和异丁烷( )均是由4个碳原子形成的烷烃,但二者结构不同,正丁烷为直链结构(锯齿状),异丁烷结构中含有一个支链,原子均不共面。
3.书写方法:烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
4. 有机物的结构简式
(1)书写方法:书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。
(2)结构简式:若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。
【归纳总结】
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
【典例8】与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】同分异构体是分子式相同结构不同的化合物,题干中的有机物的分子式为C5H12,根据系统命名法,名称为2-甲基丁烷。A项,分子式为C4H10,和题干中的有机物分子式不同,不互为同分异构体,故A不选;B项,分子式是C5H12,名称也为2-甲基丁烷,和题干中的有机物是同种物质,故B不选;C项,分子式是C5H12,名称为2,2-二甲基丙烷,和题干中的有机物是同分异构体,故C选;D项,分子式是C6H14,和题干中的有机物分子式不同,不互为同分异构体,故D不选;故选C。
【变式8-1】与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】同分异构体是分子式相同结构不同的化合物,题干中的有机物的分子式为C5H12,根据系统命名法,名称为2-甲基丁烷。A项,分子式为C4H10,和题干中的有机物分子式不同,不互为同分异构体,故A不选;B项,分子式是C5H12,名称也为2-甲基丁烷,和题干中的有机物是同种物质,故B不选;C项,分子式是C5H12,名称为2,2-二甲基丙烷,和题干中的有机物是同分异构体,故C选;D项,分子式是C6H14,和题干中的有机物分子式不同,不互为同分异构体,故D不选;故选C。
【变式8-2】下列有机物存在同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3 C.CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3
【答案】D
【解析】CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3均只有一种结构,不存在同分异构体,A、B、C错误;CH3CH2CH2CH3(正丁烷)与(异丁烷)互为同分异构体,D正确。
【变式8-3】 (2025·浙江杭州高一月考)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( )
A.C6H14含四个甲基的同分异构体有2种
B.(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”C8H8,如图所示,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
【答案】C
【解析】A项,C6H14含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2,共2种,故A正确;B项,(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有、、、,共4种,故B正确;C项,正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种,分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有9种,故C错误;D项,“立方烷”C8H8,其二氯代物有3种,分子中有8个H原子,根据“换元法”,其六氯代物也有3种,故D正确;选C。
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见的重要题型,其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。
1.等效氢法
用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烷烃的结构是否具有对称性。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
烷烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
2.基元法(即烃基数目法)
(1)记住常见烃基的结构:丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
例如,判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连,丁基有4种结构,则该有机物有4种同分异构体。
【典例9】下列烷烃的一氯代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3 C. D.
【答案】C
【解析】A项,有两种不同位置的氢原子,一氯代物有两种,错误;B项,有三种不同位置的氢原子,一氯代物有三种,错误;C项,只有一种氢原子,一氯代物只有一种,正确;D项,有四种不同位置的氢原子,一氯代物有四种,错误。
【变式9-1】下列烷烃在光照下与氯气反应,生成一氯代烃种类最多的是( )
A. B. C.CH3CH2CH2CH3 D.
【答案】B
【解析】 只有一种等效氢,生成一种一氯代烃; 有三种等效氢,生成三种一氯代烃;CH3CH2CH2CH3有两种等效氢,生成两种一氯代烃; 有两种等效氢,生成两种一氯代烃;故选B。
【变式9-2】下列烷烃在光照条件下与氯气反应,生成一氯代物的种类最少的是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3 B.CH3CH(CH3)2 C.C(CH3)3C(CH3)3 D.CH3CH(CH3)CH2CH3
【答案】C
【解析】A项,CH3CH2CH2CH2CH3有3种不同环境的H原子,生成3种一氯代物;B项,CH3CH(CH3)2有2种不同环境的H原子,生成2种一氯代物;C项,C(CH3)3C(CH3)3有1种不同环境的H原子,生成1种一氯代物;D项,CH3CH(CH3)CH2CH3有4种不同环境的H原子,生成4种一氯代物;综上可知,C(CH3)3C(CH3)3生成一氯代物的种类最少,故选C。
【变式9-3】下列烷烃在光照条件下与氯气反应,能生成两种一氯代烃的是( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH2CH(CH3)CH3 C.C(CH3)4 D.CH3CH(CH3)CH2CH3
【答案】A
【解析】A项,CH3CH2CH2CH3有2种类型的H原子,一氯代烃有2种,故A正确;B项,CH3 CH2CH(CH3)CH3有4种类型的H原子,一氯代烃有4种,故B错误;C项,C(CH3)4有1种类型的H原子,一氯代烃有1种,故C错误;D项,CH3CH(CH3)CH2CH3有4种类型的H原子,一氯代烃有4种,故D错误;故选A。
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