2.2 烯烃 炔烃 第2课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦炔烃的系统命名、结构特征、化学性质及实验室制法等核心知识点，系统梳理从命名规则（含主链选择与编号）到结构（碳碳三键、sp杂化）、性质（加成、氧化、加聚），再到乙炔制备及与烷烃、烯烃的对比，构建完整知识支架。 资料通过实验装置分析（如乙炔制备的杂质处理）、性质对比表格及即学即练例题，培养科学思维与探究能力，强化“结构决定性质”的化学观念。课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过考点解析与练习查漏补缺，提升学习效果。

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第2课时 炔烃 教学目标 1.掌握炔烃的系统命名方法，学会对复杂炔烃的命名。 2.认识炔烃的结构特征，能表示炔烃的各种表达形式。 3.了解炔烃物理性质的变化规律，熟悉炔烃的化学性质。 重点和难点 重点：炔烃的结构和性质。 难点：炔烃的化学性质。 ◆知识点一 炔烃的系统命名 （1）命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近 （2）命名步骤 ①选主链，称某炔：将含有 的最长碳链作为主链，并按 中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使 键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明三键碳原子编号较 的数字) 命名为： 即学即练 1．有机化合物(CH3)3CCH(CH3)C≡CH的系统名称为 A．2，2，3-三甲基-1-戊炔 B．3，4，4-三甲基-1-戊炔 C．3，4，4-三甲基-2-戊炔 D．2，2，3-三甲基-4-戊炔 ◆知识点二 炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 1.炔烃的结构 炔烃是含有 的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为 。链状单炔烃的通式为 。 （1）乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以单键( )相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 （2）炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为 、 ；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子 。 3.炔烃的物理性质 （1）乙炔：(俗称 )是最简单的炔烃。乙炔是 、 的气体， 于水， 于有机溶剂。 （2）炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次 ，C2～C4为 态，其他为液态或固态；密度逐渐 (但密度均 水)， 溶于水， 溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质 （1）乙炔 乙炔等炔烃中含有键能较小的π键，故炔烃的化学性质活泼，能发生 反应、 反应和 反应；由于碳碳三键中有2个π键，因此发生加成反应时，可发生部分加成或完全加成。 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为 。燃烧时火焰 并伴有 ，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生 。如： 乙炔与溴的四氯化碳溶液（或溴单质）： (1,2-二溴乙烯)； 乙炔与溴的四氯化碳溶液（或溴单质）： (1,1,2,2-四溴乙烷)。 乙炔与氢气： （乙烯）； 乙炔与氢气： （乙烷）。 乙炔与氯化氢： (氯乙烯)。 乙炔与水： 。 乙炔与水加成的过程乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2==CH—OH),但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： ③加聚反应 含有碳碳三键的有机化合物相互加成，聚合生成含有碳碳双键的高分子，制得的高分子中仍含有不饱和键，故还能发生加成反应。如： 制备导电高分子材料 （2）炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 即学即练 2．下列各选项能说明分子式C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是（   ） A．燃烧有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与溴发生1:2加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 3．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 ◆知识点三 乙炔的实验室制法 1.反应原理 。 2.装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3.实验步骤 装置 实验步骤 实验现象 解释或结论 ① 将饱和氯化钠溶液滴人盛有电石的烧瓶 反应迅速、有大量 生成 反应生成乙炔 ② 将制得的乙炔通入CuSO4溶液中 有 产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4， ③ 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液 褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液 ④ 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氧化碳溶液的试管中 溶液 褪去 乙炔与溴发生 反应 ⑤ 尾气处理：点燃纯净的乙炔 火焰 ，并伴有 乙炔 且 高 ①实验室制取乙炔时，不能用 收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许 (如图所示)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有 、 等杂质，将混合气体通过盛有 或 的洗气瓶可将杂质除去。 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性 ，与水反应 ，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器 ； c．反应后生成的石灰乳是 状， 球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 ⑥盛电石的试剂瓶要及时 并放于 处，严防电石吸水而失效。取电石要用 夹取，切忌用手拿。 即学即练 4．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题： （1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：__________________________；_____________。 （2）甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。 a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔 （3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是______________________________，在验证过程中必须全部除去。 （4）请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品______，______，______。 （5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_______________________。 一．炔烃的同分异构体 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体) 通式 CnH2n—2 类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 以“C4H6”为例 （有两种） (中间碳原子没有两个氢原子，所以不能变三键) (重复) (无) 、 二.链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n－2(单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 实践应用 5．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是 A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能发生聚合反应 C．分子内所有原子共平面 D．能与氯化氢反应生成氯乙烯 6．鉴别CH4、C2H4、C2H2三种气体可采用的方法是（    ） A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸化的KMnO4溶液中，观察颜色变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟的量多少 考点一 炔烃的结构 【例1】乙炔是最简单的炔烃，常用氧炔焰来切割金属。下列有关其化学用语表达不正确的是 A．电子式： B．结构简式： C．分子空间结构：直线形 D．球棍模型： 【变式1-1】下列有关乙炔的说法正确的是 A．结构简式 B．乙炔属于饱和烃 C．最简式为 D．分子中含碳碳三键，能发生加成反应 【变式1-2】下列关于丙炔（）的说法正确的 A．丙炔分子有6个σ键，1个π键 B．丙炔分子中3个碳原子都是杂化 C．丙炔分子中所有原子在同一直线上 D．丙炔能和加成 考点二 炔烃的性质 【例2】下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【变式2-1】0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是 A． B．CH2=CH2 C． D．CH2=C(CH3)2 【变式2-2】将mmolC2H4和nmolH2混合于密闭容器中，在适当条件下反应达到平衡时生成pmolC2H6。若将所得平衡混合气完全燃烧生成CO2和H2O，需要氧气的物质的量为 A．(3m+n)mol B．(3m+)mol C．(3m+3p+)mol D．(3m-3p+）mol 【变式2-3】负离子C8H-的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-。关于该粒子的推断正确的是 A．一个负离子含有33个电子 B．该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应 C．在一定条件下，1molC8H-与8molH2完全反应生成辛烷 D．在酸性溶液中，该负离子与H+反应生成1，3，5，7-辛四炔 考点三 乙炔的实验室制法 【例3】传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是加快反应速率 B．碳化钙应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．装置B中溶液的作用是吸收杂质气体等 D．装置C、装置D中溶液褪色的原理不相同 【变式3-1】实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处 B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞 C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液 D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80% 【变式3-2】某实验小组设计如图所示实验装置来制取乙炔，并粗略测定电石(含有N、P、S等元素)中碳化钙的质量分数。回答下列问题： （1）导管a的作用是_____。 （2）仪器b中发生反应的化学方程式为_____，实验过程中为了减缓水与电石的反应速率，可采取的措施是_____。 （3）将生成的气体通入酸性溶液中，观察到酸性溶液褪色。_____(填“能”或“不能”)说明生成的气体全部为乙炔，原因是_____。 （4）装置c中盛放的试剂为_____(填化学式)。 （5）为了安全，点燃乙炔前应_____。 考点四 烷烃、烯烃、炔烃的性质对比及鉴别除杂 【例4】下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是 A．它们分子中所有的原子均在同一平面上 B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D．它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 【变式4-1】下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是 A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．乙烯分子的C=C键中有一个键容易断裂 D．乙烯分子的C=C键都容易断裂 【变式4-2】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 基础达标 1．含4个碳原子的烃分子结构中，碳原子相互结合的几种方式如下图，下列说法不正确的是 A．①②⑧均为饱和烃 B．③④互为同系物 C．⑥⑦属于炔烃 D．⑤⑨互为同分异构体 2．某烃与溴水反应生成物为2，2，3，3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体是 A．1-戊炔 B．2-丁炔 C．1-丁烯 D．1，3-丁二烯 3．由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br，下列方法中，最可行的是 A．先与HBr加成后，再与HCl加成 B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后，再与Br2加成 D．先与Cl2加成后，再与HBr加成 4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．将生成的气体直接通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D．将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 5．下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 6．下列说法正确的是 A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上 B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃 D．在所有符合通式CnH2n－2炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小 7．下列说法中正确的是 ①丙炔分子中三个碳原子一定位于同一直线上 ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃 ④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 8．某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是 A．为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替 B．制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ C．实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色 D．若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生 9．由于发生化学反应而使溴水褪色的一组物质是 ①甲苯  ②聚乙烯  ③四氯化碳  ④2-丁炔  ⑤ A．①④ B．②④⑤ C．④⑤ D．①③④⑤ 10．关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 A．是乙炔同系物 B．和1，3—丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3mol H2加成 综合应用 11．已知：  ，若要合成  ，所用的起始原料可以为 A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基一1，3-戊二烯和丙炔 D．2-甲基一1，3-丁二烯和2-丁炔 12．任取两种烃混合，完全燃烧生成的CO2的物质的量小于H2O的物质的量，则这两种烃的组合不可能是 (　　　) A．烷烃和烷烃 B．烷烃和烯烃 C．烷烃和炔烃 D．烯烃和炔烃 13．某烃的结构简式为：，下列说法不正确的是 A．1mol该烃完全燃烧消耗11molO2 B．与氢气完全加成后的产物中含2个甲基 C．1mol该烃完全加成消耗Br2的物质的量为3mol D．该烃的核磁共振氢谱有6个峰 14．标准状况下，11.2L的下列混合气体完全燃烧后，测得水的质量为22.5g，二氧化碳的质量为44g。该混合气体是 A．甲烷和乙烷 B．乙烯和乙烷 C．乙烷和丙烯 D．甲烷和丙烷 15．回答下列问题。 （1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名：_____。 （2）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为_______。 拓展培优 16．如图所示实验装置可用于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是___________，制取乙炔的化学方程式是___________。 （2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_______，乙炔发生了_________反应。 （3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_______，乙炔发生了________反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应_____，乙炔燃烧时的实验现象是_______。 （5）若把乙炔与HCl加成，1mol乙炔最多可与____molHCl加成，1mol其加成产物能和____molCl2发生取代反应。 17．某化学兴趣小组欲选用下列装置和药品制取纯净的乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题： （1）A中制取乙炔的化学方程式为_______________。 （2）制取乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下的原因是________________。 （3）用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用装置________（填字母，下同），气体应从______端进。 （4）乙炔可以通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶（人造羊毛）。 分别写出上述合成路线中的两个反应方程式： 反应①：_________________。 反应②：_________________。 18．电石和水发生反应生成乙炔的化学方程式为，通过下列某些实验装置制取、净化、检验乙炔气体，并通过测定乙炔的物质的量计算电石的纯度。请回答下列问题。 注：为溴的溶液，其中的质量分数为3.2%。 （1）若用上述仪器和导管组装实验装置，试从图中选用几种必要的装置，并把它们连成一套装置，则被选用装置的接口编号连接顺序是__________。 （2）若该实验产生的气体有难闻的臭鸡蛋气味，说明产生的气体中含有杂质______（填化学式），检验此杂质的化学反应方程式为_________。 （3）假设用的电石与水反应后，溴的溶液中的恰好被完全反应，生成，测得排入量筒内液体的体积为（标准状况下），则该电石纯度的计算式为_______________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第2课时 炔烃 教学目标 1.掌握炔烃的系统命名方法，学会对复杂炔烃的命名。 2.认识炔烃的结构特征，能表示炔烃的各种表达形式。 3.了解炔烃物理性质的变化规律，熟悉炔烃的化学性质。 重点和难点 重点：炔烃的结构和性质。 难点：炔烃的化学性质。 ◆知识点一 炔烃的系统命名 （1）命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 （2）命名步骤 ①选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 即学即练 1．有机化合物(CH3)3CCH(CH3)C≡CH的系统名称为 A．2，2，3-三甲基-1-戊炔 B．3，4，4-三甲基-1-戊炔 C．3，4，4-三甲基-2-戊炔 D．2，2，3-三甲基-4-戊炔 【答案】B 【解析】(CH3)3CCH(CH3)C≡CH中含有碳碳三键，碳碳三键所在的最长碳链含有5个C原子，主链为戊炔，从距离碳碳三键最近的一端开始编号，碳碳三键在1号碳上，表示为“1-戊炔”，取代基甲基在3、4号碳上，共有三个甲基，称为“3，4，4-三甲基”，该炔烃的正确命名为3，4，4-三甲基-1-戊炔，故B正确。 答案选B。 ◆知识点二 炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 1.炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。链状单炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。 （1）乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 （2）炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 3.炔烃的物理性质 （1）乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 （2）炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(但密度均小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质 （1）乙炔 乙炔等炔烃中含有键能较小的π键，故炔烃的化学性质活泼，能发生氧化反应、加成反应和加聚反应；由于碳碳三键中有2个π键，因此发生加成反应时，可发生部分加成或完全加成。 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： 乙炔与溴的四氯化碳溶液（或溴单质）：HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； 乙炔与溴的四氯化碳溶液（或溴单质）：CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 乙炔与氢气：CH≡CH＋H2CH2==CH2（乙烯）； 乙炔与氢气：CH≡CH＋2H2CH3CH3（乙烷）。 乙炔与氯化氢：CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 乙炔与水：CH≡CH＋H2OCH3CHO。 乙炔与水加成的过程乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2==CH—OH),但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： ③加聚反应 含有碳碳三键的有机化合物相互加成，聚合生成含有碳碳双键的高分子，制得的高分子中仍含有不饱和键，故还能发生加成反应。如： 制备导电高分子材料 （2）炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 即学即练 2．下列各选项能说明分子式C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是（   ） A．燃烧有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与溴发生1:2加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【答案】D 【解析】A.丁炔和丁二烯含碳量相同，燃烧都有浓烟，不能据此确定结构，故A错误； B、两者都含有不饱和的碳碳双键或碳碳三键，均能使KMnO4溶液褪色，不能据此确定结构，故B错误； C、1、3-丁二烯和1-丁炔分子中不饱和度都是2，故都可以和溴发生1:2的加成，故C错误； D、与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子，说明是炔烃，因为溴加成后Br原子只能连在炔烃的两个不饱和碳原子上，而1，3-丁二烯会出现在四个碳原子上，故D正确； 答案：D。 【点睛】根据加成反应的特点进行分析：1、3-丁二烯和1-丁炔分子中的不饱和度都是2；1、3-丁二烯和溴水加成时，产物中4个碳上都有溴原子。 3．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是才可以形成C、C三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成C、C三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种，故选B。 【点睛】加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应，根据加成原理采取逆推可知烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间才可以形成C、C三键，判断形成C、C三键时注意先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子形成C、C三键。 ◆知识点三 乙炔的实验室制法 1.反应原理 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2 2.装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3.实验步骤 装置 实验步骤 实验现象 解释或结论 ① 将饱和氯化钠溶液滴人盛有电石的烧瓶 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 将制得的乙炔通入CuSO4溶液中 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氧化碳溶液的试管中 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 尾气处理：点燃纯净的乙炔 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (如图所示)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 即学即练 4．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题： （1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：__________________________；_____________。 （2）甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。 a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔 （3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是______________________________，在验证过程中必须全部除去。 （4）请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品______，______，______。 （5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_______________________。 【答案】 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH +Br2→CHBr2CHBr2) 不能 ac H2S Br2＋H2S=S↓＋2HBr c b CuSO4溶液 如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证 【解析】（1）碳化钙与水反应生成乙炔和氢氧化钙，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2；乙炔和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烯或者生成1,1,2,2-四溴乙烷，溴水因此褪色，反应的化学方程式为CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH +Br2→CHBr2CHBr2)； （2）甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应；根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论，选ac； （3）根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应方程式是Br2＋H2S=S↓＋2HBr； （4）由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除尽，只有无H2S存在时方可根据溴水颜色的变化来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应，因此填c；b；CuSO4溶液； （5）pH试纸是验证溶液的酸碱性的，如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。 一．炔烃的同分异构体 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体) 通式 CnH2n—2 类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 以“C4H6”为例 （有两种） (中间碳原子没有两个氢原子，所以不能变三键) (重复) (无) 、 二.链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n－2(单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 实践应用 5．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是 A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能发生聚合反应 C．分子内所有原子共平面 D．能与氯化氢反应生成氯乙烯 【答案】D 【解析】A．乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水，A不选； B．乙炔、乙烯都能发生加聚反应，B不选； C．乙炔、乙烯分子内所有原子都共平面，C不选； D．只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯，D选。 故选：D。 6．鉴别CH4、C2H4、C2H2三种气体可采用的方法是（    ） A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸化的KMnO4溶液中，观察颜色变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟的量多少 【答案】D 【解析】A. 乙烯和乙炔都可以使溴水褪色，不能鉴别，故错误； B. 乙烯和乙炔都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故错误； C. 点燃产物都为二氧化碳和水，不能鉴别，故错误； D. 点燃是由于含碳量不同，出现的火焰明亮程度和产生黑烟的多少也不同，能鉴别，故正确； 故选D。 考点一 炔烃的结构 【例1】乙炔是最简单的炔烃，常用氧炔焰来切割金属。下列有关其化学用语表达不正确的是 A．电子式： B．结构简式： C．分子空间结构：直线形 D．球棍模型： 【答案】B 【解析】 A．乙炔中C和C共用3对电子对，电子式为，A正确； B．乙炔中官能团碳碳三键不能省略，结构简式：，B错误； C．乙炔分子空间结构是直线形，C正确； D．乙炔的结构式为H-C≡C-H，球棍模型：，D正确； 故选B。 【变式1-1】下列有关乙炔的说法正确的是 A．结构简式 B．乙炔属于饱和烃 C．最简式为 D．分子中含碳碳三键，能发生加成反应 【答案】D 【解析】A．乙炔的结构简式应为CH≡CH，选项中的“CHCH”未体现三键，A错误； B．乙炔含有碳碳三键，属于不饱和烃，B错误； C．乙炔的分子式为C2H2，其最简式（实验式）为元素原子数的最简整数比，即C:H=2:2=1:1，故最简式为CH，C错误； D．乙炔分子中含碳碳三键，为不饱和烃，能发生加成反应（如与H2、Br2等反应），D正确； 故选D。 【变式1-2】下列关于丙炔（）的说法正确的 A．丙炔分子有6个σ键，1个π键 B．丙炔分子中3个碳原子都是杂化 C．丙炔分子中所有原子在同一直线上 D．丙炔能和加成 【答案】D 【解析】A．单键都是σ键，而三键是由1个σ键和2个π键构成的，丙炔分子中有6个σ键（3个C-H、2个C-C单键、1个三键中的σ键），但三键含2个π键，而非1个，故A错误； B．丙炔分子中甲基上的碳原子为饱和碳原子，因此是sp3杂化，另外2个碳原子连接碳碳三键，因此是sp杂化，故B错误； C．由于碳碳三键是直线型结构，所以丙炔分子中有4个原子在同一直线上，仅中间和右侧的碳及相连的H共线，左侧甲基上的碳原子及H原子呈四面体结构，不在直线上，故C错误； D．1mol丙炔的三键可与2mol H2完全加成生成丙烷，故D正确； 故答案选D。 考点二 炔烃的性质 【例2】下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 【解析】A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确； B．多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1­-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误； C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误； D．炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误； 答案选A。 【变式2-1】0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是 A． B．CH2=CH2 C． D．CH2=C(CH3)2 【答案】A 【解析】烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被2molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有2molH原子，则0.5mol烃中含有1molH原子，即1mol烃含有2molH，并含有1个C≡C键或2个C=C键，符合要求的只有CH≡CH； 故选A。 【变式2-2】将mmolC2H4和nmolH2混合于密闭容器中，在适当条件下反应达到平衡时生成pmolC2H6。若将所得平衡混合气完全燃烧生成CO2和H2O，需要氧气的物质的量为 A．(3m+n)mol B．(3m+)mol C．(3m+3p+)mol D．(3m-3p+）mol 【答案】B 【解析】m molC2H4和n molH2混合气，因为消耗氧气的量由C、H原子物质的量决定，根据C、H原子个数守恒，共有2m mol碳原子，完全燃烧耗氧气2m mol，(4m＋2n) molH原子，共耗氧气＝(m+) mol，共需要氧气的物质的量为2m mol+(m+) mol= (3m+) mol； 答案选B。 【点睛】本题考查烃燃烧消耗氧气的量，守恒思想永远是化学科最重要的学科思想．在烃和烃的含氧衍生物的燃烧(即使是不完全燃烧)中，利用存在碳、氢、氧原子数的守恒的方法来解题非常重要。 【变式2-3】负离子C8H-的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-。关于该粒子的推断正确的是 A．一个负离子含有33个电子 B．该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应 C．在一定条件下，1molC8H-与8molH2完全反应生成辛烷 D．在酸性溶液中，该负离子与H+反应生成1，3，5，7-辛四炔 【答案】D 【解析】A．HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-中电子数=6×8+1+1=50，故A错误； B．碳碳三键能和溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化而发生氧化反应，故B错误； C．在一定条件下，1 mol C8H-与8 mol H2完全反应生成，故C错误； D．酸性条件下，HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-与H+反应生成HC≡C-C≡C-C≡C-C≡CH，其名称是1，3，5，7-辛四炔，故D正确； 故选：D。 考点三 乙炔的实验室制法 【例3】传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是加快反应速率 B．碳化钙应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．装置B中溶液的作用是吸收杂质气体等 D．装置C、装置D中溶液褪色的原理不相同 【答案】A 【分析】装置A是电石与水反应的发生装置；B装置用于吸收混在乙炔气体中的；C中溴水可以与乙炔发生加成反应，D中高锰酸钾溶液能氧化乙炔，C、D装置用于验证乙炔的化学性质；E装置处理过量的乙炔。 【解析】A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是减慢反应速率，便于控制反应，A错误； B．碳化钙放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，可以促进固液分离，B正确； C．电石中含有P、S等杂质，反应过程中会生成等，装置B中溶液的作用是吸收杂质气体等，C正确； D．C中溴水与乙炔发生加成反应而褪色，D中高锰酸钾溶液能氧化乙炔而褪色，原理不同，D正确； 故答案选A。 【变式3-1】实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处 B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞 C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液 D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80% 【答案】A 【分析】由实验装置图和题给信息可知，装置A中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置中储液杯和流量调节器起到调节饱和食盐水的滴加速度，获得平稳乙炔气流的作用，实验时将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，装置B中盛有的硫酸铜溶液用于吸收除去硫化氢、磷化氢等杂质，最后用排水法收集乙炔。 【解析】A．制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，反应剧烈，放出大量热，且生成的Ca(OH)2呈糊状，由分析可知，需要将电石放在甲处，而放置于乙处则无法实现固体与糊状物的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，A项错误； B．结合分析可知，7 mm玻璃珠的作用是形成空隙，促进固液分离，防止堵塞，B项正确； C．由于电石中含有少量CaS和Ca3P2杂质，在制备的乙炔中会混有H2S和PH3等气体，CuSO4和H2S、PH3反应生成CuS、Cu3P2沉淀，硫酸铜溶液能除去乙炔中的H2S和PH3气体，C项正确； D．理论产量为×22.4 L·mol-1=0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为×100%=80%，D项正确； 故选A。 【变式3-2】某实验小组设计如图所示实验装置来制取乙炔，并粗略测定电石(含有N、P、S等元素)中碳化钙的质量分数。回答下列问题： （1）导管a的作用是_____。 （2）仪器b中发生反应的化学方程式为_____，实验过程中为了减缓水与电石的反应速率，可采取的措施是_____。 （3）将生成的气体通入酸性溶液中，观察到酸性溶液褪色。_____(填“能”或“不能”)说明生成的气体全部为乙炔，原因是_____。 （4）装置c中盛放的试剂为_____(填化学式)。 （5）为了安全，点燃乙炔前应_____。 【答案】（1）平衡压强，使液体顺利流下 （2） 用饱和食盐水代替水 （3）不能 生成的气体中含有H2S和PH3杂质，这两种气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）CuSO4 （5）检验乙炔的纯度 【分析】电石和饱和食盐水反应方程式CaC2+2H2O→Ca(OH) 2+C2H2↑，制取乙炔，生成的气体中含有H2S和PH3，用CuSO4溶液吸收杂质气体，用浓硫酸干燥乙炔，再用水排出体积在量筒中测定生成乙炔的体积，据此分析； 【解析】（1）导管a连通烧瓶和分液漏斗上口，平衡压强，使水顺利滴下； （2）仪器b中电石和水反应生成氢氧化钙和乙炔，发生反应的化学方程式为；实验过程中，用饱和食盐水代替水可以减缓水与电石的反应速率； （3）生成的气体中含有H2S和PH3，这两种气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，观察到酸性KMnO4溶液褪色，不能说明生成的气体全部为乙炔； （4）装置c的作用是除去乙炔中的H2S杂质，盛放的试剂为CuSO4溶液； （5）乙炔是可燃气体，点燃乙炔前应检验其纯度，乙炔燃烧时的现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 考点四 烷烃、烯烃、炔烃的性质对比及鉴别除杂 【例4】下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是 A．它们分子中所有的原子均在同一平面上 B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D．它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】A、乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面型分子，乙炔为直线型分子，其所有原子均可以处于同一平面上，选项A错误； B、乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代，选项B错误； C、乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O，选项C正确； D、乙烷不与酸性KMnO4酸性溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，选项D错误。 答案选C。 【变式4-1】下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是 A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．乙烯分子的C=C键中有一个键容易断裂 D．乙烯分子的C=C键都容易断裂 【答案】D 【解析】A．乙烯含有碳碳双键，属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃，A正确； B．甲烷是正四面体结构，所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，B正确； C．乙烯分子的C=C键中两个键结合的牢固程度不相同，其中有一个键容易断裂，另一个容易断裂，C正确； D．乙烯分子的C=C键中结合的牢固程度不相同，因此不都容易断裂，D错误。 答案选D。 【变式4-2】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 【答案】D 【解析】A．乙烯、乙炔均能使溴水褪色，故A错； B．乙烯、乙炔均能使酸性溶液，故B错； C．三者点燃后均能产生和，故C错； D．三者因含碳量不同，所以，点燃并观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，故D正确；故选D。 基础达标 1．含4个碳原子的烃分子结构中，碳原子相互结合的几种方式如下图，下列说法不正确的是 A．①②⑧均为饱和烃 B．③④互为同系物 C．⑥⑦属于炔烃 D．⑤⑨互为同分异构体 【答案】B 【解析】A．由图知，①②⑧均不含有不饱和键，均为饱和烃，故A正确； B．③的结构简式为CH3CH2CH=CH2，④的结构简式为CH3CH=CHCH3，二者的分子式均为C4H8，互为同分异构体，故B错误； C．⑥⑦中均含有碳碳三键，属于炔烃，故C正确； D．⑤和⑨的分子式均为C4H8，互为同分异构体，故D正确； 故选B。 2．某烃与溴水反应生成物为2，2，3，3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体是 A．1-戊炔 B．2-丁炔 C．1-丁烯 D．1，3-丁二烯 【答案】D 【解析】该烃与溴水反应产物为2,2,3,3-四溴丁烷，则烃的结构中的2号碳原子与3号碳原子之间存在一个碳碳三键，所以原有机物为炔烃，即CH3-C≡C-CH3，名称为2-丁炔，该烃的同分异构体为1-丁炔和1,3-丁二烯，故本题选D。 3．由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br，下列方法中，最可行的是 A．先与HBr加成后，再与HCl加成 B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后，再与Br2加成 D．先与Cl2加成后，再与HBr加成 【答案】C 【解析】分子中要引入两个溴原子和一个氯原子，最好采用加成方法而不用取代方法。加成反应产生的副产物少。有两个碳上都有溴，故加成Br2，只有其中一个C上有Cl，故加成HCl。答案选C。 4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．将生成的气体直接通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D．将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 【答案】A 【解析】A．电石中含有杂质，与水反应时除了生成乙炔，还有硫化氢，磷化氢生成，三者均可能使溴水褪色，A项错误； B．酸性高锰酸钾可以氧化乙炔气体，B项正确； C．通过控制滴加速率、可以控制饱和食盐水的用量，从而控制乙炔的生成速率，C项正确； D．烃类燃烧时，其明亮程度、是否产生黑烟都和含碳量有关，有浓烈的黑烟说明乙炔含碳量高，则乙炔的不饱和程度高，D项正确； 所以答案选择A项。 5．下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 【解析】A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确； B．多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1­-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误； C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误； D．炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误； 答案选A。 6．下列说法正确的是 A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上 B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃 D．在所有符合通式CnH2n－2炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小 【答案】D 【解析】A．丙炔中存在类似乙炔的C≡C三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故A错误； B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故B错误； C．分子组成符合CnH2n－2的链烃，可能含有2个C=C双键，为二烯烃，或含有1个C≡C三键，为炔烃，故C错误； D．符合通式CnH2n－2炔烃中，1个C原子结合的H原子平均数目为(2－)，n值越大，(2－)越大，氢的质量分数越大，故乙炔所含氢的质量分数最小，故D正确； 故答案选D。 7．下列说法中正确的是 ①丙炔分子中三个碳原子一定位于同一直线上 ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃 ④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【答案】D 【解析】①丙炔中存在C≡C三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故①正确； ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故②错误； ③分子组成符合CnH2n-2的链烃，可能含有2个C=C双键，为二烯烃，或1个C≡C三键，为炔烃等，故③错误； ④符合通式CnH2n-2炔烃中，1个C原子结合的H原子平均数目为(2-)，n值越大，(2-)越大，氢的质量分数越大，碳的质量分数越小，故乙炔的含碳量最大，故④正确； 故选D。 8．某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是 A．为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替 B．制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ C．实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色 D．若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生 【答案】A 【解析】A．丙装置为启普发生器，电石和水反应放热，且反应剧烈，生成的氢氧化钙微溶于水，易堵塞反应容器，实验室制取乙炔，不能用启普发生器，故A错误； B．实验室制取乙炔气体是用电石与水发生反应，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+↑，故B正确； C．乙炔，乙炔中的杂质等会与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，均会导致酸性KMnO4溶液褪色，故C正确； D．乙炔和硫酸铜不反应，和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，硫化铜沉淀为黑色，故D正确； 故答案选A。 9．由于发生化学反应而使溴水褪色的一组物质是 ①甲苯  ②聚乙烯  ③四氯化碳  ④2-丁炔  ⑤ A．①④ B．②④⑤ C．④⑤ D．①③④⑤ 【答案】C 【解析】①甲苯不与溴水反应，但能从溴水中萃取出溴单质，从而使溴水褪色； ②聚乙烯不含不饱和双键和三键，不与溴水反应，不能使溴水反应褪色； ③四氯化碳不与溴水反应，但能从溴水中萃取出溴单质，从而使溴水褪色； ④2-丁炔含碳碳三键，能与溴单质发生加成反应，从而能使溴水反应褪色； ⑤含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，从而能使溴水反应褪色； 故④⑤符合题意； 故选：C。 10．关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 A．是乙炔同系物 B．和1，3—丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3mol H2加成 【答案】D 【解析】A．2—丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确； B．2—丁炔与乙炔与1，3—丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．2—丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确； D．2—丁炔分子中含有的碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol2—丁炔能和2mol氢气加成，故D错误； 故选D。 综合应用 11．已知：  ，若要合成  ，所用的起始原料可以为 A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基一1，3-戊二烯和丙炔 D．2-甲基一1，3-丁二烯和2-丁炔 【答案】B 【解析】根据反应原理，若要合成  ，所用的起始原料可以为：  （乙炔）、  （2，3-二甲基一1，3-戊二烯）或  （1，3-戊二烯）、  （2-丁炔），故选B。 12．任取两种烃混合，完全燃烧生成的CO2的物质的量小于H2O的物质的量，则这两种烃的组合不可能是 (　　　) A．烷烃和烷烃 B．烷烃和烯烃 C．烷烃和炔烃 D．烯烃和炔烃 【答案】D 【解析】生成的CO2的物质的量小于生成的H2O的物质的量，则有机物组成中C、H原子数之比小于1:2； A．烷烃的通式为：CnH2n+2，C、H原子数之比为：，比值一定小于1:2，故A可能； B．烯烃中C、H原子数之比为1:2，烷烃C、H原子数之比小于1:2，则烷烃和烯烃的混合物中，C、H原子数之比一定小于1:2，生成二氧化碳的物质的量一定小于生成水的物质的量，故B可能； C．烷烃的通式为：CnH2n+2，C、H原子数之比小于1:2，炔烃的通式为：CnH2n-2，C、H原子数之比大于1:2，则烷烃和炔烃的混合物中，C、H原子数之比可能大于1:2，可能小于1:2，可能等于1:2，则生成二氧化碳的物质的量可能小于水的物质的量，故C可能； D．烯烃的通式为：CnH2n，C、H原子数之比等于1:2，炔烃的通式为：CnH2n-2，则C、H原子数之比一定大于1:2，两种烃混合，完全燃烧后生成的CO2的物质的量一定大于生成的H2O的物质的量，故D不可能； 答案选D。 13．某烃的结构简式为：，下列说法不正确的是 A．1mol该烃完全燃烧消耗11molO2 B．与氢气完全加成后的产物中含2个甲基 C．1mol该烃完全加成消耗Br2的物质的量为3mol D．该烃的核磁共振氢谱有6个峰 【答案】B 【解析】A．由分子可知含8个C、12个H，则1mol该烃完全燃烧消耗O2为1mol×（8+12/4）=11mol，故A正确； B．双键、三键均与氢气发生加成反应，则加成产物含3个甲基，故B错误； C．双键、三键均与溴发生加成反应，则1mol该烃完全加成消耗Br2的物质的量为3mol，故C正确； D．由结构可知含6种H，则该烃的核磁共振氢谱有6个峰，故D正确； 故选B。 14．标准状况下，11.2L的下列混合气体完全燃烧后，测得水的质量为22.5g，二氧化碳的质量为44g。该混合气体是 A．甲烷和乙烷 B．乙烯和乙烷 C．乙烷和丙烯 D．甲烷和丙烷 【答案】B 【解析】标况下11.2L气体的物质的量为：=0.5mol，22.5g水的物质的量为： =1.25mol，44g二氧化碳的物质的量为：=1mol，则混合气体中平均C、H原子数为：N(C)==2、N(H)==5，选项中都是烃类，则该混合烃的平均分子式为：C2H5， A．甲烷和乙烷的混合气体的平均C原子数小于2，故A不符合题意； B．乙烯和乙烷分子中都含有2个C，乙烯分子中含有4个H，乙烷分子中含有6个H，乙烷和乙烯的混合气体的平均分子式可以为C2H5，故B符合题意； C．乙烷和丙烯的平均碳原子一定大于2，故C不符合题意； D．甲烷和丙烷按照1:1混合时平均碳原子数为2，而此时平均H原子数为：=6，不符合条件，故D不符合题意； 答案选B。 15．回答下列问题。 （1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名：_____。 （2）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为_______。 【答案】（1）CH≡C—CH2—CH2—CH3　1-戊炔、CH3C≡CCH2CH3　2-戊炔、　3-甲基-1-丁炔 （2）、 【解析】（1）戊炔分子式为C5H8，符合C5H8的有机物为炔烃、二烯烃、环烯烃，属于所有炔烃的同分异构体为碳碳三键位置异构和碳链异构，主链五个碳原子的位置异构为：CH≡C—CH2—CH2—CH3(1-戊炔)、CH3C≡CCH2CH3(2-戊炔)，主链为四个碳原子的位置异构(3-甲基-1-丁炔)。 （2）炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,则能连碳碳三键的位置如图：，该炔烃可能的结构简式为、。 拓展培优 16．如图所示实验装置可用于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是___________，制取乙炔的化学方程式是___________。 （2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_______，乙炔发生了_________反应。 （3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_______，乙炔发生了________反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应_____，乙炔燃烧时的实验现象是_______。 （5）若把乙炔与HCl加成，1mol乙炔最多可与____molHCl加成，1mol其加成产物能和____molCl2发生取代反应。 【答案】（1）调节液面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ （2）酸性KMnO4溶液褪色 氧化 （3）溴的CCl4溶液褪色 加成 （4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 （5）2 4 【解析】（1）通过调节A管的高度，从而使右边的电石和水接触或分离，控制反应的发生和停止，水与碳化钙反应生成氢氧化钙和乙炔，方程式为：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑； （2）乙炔具有还原性能够发生氧化还原反应，还原酸性的高锰酸钾使其褪色； （3）乙炔能够和溴水发生加成反应，导致溴的CCl4溶液褪色，化学方程式为：CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2； （4）乙炔是可燃性气体，在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸；乙炔中含碳的质量分数较大，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟； （5）乙炔与HCl完全加成时，二者物质的量之比为1：2，1mol乙炔生成1mol有机物，化学反应为CH≡CH+2HCl→CH3CHCl2，生成的二氯代物分子中含有4个H原子，该二氯代物与氯气按1：4反应，故完全反应需要消耗氯气4mol。 17．某化学兴趣小组欲选用下列装置和药品制取纯净的乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题： （1）A中制取乙炔的化学方程式为_______________。 （2）制取乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下的原因是________________。 （3）用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用装置________（填字母，下同），气体应从______端进。 （4）乙炔可以通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶（人造羊毛）。 分别写出上述合成路线中的两个反应方程式： 反应①：_________________。 反应②：_________________。 【答案】（1） （2）由于CaC2与H2O反应剧烈，产生C2H2的速率很快，故应控制H2O的滴速来达到控制反应速率，防止产生的泡沫进入导气管 （3）C d （4）CH≡CH+HCNCH2=CHCN nCH2=CHCN 【分析】装置A用电石和水制备乙炔，化学方程式为：，乙炔中混有H2S、PH3等杂质，需要先通过CuSO4溶液进行除杂，再通过碱石灰进行干燥。 【解析】（1）A用电石和水制备乙炔，化学方程式为：； （2）由于CaC2与H2O反应剧烈，产生C2H2的速率很快，故应控制H2O的滴速来达到控制反应速率，防止产生的泡沫进入导气管； （3）H2S、PH3等杂质均能被CuSO4溶液吸收，选用C装置；气体应长进短出，即从d端进入； （4）①CH≡CH与HCN在催化剂加热的条件下发生反应生成CH2=CHCN，化学方程式为：CH≡CH+HCNCH2=CHCN； ②CH2=CHCN在加热的条件下发生加聚反应，生成，化学方程式为：nCH2=CHCN。 18．电石和水发生反应生成乙炔的化学方程式为，通过下列某些实验装置制取、净化、检验乙炔气体，并通过测定乙炔的物质的量计算电石的纯度。请回答下列问题。 注：为溴的溶液，其中的质量分数为3.2%。 （1）若用上述仪器和导管组装实验装置，试从图中选用几种必要的装置，并把它们连成一套装置，则被选用装置的接口编号连接顺序是__________。 （2）若该实验产生的气体有难闻的臭鸡蛋气味，说明产生的气体中含有杂质______（填化学式），检验此杂质的化学反应方程式为_________。 （3）假设用的电石与水反应后，溴的溶液中的恰好被完全反应，生成，测得排入量筒内液体的体积为（标准状况下），则该电石纯度的计算式为_______________。 【答案】 （合理即可） 【分析】（1）解答时需要考虑气体制备装置、气体净化装置、气体检验装置和排水法测气体体积的装置，据此来选择仪器； （2）电石制乙炔时，产物中往往有杂质，这是一种难闻的有臭鸡蛋气味的气体； （3）首先根据题干给出的信息计算溴的物质的量，而1分子乙炔在加成时可以消耗2分子溴，因此得出乙炔的物质的量；根据不难看出乙炔和电石的物质的量之比为1:1，代入其摩尔质量来计算纯度（质量分数）即可。 【解析】（1）该实验需要的装置依次为气体制备装置、气体净化装置（除硫化氢）、气体检验装置、排水法测气体体积的装置，故所选用装置接口的连接顺序为； （2）电石中含有硫化物，与水反应生成有臭鸡蛋气味的硫化氢气体，检验可以用硫酸铜溶液，会产生黑色沉淀，其化学方程式为； （3）溴的溶液中的恰好被完全反应生成，则的物质的量为，则消耗的乙炔的物质的量为，测得排入量筒内液体体积为（标准状况下），则收集到的乙炔的体积为，其物质的量为，所以乙炔的总物质的量为，由可知，的物质的量为，所以该电石纯度的计算式为。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $