大题逐点突破3 有机合成路线的分析与设计-【领跑高中】2026年高考化学二轮专题复习教师用书Word

大题逐点突破3　有机合成路线的分析与设计 【例1】　（2025·河南高考18题节选）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为。 （2）由D生成E的反应类型为取代反应。 （3）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为（或或）（写出一种即可）。 【流程分析】 第一步：确定目标产物 目标产物I为。 第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质 　 解析：A在氯化铁催化下与氯气发生氯代反应生成B（），则A为，B与异丙醇（）发生取代反应生成C（），C发生硝化反应生成D（），D与发生取代反应生成E（），E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F（），F与3-戊酮在一定条件下生成H（），H与乙酰氯发生反应生成I（）。 （1）由A的分子式和B的结构简式及AB的反应条件可推知，A的结构简式为。 （2）CD在苯环上引入—NO2，DE在苯环上氯原子处引入，EF在Fe、HCl存在的条件下将—NO2还原为—NH2，故DE的反应类型为取代反应。 （3）分析题目所给信息：RNH2＋可知，题目中FH的反应是先发生上述信息反应，然后发生互变异构生成，再由该物质发生分子内取代得到H和。则反应中的中间体J的结构简式为、、。 【例2】　（2025·安徽高考18题节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）： 已知：酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线（其他试剂任选）。 答案： 【流程分析】 第一步：确定目标产物的结构 根据名称苯甲酸苯甲酯可确定目标产物的结构为。 第二步：类比分析合成思路 第三步：设计有机合成路线 的合成路线为。 解析：根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 【模型构建】 1.原有机合成路线中的未知物质推断模型 2.新有机物合成路线的设计模型 1.（2024·江苏高考15题节选）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、 HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 答案： 解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元环结构，则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应为。目标分子左侧的部分结构来自原料，发生水解反应后得到，再氧化即可。目标分子中间的部分结构可根据题干中A→B的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应：＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。 2.（2025·湖南高考17题节选）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 已知： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2CCH—CN为原料合成的路线（无机试剂和溶剂任选）。 答案： 解析：运用逆合成分析法，由发生分子内酯化反应得到，由发生水解反应得到，由和CH2CHCN发生加成反应得到，由发生已知信息中的物质转化得到，由此可设计合成路线。 1.（2025·广西来宾一模节选）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：＋H2O； Ⅱ.R1—NH2＋R2—CHO R1—NH—CHOH—R2。 根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。 答案： 解析：和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。 2.（2025·湖南常德一模节选）罗格列酮（F）是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示： 已知：＋＋H2O（R1、R2、R3、R4为烃基或氢） 请结合上述流程，设计以为原料制备的路线（其他试剂任选）。 答案： 解析：先发生氧化反应生成，两分子发生已知信息的反应生成，发生还原反应得到目标产物，故合成路线为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $