专项突破4 陌生有机物结构与性质推断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

心专项突破4 陌生有机物结构与 1.（2024·安徽合肥高二月考) 桐城小花、霍山黄芽、太平猴 OH 魁、六安瓜片等安徽名茶驰名 中外，研究发现茶叶中含有茶 多酚，该类物质能有效清除人体的自由基， 增强人体内物质的活性，已知有机物G属 于茶多酚主要成分之一，其结构如图所示 下列关于G的说法正确的是 A.属于芳香烃 B.所有碳原子可能共平面 C.含有三种官能团 D.能被催化氧化生成含醛基的有机物 2.C0,参与有机合成是实现“碳中和”的途径 之一。高温、高压条件下CO2和NH,可合 成尿素[C0(NH2)2]。C02与苯酚经过一 系列反应可制得水杨酸（沸，点为210℃）， 水杨酸和甲醇（沸，点为64.7℃）发生如下 反应制取冬青油（沸，点为222℃）： OH C00H(水杨酸)+CH,0H浓硫酸 △ OH C00CH3(冬青油)+H20 下列说法正确的是 A.C0,是极性分子 B.若用CH38OH进行示踪，可得产 OH 物 C0180CH3 C.HO C00H的沸点低于210℃ D.CO,在合成尿素的反应中作氧化剂 3.(2024·河北石家庄高二期末)X是一种天 然有机化合物，结构简式如图，下列关于该目 性质推断 题 化合物的说法错误的是 A.X不存在顺反异构 B.1molX与足量的饱和 C 溴水反应，最多消耗 OH CHO 2 mol Br2 HO C.含有4种含氧官能团 D.可与FeCl,溶液发生显色反应 4. (2024·辽宁抚顺高三月考)魏晋时期的 《名医别录》记载：“人参，微温，无毒。… 生上党及辽东。”人参皂素单体是辽宁著名 中草药“桓仁人参”的活性成分，其结构简 式如图所示： OH OH HO HO.. H,C、 CH OH 0 OH OH 0 HO H.C 0 H HO H.C HO CH OHOH 下列叙述正确的是 A.遇FeCl,溶液发生显色反应 B.能发生消去、加成、取代反应 C.该分子与Br,的CCL4溶液发生反应后手 性碳原子增加2个 D.该分子含有3种含氧官能团 制备重要的有机合成中间体丙的反应如 下。下列说法正确的是 入Cl 25%NaOH OH 甲 2 (CH)CNH C,H,0H,H,0 OH OCH,一CH—CH,NHC(CH) 丙 进阶突破·专项练 05 A.1mol人g含有5molo键 B.甲能发生氧化反应、还原反应、消去反 应等 C.乙分子所有原子不可能在同一平面 D.丙与盐酸或NaOH溶液均能发生中和 反应 6.(2023·河北邯郸高二期末)三氯蔗糖（如 图所示)具有热量值极低、安全性好等优 点，可供糖尿病患者食用，被认为是近乎完 美的甜味剂。下列有关三氯蔗糖的说法正 确的是 ( OH OH C HO ōH CI A.含有的化学键类型为非极性共价键、极 性共价键、氢键 B.0.1mol三氯蔗糖与足量的金属钠反应 最多可生成4.48LH2 C.往三氯蔗糖的水溶液中滴入适量的 AgNO3溶液，一段时间后，可观察到有白 色物质(AgCI)出现 D.可发生氧化反应、消去反应、水解反应 7.(2024·上海高二月考)用N-杂环卡宾碱 (NHC base)作为催化剂，可合成多环化合 物。下面是一种多环化合物H的合成路线 (无需考虑部分中间体的立体化学)。 CHO CHO BrCHO A Cu/O2 CH CHO i Br,/CCI C,H,0△0 NaOH/ ii OH- ① B ③ B+ Ei强碱 ,H.02i还原 ④ F G NHC base Na,CO 团 06黑白题化学|选择性必修第三册·RJ (1)A中含氧官能团名称是 ;反应 ②涉及两步反应，已知第一步反应类型为 加成反应，第二步的反应类型为 反应。 (2)E的结构简式为 0 (3)C→D过程中经历了两步反应，i为C 与Br,的CCl4溶液反应；ⅱ为i反应的生成 物在碱性条件下反应。写出反应ⅱ的化学 方程式： (4)下列有关H的说法正确的是 (填字母)。 A.H不能使酸性KMnO,褪色 B.该物质易溶于水 C.该物质能发生氧化、加成、取代、消去 反应 D.加热条件下，1molH与NaOH溶液充分 反应，最多消耗1 mol NaOH (5)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜 反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对 苯二甲酸(HO0C -C0OH),写出X 的结构简式： (6)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原 料，合成肉桂醛(《》 CH=CHCHO)的 合成路线（其他无机试剂任选）。 (合成路线可表示为：A反应余件B 反应执剂目标产物) 反应条件子可能处于同一平面，C错误；水杨酸分子中含有酚羟基，可以使 FeCl,溶液变色，而阿司匹林产品不含酚羟基，可用FeCL,溶液检验产 品中是否含有未反应的水杨酸，D正确。 专项突破4陌生有机物结构与性质推断 1.C解析：根据物质分子结构简式可知，该物质含有C、H、0三种元 素，因此属于芳香烃衍生物，而不属于芳香烃，A错误：该物质分子 中，中间六元环上有2个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此 不可能所有碳原子共平面，B错误；根据物质分子结构简式可知，其 中含有醚键、羰基、羟基三种官能团，C正确：根据物质分子结构简式 可知，连接羟基的C原子上只含有一个H原子，因此其只能被催化 氧化成羰基，而不能被氧化为醛基，D错误。 2.B 3.B解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接 的2个原子团都是甲基，因此不存在顺反异构，A说法正确；1mol该 化合物中含有1mol碳碳双键，能与1 mol Br,.发生加成反应，该化合 物中含有酚羟基，邻位上有H,能与1 mol Br2发生取代反应，该化合 物中含有醛基，醛基能与Br,发生氧化反应，因此1molX与足量溴 水反应，消耗Br2的物质的量大于2mol,B说法错误；含氧官能团是 酚羟基、醛基、酮羰基、醚键，C说法正确；X中含有酚羟基，与氯化铁 溶液发生显色反应，D说法正确。 4.B解析：该有机物不含苯环，不含酚羟基，不能与FCl2溶液发生显 色反应，A项错误；该有机物含碳碳双键、羟基，能发生加成、消去 取代反应，还能发生催化氧化反应等，B项正确：该分子碳碳双键与 Br2的CCl4溶液发生加成反应后，手性碳原子增加1个，C项错误；该 有机物有羟基、醚键2种含氧官能团，D项错误。 5.C解析：1mol人d(分子式为c,H,0d)含有10olc 键，A错误：甲含有酚羟基、羰基，能发生氧化反应、还原反应等，但 不能发生消去反应，B错误；乙分子含有多个饱和碳原子，因此所有 原子不可能在同一平面，C正确：丙不能与NaOH溶液发生中和反 应，D错误。 6.D解析：含有的化学键类型为非极性共价键、极性共价键，氢键不 属于化学键，A错误；没有给定外界温度和压强，无法计算0.1mol三 氯蔗糖与足量的金属钠反应生成氢气的体积，B错误：三氯蔗糖的水 溶液中没有游离态的氯离子，滴入适量的AgNO3溶液，一段时间后， 不会观察到有白色物质(AgCI)出现，C错误；该物质中含有碳氯键 羟基、醚键，氯原子能发生消去反应、水解反应，羟基可发生氧化反 应，D正确。 Br. CHO 7.(1)羟基消去(2 +NaOH CHO 醇 +NaBr+H2O (4)D Cl2 (5) OHC- 一CH=CH2 (6) 光照 Q-cH,Cd NaOH水溶液 ○cH,oH Cu/02 4 △ ○cH0 CH3CHO NaoH/△ —CH=CHCHO 解析：由合成路线及A的分子式为C,H.0,在Cu作催化剂的条件下 CHO CH,OH CHO 发生催化氧化生成〔 ,则A为〔 与CH CHO CHO CHO 发生加成反应生成 OH 人OH再发生消去反 选择性必修第三册·RJ 应反应生成C;B与E在强碱的环境下还原得到F,根据E的分子式 及B、F的结构简式可知，E为0一 0 。（3)C→D过程中经历 了两步反应，1为C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 CHO CHO 11大 Br 在碱性条件下发生消去反应生 Cho 。(4)H中与苯环相连的碳原子上含有H原子， 能被酸性KMnO4氧化，故H能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误： H中含有苯环、酯基、酮羰基、硝基，故H不易溶于水，B项错误； H中含有苯环、酯基、酮羰基、硝基，且与苯环相连的碳原子上含有 H原子，能发生取代、加成、还原、氧化反应，但不能发生消去反应 C项错误；加热条件下，1molH与NaOH溶液充分反应，H水解生成 羧酸，1molH水解得到的产物中含有1mol羧基，则消耗Na0H的 物质的量为1mol,D项正确。(5)C的同分异构体X可发生银镜反 应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则 X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为 OHCCH--CH,。(6)QCH,和C,发生取代反应 生成《CH,C1， C,C发生水解反应生成 CH,OH, 一CH,0H发生催化氧化反应生成 CHO 一CH0和CH,CHO发生反应生 成〈)-CH=CHCHO。 专项突破5有机合成中官能团的引入、消除与保护 1.D 2,B解析：NaBH,中H为-1价，因此具有强还原性，A正确：连接四个 不同基团的碳原子为手性碳原子，用“*”标记出手性碳原子，有 C=N,故有机物b分子中含有4个手性碳原 子，B错误；a→b反应过程中是为了保护醛基不被NaBH4还原，则反 应①的目的是保护醛基不被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保 护，C正确；e为 含有4个六元环， D正确。 3.B解析：乙烯与氧气转化为环氧乙烷的反应原子利用率为100%， 符合绿色化学思想，A项正确；a为乙烯，所有原子共平面，b中含饱 和碳原子，不可能所有原子在同一平面内，B项错误；1molb和 1molH20反应转化为1molc,因此等物质的量的b和c完全燃烧， 耗氧量相同，C项正确；c→d为醇被氧化生成羧酸，反应类型属于氧 化反应，D项正确。 4.B解析：苯环上引入溴原子，应在溴化铁或铁催化下与液溴发生取 代反应，A错误；一NH2能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具 有碱性，氨基可由一NO2通过还原反应（失氧、得氢）转化生成，B正 确：Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面， Y与环氧乙烷不仅相差CH2原子团，还相差氧原子，不互为同系物， C错误；X、M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成，D错误。 5.(1)碳氯键乙苯Na0H的水溶液、加热①②⑥ COOH (2)C 6 黑白题60