第5章 专题探究6 有机合成与推断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

专题探究6有机合成与推断 黑题 专题强化 限时：45min 1.(2025·广西百色高二月考)有机化合物F是2.(2023·辽宁铁岭高二期末)有机物N和R 种食用香料，可用淀粉为原料，路线如图： 为高分子材料，其制取的流程如图。 淀粉 B 02C02 D 化合 OH CH,CH,OH CuC,H,0催化C,H,O2 反应 1稀硫 一 →Hf CHOH(有机物N) 剂/△ 酸/△ 条件 条件 A CH20 一定E 条件C,H.0 COCH 反应Ⅱ CH COCI HCN/HO BCH OH CH. -OCHCOOHL 稀硫酸/△ AlCI H HSOJADSO.E △ CH, R 一定条件 (CioHjO2 反应Ⅲ 请回答下列问题： R R OH (1)A为C6H20。,所含官能团的结构简式为 H 已知： C=0 HCN/H,O R COOH (2)BC反应的化学方程式是 (1)反应I的反应条件是 化合物C的结构简式为 生成N的反应类型是 (3)D具有酸性，写出D与NaHCO,反应的化 (2)下列说法正确的是 (填字母)。 学方程式： 0 a.A可与NaOH溶液反应 (4)反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ的化学方 b.常温下，A易溶于水 程式 c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)4.6gB与足量钠反应，能生成标准状况 d.E存在顺反异构体 下H2的体积为 Lo (3)B中的含氧官能团的名称为 (6)下列说法不正确的是 (填字母)。 (4)反应Ⅱ的化学方程式为 a.淀粉分子式为(C6H。0,)n,属于天然有机 (5)符合下列条件的B的同分异构体有 高分子 种。 b.反应I为水解反应 a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀 c.E分别与足量的Na和NaOH反应，消耗 b.属于酯类 的Na和NaOH的物质的量相等 c.苯环上只有两个取代基 d.D、E互为同系物 d.苯环上的一氯代物有2种 (7)淀粉在酸性条件下发生水解反应生成A, 3.(2024·山东济宁高二期中)H是胃炎药溴丙 要证明淀粉已经水解完全。向水解后的溶液 胺太林的合成中间体，其合成路线如图： 中加入 (填试剂名称)，现象是 COOH C(C.HO) NaOH、Cu A 第五章黑白题105 4.（2024·安徽宿州高二期中)有机物K是合 成酪氨酸血症药物尼替西农的中 间体，其合成路线如图所示： ,0CH.09 CHO Zn、NaOH NaCN CnoH2 Cu/△ G CH,COOH A B 1新制的Ca(OH)/公CH,0, COCI COOH 2 ①NaOH D ②HC HO H CH,OH CH2 CN 已知 NaCN CH,COOH Pi/C H, H 回答下列问题： 回答下列问题： (1)A的名称为 ;E的分子式为 (1)B中官能团的名称为 ,D→E 的反应类型为 (2)D→E的反应方程式及反应类型 (2)C→D第一步反应的化学方程式为 (3)F环上的一氯代物有 种。 (3)加人H0入oH的作用是 (4)F→G反应的化学方程式为 (4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B (5)B的同分异构体中满足下列条件的有 的另一种产物的结构简式为 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 种；其中核磁共振氢谱显示有5组 ①遇FeCl,溶液显紫色 峰，峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式 ②能发生银镜反应 为 (6)1molB的所有含苯环的同分异构体中， ①含有苯环且苯环上只有2个取代基。 消耗NaOH的物质的量最多为 mol。 ②既能发生水解反应又能发生银镜反应。 (7)设计由( CH,OH )为原料合成 ③1mol该物质能与2 mol NaOH反应。 CH.OH 8H8888H8H, (6)以为原料合成 ,试写 的路线（其他无机 出合成路线（无机试剂任选）。（已知：一CN 试剂任选)。 H →-C00H) 选择性必修第三册·RJ黑白题106子中有 C一NH一，其名称为酰胺基，D正确。 黑题 应用提优 题号123 4 答案CCAB 1.C解析：丙烯酸钠中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚合 tCH,一CH子 物，其结构为 ,A错误：聚丙烯酸钠可以通过单体发 COONa 生加聚反应制得，B错误；聚丙烯酸钠加热后能熔化，冷却后重新变 为固体，具有热塑性，C正确；1mol聚丙烯酸钠中含有nmol 0 一C0一，D错误。 2.C解析：因聚合度不同，因此高分子化合物属于混合物，没有固定 的熔点，A正确；丁腈橡胶的链节中含有碳碳双键和氰基，丁腈橡胶 主碳链为6个碳原子，且含有碳碳双键结构，由两种单体经加聚反 应得到，单体分别为1,3-丁二烯、丙烯腈，B正确：网状的酚醛树脂具 有热固性，受热后不能软化或熔融，可用于生产烹饪器具的手柄，此 酚醛树脂是线型结构，C错误；涤纶除只有端位的羧基、羟基外，再无 其他极性基团，因而涤纶纤维亲水性极差，D正确。 3.A解析：由图可知，硫化橡胶属于体型结构，天然橡胶属于线型结 构，A项错误；天然橡胶变为硫化橡胶，分子结构发生变化，有新物 质生成，属于化学变化，B项正确：硫化橡胶由天然橡胶和硫反应得 到，所以硫化橡胶比天然橡胶的相对分子质量大，C项正确；硫化橡 胶为网状结构，则硫化橡胶比天然橡胶强度大，D项正确。 CH,CHCH 4B解析：反应①为CH,CH-CH,+生成 ,原子利用 CHCHCH3 率为100%，反应②是 与02反应生成丙酮+苯酚，而丙酮+ 苯酚生成双酚A,故反应②的原子利用率也为100%，A正确：双酚A中含 有2个酚羟基，因此在反应③中苯酚含有的羟基没有发生变化，即反应③ 中生成的水中的氧不是来自苯酚，B错误；根据分析知，④为缩聚反应，反 H 应的方程式为n HO -OH +n H2CO OCH 催化剂，H七0 )-C于OCH3+(2n-1)CH20H。 因此nmol双酚A反应时，生成(2n-1)mol甲醇，C正确：根据分析知，PC CH, 0 树脂的结构简式是H七O 0-C1-0CH, CH D正确。 专题探究6有机合成与推断 黑题 专题强化 1.1)-0H,-CH0(2)2CH,CH,0H+0202CH,CH0+2H,0 (3)CHaCOOH+NaHCO3-H2O+CO2+CH3COONa 0 (4)CH,CH(OH)COOH+CHCOOH CH2C OCHCOOH+2 CHa (5)1.12(6)cd(7)碘水溶液不变蓝 解析：淀粉在酸性条件下水解生成C6H1206,C6H1206在酶的催化作 用下转化为乙醇，乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛氧化为乙酸，则C的 结构简式为CH3CH0,D为CH3COOH,结合转化图D、E在浓硫酸加 热条件下生成F,逆向可推导E的结构简式为CH,CH(OH)COOH。 正本参考答案 (5)B与足量钠反应的化学方程式为2CH3CH20H+2Na→ 2CH3C00Na+H2↑，4.6g乙醇的物质的量为0.1mol,则生成标准状 况下H2的体积为1.12L。(6)淀粉分子式为(C6H1o0)n,属于天 然有机高分子，a正确；反应I为淀粉酸性条件下水解成C6H206, 属于水解反应，b正确：E的结构简式为CH2CH(OH)COOH,含有羟 基和羧基，羟基只能与钠发生反应，羧基能与Na和NaOH反应，分 别于足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比 为2：1，c错误：结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，互 为同系物，D中只含有羧基，E含有羧基和羟基，二者不互为同系物， d错误。(7)淀粉在酸性条件下发生水解反应生成A,要证明淀粉已 经水解完全，即证明反应完全的溶液中没有淀粉，故向水解后的溶 液中加入淀粉，现象为溶液不变蓝。 CHO 2.(1)Fe粉作催化剂（或FeCl,作催化剂） 缩聚反应 0 OH (2)ac(3)羟基、羧基(4)【 CCH3 +CH,OH 浓硫酸 △ COOH OH 一C-CH,+H,0(5)6 COOCH 解析：苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A,A与 C反应得到N,结合N的结构简式，可知A是苯酚(《一》OH),C CHO 是广 。通过已知条件，可知《)C0CH,在一定条件下生成 OH B,B的结构简式为 CCH,结合反应条件可知B→D是B COOH OH 与CH,OH发生了酯化反应，则D的结构简式为 C-CH2 COOCH 结合D-→E反应条件及R是高分子材料，可知D一→E是消去反应，则 E的结构简式为 CCH,。()反应I是苯和氯气反应制 COOCH 取氯苯，与溴苯制取条件是一样的，用Fe粉作催化剂（或FcCl3作催 化剂)；A与C反应得到N,根据A、N的结构简式，可知A与C的反 CHO 应是缩聚反应，则C的结构简式为) 。(2)A是苯酚 (《○OH),可与Na0H溶液反应，a正确；常温下，苯酚微溶于 水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，b错误：化合物C CHO )中含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正 确；E的结构简式为C-CH,,由于双键中的一个碳原子连 COOCH 有两个氢原子，则E不存在顺反异构，d错误。(4)反应Ⅱ的化学方 程式为B和CH,OH的酯化反应。(5)B的结构简式为 OH C-℃，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀， COOH 说明结构中含有酚羟基；苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明 另一个取代基含有酯基；苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代 基在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取 代基，则另外一个取代基的同分异构有一O0CCH2CH3、 -C0OCH2CH3、-CH2C0OCH3、一CH2 OOCCH3、-CH2CH20OCH、 一CH(CH3)00CH,总计6种。 黑白题47 COOH 3.(1)苯甲酸 C3Hg02(2） H2S04 +H20取代反应(3)5 OH ( NaCN CH COOH CH,C00Na+H20(5)10(6)4 CH2OH CH,CN NaCN ①NaOH (7) CHCOOH ②HCI CH,OH CH2CN CH2COOH CHCH2OH -CH,COOCH,CH 浓硫酸、△ -CH,COOCH2 CH3 CH,COOH COOH 解析：A( )与氯气在铁作用下发生取代反应生成B OH COOH COOH 与c 在NaOH、Cu作用 CI 下反应生成D 在H2S04条 件下发生取代反应生成 E o 在Zn、NaOH作用下还原为 (∞ 发生题中信息所示反应转化为G 在①NaOH、②HCl作用下 COOH 转化为H (3)F的结构简式为 H ,苯环上有4种H原子，除去羟基氢原子，还有1 OH 种H原子，则环上的一氯代物有5种： (5)B COOH 的结构简式为C ,同分异构体中满足：①遇FeCl,溶液 CI 显紫色，即含酚羟基，②能发生银镜反应，即含醛基，共有： OH OH CI (一CH0有4种位置)、3 (一CH0有4种位 2 2 选择性必修第三册·RJ OH (一CH0有2种位置)，4+4+2=10种。(6)B的结构 COOH 简式为〔 ,1molB的所有含苯环的同分异构体中，消 耗Na0H的物质的量最多的物质含1mol酚羟基酯基和1mol氯原 子，1mol酚羟基酯基消耗2 mol NaOH,1mol氯原子水解生成 1 mol NaCl及1mol酚羟基，生成1 mol NaCl时消耗1 mol NaOH,生 成的1mol酚羟基又消耗1 mol Na0H,则最多消耗2+1+1=4 mol Na0H。(7）由( )为原料合成 808时，先由C,8阳 -CH,COOCH,CH 发生题中信息 CHCN CH,CN 所示反应生成 ,生成的〔 在①NaOH CH,CN CH,CN CH,COOH CH,COOH ②HC1作用下转化为 和乙醇 CH2 COOH CH,COOH 发生酯化反应生成 CHCOOCM ,则合成路线为 CH,OH CH2CN NaCN ①NaOH CH3COOH ②HCI CH,OH CH,CN CH,COOH CH3CH2OH CH COOCH,CH 浓硫酸、△ -CHC00CHCH CH,COOH CHO 4.(1)羟基取代反应 (2) +2Cu(0H)2+Na0H△ COONa +Cu20↓+3H20(3)保护酮羰基，防止被还原 OH CH. HO入OH H+ 解析：根据A与B的分子式、反应条件，结合C的结构简式，逆推可 OH 知B为 A为〔 、了，C发生氧化反应 COOH 生成的D为 ,D发生取代反应生成E,E发生取 代反应成环生成F和HC1,F与乙二醇先发生加成反应，然后脱水生 成G,对比G、K的结构简式，结合H的分子式、反应条件，可知G中 苯环与氢气加成生成H,H在酸性条件重新形成羰基生成K,故H为 00 据此答题。(4)A→B的反应为 与H20 发生加成反应，产物取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简 黑白题48 OH COOH 式为 。(5)D为 ,D的同分异 构体满足题干条件，说明结构中含有甲酸酚酯基，另一取代基为丙 基，若丙基为正丙基，两个取代基有邻位、间位、对位3种结构；若丙 基为异丙基，有邻位、间位、对位3种结构，故符合条件的同分异构体 有6种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2： 0 1:1的结构简式为H,C一CH〈 —0CH。(6)以 CH 为原料合成 ,碳碳三键与HCN发生加成反 应，然后发生水解反应生成 S0oH,S00H发 生D→E→F→G→H→K类型的反应得到目标产物，合成路线为 HCN 一定条件 HO入0H H" 第五章章末检测 题号123456789101112 答案B CBBB D DBCCBA 1.B2.C3.B 4.B解析：由结构示意图可知L为链状高分子，一般具有热塑性，高 分子均难溶于水，A错误；制备L的单体为 0 0 H0-CC-0(CH2)0- 一C一0H、 H0一C(CH2)gCOH,每个单体都有两个羧基，B正确；L中的官 能团是醚键及端基上的羧基，C错误；聚合物的聚合度对聚合物的降 解有本质的影响，m、n、p、q的值影响聚苯丙生(L)的降解速率， D错误。 5.B6.D7.D 8.B解析：PVA是聚乙烯醇，没有可以发生水解的官能团，在人体内 不发生水解反应，A正确；同系物是结构相似，分子组成相差若干个 CH2的有机物，PVA是高分子有机物，与乙醇结构不相似，不互为同 系物，B错误：纳米级抗癌药物载体分散于水中，作为分散质，分散质 粒子直径为纳米级满足胶体的定义，C正确：该载体中含有磁性氧化 铁即FC304,在磁场作用下具有靶向性，D正确。 9.C 10.C解析：X和试剂a发生脱水反应生成Y,结合高分子P,a为 0 CF CF2 CF2 CF2 CH2CH2 NH2,Y CFCF,CF,CF,CH,CH,N Y 乙、H0CH=CH,发生加聚反应生成高分子P。Y,乙、 HO H0人)CH=CH2均断开双键，然后生成高分子P,该聚合反 HO 应为加聚反应，A正确；X含有碳碳双键，碳碳双键连接的原子均共 面，故X及其反式异构体的分子内所有的碳原子处在同一平面上， 正本参考答案 B正确；a 为 CF3CF2CF2CF2CH2CH2NH2,Y 0 CF.CF,CF,CF,CH,CHN ,X与试剂a反应每生成1molY,同时 生成2molH20,C错误；将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯，由 于对二乙烯基苯（厂〈》）的对位也可以发生同样的加 聚反应，故可得到网状高分子，D正确。 11.B解析：NVP分子中的1个双键C原子连有2个H原子，所以不 具有顺反异构，A项错误；高聚物A含有羟基，所以具有一定的亲 水性，B项正确；HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A, C项错误：聚合过程中引发剂的浓度为1.6%时，水凝胶材料的含水 率最高，引发剂浓度大于1.6%、小于1.6%，水凝胶材料的含水率都 降低，D项错误。 12.A解析：聚合物V是通过加聚反应生成的，水解后生成的仍为高 分子化合物，不是小分子，A错误：醛基能用银氨溶液检验，B正确； 反应②为醛基上发生加成、反应③为碳碳双键发生加聚反应，反应 ②和反应③都为双键变成单键，即发生了π键的断裂，C正确：标 记的碳原子上从连接溴原子变成连接ZBr,由溴的化合价为-1，锌 的化合价为+2可知，碳原子的化合价降低，被还原，D正确。 13.(1)缩聚反应氧化反应(2) tNa0H乙醇 +NaCl+H2O CH2 CH CH-CH, (3) (4)n +nCH2=CH-CH =CH2 ECHCH2CH2CH=CHCH2元 催化剂 (5)HOOCCH2C(CH3)2 CH2 COOH 解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，物质A是饱和烷烃己 烷，且由I的结构逆向推测，A是正己烷，A在铂作催化剂、高温条 件下转化为B,而B的核磁共振氢谱中只有一组峰，因此B为 ○；B在铂作催化剂、高温条件下转化为C,则C为C;在氯 化铁作催化剂条件下，〔与氯气发生取代反应生成D,则D为 CI CI 与氯乙烷发生信息②反应生成E,则E为 CH2CH3 CH2 CH :在催化剂作用下， 加热发生消去反应生成 CH-CH2 CH-CH2 F,则F为〔 ;一定条件下C 与1,3-丁二烯发 CHCH2CH2CH-CHCH2 生加聚反应生成 ;B在光照条件下， CI 与氯气发生取代反应生成G,则G为 :G在氢氧化钠醇溶液 中加热发生消去反应生成H,则H为○；H与酸性高锰酸钾溶 液发生氧化反应生成己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发 生缩聚反应生成H0七OC(CH2)4C00CH,CH20].H,据此解答。 14.(1)C7Hg0苯甲醛(2) ACOOH 黑白题49