专项突破3 有机物的检验、分离和提纯-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

进阶突破·专 专项突破1有机化学反应方程式的书写 与反应类型的判断 1.B2.B NH 3.C解析：合成瓜环的反应过程中 和HCHO发生加成反 HN NH 0 H NCH,OH HN NCH,OH 应生成 然后 发生取代而缩聚形 H NCH.OH H NCHOH 成高分子化合物，则该过程中可能存在加成反应与取代反应，A正 HN 确 分子间可能存在N一HO或N一HN等不同类型 H NH 的氢键，B正确；由瓜环[n]结构简式可知，生成1mol链节结构生 成2mol水，则合成1mol瓜环[7]时，有14mol水生成，C错误：由题 千瓜环[7]的结构简式可知，分子中的酰胺基能在NaOH作用下发 生水解，每两个链节之间就能水解形成一个8元环，故1mol瓜环 [7]在NaOH溶液中完全反应后的有机产物中每个水解产物存在7 个8元环，D正确。 4.C解析：香茅醇中有双键，但右侧碳原子连接两个甲基，故不存在 顺反异构，A错误：反应①为去氢反应，去氢是氧化反应，反应②中 OH 双键变单键，为加成反应，B错误：中间体M是由R一CH一NH2脱 水发生消去反应得到的，结构简式为R一CH一NH,C正确：对映异 OH 构体是指互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，R一C一NH) 中存在手性碳原子，故存在对映异构，D错误。 专项突破2限定条件下同分异构体的判断与书写 1.A 2.B解析：利用一Br、一CI取代C,H。上的H原子，有5种方式，先 将一Br取代C,Hg上的H,再确定Cl原子的位置，氯原子的位置如箭 Br Br 头所示，分别为H,CCH,一CH,H,g一CH-CH,共5种，A错 误；苯环上有2个取代基，可以是一CH2CH3、一NH2,存在邻、间、对3 种结构，还可以是一CH2一NH2、一CH,存在邻、间、对3种结构，还 可以是一CH、一NHCH3,存在邻、间、对3种结构，一共是9种结构， B正确；该物质有2个对称轴，其苯环可以旋转，因此只有3种不同化 学环境的氢原子，如图所示 氯代物只有 专项练参考答案 项练参考答案 3种，C错误；该物质有3种不同化学环境的氢原子，上部分的2个 一CH2一也是对称的，如图所示 ,因此其一氯代物有3 种，D错误。 3.C解析：布洛芬含有氧元素，不是芳香烃，A错误：布洛芬的分子式 为C13H1802,B错误； 有6种等效氢，一氯代物有6 种，C正确；异丁基苯的分子式为CoH4, 的分子式为 C1,H16,二者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。 4.C解析：根据题意，同分异构体含（酚）羟基、甲酸酯基。如果苯环 含4个取代基：2个-0H、1个一CH2、1个00CH,则1mol有机物 必消耗4 mol NaOH,不符合题意；则分两种情况：一种是一O0CH、 一0H、一CH20H,共有10种结构；另一种是一CH200CH、一0H、 一0H,共有6种结构。符合条件的同分异构体有16种。故选C。 H,C、OO H,C00 OH 6 CH-CHCHO OH 7.26 COOH 8.5 HCOOCH,CH,OOCH 专项突破3有机物的检验、分离和提纯 1.C2.B3.C 4.B解析：由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过 滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏」 分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化 为较纯的青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解、趁热过滤、蒸发浓缩、冷 却结晶、过滤。同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为 手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示： A错误：操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正 确；操作Ⅱ是蒸馏，用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，用 不到球形冷凝管，C错误：由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是 将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶 解、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误。 5.C解析：由题知水杨酸聚合物不溶于NaHC03溶液，故试剂a 是NHCO3溶液，经过滤除去水杨酸聚合物，试剂b是盐酸，调节 pH=3,A正确；水杨酸聚合物不溶于NaHCO3溶液，pH=3时，阿司 COOH 匹林沉淀完全，均用过滤法分离，B正确：水杨酸即 分 OH 子中苯环、碳氧双键可以共面，单键可以任意旋转，故分子中所有原 黑白题59 子可能处于同一平面，C错误；水杨酸分子中含有酚羟基，可以使 FeCl,溶液变色，而阿司匹林产品不含酚羟基，可用FeCL,溶液检验产 品中是否含有未反应的水杨酸，D正确。 专项突破4陌生有机物结构与性质推断 1.C解析：根据物质分子结构简式可知，该物质含有C、H、0三种元 素，因此属于芳香烃衍生物，而不属于芳香烃，A错误：该物质分子 中，中间六元环上有2个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此 不可能所有碳原子共平面，B错误；根据物质分子结构简式可知，其 中含有醚键、羰基、羟基三种官能团，C正确：根据物质分子结构简式 可知，连接羟基的C原子上只含有一个H原子，因此其只能被催化 氧化成羰基，而不能被氧化为醛基，D错误。 2.B 3.B解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接 的2个原子团都是甲基，因此不存在顺反异构，A说法正确；1mol该 化合物中含有1mol碳碳双键，能与1 mol Br,.发生加成反应，该化合 物中含有酚羟基，邻位上有H,能与1 mol Br2发生取代反应，该化合 物中含有醛基，醛基能与Br,发生氧化反应，因此1molX与足量溴 水反应，消耗Br2的物质的量大于2mol,B说法错误；含氧官能团是 酚羟基、醛基、酮羰基、醚键，C说法正确；X中含有酚羟基，与氯化铁 溶液发生显色反应，D说法正确。 4.B解析：该有机物不含苯环，不含酚羟基，不能与FCl2溶液发生显 色反应，A项错误；该有机物含碳碳双键、羟基，能发生加成、消去 取代反应，还能发生催化氧化反应等，B项正确：该分子碳碳双键与 Br2的CCl4溶液发生加成反应后，手性碳原子增加1个，C项错误；该 有机物有羟基、醚键2种含氧官能团，D项错误。 5.C解析：1mol人d(分子式为c,H,0d)含有10olc 键，A错误：甲含有酚羟基、羰基，能发生氧化反应、还原反应等，但 不能发生消去反应，B错误；乙分子含有多个饱和碳原子，因此所有 原子不可能在同一平面，C正确：丙不能与NaOH溶液发生中和反 应，D错误。 6.D解析：含有的化学键类型为非极性共价键、极性共价键，氢键不 属于化学键，A错误；没有给定外界温度和压强，无法计算0.1mol三 氯蔗糖与足量的金属钠反应生成氢气的体积，B错误：三氯蔗糖的水 溶液中没有游离态的氯离子，滴入适量的AgNO3溶液，一段时间后， 不会观察到有白色物质(AgCI)出现，C错误；该物质中含有碳氯键 羟基、醚键，氯原子能发生消去反应、水解反应，羟基可发生氧化反 应，D正确。 Br. CHO 7.(1)羟基消去(2 +NaOH CHO 醇 +NaBr+H2O (4)D Cl2 (5) OHC- 一CH=CH2 (6) 光照 Q-cH,Cd NaOH水溶液 ○cH,oH Cu/02 4 △ ○cH0 CH3CHO NaoH/△ —CH=CHCHO 解析：由合成路线及A的分子式为C,H.0,在Cu作催化剂的条件下 CHO CH,OH CHO 发生催化氧化生成〔 ,则A为〔 与CH CHO CHO CHO 发生加成反应生成 OH 人OH再发生消去反 选择性必修第三册·RJ 应反应生成C;B与E在强碱的环境下还原得到F,根据E的分子式 及B、F的结构简式可知，E为0一 0 。（3)C→D过程中经历 了两步反应，1为C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 CHO CHO 11大 Br 在碱性条件下发生消去反应生 Cho 。(4)H中与苯环相连的碳原子上含有H原子， 能被酸性KMnO4氧化，故H能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误： H中含有苯环、酯基、酮羰基、硝基，故H不易溶于水，B项错误； H中含有苯环、酯基、酮羰基、硝基，且与苯环相连的碳原子上含有 H原子，能发生取代、加成、还原、氧化反应，但不能发生消去反应 C项错误；加热条件下，1molH与NaOH溶液充分反应，H水解生成 羧酸，1molH水解得到的产物中含有1mol羧基，则消耗Na0H的 物质的量为1mol,D项正确。(5)C的同分异构体X可发生银镜反 应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则 X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为 OHCCH--CH,。(6)QCH,和C,发生取代反应 生成《CH,C1， C,C发生水解反应生成 CH,OH, 一CH,0H发生催化氧化反应生成 CHO 一CH0和CH,CHO发生反应生 成〈)-CH=CHCHO。 专项突破5有机合成中官能团的引入、消除与保护 1.D 2,B解析：NaBH,中H为-1价，因此具有强还原性，A正确：连接四个 不同基团的碳原子为手性碳原子，用“*”标记出手性碳原子，有 C=N,故有机物b分子中含有4个手性碳原 子，B错误；a→b反应过程中是为了保护醛基不被NaBH4还原，则反 应①的目的是保护醛基不被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保 护，C正确；e为 含有4个六元环， D正确。 3.B解析：乙烯与氧气转化为环氧乙烷的反应原子利用率为100%， 符合绿色化学思想，A项正确；a为乙烯，所有原子共平面，b中含饱 和碳原子，不可能所有原子在同一平面内，B项错误；1molb和 1molH20反应转化为1molc,因此等物质的量的b和c完全燃烧， 耗氧量相同，C项正确；c→d为醇被氧化生成羧酸，反应类型属于氧 化反应，D项正确。 4.B解析：苯环上引入溴原子，应在溴化铁或铁催化下与液溴发生取 代反应，A错误；一NH2能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具 有碱性，氨基可由一NO2通过还原反应（失氧、得氢）转化生成，B正 确：Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面， Y与环氧乙烷不仅相差CH2原子团，还相差氧原子，不互为同系物， C错误；X、M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成，D错误。 5.(1)碳氯键乙苯Na0H的水溶液、加热①②⑥ COOH (2)C 6 黑白题60心专项突破3 有机物的检验、分 1.提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所 用除杂试剂和分离方法都正确的是( ) 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 甲烷（乙烯） 酸性KMnO,溶液 洗气 B 酒精（乙酸） 钠 蒸馏 乙烯(S0,) NaOH溶液 洗气 苯（溴）》 四氯化碳 分液 2.用下列装置完成实验，不合理的是( ) 浓硫酸 乙醇 溴水 A.趁热过滤苯甲酸B.制备并检验乙烯 C.除去溴苯中的苯D.分离硝基苯与水 3.下列鉴别或提纯的方法正确的是() A.CH2=CHCHO使酸性高锰酸钾溶液褪 色，说明其结构中含有碳碳双键 B.用裂化汽油萃取溴水中溴 C.用新制的氢氧化铜可鉴别：乙醇、乙醛、 乙酸、甲酸 D.除去苯中的苯酚：加适量浓溴水，使苯酚 生成2,4,6-三溴苯酚再过滤除去 4.(2024·福建泉州高二期末)青蒿素是我国 科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的 有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶 于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： CH H.C CH 青蒿素 图1 04黑白题化学|选择性必修第三册·RJ 专 离和提纯 题 +乙醚 操作Ⅱ +提取液 青蒿 乙醚 +粗品操作Ⅲ精品 干燥 破碎 操作I →残渣 图2 下列说法正确的是 A.青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B.操作I是过滤 C.操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝 管、锥形瓶 D.操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷 却结晶、过滤 （2024·天津高二期末)阿司匹林 COOH )微溶于水，是常用的解 OOCCH COOH 热镇痛药，可利用水杨酸( OH 0 和醋酸酐（一0）制备。所得粗产品 =0 中含有水杨酸聚合物，利用如图流程提纯阿 司匹林。已知：①水杨酸聚合物难溶于水， 不溶于NaHCO,溶液；②H=3时，阿司匹林 沉淀完全。下列说法错误的是 试剂a 试剂b 粗品操作一调节pH=3操作 冰水洗涤 +产品 低温干燥 洗涤洗涤液 →② A.试剂a、b分别是NaHCO,溶液、盐酸 B.操作I、Ⅱ均为过滤 C.水杨酸分子中所有原子不可能处于同 一平面 D.可用FeCl,溶液检验产品中是否含有未 反应的水杨酸 心专项突破4 陌生有机物结构与 1.（2024·安徽合肥高二月考) 桐城小花、霍山黄芽、太平猴 OH 魁、六安瓜片等安徽名茶驰名 中外，研究发现茶叶中含有茶 多酚，该类物质能有效清除人体的自由基， 增强人体内物质的活性，已知有机物G属 于茶多酚主要成分之一，其结构如图所示 下列关于G的说法正确的是 A.属于芳香烃 B.所有碳原子可能共平面 C.含有三种官能团 D.能被催化氧化生成含醛基的有机物 2.C0,参与有机合成是实现“碳中和”的途径 之一。高温、高压条件下CO2和NH,可合 成尿素[C0(NH2)2]。C02与苯酚经过一 系列反应可制得水杨酸（沸，点为210℃）， 水杨酸和甲醇（沸，点为64.7℃）发生如下 反应制取冬青油（沸，点为222℃）： OH C00H(水杨酸)+CH,0H浓硫酸 △ OH C00CH3(冬青油)+H20 下列说法正确的是 A.C0,是极性分子 B.若用CH38OH进行示踪，可得产 OH 物 C0180CH3 C.HO C00H的沸点低于210℃ D.CO,在合成尿素的反应中作氧化剂 3.(2024·河北石家庄高二期末)X是一种天 然有机化合物，结构简式如图，下列关于该目 性质推断 题 化合物的说法错误的是 A.X不存在顺反异构 B.1molX与足量的饱和 C 溴水反应，最多消耗 OH CHO 2 mol Br2 HO C.含有4种含氧官能团 D.可与FeCl,溶液发生显色反应 4. (2024·辽宁抚顺高三月考)魏晋时期的 《名医别录》记载：“人参，微温，无毒。… 生上党及辽东。”人参皂素单体是辽宁著名 中草药“桓仁人参”的活性成分，其结构简 式如图所示： OH OH HO HO.. H,C、 CH OH 0 OH OH 0 HO H.C 0 H HO H.C HO CH OHOH 下列叙述正确的是 A.遇FeCl,溶液发生显色反应 B.能发生消去、加成、取代反应 C.该分子与Br,的CCL4溶液发生反应后手 性碳原子增加2个 D.该分子含有3种含氧官能团 制备重要的有机合成中间体丙的反应如 下。下列说法正确的是 入Cl 25%NaOH OH 甲 2 (CH)CNH C,H,0H,H,0 OH OCH,一CH—CH,NHC(CH) 丙 进阶突破·专项练 05