第5章 专题探究5 有机合成中的重要反应类型-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

为丙酮(CHC0CH3),C为2-丙醇、B为2-氯丙烷、A为丙烯。(3)E 分子中既有羟基又有羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子 酯，反 的化学方 程式 为 OH CH O nCH.CCO0H-定条件H叶oCC4oHm-l1H.0。(4)H的分子 CH CH 式是C4H2O3,是一种核磁共振氢谱只有一组峰的五元环状结构， 000 则H的结构简式为 ,H可与G发生加聚反应生成降凝 HC=CH H,C000 剂1，所以I的结构简式为CH -H-(CH。(5)F CIHOOC CH3 (H2C=C一C00H)双键一端连接相同基团，不存在顺反异构；有 多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO,溶 液反应，说明分子中有酯基：②能使溴水褪色，说明分子中有碳碳双 键。符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH一CH2、 HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)一CH2、CH3 COOCH一CH2、 CH2一CHC0OCH3,共5种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1： 1:2:2的结构简式为HC00CH2CH-CH2。(6)由苯乙醇、乙醇为 千CH一CH 原料合成 COOCH,CH,,可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛，然 OH 后根据信息RCH0①NaCN R一CH一COOH,把苯乙醛转化为 ②H+ OH OH -CH,CHCOOH· -CH,CHCOOH再发生消去反应生成 -CH=CH-COOH, -CH=CH一COOH与乙醇发生 化 反应 生成 -CH=CH-COOC,H -CH=CH一COOC,H,发生加聚反应得到产品。 专题探究5有机合成中的重要反应类型 黑题 专题强化 题号123 答案DAC 1.D解析：乙烯和氢气催化生成乙烷是乙烯的加成反应，A正确：乙 烯和氧气催化条件下生成环氧乙烷的反应为乙烯的氧化反应，B正 确；苯与液溴生成溴苯和溴化氢的反应为苯的取代反应，C正确； nH00C〈 -C00H nHOCH,CH,OH 催化剂 △ 0 HO-EC -C-0-CH,CH,0子H+(2n-1)H20是缩聚反应， D错误。 2.A解析：乙醇与HBr反应生成溴乙烷和水属于取代反应， 〈○《与氢气反应属于加成反应，不属于同一反应类型，A符 合题意；乙烯生成聚乙烯、乙炔生成七CH=CH,均属于加聚反应， 为同一反应类型，B不符合题意；乙烯制备0、乙苯使酸性重铬 酸钾溶液变色，均属于氧化反应，为同一反应类型，C不符合题意：甲 苯在光照条件下和Cl2反应、甲苯在FeBr3存在下和Br2反应，均属于 取代反应，为同一反应类型，D不符合题意。 3.C解析：维生素A中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢 原子，可以发生消去反应，A错误：视黄醛和维生素A所含官能团不 完全相同，它们不互为同系物，B错误；从结构上看，视黄醛中的醛基 被还原为维生素A中的羟基，维生素A是视黄醛的还原产物，C正 选择性必修第三册·RJ 确；视黄醛分子中的碳碳双键和醛基都可以与氢气发生加成反应 所以1mol视黄醛最多能与6molH2发生加成反应，D错误。 OH 4.(1)丙烷(2)取代反应加成反应(3)2H3CCH一CH3+0) 0 ,02H,CCCH,+2H,0(4)C,H,N0碳碳双键、羧基 △ (5) H,C=C-COOH + HOCH,CH,OH 4 浓硫酸 CH H,C=C-COOCHCH,OH +H2O CH 解析：由C的结构简式，结合A、B的分子式，逆推可知B为 CH,CHCICH,、A为CHCH2CH3,C发生氧化反应生成D,D与HCN 发生加成反应生成E,已知：反应⑤⑦均为加聚反应，则F中含碳碳 双键，F结构简式为H2C=C-COOH,HEMA的结构简式为 CH. COOCH,CHOH 七CH-C3 ,F与乙二醇发生酯化反应生成的H为 CH H2C=C一CO0CH2CH2OH,H发生加聚反应生成HEMA。 CH3 第二节 高分子材料 白题 基础过关 题号12345 答案A C D CB 1,A解析：酚醛树脂是用苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下缩合成 的高分子化合物，A错误：聚乳酸是由乳酸单体通过分子间缩聚反 应生成的，B正确：涤纶属于合成纤维，C正确：塑料可分为热塑性塑 料和热固性塑料，D正确。 2.C解析：高压法制备的聚乙烯属于低密度聚乙烯，适合作塑料袋、 薄膜、绝缘材料等，含有较多的支链，密度和软化温度较低，A正确： 对苯二胺和对苯二酰氯都是具有双官能团的有机物，对苯二胺和对 酰氯发生缩聚反应生成 0 H-NH- -NHC- 一C子C,B正确；软脂酸属于饱和 一元酸，丙烯酸属于不饱和一元酸，两者不互为同系物，C错误；环氧 树脂的结构中有羟基、醚键、环氧基团，它们的极性强，黏合力大， D正确。 3.D解析：丁苯橡胶是通过1,3-丁二烯(CH2=CH一CH=CH2)和 苯乙烯(CH2=CH《))发生加聚反应得到的，A错误；丁苯橡胶 的分子式可以表示为C12nHn,但由于n值不确定，故该物质为混合 物，B错误：由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键，故能与溴发 生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞， C错误；丁苯橡胶受氧气、臭氧、阳光的作用，特别是高能辐射的作 用，很容易老化，D正确。 4.C解析：医用高分子材料、高分子催化剂、磁性高分子材料等属于 功能高分子材料，A正确：高分子分离膜可有选择地使粒子通过，所 以可用于海水淡化、浓缩天然果汁等，B正确：半导体材料单品硅属 于传统无机非金属材料，C错误；易与水结合的基团称为亲水基团 (如一NH2、一CO0H、一OH),具有大量亲水基团的一些淀粉、纤维 素等分子易溶于水，D正确。 5.B解析：隐形眼镜的材料的分子中含有大量羟基，因此具有良好的 亲水性，A正确；根据尼龙66的结构简式可知其可由 H00C(CH2)4C00H和H2N(CH2)6NH2通过缩聚反应制得，B错 误：隐形飞机的微波吸收材料的单体是CH=CH,能与溴发生加成反 应，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确：防弹衣的主要材料的分 黑白题46专题探究5有机合成中的重要反应类型 黑题 专题强化 限时：20min 1. (2024·河南开封高二月考)关于下列化学方 程式及对应的反应类型的判断不正确的是 维生素A: CH ( A.H,C =CH,+H2 催化剂 A.维生素A不能发生消去反应 H,C一CH,加成 △ B.视黄醛和维生素A互为同系物 反应 C.维生素A是视黄醛的还原产物 B.2H.C-CH2 +0:2HCH 氧化反应 D.1mol视黄醛最多能与5molH,发生加成反应 4.(2025·广东惠州高二月考节选)聚甲基丙烯 FeBr +Br +HBr取代反应 酸羟乙酯（HEMA,结构简式为 D.n HOOC- -C00H+nH0CH,CH,OH催化剂 COOCH,CH,OH △ ECH2-C )可用于制作超薄镜片，其 CH HO-FO -0-CH,CH,0H+(2n-lH,0加聚 合成路线如下（加料顺序、反应条件略）： 反应 OH 0 2.(2024·内蒙古呼和浩特高二期 CL,cH,② ① ③ CH-CH一CH,→CH-C-CH 末)下列各组反应不属于同一反 B D 应类型的是 OH A.乙醇和HBr生成溴乙烷和水； ④cH,-C-CH,+f H②HEMN CN 口》人和氢气反应 E COOH CH-C] B.乙烯生成聚乙烯；乙炔生成ECH=CHn CH, G C.乙烯制备A;乙苯使酸性重铬酸钾溶液 已知：反应⑤⑦均为加聚反应。 变色 D.甲苯在光照条件下和Cl,反应；甲苯在 (1)A的名称为 FeBr存在下和Br2反应 (2)下列反应的反应类型：① 3.(2024·甘肃白银高二期末)人类已进入网络 ④ 0 时代，长时间看显示屏，会感到眼睛疲劳，甚 (3)C在Cu催化、加热条件下被02氧化为 至会使眼睛受到一定的伤害。人眼中的视色 D,写出该反应的化学方程式： 素中含有以视黄醛为辅基的蛋白质，而与视 黄醛有相似结构的维生素A常作为保健药 (4)E的分子式为 ,F中官能团 物。下列有关叙述正确的是 ( 的名称为 H.C CH3 CH, CH (5)反应⑥的化学方程式为 视黄醛： 选择性必修第三册·RJ黑白题102 第二节高分子材料 白题 基础过关 限时：15min 题型1通用高分子材料 下列关于它的说法正确的是 1.(2023·陕西宝鸡高二期末)越来越多的高分 A.合成丁苯橡胶的小分子是 子材料得到人们的重视，下列有关高分子化 CH2=CH—CH2CH=CH 合物的说法错误的是 ( B.丁苯橡胶的分子式可以表示为C2nH4n,该 A.酚醛树脂是用苯酚和甲醇在酸或碱的催 物质为纯净物 化作用下缩合成的高分子化合物 C.装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞 O CH B.聚乳酸的结构简式为 D.丁苯橡胶会老化 HOFCCH 0H 题型2功能高分子材料 0 CH 是由 通过缩聚反应生 4.下列关于功能高分子材料的说法错误的是 HOCCHOH 成的 A.医用高分子材料、高分子催化剂、磁性高 C.涤纶属于合成纤维 分子材料等属于功能高分子材料 D.塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料 B.高分子分离膜可用于海水淡化、浓缩天然 2.(2024·河北邪台高三月考)滑雪板的板基由 果汁等 复合层、木芯层、黏合剂等组成，各部分由聚 C.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单 乙烯、纤维、泡沫、环氧树脂黏合剂等成分组 晶硅属于功能高分子材料 成。下列有关合成高分子的说法错误的是 D.在淀粉、纤维素的主链上再接上含强亲水 ( 基团的支链，可提高它们的吸水能力 A.高压法制备的聚乙烯有较多支链，密度和 5.(2024·河南开封高二期末)材料在国民经济 软化温度较低 发展中发挥着重要作用。下列有关说法错误 B.由对苯二胺和对苯二酰氯通过缩合聚合 的是 ( CH A.隐形眼镜的材料fCHC 具有良 C.泡沫为低密度丙烯酸类材料，丙烯酸与软 COOCH,CH,OH 脂酸互为同系物 好的亲水性 D.环氧树脂的结构中含有极性强的羟基、醚 0 0 B.尼龙66OdCH)d-HNCH.NHH可经加聚 键、环氧基团，具有良好的黏合力 反应制备 3.橡胶是一种重要的战略物资，一般分为天然 橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶 C.隐形飞机的微波吸收材料CH=CH吁的单 的一种，其结构简式如下所示： 体能使溴的四氯化碳溶液褪色 七CH2一CH=CH一CH2一CH2CHm D.+&○8-NH-○NH是防弹衣 的主要材料，分子内含有酰胺基 第五章黑白题103