第5章 合成高分子 章末检测-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

OH COOH 式为 。(5)D为 ,D的同分异 构体满足题干条件，说明结构中含有甲酸酚酯基，另一取代基为丙 基，若丙基为正丙基，两个取代基有邻位、间位、对位3种结构；若丙 基为异丙基，有邻位、间位、对位3种结构，故符合条件的同分异构体 有6种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2： 0 1:1的结构简式为H,C一CH〈 —0CH。(6)以 CH 为原料合成 ,碳碳三键与HCN发生加成反 应，然后发生水解反应生成 S0oH,S00H发 生D→E→F→G→H→K类型的反应得到目标产物，合成路线为 HCN 一定条件 HO入0H H" 第五章章末检测 题号123456789101112 答案B CBBB D DBCCBA 1.B2.C3.B 4.B解析：由结构示意图可知L为链状高分子，一般具有热塑性，高 分子均难溶于水，A错误；制备L的单体为 0 0 H0-CC-0(CH2)0- 一C一0H、 H0一C(CH2)gCOH,每个单体都有两个羧基，B正确；L中的官 能团是醚键及端基上的羧基，C错误；聚合物的聚合度对聚合物的降 解有本质的影响，m、n、p、q的值影响聚苯丙生(L)的降解速率， D错误。 5.B6.D7.D 8.B解析：PVA是聚乙烯醇，没有可以发生水解的官能团，在人体内 不发生水解反应，A正确；同系物是结构相似，分子组成相差若干个 CH2的有机物，PVA是高分子有机物，与乙醇结构不相似，不互为同 系物，B错误：纳米级抗癌药物载体分散于水中，作为分散质，分散质 粒子直径为纳米级满足胶体的定义，C正确：该载体中含有磁性氧化 铁即FC304,在磁场作用下具有靶向性，D正确。 9.C 10.C解析：X和试剂a发生脱水反应生成Y,结合高分子P,a为 0 CF CF2 CF2 CF2 CH2CH2 NH2,Y CFCF,CF,CF,CH,CH,N Y 乙、H0CH=CH,发生加聚反应生成高分子P。Y,乙、 HO H0人)CH=CH2均断开双键，然后生成高分子P,该聚合反 HO 应为加聚反应，A正确；X含有碳碳双键，碳碳双键连接的原子均共 面，故X及其反式异构体的分子内所有的碳原子处在同一平面上， 正本参考答案 B正确；a 为 CF3CF2CF2CF2CH2CH2NH2,Y 0 CF.CF,CF,CF,CH,CHN ,X与试剂a反应每生成1molY,同时 生成2molH20,C错误；将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯，由 于对二乙烯基苯（厂〈》）的对位也可以发生同样的加 聚反应，故可得到网状高分子，D正确。 11.B解析：NVP分子中的1个双键C原子连有2个H原子，所以不 具有顺反异构，A项错误；高聚物A含有羟基，所以具有一定的亲 水性，B项正确；HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A, C项错误：聚合过程中引发剂的浓度为1.6%时，水凝胶材料的含水 率最高，引发剂浓度大于1.6%、小于1.6%，水凝胶材料的含水率都 降低，D项错误。 12.A解析：聚合物V是通过加聚反应生成的，水解后生成的仍为高 分子化合物，不是小分子，A错误：醛基能用银氨溶液检验，B正确； 反应②为醛基上发生加成、反应③为碳碳双键发生加聚反应，反应 ②和反应③都为双键变成单键，即发生了π键的断裂，C正确：标 记的碳原子上从连接溴原子变成连接ZBr,由溴的化合价为-1，锌 的化合价为+2可知，碳原子的化合价降低，被还原，D正确。 13.(1)缩聚反应氧化反应(2) tNa0H乙醇 +NaCl+H2O CH2 CH CH-CH, (3) (4)n +nCH2=CH-CH =CH2 ECHCH2CH2CH=CHCH2元 催化剂 (5)HOOCCH2C(CH3)2 CH2 COOH 解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，物质A是饱和烷烃己 烷，且由I的结构逆向推测，A是正己烷，A在铂作催化剂、高温条 件下转化为B,而B的核磁共振氢谱中只有一组峰，因此B为 ○；B在铂作催化剂、高温条件下转化为C,则C为C;在氯 化铁作催化剂条件下，〔与氯气发生取代反应生成D,则D为 CI CI 与氯乙烷发生信息②反应生成E,则E为 CH2CH3 CH2 CH :在催化剂作用下， 加热发生消去反应生成 CH-CH2 CH-CH2 F,则F为〔 ;一定条件下C 与1,3-丁二烯发 CHCH2CH2CH-CHCH2 生加聚反应生成 ;B在光照条件下， CI 与氯气发生取代反应生成G,则G为 :G在氢氧化钠醇溶液 中加热发生消去反应生成H,则H为○；H与酸性高锰酸钾溶 液发生氧化反应生成己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发 生缩聚反应生成H0七OC(CH2)4C00CH,CH20].H,据此解答。 14.(1)C7Hg0苯甲醛(2) ACOOH 黑白题49 CH-CHCOOH (3)C +HOCH,CH,OH浓硫酸 △ CH-CHCOOCH,CH,OH +H20取代（酯化）反应 CH-CHCH3 CH-CHCHO (4)18 (或 )(5)CH2=CH2 CHO CH3 加热、加压，催化剂 △ NaOH溶液，△ C2HsOH CH3CH0 H20 02,Cu CHCH=CHCHO 解析：B在氢氧化钠溶液的条件下发生取代反应生成C,C的结构 CH,OH CH,CI 简式为〔 则B的结构简式为 ,A与氯气在光照 CH 条件下生成B,则A为 ,C在催化剂及氧气条件下生成D,D CHO 的结构简式为 D先发生加成反应，再发生消去反应生成F CH=CHCHO CH-CHCHO 中醛基被氧化生成羧基， CH-CHCOOH 生成G ,G与乙二醇发生取代反应生成I CH-CHCOOCH,CH,OH ,I发生聚合反应生成J COOCHCH,OH COOCH,CH,OH 七CH一CH于 CH-CH 又发生取代反应生成 COOCH,CH,OOCCH- CH,CHCH, ECH-CH CH CH, (4)同系物是 指结构相似、分子组成相差若干个“CH,”原子团的有机化合物。化合 物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个“CH,”, 且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛 基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为一CH一CHCHO 一CH3；-CH2CHO、一CHCH2；一CHO、一CH=CHCH3;一CHO C(CH3)=CH2;一C(CHO)=CH2、一CH3;-CHO、 一CH2CH一CH2,每种情况均存在邻间、对3种位置关系，共18种；② 其中核磁共振氢谱有六组峰且蜂面积比为3：2：2：1：1：1的结构简 CH=CHCH CH-CHCHO 式为C 或 。(5)乙烯和水发生加成反 CHO CH 应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应 H20 得到目标产物，合成路线为CH,=CH,加热，加压，化剂C,H,OH 02,C CH,CH0NaOI溶液，△CH,CH一CHCHO。. △ 15.()r0H=Ca二定条件fH-cH时 选择性必修第三册·RJ (2)CH,=CH-CH=CH, 《CH-CH,(3)①氧化反应 OH 浓H2S04 ②CH,C-C00H③CH2=C-C00H+CH,0H △ CHa CH CH2=C-COOCH3 +H20 (4)acd (5)PC CH: 解析：根据亚克力(PMMA)的结构式逆推，可知其单体为 CH2=CC0OCH3,E和甲醇发生酯化反应生成 CH CH2=C-C00CH3,E是CH2=CC00H,由题目已知信息，D CH CH3 含有羟基、羧基，D发生消去反应生成E,则D是 OH OH CH3- C-CO0H,B是CH,C0CH3、A是CH,CHCH3。(3)①B CH3 的核磁共振氢谱中只有一组峰，B是CH3COCH3,A→B的反应类 型为氧化反应；②根据以上分析，D的结构简式为 OH CH3CC00H;③E是CH2=CC00H,E和甲醇发生酯化 CH3 CH3 反应生成PMMA单体，E→PMMA单体的化学方程式为 浓H2S04 CH,-C-COOH CHOH CH2=C一C00CH3+ CH3 CH3 H20。(4)反应物I含有酚羟基、Ⅱ含有酯基，所以均可与NaOH 溶液发生反应，a正确；反应物I核磁氢谱中有四组峰，b错误；根 据反应物Ⅱ的结构，可知生成物除聚碳酸酯外还有苯酚，c正确：酯 基可以发生水解反应，通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解，d正 确。(5)生成PC的过程中有小分子苯酚生成，所以PC属于缩聚 产物。 第五章 真题演练 黑题 真题体验 题号 1 2 3 4 答案BABB 1.B解析：线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；聚四氟 乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解， B错误：尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强 度高、韧性好，C正确；聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又 称为有机玻璃，说明其透明度高，D正确。 2.A解析：Z含多个羟基，易与水分子形成氢键，聚乙烯不溶于水，则 亲水性：Z>聚乙烯，A正确：X中碳碳双键转化为单键，且生成高分 子，该反应为加聚反应，B错误；X中碳碳双键与H一S键发生加成， X中含3个氨原子，且3个碳碳双键发生加成反应，则Z的重复结构 单元中也含有3个疏原子，可知Z的重复结构单元中，(N): n(S)=1:1,C错误；该反应中生成物只有一种，为化合反应，反应 的原子利用率为100%，D错误。 3.B解析：结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知C02与X的化 学计量比为1：2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为 HO 0H,分子式为CgH1403,Y的分子式为CgH202, 黑白题50第五章章末检测 (时间：60分钟总分：100分)》 一、选择题（每题4分，共48分） F 1.合成高分子材料的使用对人类的生产、生活 C. C-C3 产生了重要影响。下列说法错误的是( FF A.医护人员穿的防护服的主要材料为有机 D.ECH-CH2〈 CH2-CH2 合成高分子材料 B.食品保鲜膜的主要成分为聚氯乙烯 CH C.导电塑料聚乙炔(ECH=CH元)可以使 4.（2024·江西吉安高二期末)可生物降解的高 溴的CCl,溶液褪色 分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如图。下 D.聚碳酸酯水解得到的产物 列有关L的说法正确的是 CH 聚苯丙生(L)nXm-Y.一X,-Ygn (n表示链延长) HO- 0H的分子中最 CH, Oro 多有13个碳原子共面 2.顺丁橡胶在硫化过程中结构片段发生如下变 o-8cngT 化，下列说法错误的是 ( 已知：R'C00H+R2C00H 水解 HC-CH 硫 HC-CHHC-CH H,Hg-dH,cH ncCc.nc… HC-CH HC-CH S HC-CH HC-CH A.L为具有热塑性的水溶性高分子 .-CH,H.C-CH :HC-HC H.C-.. B.制备L的单体中均有两个羧基 HC-CH 顺丁橡胶 硫化橡胶 C.L中的官能团是酯基和醚键 A.顺丁橡胶由1,3-丁二烯加聚而成 D.m、np、q的大小与L的降解速率无关 B.顺丁橡胶为顺式结构，易老化 5.氧杂环丁基叠氨聚合物是一种新型的高分子 C.硫化橡胶不能发生加成反应 材料，具有较好的光学、电学和磁学性质，其 D.硫化过程发生在碳碳双键上 合成路线如下： 3.研究成果表明，塑料经改造后能像金属一样 BF3·(C,H0 O NaN: 导电，要使塑料聚合物导电，其内部碳原子之 ② aa ① 间必须交替地以单键与双键结合（再经掺杂 下列说法错误的是 ( 处理)。由上述分析，下列聚合物经掺杂处理 A.BF3·（C,H)20中含有配位键 后可以制成“导电塑料”的是 ( B.反应①中碳原子的杂化方式发生了改变 A.ECH2一CH=CH一CH2n C.可用红外光谱仪检测叠氮聚合物的生成 B.七CH=Cm D.生成1mol叠氮聚合物理论上需要消 CI 耗2 n mol NaN3 第五章黑白题107 6.聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料 OH H,C-C叶，下列说法不正确的是 薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯 醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线 A.PVA在人体内不能发生水解反应 如下： B.PVA与CH,CH,OH互为同系物 迅路楼四金a一是云taH-H叶 CHOH C.该载体分散于水中可形成胶体 OCOCH OH D.该载体在磁场作用下具有靶向性 聚醋酸乙烯酯 聚乙烯醇 9.聚酰胶(PA)具有良好的力学性能，一种合成 已知：RCOOR'+R"OH 催化剂 RCOOR"+ △ 路线如图所示。下列说法正确的是( ) R'OH(R'、R"是不同的烃基)。 HOOC OH HO 下列说法不正确的是 催化剂/△ CH,OH OH HO ① C.H.O H.O A.试剂a是乙酸 COOH B.聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇可以增加亲 水性能 NH. C.聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会 生成乙酸甲酯 D.由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生 PA 了缩聚反应 A.PA可通过水解反应重新生成Z 7.(2023·江西吉安高二期末)高分子修饰指对 B.①和②的反应类型都是取代反应 高分子进行处理，接上不同取代基改变其性 C.该合成路线中甲醇可循环使用 能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修 D.1 mol PA最多与(n+1)mol Na(0H反应 饰，并用来制备新材料，合成路线如图所示。 10.(2024·北京高三一模)含氟高分子是良好 CH COO OOCCH, 的防水涂层材料，某含氟高分子P的合成路 (H,C),C—N=N -C(CH), CH:CH2 线如下。下列说法不正确的是 () 催化剂 夕 诚 CH.COO OOCCH, (H,C).C C(CHz 聚合 -CH-CH, ICH2 CH NaOH溶液高分子c △ [CH-CH-CH-CH CH-CH2] 6 HO -CH-CH,- 0 下列说法正确的是 ( Ho F OH A.a分子的核磁共振氢谱图中有3组峰 高分子P B.高分子b能与Br2发生加成反应而使Br2 A.合成高分子P的聚合反应为加聚反应 的CCl4溶液褪色 B.X及其反式异构体的分子内所有的碳原 C.1mol高分子b最多可与2 mol Na0H反应 子处在同一平面上 D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 C.X与试剂a反应每生成1molY,同时生 8.(2024·福建泉州高三模拟)用PVA包裹的 成1molH20 Fe,O4-MNPs是纳米级抗癌药物载体，具有良 D.将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯可 好的水溶性和靶向性，PVA的结构为 得到网状高分子 选择性必修第三册·RJ黑白题108 11.水凝胶材料要求具有较高的含水率，在生物 下列说法不正确的是 ( 医学上有广泛应用。由-乙烯基吡咯烷酮 A.聚合物Ⅳ可以通过水解反应降解为小 (NVP)和甲基丙烯酸B-羟乙酯(HEMA)合 分子 成水凝胶材料高聚物A的路线如图1。下 B.可用银氨溶液检验化合物Ⅲ中的官能团 列说法正确的是 C.反应②和反应③都发生了T键的断裂 D.反应①中，标记*的碳原子被还原 CH, CH,-OH nCH,=C-C-0-CH, 引发剂 + m hy 二、非选择题（本题共3小题，共52分） 0 CH=CH. HEMA NVP 13.（13分)石油分馏得到的烃A(C6H14)可在 0 CH,-OH Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以 0 O-CH, 烃A为原料合成两种高分子材料的路线 fCH-CH,Jm [C-CH 如下： CH 高聚物A NaOH KMnO, 图1 g 入入√C00H乙二醇 (聚酯 HOOC CL光照 催化剂纤维 24R2T Pt. P A高温B高温CCL,D☐CH,CH,Cd (CH 1(CH) C,HFeCI(C,H,CNa20℃ 69 丁苯l,3-丁二烯FCO,Al,0E 0.70.8091.0111.2131.41.51.61.71.81.9 橡胶加聚CH600℃CH 引发剂浓度/% 引发剂浓度对含水率的影响 已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G 图2 为一氯代烃： A.NVP具有顺反异构 B.高聚物A具有一定的亲水性 ②R-X+R'-X,20℃R-R'(X为卤素 C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚 原子，R、R'为烃基)。 回答下列问题： 物A (1)反应类型：I→J D.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关 系如图2，聚合过程中引发剂的浓度越高 (2)G生成H的化学方程式为 越好 12.(2025·河南信阳高二月考)我国科学家成 (3)E的结构简式为 功制得新型的可化学循环的高分子材料，其 (4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为 合成路线如下（部分试剂和反应条件略 去)。 (5)比I的相对分子质量大14的同系物，且 Br Zn ZnBr 反应① 主链有5个碳原子的同分异构体中核磁共 振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：3的 反应② 有机物的结构简式为 RCHO W 14.（19分)(2024·湖南长沙高三三模)有机物 催化剂 L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状 反应③ △ 药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产 品制备L的流程如图所示。 第五章黑白题109 CHOH (2)ABS的结构如下所示： C,HC,C,H,CI NaOH溶液 A光照 B O.CuCH.O △ [CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH] D cn CH=CHCHO CH-CHCOOH E(C2HO) ①银氨溶液，△ 写出ABS对应单体的结构简式： NaOH溶液，△ ②H G CH2=CH-CN. CH=CHCOOCH,CH,OH H(HOCH,CH,OH (3)亚克力(PMMA)的合成路线如下所示： 一定条件 浓硫酸，△ A 02 C,H0Cu,△ 回H 浓H,s0E COOCH,CH,OH △ COOCH,CH,OOCCH CH,CHCH, [CH-CHI K(C3HisO2) [CH-CHJ CH CH, CH, CH,OH PMMA单体 浓H,SO4,△ 一定条件千CH,一C COOCH 回答下列问题： (1)c的分子式为 ;D的化学 OH 已知：R 一R i.HCN.OH- i.H,0,f,△ R -COOH(R、 名称为 (2)K的结构简式为 R'代表烃基) (3)G+H→I的化学方程式为 ①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，A→B 反应类型为 的反应类型为 (4)有机物M是F的同系物，且相对分子质 ②D的结构简式为 量比F大14。同时满足下列条件的M的同 ③E→PMMA单体的化学方程式为 分异构体共有 种（不考虑立体异 构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积 (4)下图是聚碳酸酯(PC)的合成过程和分 比为3：2：2：1：1：1的结构简式为 子结构片段。下列说法正确的是 (任写一种)。 (填字母)。 ①苯环上连有两个侧链；②能发生银镜反 应；③存在碳碳双键。 (5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁 反应物1 反应物Ⅱ 烯醛的流程（无机试剂任选）。 一定条件 PC 15.(20分)(2024·北京高二期中)北京冬奥会 a.反应物I和Ⅱ均可与NaOH溶液发生 的吉祥物“冰墩墩”摆件由环保聚氯乙烯 反应 (PVC)、ABS树脂、亚克力(PMMA)和聚碳 b.反应物I和Ⅱ的核磁氢谱中均有三组峰 酸酯(PC)等高分子材料制作而成，材质轻 c.生成物除聚碳酸酯外还有苯酚 盈，形象深受人们的喜爱。 d.通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解 (1)写出由氯乙烯(CH2=CH一CI)在一定 (5)PVC、ABS、PMMA和PC四种聚合物中 条件下合成聚氯乙烯的化学方程式： 属于缩聚产物的是 选择性必修第三册·RJ黑白题110