第3章 专题探究2 有机物共线、共面问题的判断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

专题探究2有机物共线、共面问题的判断 黑题 专题强化 限时：20min 下列有机物中不可能所有碳原子都共面的是 B.有机物B中有4个碳原子共线 C.有机物A中最多有6个碳原子共平面 CH, D.有机物C中所有原子可能共平面 A. H,CC=CH一CH=CHCH, 5.下列说法正确的是 ) C2Hs HO OH B.H,CC=C—CHCH3 A CH一C=CCH,NH,分子中 C. CH,CH, HO 至少有6个碳原子共直线 D. CH-CH, B. 《CCH,《C》 分子中最多有5个原 2.(2023·天津高二期中)某有机物结构简式为 子共直线 H.C- CH,对该有机物 C. B 0C2H,分子中所有碳原子不 CH-CH, 分子的描述正确的是 能位于同一平面 A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 D.B 人0一分子中有3个碳原子共 C.其一氯代物最多有5种 线，所有原子都可能共面 D.最多有25个原子共面 3.下列说法不正确的是 6.下列说法正确的是 A.具有4原子共线的有机物可能 CHO 含碳碳三键 分子中所有碳原子可能 B.具有4原子共面的有机物一定含醛基 C.具有6原子共面的有机物可能含碳碳双键 共面 D.具有12原子共面的有机物可能含苯环 CHOH H-OH 4.如图是利用点击化学法设计的一种新型的 B.HO-H ,0分子中六个碳原子可能共线 H--OH 1,2,3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关 CH,OH 说法正确的是 C.0 心分子的某种同分异构体中不可能 OH CHO CH—C=CCH 所有碳原子共线 CHC=CMgBr CHCH2N COOH Cu HO 分子中所有原子可能共面 A.有机物A属于芳香烃 Br OH 选择性必修第三册·RJ黑白题068 专题探究3有机物同分异构体的书写与判断 黑题 专题强化 限时：25min 1.(2024·湖北武汉高二期末)已知：RCH0H 4.(2023·河南洛阳高二月考)下列 K2Cr20,/H →RCHO Kc0,RCOOH。某有 有机物符合限制条件的同分异构 机物X的化学式为CsH20,能和钠反应放 体数目最多的是 出氢气。X经酸性重铬酸钾(K,Cr20,)溶液 选项 分子式 限制条件 氧化最终生成Y(CHo02),若不考虑立体 A CsHuBr 分子含3个甲基 异构，X和Y在一定条件下反应生成的酯最 B CsHio 与苯互为同系物 多有 ( C C3HsO 能与钠反应生成H2 A.4种B.8种 C.16种 D.32种 D CaHsO2 能与氢氧化钠溶液反应 2.立体异构包括对映异构、顺反异 构等。有机物M(2-羟基丁酸)存 视频讲解 NO. 在如下转化关系。下列说法正确的是 5.在0 NHCOCH. 的芳香族同分异构体中， ( N(CHO2) 同时具备下列条件的结构有 种。 浓硫酸，△ ①含三种官能团 ②苯环直接与一NO2、一NH2连接 ①NaOH/H,O.△ ③苯环上有3个取代基，且取代基中不含环 ②H 状结构 A.M的同分异构体中，与M具有相同官能 团的有机物有4种 6.化合物W是 的同分异构体， B.N分子可能存在顺反异构 C.N分子可能含有5种不同化学环境的氢 满足下列条件的W有 种。 原子 ①除苯环外无其他环状结构 D.的任一同分异构体中不能同时具有顺 ②一NH2连在苯环上 反异构和对映异构 ③能发生水解反应 3.下列说法正确的是（均不考虑立体异构） 其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比 为2：2：2：2：1的同分异构体结构简式为 和 co互为同分异构体 (写出一种即可)。 CH; B.士的一氧代物有7种 7.G为H,C=C一C00CH,的同分异构体，写 出符合下列条件的G的结构简式： C.(CH3)2 CHCHCICH3的同分异构体有7种 D.分子式为C,H02且官能团与 ①G能与NaHCO,溶液反应生成CO, ②G能使溴水褪色 ③G中含有2个一CH3,且不同化学环境的氢 相同的物质共有5种 原子有3种 第三章黑白题069催化剂 △ NH+4H20(7)两者均为分子晶体，后者能形成 分子间氢键，使分子间作用力增大，熔点更高 解析：(1)由实验装置图可知，仪器M为锥形瓶。(2)由实验装置图 可知，仪器Y为直形冷凝管，为增强冷凝效果，实验时，冷水应由下 口通入，上口流出，即从b口流出：仪器X为球形冷凝管，与直形冷 凝管相比，球形冷凝管与气流接触面积大，冷凝效果好，所以装置甲 中球形冷凝管一般不用装置乙中直形冷凝管代替。(3)由题给流程 可知，反应①中生成的邻氨甲酰苯甲酸能与氨水继续发生取代反应 CONH2 生成副产物「 。(4)蒸馏时，及时将装置中的水蒸出可 CONH, 以减少反应②的水，使反应②的平衡向正反应方向移动，有利于提 高邻苯二甲酰亚胺的产率。（5)由题意可知，14.8000g苯酐制得 14.1120g邻苯二甲酰亚胺，则邻苯二甲酰亚胺的产率为 14.1120g 147g·mol -×100%=96%。(6)由题意可知，邻二甲苯与氨、空气 14.8000g 148g·mol-1 在加热条件下催化反应生成邻苯二甲酰亚胺和水，反应的化学方程 武为C +N,+30,能化剂 +4H20。(7)两 △ CH3 者均为分子晶体，后者能形成分子间氢键，使分子间作用力增大，熔 点更高。 7.(1)苯丙烯酸（或3-苯基丙烯酸或其他合理答案）19 (2)取代反应（或水解反应）羟基、醛基 (3)CH-CH-COOCH.CH.CH- +H,0稀硫酸 △ CH-CH-COOH+-CHCHCH.OH (4) CH,= (5) ①NaOH/ CH=CH-COOH Br/CCL CH,OH,△ -CH-CH-COOH ②H+ Br Br C=C-COOH- C.HOH 浓硫酸、△ C≡C-CO0CH,CH 解析：根据G的结构简式结合已知信息可知，F为 ○CHCH,C0,根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水 OH 解得到A和B,B经过两步氧化再消去、酸化后得A,可以知道A和 B中碳原子数相等，结合甲的化学式可以知道，甲应为含氯原子的 酯，则甲的结构简式为广CH=CH-COOCH,CH,CH人），A为 -CH=CH-COOH,B为/ CHCH,CH,OH,B发生氧化反应 得到的C为 CHCH,CH0,C氧化得到的D为 CHCH,COOH,D发生消去反应生成的E为 CI 选择性必修第三册·RJ CH=CH-COONa,.E再酸化得A,C碱性水解得到F为 OH >CHCH.CHO(4)A为○CH=CH-C00H,根据条件： ①能与溴发生加成反应，说明含有碳碳双键：②分子中含苯环，且 在Na0H溶液中发生水解反应，说明含有酯基；③核磁共振氢谱有5 组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是 0 CH,=CH--0-C-H CH,=CH-&-0-〉 -H、CH2=CH0 专题探究2 有机物共线、共面问题的判断 黑题 专题强化 题号12 34 5 6 答案BD BBDD 1.B解析：乙烯是平面结构，该分子含有2个碳碳双键，且碳碳单键可 以旋转，所以分子中所有碳原子可以在同一平面上，A项不符合题 意；甲烷是正四面体结构，该分子中的1个碳原子连接1个氢原子和 3个碳原子，可以看作是甲烷中的3个氢原子被碳原子取代，这3个 碳原子和中心的碳原子不可能在同一平面，B项符合题意：苯是平面 结构，碳碳单键可以旋转，乙苯分子中所有碳原子可能在同一平面， C项不符合题意；苯乙烯可看作是苯分子中的H原子被乙烯基 一CH=CH2取代产生的物质，由于苯分子、乙烯分子都是平面分子， 所有碳原子可能在同一平面上，D项不符合题意。 2.D解析：该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个《)代 替和2个H,CQ〉代替，两个○对称，两个 对称，给有机物中的碳原子编号有 10 34 H.C CH 该物质中最多有4个碳原子共线 (图中1、2、5、6号碳原子)，A错误；6号碳原子为饱和碳原子，与之 直接相连的4个碳原子构成四面体结构，所有碳原子不可能都在同 一平面上，B错误；该有机物中有6种不同化学环境的氢原子 （☐上有3种，H,C上有3种)，故其一氯代物最多 有6种，C错误：由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子 共面，H,C○中的7个碳原子、苯环上的4个氢原子、甲基 上的1个H,2个H,C○)共24个原子，再加上6号碳原子， 共25个原子，D正确。 3.B解析：碳碳三键是直线形结构，所以具有4原子共线的有机物可 能含碳碳三键，例如乙炔分子，A正确；具有4原子共面的有机物不 一定含醛基，也可能含有羰基，B不正确：具有6原子共面的有机物 可能含碳碳双键，例如乙烯分子，C正确：具有12原子共面的有机物 可能含苯环，例如苯分子，D正确。 4.B解析：有机物A中含有C、H、0三种元素，故不属于烃，属于烃的 衍生物，A错误；有机物B中最多有4个碳原子共线，如图标注的4 OH CC=CCH, 个碳原子：4 21,B正确；苯环是平面结构，有机物A中 的7个碳原子全部共平面，C错误；有机物C中含有甲基和乙基，故 有机物C中所有原子不可能共平面，D错误。 5.D解析：分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4 黑白题30 个碳原子共直线，A错误；《☐CH,《分子中1号碳原子为 饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，B错误：分子中 含有碳碳双键、苯环、酯基，如图所示： 0 ,通过箭头所示单键的旋转，可使所 CH=CH, 有碳原子位于同一平面，C错误；如图所示：日 苯环中三个碳原子共线，根据乙烯、苯和甲醛的结构及单键可以旋转 的性质可知该分子中所有原子可能共面，D正确。 6.D解析：饱和碳原子和与之相连的3个碳原子不共面，A错误； CH,OH H-OH HO-H HOH分子中单键碳的连接方式类似烷烃，为锯齿形，六个碳原 H--OH CH,OH 0 子不可能共线，B错误： =0 分子的同分异构体 COOH HOOCC=CCHO中所有碳原子共线，C错误； 分子 Br OH 中羧基中的原子可以靠单键旋转至同一个平面，故所有原子可以共 面，D正确。 归纳总结 确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：(1)形成三键的原子和 与之直接相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与 之直接相连的原子共直线；(2)任意三个原子一定共平面；(3)双 键原子和与之直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直接 相连的原子共平面；(4)分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能 都在同一平面上；(5)单键可以旋转；(6)注意“可能”“最多”“最 少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 专题探究3有机物同分异构体的书写与判断 黑题 专题强化 题号 1 4 答案CA 1.C解析：有机物X的化学式为CH20,能和钠反应放出氢气，说明 含有羟基结构；经酸性重铬酸钾溶液氧化最终生成Y(C5H1o02),结 合已知信息可知，X中含有一CH20H结构，因此有机物X可以看作 C4Ho中一个氢原子被一CH2OH取代的产物。丁烷中正丁烷、异丁 烷均具有2种氢原子，所以有机物X具有4种结构，氧化生成的羧 酸Y也具有4种结构，X和Y在一定条件下反应生成的酯最多有4× 4=16种。 2.A解析：在M的同分异构体中，与M具有相同官能团的有机物有 COOH 4种，分别是H0】 、H0入√C0oH、 COOH OH O 人COOH,A正确；N的结构简式为~ C0OH,它-定存在 顺反异构，B错误；N分子中一共有4种不同化学环境的氢原子， HO C错误：当L的同分异构体结构为 人人√OH,它既有顺反异 C 构又有对映异构，D错误。 正本参考答案 3.C解析： 的分子式为CoH40 CHO的分子式 OH 为C10H60,二者不是同分异构体，A错误；如图所示： 156 2《》 一7，标序号的碳原子连接的氢原子可被氯原子取代，其 340H 中6和7取代后得到的一氯代物相同，共6种，B错误； (CH3)2 CHCHC1CH3的同分异构体，即戊烷的一氯取代物，戊烷有3 种，分别为入人、义、义，人人的一氯取代物有3种， 人义的一氯取代物有4种，义的一氯取代物有1种，故 0 (CH,)2 CHCHCICH的同分异构体有7种，C正确；入V 0 人具 有的官能团是酯基，分子式为C4H02的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3C00CH2CH3、 CH3CH2C00CH3,共4种，D错误。 4.D解析：C5HuBr含有3个甲基的同分异构体有： CH,CH2CBr(CH3)2、CH,CHBrCH(CH3,)2、(CH3)3CCH,Br三种； CgHo的苯的同系物的同分异构体有：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和 对二甲苯四种；C3Hg0能与钠反应生成H2的同分异构体有：1-丙醇 和2-丙醇两种；C4H302能与氢氧化钠溶液反应即羧酸或者酯类的 同分异构体有：丁酸、2甲基丙酸和甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙 酯、丙酸甲酯共6种，故D数目最多，故选D。 5.20解析：若3个取代基为一N02、一NH2、一CH2CH0,有10种结 构：若3个取代基为一N0,、一NH2、一C0CH,有10种结构；共 20种 OOCCH-CH, COOCH-CH, HCOO-C-CH2 6.22 (任写 NH2 一种)》 解析：化合物W满足下列条件：①除苯环外无其他环状结构： ②一NH连在苯环上；③能发生水解反应，说明含酯基，根据其不饱 和度可知，还有一个碳碳双键，若取代基为HCOOCH=CH一、 一NH2,两个取代基共邻、间、对3种位置关系；如果取代基为 CH2=C(00CH)一、一NH2,两个取代基共邻、间、对3种位置关系； 如果取代基为CH2=CHC00一、一NH2,两个取代基共邻、间、对3种 位置关系；如果取代基为-C00CH=CH2、一NH2,两个取代基共 邻、间、对3种；如果取代基为一CH=CH2、一00CH、一NH2,有10 NH2 NH2 CH-CH2 种位置异构： 2 4 4 CH-CH2 3 CH=CH, (数字代表一00CH的位置)，所以满足条件的W的结构共22种：核 磁共振氢谱显示5组峰，说明有5种不同化学环境的氢原子，个数之 比为2：2：2：2：1，满足条件的同分异构体结构简式为 OOCCH-CH, COOCH-CH,HCOO-C-CH, NH2 NH NH, CH3 7.CH3一C=CHC00H 解析：符合条件①说明含有羧基，符合条件②说明含有碳碳双键，再 CH3 结合条件③可以推测出其结构为CH,一C=CH一C0OH。 黑白题31