第3章 第2节 课时2 酚-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

课时2酚 白题 基础过关 限时：25min 题型1酚的结构与物理性质 B.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化 1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是 ( 反应 A.长时间暴露在空气中的苯酚会变成粉 C.分子中所有碳原子一定共平面 红色 D.1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗 B.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 1 mol Br2 C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大， 超过5℃可以与水以任意比互溶 题型3酚的检验、分离和提纯 D.苯酚是一种无色无味的晶体 4.(2023·吉林长春高二期中改编)下列叙述正 题型2酚的化学性质 确的是 () 2.查阅资料得酸性大小：H2C03>苯酚>HC03。 A.用FCl,溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚 若用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究 三种溶液 碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正 B.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 确的是 ( 氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则 盐酸 混有苯酚，若不分层则无苯酚 C.除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入浓 苯酚钠 溶液 溴水，充分反应后过滤 D.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 A.②中试剂为饱和NaHCO,溶液 B.打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出 过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯 现白色浑浊 酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚 C.苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相 重难聚焦 连的羟基的活性 题型基团间的相互影响 D.③中发生反应的化学方程式是 5.(2024·辽宁葫芦岛高二期中) 2C》 0Na+C02+H20→Na2C03+ 下列事实不能用有机物分子中 2C》 OH 基团之间的相互作用解释的是 3.(2024·广东东莞高二期末)香芹酚（结构如 A.苯在50~60℃时发生硝化反应而甲苯在 图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌 30℃时即可反应 剂。下列说法正确的是 ( B.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲 烷不能 A.在FeCL,溶液中滴入香芹酚，立即出现白色 D.乙烯能发生加成反应而甲烷不能 沉淀 第三章黑白题049 黑题 应用提优 限时：35min CH, CH3 水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离 1.关于《C》-0H、 OH、《 CH,OH的 苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如图所示。下 列说法正确的是 ( 说法中，不正确的是 A.都能与金属钠反应放出氢气 ·水相结品固体M CO. 一水相 B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应 操作2 混合物NaOH溶液 →有机相N C.都能被酸性KMnO4溶液氧化 操作1 E(沸，点：205.7℃) D.都能在一定条件下发生取代反应 有机相蒸馏 →F(沸点：110.4℃) 2.(2024·陕西宝鸡高二期末)白藜芦醇具有强 A.操作1为分液，需要使用长颈漏斗 的抗癌活性，其分子结构如下图所示，下列说 B.通人CO2量多少不会影响主要反应产物 法不正确的是 ( C.固体M主要是Na2C03·10H20 D.F为苯甲醇 HO 6.（2024·四川遂宁高二期末)某药物中间体D A.和过量浓溴水反应，产物的分子式为 的合成路线如下，下列说法不正确的是 CnaHOgBr7 B.白藜芦醇存在顺反异构 CH 0 CH H,O 20%HN0 C.白藜芦醇分子中不含手性碳原子 催化剂 B(C,H.O)CI D.1mol白藜芦醇可以和3 mol NaOH反应 3.符合化学式C,H0的芳香族化合物，同分异 A.D的分子式为CgH,NO4 构体共有x种，能与金属钠反应放出氢气的 B.C中最多有8个碳原子共平面 有y种，能与FeCl溶液混合后显紫色的有z C.B与FeCl,溶液能发生显色反应 种。则x、y、z的数值分别是 ( D.A使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色原理不 A.54、3B.4、4、3C.4、3、2D.3、3、3 相同 4.化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间 7.(2024·北京高二月考)FCl3溶液是检验苯 体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的 酚的重要试剂。某小组同学探究铁离子与苯 说法正确的是 ( 酚的反应。 HO OH HO OH CN HO COOH 已知：Fe3++6C6H,0一[Fe(C6H,0)6]3; 一定条件 其中[Fe(C,H,O)6]3为紫色配合物。 A.Y的分子式为CgH,O2 (1)配制100mL0.1mol·L1苯酚溶液，需要 B.Z可发生取代、加成和消去反应 用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、胶头 C.可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质 滴管、 D.Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手 (2)FeCL,溶液呈 (填“酸性”或“碱 性碳原子 性”)，用离子方程式表示原因： 5.(2023·山东济南高二月考)苯甲醇微溶于 选择性必修第三册·RJ黑白题050 (3)进行如下实验。 ②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不 实验1： 同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻； 5滴0.1mol·L-1 苯酚溶液 ③在D中滴加几滴FeCL,溶液发生显色 2mL0.1mol·L1FeCl,溶液 溶液为紫色 反应； 实验2： ④芳香烃F的相对分子质量介于90~100之 5滴0.1mol·L- 间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水； 苯酚溶液 2mL0.1mol·LFe,S0)溶液 溶液为浅紫色 ⑤R,CO0H+RCH,C 1-定条件，R,CO0CH,R 【提出猜想】 +HCl; i.Cl对铁离子与苯酚的反应有促进作用； ⅱ.S0?对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 ⑥有机物中具有官能团一CH0,能发生银镜 ①向实验2反应后溶液中加入 溶 反应。 液颜色无变化，证明猜想不成立。 回答下列问题： ②实验证明猜想ⅱ成立，请写出实验操作和 现象： (1)A的化学名称是 ,由C生成D (4)实验证明，H对Fe3+与苯酚反应生成的配 的反应的化学方程式为 合物有抑制作用，请从化学平衡角度结合化 学用语进行解释 (5)有同学提出，溶液pH越大，越利于铁离 (2)由F生成G的反应的化学方程式为 子与苯酚发生显色反应。你认为是否合理， 反应类 并说明理由： 型为 (6)由以上研究可知，影响铁离子与苯酚反应 的因素有 (3)H的结构简式为 压轴挑战Ⅱ (4)合成路线中设置A到B的目的是 8.(2024·辽宁大连高二期中)有 频讲解 机化合物H具有似龙诞香、琥珀 (5)苯环上有三个取代基且其中两个与A中 香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀 所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应 释剂和定香剂。合成它的一种路线如图： 的C的同分异构体有（不考虑立体异构） A (CHO) (CH)50:B KMn0..CHD OH- H+ 一定 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰， CH,CI G 条件 国A,光照c,HC 且峰面积之比为1：2：2：2：1的同分异构 已知： 体的结构简式是 (任 写一种)。 OH 进阶突破拔高练P08 第三章黑白题051含有两个氢原子，即分子中含有一CH2OH,一CH2OH取代C4H1o上 的一个H原子，C4H。的同分异构体有CHCH2CH2CH3、 CH,CH(CH2)CH2,CHCH2CH2CH3中H原子有2种，则相应的醇 有2种，CH3CH(CH3)CH3中H原子有2种，则相应的醇有2种，故 符合条件的一元醇C5H20的同分异构体有4种。 4.C解析：分子式为CH,0的醇是甲醇，结构只有一种。分子式为 C3Hg0的醇的同分异构体有CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3, CH40与CH,0分子之间脱水有1种产物，C,H0分子之间脱水有 1+1+1=3种产物，CH,0与C,H0分子之间脱水有1×2=2种产物， 故可以形成的醚有1+3+2=6种：另外C3H,0分子可发生消去反应 生成丙烯，因此可得到的有机物种类有7种，C正确。 5.C解析：由结构简式可知，蛇烯醇分子中的憎水基烃基对分子的影 响力远大于亲水基羟基，所以蛇烯醇难溶于水，A错误：由结构简式 可知，蛇烯醇分子中含有的碳碳三键、碳碳双键能与溴水发生加成 反应，所以1mol蛇烯醇与足量溴水反应，最多可消耗6 mol Br2, B错误；由结构简式可知，蛇烯醇分子中含有的碳碳三键、碳碳双键 羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以蛇烯 醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键 或碳碳三键，C正确；气体所处状态未知，无法计算1mol蛇烯醇与 足量钠反应生成氢气的体积，D错误 6.A解析：正丁醇、溴化钠和浓硫酸反应生成溴丁烷、硫酸氢钠和水，则 该反应的原理可表示为CH,CH2CH,CH,OH+NaBr+H,SO, NaHSO4+H2O+CH,CH,CH2CHBr,A错误：浓硫酸滴加完毕并反应 段时间后，冷凝回流的正溴丁烷可利用恒压滴液漏斗接收粗产品， B正确：氢氧化钠和溴化氢反应生成溴化钠，则烧杯中NaOH溶液可 以吸收生成的HBr,C正确：正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离过程 中，经过水洗、饱和Na2CO,溶液洗涤、再次水洗以及干燥等步骤可以 去除粗产品中的杂质，提高其纯度，D正确。 7.B解析：温度计的作用是测量反应液的温度，因此温度计水银球不 能位于液面上方，A错误；当分水器中水层超过支管口下沿，应打开 分水器旋钮放水，避免水流回烧瓶，B正确；正丁醚熔、沸点较低，因 此正丁醚固体属于分子晶体，但正丁醚分子间不能形成氢键，C错 误：实验制得的粗醚中含有正丁醇，蒸馏时不能迅速加热到142.0℃ 以上，否则蒸馏产物中会混有正丁醇，D错误。 8.(1)2CH.CHaCHaCH.OH+Oz-2CH.CH.CH.CHO+2HaO (②)CH,C,+H,01高HCH0+2HC(3)酸性高锰酸钾溶液不 褪色 压轴挑战 9.(1)蒸馏烧瓶(2)环己醇能与水分子形成分子间氢键(3)防止 暴沸B(4)〈-0〉(5)检查是否漏水上口倒出 (6)吸收产物中的水(7)C 解析：(3)加入碎瓷片的作用是防止有机物在加热时发生暴沸，如果 在加热时发现忘记加碎瓷片，这时必须停止加热，待冷却后补加碎 瓷片。(4)醇分子间最容易发生脱水反应生成醚类化合物。(5)分 液漏斗在使用前必须要检查是否漏水：实验生成的环己烯的密度比 水的小，所以环己烯应从分液漏斗的上口倒出。(6)加人无水氯化 钙的目的是吸收产物中的水（作千燥剂）。(7)20g环己醇的物质的 量为0.2mol,理论上生成环己烯的物质的量为0.2mol,其质量为 0.2mol×82g·mol1=16.4g,实际得到环己烯的质量为10g,则产率 为10g×100%=61%。 16.4g 课时2酚 白题 基础过关 题号123 45 答案DDBAD 1.D解析：苯酚有特殊气味，D错误。 2.D解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有HCL,为了防 止HCl干扰实验，②中试剂为饱和NaHCO,溶液，用来除去挥发出 的HCl,A项正确：打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧 化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳通入③中与苯酚钠反应生成 苯酚，苯酚微溶于水，所以③出现白色浑浊，B项正确：苯环对羟基产 正本参考答案 生影响，使羟基上的氢原子容易电离产生H,使苯酚具有弱酸性， C项正确：苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠， D项错误。 3.B解析：香芹酚与Cl,溶液发生显色反应，使溶液呈现紫色，A错 误：该物质中含有酚羟基可以发生取代反应、氧化反应，含有苯环可 以发生加成反应，B正确：分子中含有直接相连的3个饱和碳原子， 为四面体结构，分子中所有碳原子不共面，C错误；酚羟基邻对位能 和溴取代，1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗2mlB2, D错误。 4.A解析：氯化铁溶液和乙醇互溶，和甲苯混合分为有机层、水层，和 苯酚发生显色反应，能区分，A正确：不管苯中是否混有苯酚，加 入NaOH溶液，振荡，静置后都会分层，B错误；加人的浓溴水与苯酚 反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能通过过滤的方法分离，C错误： 苯酚与饱和溴水反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生 成白色沉淀，D错误。 重难聚焦 5.D解析：苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，使苯环上 的H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的 相互作用有关，A不符合题意；受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子 变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基 团间的相互作用解释，B不符合题意：苯、甲烷都不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯 甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，C不符 合题意；乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷 烃中则没有碳碳双键，不能发生加成反应，是自身官能团的性质，与 有机物分子内基团间的相互作用无关，D符合题意。 黑题 应用提优 题号123456 答案BAACBB 1.B解析：三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气， CH3 CH A项正确； 〉OH、《CH20H中不含酚羟基，不能与氢 氧化钠溶液反应，B项错误：苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化， CH3 CH3 oH、C 一CH,OH中羟基所连碳原子上均有氢原子，也 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确： OOH、 CH CH -0H、 CH20H都能发生酯化反应，酯化反应属于取 代反应，D项正确。 2.A解析：由结构简式可知，白藜芦醇分子中含有酚羟基，能与溴水 发生取代反应，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，分子中含有 的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则白藜芦醇和过量浓溴水反 应，产物的分子式为C14H03Br2,A错误；由结构简式可知，白藜芦 醇分子中碳碳双键中的两个碳原子连有不同的原子或原子团，则存 在顺反异构，B正确：由结构简式可知，白藜芦醇分子中不含连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子，C正确：由结构简式可知，白藜 芦醇分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol白藜芦 醇可以和3ol氢氧化钠反应，D正确。 3.A解析：已知芳香族化合物A的分子式为C,Hs0,故A含有1个苯 环，其侧链可能含有的结构为：①1个甲醇基、②一个醚基、③1个甲 基和1个酚羟基。其中①形成的化合物只有1种结构：②形成的化 合物只有1种结构：③形成的结构有邻、间、对3种结构，所以该芳香 族化合物总共含有5种同分异构体，即x=5。能与金属钠反应放出 氢气，说明分子中含有醇羟基或酚羟基，满足条件的有4种同分异构 体，即y=4。能与FCl3溶液混合后显紫色，分子中一定含有酚羟 基，满足条件的有3种同分异构体，即z=3。故选A。 4.C解析：键线式中端点和拐点均为C,按照C的四价结构补充H,Y 的分子式为CgH02,A错误；Z中苯环、一0H可发生取代反应，苯环 和羰基（一C一）均能发生加成反应，但该物质不能发生消去反应， B错误；Z中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应而Y不能，可 黑白题21 用FeCl2溶液鉴别Y、Z,C正确：连接4个不同的原子或基团的碳原 子为手性碳原子，Z与足量的H,加成后产物的结构简式为 HO OH ,标*的碳原子为手性碳原子，共4个，D错误。 OH 5.B解析：操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误；苯酚钠中通入 C02生成苯酚和碳酸氢钠，酸性：H2CO3>苯酚>HC03,故通入C0, 量的多少不影响主要反应产物，B正确：固体M为碳酸氢钠，C错 误；F为甲苯不是苯甲醇，D错误 6.B解析：由D的结构简式可知，其分子式为CoHg NO4,A正确；C的 CH OH 结构简式为 ,据苯环12原子共平面、对位4原子 共直线，以及该分子中酮羰基C为$p2杂化，该羰基与其直接相连的 原子共平面，由于单键可以旋转，则C中所有碳原子均可能共平面 CHa 即最多有9个碳原子共平面，B错误；B的结构简式为 OH 含有酚羟基，与FeCl,溶液作用显紫色，C正确：A中与苯环直接相连 的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 钾溶液褪色，与溴水发生萃取而使溴水褪色，原理不相同，D正确。 7.(1)100mL容量瓶(2)酸性Fe3++3H20三Fe(0H)3+3H* (3)①NaCl固体②向实验1反应后溶液中加入Na2S04固体，溶液 颜色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色 变深) (4)溶液中存在平衡Fe3++6C6H,0 [Fe(C6H0)6]3-,H与C6H0-结合成C6HOH,降低了溶液中 C6H,0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6HO)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅(5)不合理，pH过大，OH浓度增大，与Fe3+形成 F(0H)3沉淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应(6)阴离子种 类、溶液plH 解析：实验1中氯化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁与苯 酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：i.C对铁离子与苯 酚的反应有促进作用；ⅱ.S0?对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 后续验证猜想时，向实验2反应后的溶液中加入氯化钠固体，溶液 颜色无变化，说明猜想1不成立；为了验证猜想ⅱ成立，可采用的方 法为：向实验1反应后的溶液中加入S0}或实验2反应后的溶液中 消耗掉S0?,观察溶液颜色变化。(2)氯化铁溶液呈酸性，原因是铁 离子水解生成氢离子，离子方程式为F3++3H,0一Fe(0H)3 +3H。(3)①根据分析，向实验2反应后溶液中加入NaC1固体，溶 液颜色无变化，证明猜想1不成立；②根据分析，证明猜想ⅱ成立的 实验操作和现象为向实验1反应后溶液中加入Na,S0,固体，溶液颜 色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色变 深)。(4)实验证明，H+对F3+与苯酚反应生成的配合物有抑制作 用，从平衡角度解释为溶液中存在平衡Fe3++6C6H,0一 [Fe(C6H0)6]3,H与C。H0结合成C6HOH,降低了溶液中 C6H0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6H0)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅。(5)pH过大，OH浓度增大，与Fe3+形成Fe(OH)3沉 淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应。(6)由以上研究可知，影响 铁离子与苯酚反应的因素有：阴离子种类、溶液pH。 压轴挑战 8.(1)2-甲基苯酚（或邻甲基苯酚） COOH OCH,+HI -COOH CHJI -0H CH+CL,光照 CH,CI+HCl取代反应 (3 COOCH (4)保护酚羟基，防止被酸性高锰 OH CH,CHO CH,CHO 酸钾氧化(5)6 或HO OH 选择性必修第三册·RJ 解析：A的分子式为C,Hg0,核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种 不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，则A为 ○6册，A发生信息①中取代反应生成的B为一恐品， B发生氧化反应生成的C为88，c与浓Ⅲ发生取代反 应生成的D为◇S9OH,可知A-B,C一D的日的是保护酚羟 基，防止被氧化，芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间， 0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，n(H20)= 7.2g 8g·mol=0.4mol, 故F分子中0=0-8，结合P与4，发生原代反位生成 G的分子式可知，F的分子式为C,H,故F为◇CH,则E为 CH2 CI ◇，c为◇ ,D与G发生信息⑤中取代反应生成的H 为〔 -COOCH,- /。(4)A→B的过程中消除酚羟基，而 —OH 后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引入消耗的酚羟 基，由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保 护酷羟基，防止被酸性离锰酸钾氧化。(5)C(88)的同 分异构体满足：①苯环含有三个取代基；②有两个和A完全一样的 官能团，说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基， 故三个取代基为一0H、一0H、一CH,CH0,2个羟基有邻、间、对3种 位置，对应的一CH2CH0分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的 同分异构体共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面 CH,CHO 积比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是 HO OH 、H0 OH CH,CHO 第二节 阶段综合 黑题 阶段强化 题号1 234 答案CCCD 1.C解析：苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A项错误；苯 乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；分子式相同而 结构不同的有机物互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不能 与NaOH溶液反应，D项错误。 2.C解析：甲→丙的反应属于醇的消去反应，A正确：甲分子中羟基 位于1号和4号碳原子上，则甲为1,4-戊二醇，B正确；乙分子为非 共轭二烯烃，没有顺反异构体，丙分子为共轭二烯烃，有顺反异构 体，C错误；由题图可知，丙的百分含量高于乙，故催化剂对丙的选择 性高于乙，D正确。 OH 3.C解析：M为CH,一C一CH2一CH3,在浓硫酸加热条件下发生消 CH; 去反应得到N,N可能为CH2=CCH2一CH3或 CH CH3一C=CH一CH3;N与HCl发生加成反应得到L,L水解得 CH3 CI CH3 到M,L为CH3CCH2-CH3。M为H,C-CH2CCH3,由 CH OH 于与羟基相邻的C上有氢原子，M→N发生消去反应，A正确；正戊 黑白题22