第3章 第2节 醇酚 阶段综合-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

用FeCl2溶液鉴别Y、Z,C正确：连接4个不同的原子或基团的碳原 子为手性碳原子，Z与足量的H,加成后产物的结构简式为 HO OH ,标*的碳原子为手性碳原子，共4个，D错误。 OH 5.B解析：操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误；苯酚钠中通入 C02生成苯酚和碳酸氢钠，酸性：H2CO3>苯酚>HC03,故通入C0, 量的多少不影响主要反应产物，B正确：固体M为碳酸氢钠，C错 误；F为甲苯不是苯甲醇，D错误 6.B解析：由D的结构简式可知，其分子式为CoHg NO4,A正确；C的 CH OH 结构简式为 ,据苯环12原子共平面、对位4原子 共直线，以及该分子中酮羰基C为$p2杂化，该羰基与其直接相连的 原子共平面，由于单键可以旋转，则C中所有碳原子均可能共平面 CHa 即最多有9个碳原子共平面，B错误；B的结构简式为 OH 含有酚羟基，与FeCl,溶液作用显紫色，C正确：A中与苯环直接相连 的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 钾溶液褪色，与溴水发生萃取而使溴水褪色，原理不相同，D正确。 7.(1)100mL容量瓶(2)酸性Fe3++3H20三Fe(0H)3+3H* (3)①NaCl固体②向实验1反应后溶液中加入Na2S04固体，溶液 颜色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色 变深) (4)溶液中存在平衡Fe3++6C6H,0 [Fe(C6H0)6]3-,H与C6H0-结合成C6HOH,降低了溶液中 C6H,0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6HO)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅(5)不合理，pH过大，OH浓度增大，与Fe3+形成 F(0H)3沉淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应(6)阴离子种 类、溶液plH 解析：实验1中氯化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁与苯 酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：i.C对铁离子与苯 酚的反应有促进作用；ⅱ.S0?对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 后续验证猜想时，向实验2反应后的溶液中加入氯化钠固体，溶液 颜色无变化，说明猜想1不成立；为了验证猜想ⅱ成立，可采用的方 法为：向实验1反应后的溶液中加入S0}或实验2反应后的溶液中 消耗掉S0?,观察溶液颜色变化。(2)氯化铁溶液呈酸性，原因是铁 离子水解生成氢离子，离子方程式为F3++3H,0一Fe(0H)3 +3H。(3)①根据分析，向实验2反应后溶液中加入NaC1固体，溶 液颜色无变化，证明猜想1不成立；②根据分析，证明猜想ⅱ成立的 实验操作和现象为向实验1反应后溶液中加入Na,S0,固体，溶液颜 色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色变 深)。(4)实验证明，H+对F3+与苯酚反应生成的配合物有抑制作 用，从平衡角度解释为溶液中存在平衡Fe3++6C6H,0一 [Fe(C6H0)6]3,H与C。H0结合成C6HOH,降低了溶液中 C6H0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6H0)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅。(5)pH过大，OH浓度增大，与Fe3+形成Fe(OH)3沉 淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应。(6)由以上研究可知，影响 铁离子与苯酚反应的因素有：阴离子种类、溶液pH。 压轴挑战 8.(1)2-甲基苯酚（或邻甲基苯酚） COOH OCH,+HI -COOH CHJI -0H CH+CL,光照 CH,CI+HCl取代反应 (3 COOCH (4)保护酚羟基，防止被酸性高锰 OH CH,CHO CH,CHO 酸钾氧化(5)6 或HO OH 选择性必修第三册·RJ 解析：A的分子式为C,Hg0,核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种 不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，则A为 ○6册，A发生信息①中取代反应生成的B为一恐品， B发生氧化反应生成的C为88，c与浓Ⅲ发生取代反 应生成的D为◇S9OH,可知A-B,C一D的日的是保护酚羟 基，防止被氧化，芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间， 0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，n(H20)= 7.2g 8g·mol=0.4mol, 故F分子中0=0-8，结合P与4，发生原代反位生成 G的分子式可知，F的分子式为C,H,故F为◇CH,则E为 CH2 CI ◇，c为◇ ,D与G发生信息⑤中取代反应生成的H 为〔 -COOCH,- /。(4)A→B的过程中消除酚羟基，而 —OH 后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引入消耗的酚羟 基，由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保 护酷羟基，防止被酸性离锰酸钾氧化。(5)C(88)的同 分异构体满足：①苯环含有三个取代基；②有两个和A完全一样的 官能团，说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基， 故三个取代基为一0H、一0H、一CH,CH0,2个羟基有邻、间、对3种 位置，对应的一CH2CH0分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的 同分异构体共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面 CH,CHO 积比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是 HO OH 、H0 OH CH,CHO 第二节 阶段综合 黑题 阶段强化 题号1 234 答案CCCD 1.C解析：苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A项错误；苯 乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；分子式相同而 结构不同的有机物互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不能 与NaOH溶液反应，D项错误。 2.C解析：甲→丙的反应属于醇的消去反应，A正确：甲分子中羟基 位于1号和4号碳原子上，则甲为1,4-戊二醇，B正确；乙分子为非 共轭二烯烃，没有顺反异构体，丙分子为共轭二烯烃，有顺反异构 体，C错误；由题图可知，丙的百分含量高于乙，故催化剂对丙的选择 性高于乙，D正确。 OH 3.C解析：M为CH,一C一CH2一CH3,在浓硫酸加热条件下发生消 CH; 去反应得到N,N可能为CH2=CCH2一CH3或 CH CH3一C=CH一CH3;N与HCl发生加成反应得到L,L水解得 CH3 CI CH3 到M,L为CH3CCH2-CH3。M为H,C-CH2CCH3,由 CH OH 于与羟基相邻的C上有氢原子，M→N发生消去反应，A正确；正戊 黑白题22 烷上一个氢原子被羟基取代共有3种结构，异戊烷上的氢原子被羟 基取代有4种结构（包含M),新戊烷上的氢原子被羟基取代有1种 结构，故M的醇类同分异构体共有7种，B正确；N可能是 CH3一C=CHCH3或CH2=CCH2CH3,则N分子不可能 CH CH 存在顺反异构，C错误；L水解生成M,则L的结构简式为 CH3 CH,CH2C-CH3,D正确。 CI 4.D解析：该物质分子中含有碳碳双键、羟基，可使酸性KMO4溶液 褪色，A项正确；分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种含氧官能团， B项正确：虚线框中的7个C原子、1个0原子、4个连接在苯环上 的H原子，这12个原子一定共平面，羟基中的H原子可以跟其他原 子共面，也可以不共面，所以最多有13个原子共面，C项正确：温度 和压强未知，生成H2的体积无法求算，D项错误。 5.(1)CH,CHaCI+NaOHCH,CH2OH+NaCI CH -CH2+HCI 惟cH,CH,QcH,cH,@+NOHCH,-cH,↑+ NaCl+H20(2)①取代反应加成反应消去反应②a或c 3)0ac,0落cH,-GH,t+HL02③防止暴 ④先通入氢氧化钠溶液吸收S02和C02,再用品红溶液验证S02是 否吸收完全，最后通入溴水验证乙烯能使溴水褪色 OH OH Br 6.(1) 3Br, +3HBr （2)2,4,6-三 Br 溴苯酚白色沉淀可以溶解在较浓的苯酚溶液中(3)①去除过量的 溴，防止下一步B2与厂反应，对测定结果产生影响 0 OH Br Br ② +2I+H +Br+l③47cd Br Br 解析：(1)由题意可知，6号试管中发生的反应为苯酚溶液与浓溴水 发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀和氢溴酸，反应的化学方程式 OH OH 1+3HBr。(2)由实验二的 操作及现象可知，实验一中1、2号试管中白色沉淀溶解的原因是浓 溴水不足量时，反应生成的2,4,6-三溴苯酚白色沉淀可以溶解在较 浓的苯酚溶液中。(3)①溴能与碘化钾溶液反应生成溴化钾和碘， 所以步骤I需要微热去除过量的溴，防止下一步溴与溶液中的碘离 子反应，对测定结果产生影响：②由题意可知，步骤Ⅱ发生的反应为 0 B Br 酸性条件下 与溶液中的碘离子反应生成三溴苯酚、溴 Br Br 子和 碘，反应的化学方程式为 OH 3 Br Br. Br +2+Ht +Br+I2:③由题意 Br Br B 可得如下转化关系 ~2~2Na2S203,滴定消耗 Br Br 正本参考答案 d mL c mol·L1硫代硫酸钠溶液，则苯酚溶液样品的浓度为 47cd VmL g·ml-l。 第三节醛酮 白题 基础过关 题号123456789101112131415 答案CCC DADBACAA CC D A 0 8 1.C 解析：HC一H 为甲醛；HCOH 为甲酸： 0 中含有羰基，属于酮类物质； 中含有醚键； 故选C。 2.C解析：甲醛中没有甲基，A项错误：饱和一元脂肪醛的通式是 CnH21CH0(n=0,1,2…),B项错误；醛基中的3个原子位于同 一平面上，丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子，乙烯分 子是平面结构，故丙烯醛中的所有原子可能位于同一平面，C项正 确；醛基中存在碳氧双键，是极性键，而乙烯中存在碳碳双键，是非 极性键，故双键的类型不相同，D项错误。 3.C解析：C6H,0属于饱和一元醇，与氧气发生催化氧化后的产物 中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象，说明其能被催化氧化为醛 基，故含有一CH20H,可以表示为CH1一CH20H,C5H11一有8种 结构，故C5H1一CH20H也有8种结构。 4.D 5.A解析：碳碳双键、醛基均能使溴水褪色，故不能用溴水检验 CH2=CH-CHO中是否含有碳碳双键，A错误；1 mol HCH0中含 有2mol醛基，故1 mol HCH0发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B正 确；肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、醛基，1ml肉桂醛最多能消耗 5molH2,C正确；只要含醛基就能发生银镜反应，而含有醛基的不 一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯、甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含 醛基，能发生银镜反应，D正确。 0 6.D解析：由结构简式可知， 一CH0分子中含有的碳碳双键、 醛基均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，A正确：由结 0 构简式可知， 分子中含有的羟基能与金属钠反 OH 0 应，则1mol 能与1mol金属钠反应生成0.5mol 氢气，B正确；由结构简式可知， 人0 分子中含有的碳 碳双键和醛基在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol 最多消耗4mol氢气，C正确：由有机物的转化关 系可知，反应①为 -CHO与乙醛发生加成反应生成 0 0 ,反应②为 在浓硫酸中共热 OH OH 0 发生消去反应生成 ,D错误 7.B解析：1个该有机物分子中含有2个醛基，1mol该分子最多可以 与4 mol Cu(0H)2反应，A正确；一定条件下，1mol该物质发生水解 NaO CHO 反应生成1mol 、1 mol NaF、1 mol NaCl,最多消耗 Nao CHO 黑白题23第二节阶段综合 黑题 阶段强化 限时：45min 1.下列说法正确的是 ( C.N分子可能存在顺反异构体 A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生 CH 白色沉淀 D.L的结构简式为CH,CH2C一CH B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH, O 原子团，故二者互为同系物 4.(2024·陕西榆林高三月考)汉代张仲景在 OH CH,OH 《伤寒论》中记载有“葛根汤”，其活性物质葛 C. 〔 一CH CH、 根素的结构简式如图所示。下列说法中错误 的是 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能 HO 与NaOH溶液反应 HO 2.近日，科学家通过调整平行反应路径在酸碱 HO (K-Ce/Zrei)催化剂上从甲高选择性生产可 再生丙，如图所示，丙的选择性等于生成丙的 物质的量与甲转化的总物质的量之比。下列 有关叙述错误的是 A.该物质可使酸性KMnO,溶液褪色 ( OH B.该物质的分子中含有3种含氧官能团 H0、 C.图中虚线框内的结构最多有13个原子共 口高选择性 口高产率 平面 ▣协同催化 D.1mol该物质与足量金属钠反应最多可产 生67.2L氢气 5.氯乙烷跟化合物之间的转化关系如图所示： 74.7 CH,=CH A.甲→丙发生了消去反应 B.甲为1,4-戊二醇 CHCH,CI C.乙和丙都有顺反异构体 a D.催化剂对丙的选择性高于乙 CH,CH,OH+ 3.(2024·云南昭通高二月考) (1)写出相应反应的化学方程式： 立体异构包括顺反异构、对 酸 映异构等。有机物M(2-甲 6 NaOH/H,O 基-2-丁醇)存在如图转化关 M △ 系，下列说法错误的是 ( (2)根据上述方程式回答下列问题： A.M→N的反应类型为消去反应 ①上述化学反应的反应类型有 B.M的醇类同分异构体有7种 选择性必修第三册·RJ黑白题052 ②用AgNO,溶液通过 (填字母)反 应可证明卤代烃中含卤素。 已知：a.过量溴水可与苯酚产生 (3)实验室通常用乙醇和浓硫酸加热反应 (反应e)制取乙烯，请回答下列问题。 色沉淀。 ①反应e的化学方程式为 (或类似阴离子)的浓度越高，与Br2更 ②可用于制取乙烯的发生装置是 易发生取代反应。 (填字母)。 c.2S20号+12=2I+S40%(阴离子均无色)0 实验二：分别向4支洁净试管内加入1mL 峻德蛙莲 10mg·mL1苯酚水溶液，滴加6滴浓溴水， 振荡，记为6-i、6-iⅱ、6-ⅲi、6-iⅳ，再分别加 人1mL不同浓度苯酚水溶液，实验记录 ③反应液加入碎瓷片的目的是 如下： ④制得的乙烯中常含有S02和C02,设计实 试管 6- 6-ii 6-ⅲ 6-1V 序号 验证明乙烯能使溴水褪色： 加入苯 20 15 5 酚水溶 蒸馏水 6.(2024·北京高二期末)溴水常用于苯酚灵敏 液的浓度 mg·mlLJ mg·mlJ mg·mLl 性的定性及定量检测。某研究小组对苯酚与 溶液有 溶液有 溶液有 溴的反应进行探究。 溶液转 实验现象 少量白 大量白 大量白 实验一：向编号1~10的试管中均加入1mL 为澄清 色沉淀 色沉淀 色沉淀 10mg·mL1苯酚水溶液，再分别滴加浓溴水 (2)根据实验二的操作及现象，解释实验一中 (棕黄色)，实验记录如下： 1、2号试管中对应的现象 编号 浓溴水滴数 实验现象 (3)苯酚与过量溴水的反应，给苯酚的定量检 1 1滴 少量白色沉淀，振荡后沉淀 2滴 溶解 测带来一定影响，因此需要间接测定。 3 3滴 I.向过量的浓溴水中加入VmL苯酚溶液样 4 4滴 白色沉淀明显增多，振荡后 品，充分振荡，微热至溶液无色，恢复至室温。 5 5滴 沉淀不溶解 Ⅱ.加入过量KI溶液，充分反应。 6 6滴 7滴 大量白色沉淀，溶液变黄，振 Ⅲ.取Ⅱ中滤液，用cmol·L1Na,S20,溶液进 8 8滴 荡后黄色褪去 行滴定，临近终点时加入淀粉溶液，达到终点 9 9滴 大量白色沉淀，溶液变黄，振 时消耗d mL Na2S203溶液。 10 10滴 荡后黄色不褪去 ①步骤I中微热的目的是 (1)经检验，1~6号试管中白色沉淀主要成 分相同，6号试管中恰好为苯酚与溴按物质 ②加入KI后，白色沉淀转化为6号试管中主 的量1：3混合，反应的化学方程式为 要成分，步骤Ⅱ中的离子方程式为 对实验一中出现的不同实验现象进一步探究。 ③苯酚溶液样品的浓度为 mg·mL1。 第三章黑白题053