3.4 羧酸 羧酸衍生物 同步练习 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

倒卖司马，搬运4000+ 3.4 羧酸 羧酸衍生物 （同步练习） 一、选择题 1．科学技术推动社会进步。下列有关科技动态的化学解读错误的是 选项 科技动态 化学解读 A 构筑了超短沟道弹道二维晶体管 Se位于元素周期表第四周期VIA族 B 人工智能首次成功从零生成原始蛋白质 蛋白质是有机高分子 C 中国科学院开发出钽酸锂异质集成晶圆，并成功用其制作高性能光子芯片 钽酸锂属于无机非金属材料 D 开发催化剂利用太阳能实现加氢合成 该反应的原子利用率为100% A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【难度】0.94 【知识点】绿色化学与可持续发展、蛋白质组成结构、化学科学对人类文明发展的意义 【详解】A．晶体管速度快、能耗低，具有良好的半导体特性，Se元素的原子序数为34，位于元素周期表第四周期ⅥA族，在金属与非金属分界线附近，A正确； B．蛋白质是有机高分子化合物‌，B正确； C．钽酸锂异质集成晶圆具有良好半导体性能，钽酸锂属于新型无机非金属材料，C正确；   D．结合质量守恒，加氢合成的反应为：，该反应原子利用率小于100%，D错误； 故选D。 2．下列实验操作或装置能达到相应实验目的的是 A．实验室制乙烯 B．提纯乙烷 C．用植物油萃取碘水中的 D．提纯乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【难度】0.94 【知识点】化学实验方案的设计与评价、萃取和分液 【详解】A．乙醇和浓硫酸在170℃时发生消去反应生成乙烯，在140℃发生取代反应生成乙醚，故需要温度计测量反应物温度，故A正确； B．酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误； C．植物油不饱和度大，即含有碳碳双键，能和碘发生加成反应，不能用植物油萃取碘，应该用四氯化碳，故C错误； D．乙酸乙酯会在氢氧化钠溶液中水解，故D错误； 故选A。 3．化学用语是一种简洁、大方而又严谨的学科语言，下列有关化学用语使用错误的是 A．乙酸的分子式为 B．甲基的电子式为 C．乙烯的球棍模型为 D．氯离子的结构示意图： 【答案】A 【难度】0.94 【知识点】电子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型、最简式、有机物结构的表示方法、原子结构示意图、离子结构示意图 【详解】A．乙酸的分子式应表示分子中原子的种类和数目，正确分子式为C2H4O2，而CH3COOH是结构简式，A错误； B．甲基中碳原子与三个氢原子形成共价键，碳原子还有一个未成对电子，电子式表示正确，B正确； C．乙烯为平面结构，球棍模型中用双键连接两个碳原子，每个碳连接两个氢原子，符合结构，C正确； D．氯离子核电荷数17，核外电子数18，电子层排布为2、8、8，结构示意图正确，D正确； 故答案为A。 4．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是 A B C D 含杂物质 乙酸乙酯(乙酸) 酒精(水) 乙烯(二氧化硫) 溴苯(溴) 除杂试剂 NaOH溶液 生石灰 酸性KMnO4溶液 四氯化碳 分离方法 分液 蒸馏 洗气 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】物质分离、提纯综合应用、乙酸、乙烯与强氧化性物质的反应 【详解】A．乙酸乙酯和乙酸都能与氢氧化钠溶液反应，所以不能用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，故A错误； B．向含有水的酒精中加入生石灰，生石灰与水反应生成沸点高的氢氧化钙，蒸馏可以除去酒精中的水，故B正确； C．乙烯和二氧化硫都与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯中混有的二氧化硫，故C错误； D．苯和溴都溶于四氯化碳，不能用四氯化碳除去苯中混有的溴，应加入氢氧化钠溶液洗涤，分液除去溴，故D错误； 故答案选B。 5．化合物(如图所示)是一种对玻璃等材料具有良好黏附性的物质。下列关于化合物的说法错误的是 A．化合物能使酸性重铬酸钾溶液变色 B．1mol化合物可与2 molNaOH 反应 C．其酸性水解的产物均可与溶液反应 D．化合物最多与发生加成反应 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、含有酚羟基的物质性质的推断、含碳碳双键物质的性质的推断 【详解】A．含有酚羟基、碳碳双键，能使酸性重铬酸钾溶液变色，故A正确； B．1molM含有酯基，该酯基水解消耗1molNaOH，另外其含有酚羟基，消耗1molNaOH，故可与2 molNaOH 反应，故B正确； C．酸性水解的产物含有酚羟基和羧基，可与溶液反应，故C正确； D．该有机物含有一个苯环和一个碳碳双键，1mol化合物最多与4mol H2发生加成反应，故D错误； 故选D。 6．脱氢乙酸对霉菌具有抑制作用，是一种低毒、高效的抗菌剂，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法不正确的是 A．所有原子不可能共平面 B．含有四种官能团 C．碳原子杂化轨道类型为和 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】有机分子中原子共面的判断、含碳碳双键物质的性质的推断、杂化轨道理论与有机化合物空间构型、常见官能团名称、组成及结构 【详解】A．分子中含有甲基，甲基上的碳为饱和碳原子，为四面体结构，故所有原子不可能共平面，故A正确； B．分子中含有酯基、碳碳双键、羰基3种官能团，故B错误； C．分子中有饱和碳和双键碳，饱和碳采用sp3杂化，双键碳采用sp2杂化，故C正确； D．分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确； 答案选B。 7．下列各组反应，属于同一反应类型的是 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯和水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由环己醇消去制环己烯；由丙烯加溴制1，二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】酯的水解、羧酸的取代反应、有机反应类型 【详解】A．溴丙烷在NaOH水溶液、加热条件下水解可制得丙醇，属于水解反应(取代反应)，丙烯与水在催化剂、加压、加热条件下发生加成反应生成丙醇，属于加成反应，二者反应类型不同，A项错误； B．甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下发生硝化反应生成对硝基甲苯，属于取代反应；甲苯被酸性KMnO4溶液氧化可生成苯甲酸，属于氧化反应，二者不属于同一反应类型，B项错误； C．环己醇与浓硫酸共热发生消去反应制得环己烯，属于消去反应，丙烯与溴发生加成反应生成1,2­二溴丙烷，属于加成反应，二者反应类型不同，C项错误； D．乙酸和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，属于取代反应；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于酯类水解，二者都属于水解反应(取代反应)，D项正确； 答案选D。 8．化学与生产、生活、社会密切相关，下列有关说法中正确的是 A．大量使用薪柴为燃料，践行低碳生活 B．地沟油经过加工处理后可用来制生物柴油和肥皂 C．用填埋法处理未经分类的生活垃圾 D．含PM2.5(直径小于或等于2.5 μm的颗粒物)的空气属于胶体 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】大气污染来源及危害、油脂、胶体的性质和应用 【详解】A．若大量使用薪柴为燃料，物质燃烧不充分，会产生大量烟尘，污染环境；且燃烧产生CO2气体，不能降低大气中二氧化碳的含量，践行低碳生活相悖，A错误； B．地沟油主要成分是油脂，能够在碱性条件下发生水解反应产生甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，也可以经过加工处理制生物柴油，B正确； C．用填埋法处理未经分类的生活垃圾，会造成土壤污染、水污染，C错误； D．胶体的微粒直径在1-100 nm之间，能产生丁达尔效应，PM2.5不一定形成胶体，如粒子直径大于100 nm，则不能产生丁达尔效应，D错误； 故合理选项是B。 9．实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知：①苯甲酸乙酯为无色液体，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。②乙醚的密度为，沸点34.5℃。 下列说法正确的是 A．开始试剂的加入顺序：浓硫酸、无水乙醇、苯甲酸 B．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源 C．蒸馏时需要用蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计 D．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】常见有机物的制备、乙酸乙酯制备实验的装置及操作、酯化反应的机理 【详解】A．浓硫酸溶于水放出大量的热，且密度大于水，应该最后加入，A错误； B．乙醚沸点低，遇明火易爆炸，所以蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源，B正确； C．蒸馏时需用直型冷凝管，不用球形冷凝管，C错误； D．乙醚的密度小于水，用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的上层，D错误； 故选B。 10．Talaromydine（Ⅱ）对HeLa、MCF-7和A549细胞显示出中等的抑制作用，其结构如图所示。下列有关该有机物的叙述错误的是 A．含氧官能团有2种 B．能发生加成反应、取代反应 C．没有顺反异构体 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【难度】0.85 【知识点】含碳碳双键物质的性质的推断、有机反应类型、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．该有机物中的含氧官能团有羧基、酰胺基，A项正确； B．该有机物含碳碳双键，能发生加成反应；含酰胺基、羧基，能发生取代反应，B项正确； C．该有机物的羧基连接的碳碳双键上每个碳原子都有1个氢原子，有顺反异构体，C项错误； D．该有机物含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确； 故选C。 11．有机物可用于合成某药物。下列关于X的说法正确的是 A．X分子中所有原子能共平面 B．X分子中键和键的数目比为5∶1 C．1mol X分子最多能消耗2mol Na D．可用酸性高锰酸钾溶液检验X分子中的碳碳双键 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】物质结构中化学键数目的计算、有机分子中原子共面的判断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．与羟基连接的C是sp3杂化，所有原子无法共平面，A错误； B．X分子中有12个σ键（包括单键和双键中的σ键）和2个π键（来自两个双键），比例为6∶1，B错误； C．1mol X分子中羟基和羧酸基团各消耗1mol Na，则1mol X共消耗2mol Na，C正确； D．X分子中的羟基也易被酸性高锰酸钾氧化，干扰碳碳双键的检验，D错误； 故选C。 12．苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其结构如图所示。下列关于苯巴比妥的叙述中不正确的是 A．1mol苯巴比妥可以消耗3mol NaOH B．1分子苯巴比妥中杂化的碳原子共有3个 C．1mol苯巴比妥最多可与加成 D．该分子中碳氧键为型键 【答案】A 【难度】0.65 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、共价键的形成及主要类型、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【详解】A．1mol苯巴比妥中的酰胺基水解后形成2mol羧基和，可消耗4mol NaOH。故A错误； B．1分子苯巴比妥中含有3个杂化的碳原子，如图虚线框所示（）中的3个C原子，故B正确； C．苯巴比妥分子中只有苯环可与加成，酰胺基不能与加成，所以1mol苯巴比妥最多可与加成，故C正确； D．该分子中碳氧键均为碳氧双键，所以其中键为型键，故D正确； 故选A。 13．吲哚美辛是非甾体抗炎、解热及镇痛药，结构简式如下图。下列对该有机物的说法正确的是 A．该有机物中含有6种官能团 B．该有机物为固体，且易溶于水 C．在NaOH的醇溶液中加热，可发生消去反应 D．1mol该物质可与7molH2发生加成反应 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】胺和酰胺、卤代烃的消去反应、含碳碳双键物质的性质的推断、有机官能团的性质及结构 【详解】A．该有机物中含醚键、羧基、酰胺基、碳氯键和碳碳双键，共5种官能团，故A错误； B．该有机物常温下为固体，亲水基较少，在水中溶解度小，故B错误； C．氯原子直接连在苯环上，在NaOH的醇溶液中加热，不能发生消去反应，故C错误； D．羧基和酰胺基和氢气不能反应，两个苯环和一个碳碳双键可以和氢气加成，1mol该物质可与7molH2发生加成反应，故D正确； 故选D。 14．下列实验装置或操作正确的是 A．配制银氨溶液 B．检验的漂白性 C．除去废铁屑表面的油污 D．检验乙醇消去反应产物中的乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】二氧化硫的化学性质、化学实验方案的设计与评价 【详解】A．应向溶液中滴加稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解，A错误； B．可以使石蕊变红，但是不能漂白石蕊试液，B错误； C．碳酸钠水解显碱性，油污在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，C正确； D．烧瓶中挥发出的乙醇也能使酸性溶液褪色，不能说明有乙烯生成，D错误； 故选C。 15．有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有 ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②③④⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥⑦ 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】酯的水解、羧酸的取代反应、乙醇的消去反应、有机官能团的性质及结构 【分析】该化合物含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基。 【详解】碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应；酯基可以发生水解反应；羟基可以发生取代反应，羟基β位上有H，可以发生消去反应；羧基可以发生酯化反应，酸碱中和反应；综上所述，该物质可以发生取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、中和反应。 故选C。 16．化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧σ键 B．X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、醛类、含碳碳双键物质的性质的推断、常见官能团名称、组成及结构 【详解】A．-CHO中碳氧双键中存在一个碳氧σ键，-CH2OH中存在1个碳氧σ键，所以1molX中含有2mol碳氧σ键，A正确； B．X中醛基和先CH2(COOH)2发生加成反应，然后发生消去等其它反应生成Y，所以X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应，B正确； C．Y中含有亲水基-COOH、-OH，Z中只有亲水基-OH，则Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，C错误； D．X、Y、Z都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，所以X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，D正确； 故答案为：C。 17．下列反应的化学方程式书写错误的是 A．丙烯通入溴水中：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br B．乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O C．CO2通入苯酚钠溶液中：2C6H5ONa+CO2+H2O→2C6H5OH+Na2CO3 D．乙酸乙酯酸性条件下水解：CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】酯的水解、苯酚的弱酸性 【详解】A．丙烯与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，故A正确； B．乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故B正确； C．酸性H2CO3> C6H5OH >HCO，CO2通入苯酚钠溶液中生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，故C错误； D．CH3CO18OCH2CH3在酸性条件水解生成CH3COOH和CH3CH218OH，反应方程式为CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH，D正确； 选C。 18．聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是目前应用较为广泛的一种合成塑料，PET的酶(PETase)促解聚为废弃塑料的回收利用提供了一条绿色途径。近日，中国科学院天津工业生物技术研究所朱蕾蕾研究员开发了一种新型的生物催化剂DepoPETase，对多种废弃PET包装实现了完全解聚。该方法原理如图所示： 下列叙述正确的是 A．BHET-OH在碱性条件下也能水解生成TPA-OH和EG B．0.1molTPA-OH与足量溶液反应能生成0.3mol C．EG在一定条件下能合成环醚和聚醚 D．1molBHET-OH或TPA-OH都能与3mol发生取代反应 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】酯的水解、含有酚羟基的物质性质的推断 【详解】A．酯在碱性条件下水解生成对应的盐，经酸化才能得到TPA-OH，A错误； B．羧基能与碳酸氢钠反应生成，酚羟基不能与碳酸氢钠反应，0.1molTPA-OH与足量溶液反应能生成0.2mol，B错误； C．2个EG分子间脱水生成环醚，多分子EG发生分子间脱水合成聚醚高分子材料，C正确； D．苯环、烷基碳上的氢原子均能被溴取代，D错误。 答案选C。 19．下列反应产物不能用反应物中共价键的极性解释的是 A． B． C． D． 【答案】A 【难度】0.65 【知识点】共价键的形成及主要类型、酯类物质组成与结构、乙醛组成、结构、用途、醇的结构和物理性质 【详解】A．丙烯中的C=C双键是非极性共价键，双键上有一个σ键，较稳定，一个π键，不稳定，该反应与反应物中键的极性没有关系，A符合题意； B．乙醇中C―O键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，B不符合题意； C．乙醛分子中的C=O双键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，C不符合题意； D．乙酸乙酯中C―O键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，D不符合题意； 答案选A。 20．有机物丙为治疗脑血管药物的重要中间体，以甲和乙为原料合成丙的反应如下。下列说法错误的是 A．该反应类型为取代反应 B．1mol甲最多可与1molNaOH发生反应 C．区分甲与丙可以选用溶液 D．乙中所有碳原子可能共平面 【答案】B 【难度】0.4 【知识点】有机分子中原子共面的判断、酰胺的结构、性质与应用、含有酚羟基的物质性质的推断 【详解】A．由原子守恒可知，，该反应类型为取代反应，A正确； B．甲中酰胺基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，故1mol甲最多可与2molNaOH发生反应，B错误； C．甲中有酚羟基可以与溶液发生显色反应，丙不反应，故可用溶液区分甲与丙，C正确； D．由丙的结构简式，可推知乙的结构简式为，与N原子 的三个C原子可以确定一个平面，单键能旋转，故分子所有碳原子可能共平面，D正确； 故选B。 二、解答题 21．以乙烯为主要原料，可以合成A、C、E等物质，其合成路线如图所示(部分反应条件、原料、产物已略去)。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B中含有的官能团的名称是 。 (2)反应③的化学反应类型为 。 (3)反应④和⑤的化学方程式分别为： 、 。 【答案】(1) 羟基 (2)氧化反应 (3) 【难度】0.94 【知识点】羧酸的取代反应、烯烃的加聚反应、乙烯的加成反应、有机反应类型 【分析】反应①乙烯发生加聚反应制得聚乙烯，反应②乙烯水化法制得乙醇，反应③乙醇被氧化为乙酸，反应④是乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应⑤乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，据此分析解答。 【详解】（1） 乙烯发生加聚反应制得聚乙烯：；乙烯与水催化加成生成乙醇，B乙醇的官能团名称为羟基； （2）酸性高锰酸钾氧化乙醇，乙醇发生氧化反应； （3）据分析反应方程式分别为、 22．乙烯是重要化工原料。结合如图路线回答下列问题。 (1)反应①的化学方程式是 。 (2)B的官能团名称是 。 (3)反应④的化学方程式是 。 (4)F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，F的结构简式是 。 (5)E的分子式是C2H4O2能使紫色石蕊试液变红；G是一种油状、有香味的物质，实验室用D和E通过反应⑥制取G，装置如图所示。甲试管中反应的化学方程式是 ；反应类型是 。 (6)G有多种同分异构体，请写出其中能与碳酸钠溶液反应产生气体的所有同分异构体的结构简式： 。 【答案】(1) (2)醇羟基 (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4) (5) CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应/取代反应； (6)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 【难度】0.94 【知识点】乙酸的酯化反应、乙醇催化氧化、乙烯的加成反应、根据要求书写同分异构体 【分析】乙烯与溴单质发生加成反应生成A(1，2-二溴乙烷)，然后A水解生成B乙二醇；乙烯与水发生加成反应生成乙醇D，乙醇去氢氧化得到乙醛，乙醛加氧氧化得到乙酸E； 乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，所以F为聚乙烯，结构简式为。 【详解】（1） 乙烯与溴单质发生加成反应生成A，所以该反应的化学方程式为：； （2）1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，则CH2OHCH2OH的官能团为醇羟基； （3）反应④为乙烯与水发生加成反应，所以D为乙醇，乙醇在铜催化下与氧气反应生成乙醛，该反应为氧化反应，所以该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4） F为高分子化合物，所以乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，则F的结构简式为：； （5）E为乙醛加氧氧化得到的产物，且能使紫色石蕊变红，所以E为乙酸，结构简式为CH3COOH，乙醇和乙酸发生酯化反应得到油状的乙酸乙酯，故化学方程式为：CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，属于酯化反应或取代反应； （6）乙酸乙酯的同分异构体中能与碳酸钠反应，则该同分异构体含有的官能团为羧基，则该结构可能为CH3CH2CH2COOH或(CH3)2CHCOOH。 23．“防晒霜”能有效地减轻紫外光对皮肤的伤害，其原因是其有效成分的分子中含有π键。研究表明，有效成分分子中的π键电子可在吸收紫外光后被激发，可以阻挡部分紫外光对皮肤的伤害，如对甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯均为“防晒霜”的主要成分。 (1)对甲氧基肉桂酸辛酯和水杨酸辛酯均由H、C、O三种元素组成，按要求回答问题： ①基态O原子的核外电子排布式为 ，其中电子占据最高能级的电子云轮廓图为 形。 其同周期元素中，第一电离能最大的是 (写元素符号)。 ②在基态C原子中，核外存在 对自旋相反的电子。 ③三种元素电负性大小顺序为 。 ④水杨酸辛酯分子中碳原子的杂化方式有 。 (2)早在公元前3000年，人们发现柳树皮具有解热镇痛功效。1838年意大利化学家拉菲勒·皮里亚以柳树皮为原料制得水杨酸，此后科学家对水杨酸的分子结构进行一系列修饰，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林。 ①已知苯酚()具有弱酸性，其Ka=1.1×10-10，水杨酸第一级电离形成离子可以形成分子内氢键。在相同温度下，水杨酸的二级电离平衡常数Ka2 Ka(苯酚)(填“>”、“<”或“=”)，其原因是 。 ②对羟基苯甲酸()是水杨酸的同分异构体，其沸点比水杨酸沸点 。(填“高”、“低”或“相同”)，原因是 。 ③用于合成阿司匹林的有机物A的结构简式为，A分子中π键和σ键的个数之比为 。 【答案】(1) 1s22s22p4 哑铃 Ne 2 O＞C＞H sp2、sp3 (2) ＜ 中形成分子内氢键，使其更难电离出H＋ 高 水杨酸在分子内形成了氢键，在分子之间不存在氢键；对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能在分子间形成氢键 1：6 【难度】0.85 【知识点】利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、元素性质与电负性的关系、电离能的概念及变化规律、羧酸 【详解】（1）①基态O原子核外有8个电子，基态O原子的核外电子排布式为1s22s22p4，其中电子占据最高能级为2p能级，最高能级的电子云轮廓图为哑铃形；根据同周期从左到右第一电离能呈增大趋势，但第ⅡA族大于第ⅢA族，第VA族大于第ⅥA族，则同周期元素中，第一电离能最大的是Ne；故答案为：1s22s22p4；哑铃；Ne。 ②在基态C原子中，基态C原子的核外电子排布式为1s22s22p2，核外存在2对自旋相反的电子；故答案为：2。 ③根据同周期从左到右电负性逐渐增大，同主族从上到下电负性逐渐减小，则三种元素电负性大小顺序为O＞C＞H；故答案为：O＞C＞H。 ④水杨酸辛酯分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3，苯环上碳原子的杂化方式为sp2，酯基上碳原子的杂化方式为sp2；故答案为：sp2、sp3。 （2）①已知苯酚()具有弱酸性，其Ka=1.1×10-10，水杨酸第一级电离形成离子可以形成分子内氢键，使的羟基上的氢比苯酚上的氢难断裂，因此在相同温度下，水杨酸的二级电离平衡常数Ka2＜Ka(苯酚)(填“>”、“<”或“=”)，其原因是中形成分子内氢键，使其更难电离出H＋；故答案为：＜；中形成分子内氢键，使其更难电离出H＋。 ②对羟基苯甲酸()是水杨酸的同分异构体，其沸点比水杨酸沸点高，原因是水杨酸在分子内形成了氢键，在分子之间不存在氢键；对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能在分子间形成氢键，分子间氢键使熔沸点升高，分子内氢键使熔沸点降低；故答案为：高；水杨酸在分子内形成了氢键，在分子之间不存在氢键；对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能在分子间形成氢键。 ③用于合成阿司匹林的有机物A的结构简式为，A分子中碳氧双键中一个σ键，一个π键，其他的都为σ键，因此π键和σ键的个数之比为1：6；故答案为：1：6。 以粮食为原料制取乙醇并利用其制备乙酸乙酯(C)和高分子材料(G)的流程及反应的发生装置(部分夹持装置已省略)如图所示。 已知：D是一种重要的烃类物质，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。 24．写出化合物A、B、D的结构简式：A： ；B： ；D： 。 25．写出反应Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ的反应类型：Ⅰ： ；Ⅲ： ；Ⅳ： 。 26．反应Ⅰ的反应条件和试剂是 ，F含有的官能团名称是 。 27．与C具有相同的官能团的C的同分异构体有___________(不考虑立体异构)。(填写选项) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 28．对于反应Ⅲ，可通过同位素示踪法可以探索反应机理，现将B与标记过的乙醇(CH3CH218OH)进行反应，写出该反应的反应方程式 。 29．补全从乙醇()到高分子材料(G)的合成路线 。 【答案】24． 25． 氧化反应 酯化反应（或取代反应） 消去反应 26． Cu（或Ag）、加热， 碳碳双键、氯原子 27．B 28． 29． 【难度】0.85 【知识点】有机合成路线的设计、乙醇催化氧化、同分异构体的数目的确定、常见官能团名称、组成及结构 【分析】该流程以粮食为原料，经发酵、蒸馏得到乙醇，由C为可知，乙醇经反应Ⅰ转化为A()、氧化为B（），与乙醇进而制得C（）；由已知可知，D为，因此乙醇发生消去反应转化为D()，与反应生成E（），发生消去反应生成F（），发生加聚反应最终聚合为高分子材料聚氯乙烯。 24．由分析可知，A为，B为；D为，故答案为：；；； 25．反应Ⅰ为乙醇转化为乙醛，发生氧化反应；反应Ⅲ为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，发生酯化反应（或取代反应）；反应Ⅳ为乙醇转化为乙烯，发生消去反应，故答案为：氧化反应；酯化反应（或取代反应）；消去反应； 26．反应Ⅰ为乙醇氧化为乙醛，反应的条件和试剂为：Cu（或Ag）作催化剂、加热，；F为，含有的官能团是碳碳双键、氯原子，故答案为：Cu（或Ag）作催化剂、加热，；碳碳双键、氯原子； 27．C为，官能团是酯基，C的分子式为，含酯基的同分异构体有：、、，共3种，故答案选B； 28．B（）与标记乙醇（）发生酯化反应，酸脱羟基、醇脱氢，因此方程式为：； 29． 乙醇()到高分子材料(G)的合成路线为： 。 30．乙酸正丁酯是一种优良的有机溶剂。通常由乙酸与正丁醇在硫酸催化下发生酯化反应来制备。 实验原理： 反应装置如图甲所示(夹持装置略)。 实验步骤： ①在100mL圆底烧瓶中加入9.25mL正丁醇和6mL乙酸，混匀，再加入3~4滴浓硫酸，摇匀；加入沸石，按如图装置安装仪器，加热反应一段时间； ②反应完成，停止加热；反应液冷却后，将分水器中分出的酯层和烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中； ③依次用水、碳酸钠溶液、水洗涤至中性，然后将酯层倒入锥形瓶中，加少量无水硫酸镁； ④将锥形瓶中的所有物质全部转移到蒸馏烧瓶中，安装好蒸馏装置(如图乙所示，气密性良好，部分夹持装置略)，加热蒸馏，收集馏分。      已知：① 乙酸 无色液体，密度1.05g·cm-3，沸点117.9℃，Mr=60 正丁醇 无色液体，微溶于水，沸点118℃，密度0.8g·cm-3，Mr=74 乙酸正丁酯 无色油状液体，不溶于水，沸点126.3℃，Mr=116 ②乙酸正丁酯、正丁醇和水三者可形成二元或三元恒沸混合物，当冷凝为液体时，在分水器中分为两层，下层为溶解少量酯和醇的水，可逐次分出。 回答下列问题： (1)仪器a的名称为 。实验中加入沸石的作用为 。 (2)步骤②中判断反应基本完成的实验现象为 ：与常规发生装置相比，加装分水器的优点是 。 (3)步骤③中用Na2CO3溶液洗涤的主要目的是 。 (4)本实验中正丁醇可能发生副反应生成其它有机物，反应的方程式为 、 。 (5)写出步骤④中(包括乙装置)存在的错误： 。 (6)本实验中，按照正确的实验操作共收集到馏分7.3g，则产率为 %(保留两位有效数字)。 【答案】(1) 球形冷凝管 防止溶液受热时暴沸 (2) 油水界面不再上升 及时分离出水，有利于酯化反应向正反应方向进行，可提高乙酸正丁酯的产率 (3)除去杂质乙酸 (4) (5)将干燥剂转入蒸馏烧瓶、温度计水银球位置错误 (6)63 【难度】0.85 【知识点】探究物质组成或测量物质的含量、常见有机物的制备、常用仪器及使用方法、羧酸的取代反应 【分析】乙酸和正丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯，在圆底烧瓶中加正丁醇和乙酸，混匀，再加入3~4滴浓硫酸，摇匀；加入沸石，加热到分水器液面不再上升为止，将分水器中分出的酯层和烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中；依次用水、碳酸钠溶液、水洗涤至中性，然后将酯层倒入锥形瓶中，加少量无水硫酸镁；将液体转移到蒸馏烧瓶中，安装好蒸馏装置，将温度计水银部位放在支管岔口处。 【详解】（1）根据图中信息得到仪器a的名称为球形冷凝管。实验中加入沸石的作用为防止溶液受热时暴沸；故答案为：球形冷凝管；防止溶液受热时暴沸。 （2）乙酸正丁酯无色油状液体，不溶于水，反应生成的乙酸正丁酯有一部分在分水器中，根据分水器的变化来分析是否完全反应，因此步骤②中判断反应基本完成的实验现象为油水界面不再上升：与常规发生装置相比，加装分水器的优点是及时分离出水，有利于酯化反应向正反应方向进行，可提高乙酸正丁酯的产率；故答案为：油水界面不再上升；及时分离出水，有利于酯化反应向正反应方向进行，可提高乙酸正丁酯的产率。 （3）步骤③中用Na2CO3溶液洗涤的主要目的是除去杂质乙酸，溶解正丁醇，降低乙酸正丁酯溶解度；故答案为：除去杂质乙酸。 （4）本实验中正丁醇可能发生副反应生成其它有机物，可能发生消去反应生成烯烃，也可能发生分子间取代反应生成醚，其反应的方程式为、；故答案为：；。 （5）锥形瓶中含有干燥剂，应该将除干燥剂以外的液体转移到蒸馏烧瓶中，温度计水银部位在支管岔口处，则步骤④中(包括乙装置)存在将干燥剂转入蒸馏烧瓶、温度计水银球位置错误；故答案为：将干燥剂转入蒸馏烧瓶、温度计水银球位置错误。 （6）本实验中，按照正确的实验操作共收集到馏分7.3g，乙酸的质量为6.3g，正丁醇的质量为7.4g，根据过量分析，按照正丁醇计算得到，则产率为；故答案为：63。 31．一学习小组设计了如下实验装置图(加热装置略)制备乙酸乙酯： 已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5℃、117.9℃、77℃。 (1)仪器X的名称是 。 (2)写出三颈烧瓶中发生的反应 。 (3)两只冷凝管的冷却水应分别从A和 口通入。 (4)仪器X中应加入 溶液。 (5)实验开始时应先打开 (选填或，下同)；关闭 ；理由是 。 (6)反应结束后，应控制温度计的示数为 。 【答案】(1)锥形瓶 (2) (3)C (4)饱和碳酸钠(或饱和) (5) 乙醇、乙酸具有挥发性，要让其冷凝回流，提高转化率(其它合理答案也可) (6)[77℃，78.5℃)(或大于等于77℃，小于78.5℃) 【难度】0.65 【知识点】乙酸乙酯制备实验的综合考查、乙酸乙酯制备实验的装置及操作、有机物蒸馏 【分析】用乙酸、乙醇在浓硫酸的作用下生成乙酸乙酯，锥形瓶中加入碳酸钠溶液，可以溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，最后蒸馏得到乙酸乙酯，以此解题。 【详解】（1）由图可知，仪器X的名称是锥形瓶； （2）三颈烧瓶中乙酸和乙醇在浓硫酸存在条件下，同时加热生成乙酸乙酯，方程式为：； （3）冷凝管应该从下端进水，则两只冷凝管的冷却水应分别从A和C口通入； （4）乙酸和乙醇具有挥发性，会混入产品中，可以用饱和碳酸钠(或饱和)来除去，则仪器X中应加入饱和碳酸钠(或饱和)溶液； （5）结合第4问分析可知，乙酸和乙醇具有挥发性，为了防止其挥发，提高其转化率，实验开始时应先打开，关闭，故答案为：；；乙醇、乙酸具有挥发性，要让其冷凝回流，提高转化率(其它合理答案也可)； （6）结合题中数据可知，乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5℃、117.9℃、77℃，蒸馏时应该将产品尽可能多的蒸馏出来，同时减少杂志，则反应结束后，应控制温度计的示数为[77℃，78.5℃)(或大于等于77℃，小于78.5℃)。 32．化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如图： 已知： (1)G的官能团名称为 ，反应②的反应类型是 。 (2)已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体具有顺反异构现象，则其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯代物有3种。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出为原料合成成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) 酯基，碳碳双键 消去反应 (2) (3) (4) (5) 【难度】0.65 【知识点】有机推断综合考查、合成路线的设计与优化、有机反应类型、根据要求书写同分异构体 【分析】 通过G分析可知，D、F在浓硫酸作用下发生酯化反应，F为 ，D为(CH3)2CHCH2OH，根据F推出E为 ，根据已知信息可知D为(CH3)2CHCH2OH，可推出C为(CH3)2C=CH2，B到C发生消去反应的条件，可推出B为(CH3)2CHCH2Cl或(CH3)2C ClCH3，故A为(CH3)2CHCH3，据此分析回答。 【详解】（1）①根据G的结构式可知，官能团名称为酯基，碳碳双键，故答案为：酯基，碳碳双键； ②根据反应条件可知，是氯代烃在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应，因此反应②的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应； （2） 已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式为，故答案为：； （3）该物质(CH3)2C=CH2没有顺反异构，C的一种同分异构体具有顺反异构现象，即碳碳双键两边的碳原子不能连接相同的原子或原子团，所以其结构简式为CH3CH=CHCH3，故答案为：CH3CH=CHCH3； （4） ①能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后含有苯酚，进一步说明是酚酸酯，②苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有三种不同环境的氢原子，因此写出结构简式为，故答案为：； （5） 根据已有知识并结合相关信息，写出为原料合成成路线流程图该题主要用逆向思维来分析，要生成，只能通过HOOCCH2OCH2CH2OH发生酯化反应得到，而HOOCCH2OCH2CH2OH是通过HOOCCH2OCH=CH2来得到，再结合水解生成的分析，得到HOOCCH2OCH=CH2是通过消去反应得到，因此整个流程，故答案为：。 33．苯甲醇与苯甲酸都是常见的化工原料，工业上常在碱性条件下由苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下： 实验原理：2  +KOH→  +  (该反应放热) 查阅资料：苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。 名称 相对分子质量 密度 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 水 醇 醚 苯甲醛 106 1.04 g/cm³ -26 179.62 微溶 易溶 易溶 苯甲酸 122 1.26 g/cm³ 122.13 249 微溶 易溶 易溶 苯甲醇 108 1.04 g/cm³ -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚 74 0.714 g/cm³ -116.3 34.6 微溶 易溶 ------- 实验方法及步骤如下： Ⅰ.向盛有足量KOH溶液的反应器中分批加入新蒸过的10.2 mL(10.6 g)苯甲醛，持续搅拌至混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。反应装置如图1所示。    Ⅱ.步骤Ⅰ所得产物后续处理如图2所示。     回答下列问题。 (1)仪器a的名称为 。 (2)步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却的原因是 。 (3)产品1在核磁共振氢谱图中有 组峰。 (4)为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10％碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。“萃取”时，应取分液后 (填“上”或“下”)层液体并加入无水MgSO4，操作①的名称为 。 (5)下列仪器在操作②中不需要用到的是___________(填字母)。 A．分液漏斗 B．酒精灯 C．烧杯 D．玻璃棒 (6)①若产品2产率比预期值稍高，可能的原因是 。 ②产品2经干燥后称量，质量为5.6 g，计算其产率为 (精确到0.1％)。 【答案】(1)球形冷凝管 (2)分批加入苯甲醛并适时冷却，能够使反应不太剧烈，降低反应温度，避免苯甲醛、苯甲醇的挥发，减少副反应的发生，提高产率(合理即可) (3)5 (4) 上 蒸馏 (5)A (6) 产品中混有其他杂质或部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸等(合理即可) 91.8％ 【难度】0.65 【知识点】常见有机物的制备、物质分离、提纯综合应用、羧酸的酸性、醛类 【分析】在三颈烧瓶中盛有足量KOH溶液，通过滴液漏斗向其中分批次加入新蒸过的10.2 mL(10.6 g)苯甲醛，持续搅拌至反应混合物，苯甲醛与KOH充分反应产生苯甲醇和苯甲酸钾，得到产生白色蜡糊状A，将其转移至锥形瓶中静置24小时以上，然后加入H2O，使反应混合物中的苯甲酸钾充分溶解，然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇，在乙醚层中含有苯甲醇，用洗涤剂除去杂质，然后加入无水硫酸镁干燥乙醚萃取液，过滤除去MgSO4固体，滤液经蒸馏分离出乙醚与苯甲醇，得到产品1为苯甲醇。在水层中含有苯甲酸钾，将其冷却降温，然后向其中加入浓盐酸，苯甲酸钾与盐酸反应产生苯甲酸和KCl，由于苯甲酸微溶于水，通过过滤得到粗产品，然后经过重结晶进行提纯，就得到产品2为苯甲酸。 【详解】（1）根据图示可知：仪器a的名称为球形冷凝管。 （2）在步骤1中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，是因为该反应是放热反应，温度过高，反应过于剧烈，会导致苯甲醛、苯甲醇挥发，同时也会使副反应产物增多，使产品的产率降低，故答案为：分批加入苯甲醛并适时冷却，能够使反应不太剧烈，降低反应温度，避免苯甲醛、苯甲醇的挥发，减少副反应的发生，提高产率。 （3）产品1为苯甲醇，分子内有5种氢，故在核磁共振氢谱图中有5组峰。 （4）为获取产品1，将乙醚萃取液先用饱和亚硫酸氢钠溶液除去未反应的苯甲醛，再用10%碳酸钠溶液除去醚层中极少量的苯甲酸，最后用水进行洗涤并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水，因此苯甲醇的乙醚溶液在上层，取分液后上层液体向其中加入无水MgSO4，干燥乙醚萃取液。操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为蒸馏。 （5）操作②为重结晶，包含溶解、蒸发浓缩、趁热过滤，冷却结晶、晾干，需要的仪器有烧杯、玻璃棒、酒精灯、蒸发皿，在如图所示仪器中，不需要的仪器有分液漏斗，故选A。 （6）①若产品中混有其他杂质，也会使苯甲酸的质量偏大，最终导致产率偏高；若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸，则苯甲酸质量偏多，导致其产率偏高，故答案为：产品中混有其他杂质或部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸等合理即可； ②根据方程式可知：每2mol苯甲醛可产生1mol苯甲酸，现在参加反应的苯甲醛质量是10.2 mL(10.6 g)、其物质的量为0.1mol，则理论上反应制取的苯甲酸为0.05mol、质量为6.1g，已知产品2经干燥后称量，质量为5.6 g，则苯甲酸的产率为：=91.8%。 34．布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题： (1)布洛芬中所含官能团的名称为： 。 (2)A的系统命名为： 。 (3)D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的结构简式 。 (4)B→C的化学方程式为： ，反应类型为 。 (5)布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为： 。 (6)已知：NaBH4单独使用时能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为 。 【答案】(1)羧基 (2)2-甲基丙酸 (3) 4 (4) 取代反应 (5)+ (6) 【难度】0.65 【知识点】合成路线的设计与优化 【分析】A→B过程中A的羧基中的C-O键断裂，与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成C，D与CH3COCl发生取代反应生成E，E加氢发生还原反应生成F，F→G的过程为醇羟基在酸性环境下的取代反应，最后G在一定条件下生成H（布洛芬），据此作答。 【详解】（1）布洛芬中所含官能团为-COOH，名称为羧基。 （2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，用系统命名法名称为：2-甲基丙酸。 （3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种，核磁共振氢谱有2个吸收峰的结构简式为。 （4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl。 （5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O。 （6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：。 35．乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成中间体。实验室常用乙酸乙酯()和金属钠为原料，利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇(少于3%)与钠反应生成乙醇钠，催化乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯。反应原理如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 溶解性 金属钠 23 97.82 881.4 0.968 —— 苯 78 5.5 80 0.88 难溶于水，易溶于有机溶剂 二甲苯 106 -25左右 138～144 0.87 难溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸乙酯 88 -83.6 77.1 0.9 微溶于水，易溶于有机溶剂 乙酰乙酸乙酯 130 -39～-44 180.4 1.0282 微溶于水，易溶于有机溶剂 主要步骤如下： ①制钠珠：干燥的圆底烧瓶中加入0.9g金属钠、5mL干燥二甲苯，用如图所示的装置加热冷凝回流至钠熔融，拆去冷凝管，用塞子塞紧烧瓶，趁热用力振摇得细粒状钠珠。稍冷后倾去回收二甲苯。 ②加酯回流：立即向烧瓶中加入10mL乙酸乙酯，温热回流，直至所有金属钠全部作用完为止，得含中间产物的橘红色透明液体。③酸化：稍冷后，取下圆底烧瓶，边振荡边小心分批加入质量分数为50%的醋酸，至反应液呈弱酸性(pH=5～6)，固体若未溶完可加少量水溶完。 ④分离提纯：将反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置，分出乙酰乙酸乙酯层，水层用约8mL二甲苯萃取，萃取液和酯层合并后，加入无水硫酸钠。过滤后进一步蒸馏提纯有机混合物。 回答下列问题： (1)将金属钠块熔融制成钠珠的原因是 ，熔融钠选择二甲苯而不是苯的原因是 。 (2)制钠珠及加酯回流的装置中，冷凝管顶端还需加装盛有无水氯化钙的装置，其作用是 。 (3)用冰醋酸配制质量分数为50%醋酸，下列仪器中不需要的是 (填仪器名称)，酸化时，边振荡边小心分批加入50%醋酸，原因是 。 (4)分离提纯步骤中，将反应液移入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液后分液，饱和氯化钠溶液的作用是 ，已知乙酰乙酸乙酯受热容易分解，为获得产品，干燥后的有机混合物可以采用 (填标号)方法进一步分离。 A．常压蒸馏        B．减压蒸馏        C．加生石灰常压蒸馏        D．加压蒸馏 (5)实验收集到乙酰乙酸乙酯1.3g，则此次实验的产率是 %(保留小数点后1位)。 【答案】(1) 增大金属钠与乙醇反应接触面积，加快反应速率 二甲苯的沸点大于金属钠的熔点，可将金属钠熔融，而苯的沸点低于金属钠熔点，金属钠尚未熔化而苯已挥发 (2)保证无水环境，防止水蒸气进入装置与金属钠接触反应消耗 (3) 坩埚，容量瓶 防止反应过于剧烈而引起喷溅 (4) 起到盐析作用，减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高其产率 B (5)25.6 【难度】0.4 【知识点】探究物质组成或测量物质的含量、实验方案评价、物质分离、提纯综合应用、乙酸乙酯制备实验的综合考查 【分析】将0.9g金属钠与5mL干燥二甲苯加入到圆底烧瓶中，加入干燥的二甲苯，可以防止钠被氧化，加热回流至熔融，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。稍冷分离，采用倾倒法回收二甲苯。向三颈烧瓶中加入含有乙醇的乙酸乙酯，乙醇与钠珠反应得到乙醇钠作催化剂，催化乙酸乙酯合成乙酰乙酸乙酯。然后加后醋酸反应液呈弱酸性，将乙醇钠转化为乙醇。然后加入饱和氯化钠溶液，振摇、静置、分液，分离出乙酰乙酸乙酯。向有机层中加入无水硫酸镁干燥，最后先蒸馏出未反应的乙酸乙酯，然后采用减压蒸馏得到产品，以此作答。 【详解】（1）将金属钠块熔融制成钠珠的原因是：增大金属钠与乙醇反应接触面积，加快反应速率； 熔融钠选择二甲苯而不是苯的原因是：二甲苯的沸点大于金属钠的熔点，加热可将金属钠熔融，而苯的沸点低于金属钠熔点，金属钠尚未熔化而苯已挥发。 （2）金属钠极易与水反应，制钠珠及加酯回流的装置中，冷凝管顶端还需加装盛有无水氯化钙的装置，其作用是：保证无水环境，防止水蒸气进入装置与金属钠接触反应消耗。 （3）用冰乙酸配制50%醋酸所用仪器主要为烧杯、量筒、胶头滴管，所以坩埚和容量瓶不需要； 酸化时，边振荡边小心分批加入50%醋酸，目的是：防止反应过于剧烈而引起喷溅。 （4）分离提纯步骤中，将反应液移入反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液分液，饱和氯化钠溶液的作用是：起到盐析作用，减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高其产率； 乙酰乙酸乙酯沸点较高且受热容易分解，减压可以降低液体的沸点，故为了获取产品，干燥后的有机混合物可以采用减压蒸馏的方法进一步分离，故答案选B。 （5）乙酸乙酯过量，用金属钠来求乙酰乙酸乙酯理论产量：，可得乙酰乙酸乙酯的理论产量为：，所以乙酰乙酸乙酯产率。 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 3.4 羧酸 羧酸衍生物 （同步练习） 一、选择题 1．科学技术推动社会进步。下列有关科技动态的化学解读错误的是 选项 科技动态 化学解读 A 构筑了超短沟道弹道二维晶体管 Se位于元素周期表第四周期VIA族 B 人工智能首次成功从零生成原始蛋白质 蛋白质是有机高分子 C 中国科学院开发出钽酸锂异质集成晶圆，并成功用其制作高性能光子芯片 钽酸锂属于无机非金属材料 D 开发催化剂利用太阳能实现加氢合成 该反应的原子利用率为100% A．A B．B C．C D．D 2．下列实验操作或装置能达到相应实验目的的是 A．实验室制乙烯 B．提纯乙烷 C．用植物油萃取碘水中的 D．提纯乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 3．化学用语是一种简洁、大方而又严谨的学科语言，下列有关化学用语使用错误的是 A．乙酸的分子式为 B．甲基的电子式为 C．乙烯的球棍模型为 D．氯离子的结构示意图： 4．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是 A B C D 含杂物质 乙酸乙酯(乙酸) 酒精(水) 乙烯(二氧化硫) 溴苯(溴) 除杂试剂 NaOH溶液 生石灰 酸性KMnO4溶液 四氯化碳 分离方法 分液 蒸馏 洗气 分液 A．A B．B C．C D．D 5．化合物(如图所示)是一种对玻璃等材料具有良好黏附性的物质。下列关于化合物的说法错误的是 A．化合物能使酸性重铬酸钾溶液变色 B．1mol化合物可与2 molNaOH 反应 C．其酸性水解的产物均可与溶液反应 D．化合物最多与发生加成反应 6．脱氢乙酸对霉菌具有抑制作用，是一种低毒、高效的抗菌剂，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法不正确的是 A．所有原子不可能共平面 B．含有四种官能团 C．碳原子杂化轨道类型为和 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 7．下列各组反应，属于同一反应类型的是 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯和水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由环己醇消去制环己烯；由丙烯加溴制1，二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 8．化学与生产、生活、社会密切相关，下列有关说法中正确的是 A．大量使用薪柴为燃料，践行低碳生活 B．地沟油经过加工处理后可用来制生物柴油和肥皂 C．用填埋法处理未经分类的生活垃圾 D．含PM2.5(直径小于或等于2.5 μm的颗粒物)的空气属于胶体 9．实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知：①苯甲酸乙酯为无色液体，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。②乙醚的密度为，沸点34.5℃。 下列说法正确的是 A．开始试剂的加入顺序：浓硫酸、无水乙醇、苯甲酸 B．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源 C．蒸馏时需要用蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计 D．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层 10．Talaromydine（Ⅱ）对HeLa、MCF-7和A549细胞显示出中等的抑制作用，其结构如图所示。下列有关该有机物的叙述错误的是 A．含氧官能团有2种 B．能发生加成反应、取代反应 C．没有顺反异构体 D．能使酸性溶液褪色 11．有机物可用于合成某药物。下列关于X的说法正确的是 A．X分子中所有原子能共平面 B．X分子中键和键的数目比为5∶1 C．1mol X分子最多能消耗2mol Na D．可用酸性高锰酸钾溶液检验X分子中的碳碳双键 12．苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其结构如图。下列关于苯巴比妥的叙述中不正确的是 A．1mol苯巴比妥可以消耗3mol NaOH B．1分子苯巴比妥中杂化的碳原子共有3个 C．1mol苯巴比妥最多可与加成 D．该分子中碳氧键为型键 13．吲哚美辛是非甾体抗炎、解热及镇痛药，结构简式如下图。下列对该有机物的说法正确的是 A．该有机物中含有6种官能团 B．该有机物为固体，且易溶于水 C．在NaOH的醇溶液中加热，可发生消去反应 D．1mol该物质可与7molH2发生加成反应 14．下列实验装置或操作正确的是 A．配制银氨溶液 B．检验的漂白性 C．除去废铁屑表面的油污 D．检验乙醇消去反应产物中的乙烯 A．A B．B C．C D．D 15．有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有 ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②③④⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥⑦ 16．化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧σ键 B．X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 17．下列反应的化学方程式书写错误的是 A．丙烯通入溴水中：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br B．乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O C．CO2通入苯酚钠溶液中：2C6H5ONa+CO2+H2O→2C6H5OH+Na2CO3 D．乙酸乙酯酸性条件下水解：CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH 18．聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是目前应用较为广泛的一种合成塑料，PET的酶(PETase)促解聚为废弃塑料的回收利用提供了一条绿色途径。近日，中国科学院天津工业生物技术研究所朱蕾蕾研究员开发了一种新型的生物催化剂DepoPETase，对多种废弃PET包装实现了完全解聚。该方法原理如图所示： 下列叙述正确的是 A．BHET-OH在碱性条件下也能水解生成TPA-OH和EG B．0.1molTPA-OH与足量溶液反应能生成0.3mol C．EG在一定条件下能合成环醚和聚醚 D．1molBHET-OH或TPA-OH都能与3mol发生取代反应 19．下列反应产物不能用反应物中共价键的极性解释的是 A． B． C． D． 20．有机物丙为治疗脑血管药物的重要中间体，以甲和乙为原料合成丙的反应如下。下列说法错误的是 A．该反应类型为取代反应 B．1mol甲最多可与1molNaOH发生反应 C．区分甲与丙可以选用溶液 D．乙中所有碳原子可能共平面 二、解答题 21．以乙烯为主要原料，可以合成A、C、E等物质，其合成路线如图(部分反应条件、原料、产物已略去)。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B中含有的官能团的名称是 。 (2)反应③的化学反应类型为 。 (3)反应④和⑤的化学方程式分别为： 、 。 22．乙烯是重要化工原料。结合如图路线回答下列问题。 (1)反应①的化学方程式是 。 (2)B的官能团名称是 。 (3)反应④的化学方程式是 。 (4)F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，F的结构简式是 。 (5)E的分子式是C2H4O2能使紫色石蕊试液变红；G是一种油状、有香味的物质，实验室用D和E通过反应⑥制取G，装置如图所示。甲试管中反应的化学方程式是 ；反应类型是 。 (6)G有多种同分异构体，请写出其中能与碳酸钠溶液反应产生气体的所有同分异构体的结构简式： 。 23．“防晒霜”能有效地减轻紫外光对皮肤的伤害，其原因是其有效成分的分子中含有π键。研究表明，有效成分分子中的π键电子可在吸收紫外光后被激发，可以阻挡部分紫外光对皮肤的伤害，如对甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯均为“防晒霜”的主要成分。 (1)对甲氧基肉桂酸辛酯和水杨酸辛酯均由H、C、O三种元素组成，按要求回答问题： ①基态O原子的核外电子排布式为 ，其中电子占据最高能级的电子云轮廓图为 形。 其同周期元素中，第一电离能最大的是 (写元素符号)。 ②在基态C原子中，核外存在 对自旋相反的电子。 ③三种元素电负性大小顺序为 。 ④水杨酸辛酯分子中碳原子的杂化方式有 。 (2)早在公元前3000年，人们发现柳树皮具有解热镇痛功效。1838年意大利化学家拉菲勒·皮里亚以柳树皮为原料制得水杨酸，此后科学家对水杨酸的分子结构进行一系列修饰，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林。 ①已知苯酚()具有弱酸性，其Ka=1.1×10-10，水杨酸第一级电离形成离子可以形成分子内氢键。在相同温度下，水杨酸的二级电离平衡常数Ka2 Ka(苯酚)(填“>”、“<”或“=”)，其原因是 。 ②对羟基苯甲酸()是水杨酸的同分异构体，其沸点比水杨酸沸点 。(填“高”、“低”或“相同”)，原因是 。 ③用于合成阿司匹林的有机物A的结构简式为，A分子中π键和σ键的个数之比为 。 以粮食为原料制取乙醇并利用其制备乙酸乙酯(C)和高分子材料(G)的流程及反应的发生装置(部分夹持装置已省略)如图所示。 已知：D是一种重要的烃类物质，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。 24．写出化合物A、B、D的结构简式：A： ；B： ；D： 。 25．写出反应Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ的反应类型：Ⅰ： ；Ⅲ： ；Ⅳ： 。 26．反应Ⅰ的反应条件和试剂是 ，F含有的官能团名称是 。 27．与C具有相同的官能团的C的同分异构体有___________(不考虑立体异构)。(填写选项) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 28．对于反应Ⅲ，可通过同位素示踪法可以探索反应机理，现将B与标记过的乙醇(CH3CH218OH)进行反应，写出该反应的反应方程式 。 29．补全从乙醇()到高分子材料(G)的合成路线 。 30．乙酸正丁酯是一种优良的有机溶剂。通常由乙酸与正丁醇在硫酸催化下发生酯化反应来制备。 实验原理： 反应装置如图甲所示(夹持装置略)。 实验步骤： ①在100mL圆底烧瓶中加入9.25mL正丁醇和6mL乙酸，混匀，再加入3~4滴浓硫酸，摇匀；加入沸石，按如图装置安装仪器，加热反应一段时间； ②反应完成，停止加热；反应液冷却后，将分水器中分出的酯层和烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中； ③依次用水、碳酸钠溶液、水洗涤至中性，然后将酯层倒入锥形瓶中，加少量无水硫酸镁； ④将锥形瓶中的所有物质全部转移到蒸馏烧瓶中，安装好蒸馏装置(如图乙所示，气密性良好，部分夹持装置略)，加热蒸馏，收集馏分。 已知：① 乙酸 无色液体，密度1.05g·cm-3，沸点117.9℃，Mr=60 正丁醇 无色液体，微溶于水，沸点118℃，密度0.8g·cm-3，Mr=74 乙酸正丁酯 无色油状液体，不溶于水，沸点126.3℃，Mr=116 ②乙酸正丁酯、正丁醇和水三者可形成二元或三元恒沸混合物，当冷凝为液体时，在分水器中分为两层，下层为溶解少量酯和醇的水，可逐次分出。 回答下列问题： (1)仪器a的名称为 。实验中加入沸石的作用为 。 (2)步骤②中判断反应基本完成的实验现象为 ：与常规发生装置相比，加装分水器的优点是 。 (3)步骤③中用Na2CO3溶液洗涤的主要目的是 。 (4)本实验中正丁醇可能发生副反应生成其它有机物，反应的方程式为 、 。 (5)写出步骤④中(包括乙装置)存在的错误： 。 (6)本实验中，按照正确的实验操作共收集到馏分7.3g，则产率为 %(保留两位有效数字)。 31．一学习小组设计了如下实验装置图(加热装置略)制备乙酸乙酯： 已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5℃、117.9℃、77℃。 (1)仪器X的名称是 。 (2)写出三颈烧瓶中发生的反应 。 (3)两只冷凝管的冷却水应分别从A和 口通入。 (4)仪器X中应加入 溶液。 (5)实验开始时应先打开 (选填或，下同)；关闭 ；理由是 。 (6)反应结束后，应控制温度计的示数为 。 32．化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如图： 已知： (1)G的官能团名称为 ，反应②的反应类型是 。 (2)已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体具有顺反异构现象，则其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯代物有3种。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出为原料合成成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 33．苯甲醇与苯甲酸都是常见的化工原料，工业上常在碱性条件下由苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下： 实验原理：2  +KOH→  +  (该反应放热) 查阅资料：苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。 名称 相对分子质量 密度 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 水 醇 醚 苯甲醛 106 1.04 g/cm³ -26 179.62 微溶 易溶 易溶 苯甲酸 122 1.26 g/cm³ 122.13 249 微溶 易溶 易溶 苯甲醇 108 1.04 g/cm³ -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚 74 0.714 g/cm³ -116.3 34.6 微溶 易溶 ------- 实验方法及步骤如下： Ⅰ.向盛有足量KOH溶液的反应器中分批加入新蒸过的10.2 mL(10.6 g)苯甲醛，持续搅拌至混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。反应装置如图1所示。 Ⅱ.步骤Ⅰ所得产物后续处理如图2所示。 回答下列问题。 (1)仪器a的名称为 。 (2)步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却的原因是 。 (3)产品1在核磁共振氢谱图中有 组峰。 (4)为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10％碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。“萃取”时，应取分液后 (填“上”或“下”)层液体并加入无水MgSO4，操作①的名称为 。 (5)下列仪器在操作②中不需要用到的是___________(填字母)。 A．分液漏斗 B．酒精灯 C．烧杯 D．玻璃棒 (6)①若产品2产率比预期值稍高，可能的原因是 。 ②产品2经干燥后称量，质量为5.6 g，计算其产率为 (精确到0.1％)。 34．布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题： (1)布洛芬中所含官能团的名称为： 。 (2)A的系统命名为： 。 (3)D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的结构简式 。 (4)B→C的化学方程式为： ，反应类型为 。 (5)布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为： 。 (6)已知：NaBH4单独使用时能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为 。 35．乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成中间体。实验室常用乙酸乙酯()和金属钠为原料，利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇(少于3%)与钠反应生成乙醇钠，催化乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯。反应原理如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 溶解性 金属钠 23 97.82 881.4 0.968 —— 苯 78 5.5 80 0.88 难溶于水，易溶于有机溶剂 二甲苯 106 -25左右 138～144 0.87 难溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸乙酯 88 -83.6 77.1 0.9 微溶于水，易溶于有机溶剂 乙酰乙酸乙酯 130 -39～-44 180.4 1.0282 微溶于水，易溶于有机溶剂 主要步骤如下： ①制钠珠：干燥的圆底烧瓶中加入0.9g金属钠、5mL干燥二甲苯，用如图所示的装置加热冷凝回流至钠熔融，拆去冷凝管，用塞子塞紧烧瓶，趁热用力振摇得细粒状钠珠。稍冷后倾去回收二甲苯。 ②加酯回流：立即向烧瓶中加入10mL乙酸乙酯，温热回流，直至所有金属钠全部作用完为止，得含中间产物的橘红色透明液体。③酸化：稍冷后，取下圆底烧瓶，边振荡边小心分批加入质量分数为50%的醋酸，至反应液呈弱酸性(pH=5～6)，固体若未溶完可加少量水溶完。 ④分离提纯：将反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置，分出乙酰乙酸乙酯层，水层用约8mL二甲苯萃取，萃取液和酯层合并后，加入无水硫酸钠。过滤后进一步蒸馏提纯有机混合物。 回答下列问题： (1)将金属钠块熔融制成钠珠的原因是 ，熔融钠选择二甲苯而不是苯的原因是 。 (2)制钠珠及加酯回流的装置中，冷凝管顶端还需加装盛有无水氯化钙的装置，其作用是 。 (3)用冰醋酸配制质量分数为50%醋酸，下列仪器中不需要的是 (填仪器名称)，酸化时，边振荡边小心分批加入50%醋酸，原因是 。 (4)分离提纯步骤中，将反应液移入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液后分液，饱和氯化钠溶液的作用是 ，已知乙酰乙酸乙酯受热容易分解，为获得产品，干燥后的有机混合物可以采用 (填标号)方法进一步分离。 A．常压蒸馏        B．减压蒸馏        C．加生石灰常压蒸馏        D．加压蒸馏 (5)实验收集到乙酰乙酸乙酯1.3g，则此次实验的产率是 %(保留小数点后1位)。 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $