上分专题9 有机合成推断有机合成题-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学必修第二册（鲁科版）

上分专题9有机合成推断 一有机合成题 命题密钥 有机合成题是高考化学非选择题的必考题型之一，常考，点有有机物命名、官能团名称、有 机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、限制条件的同分异构体数目判断及书写、化学方 程式的书写、有机合成路线设计等。 考点觉醒 ●常见的经典有机合成路线 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 X 超加成卤代涵水二元醇巳元元羧酸 环状酯 (3)芳香化合物的合成路线 Cl2 CI NaOH水溶液 OH FeCl ② Cl2 aOH水溶液 CH,光照 CH,CI- cH,OH氧化(CCH0氧化 COOH ·有机合成推断的突破点 (1)从物理特征突破： 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可能 由物理特征找到题眼。 (2)从反应条件突破： 有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H,$04,△”的条 件可能是酯化反应：“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且一定是加成反应。 (3)从转化关系突破： 例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇，因为烯烃氧化醛氧化羧酸：醇氧化醛 氧化羧酸，这是两条重要的氧化系列。 (4)从结构关系突破： 这是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇：若醇无法被催化 氧化，则必为叔醇。 (5)从实验现象突破： 特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。 黑白题·上分秘籍29 实战演练 1.*(2025·湖南长沙高一期末)以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(CH。03)和F (C,H04)的合成路线如图所示。已知D分子中含有一个甲基（一CH,),在哺乳动物体内或自然 界中都可最终降解为C02和H,0。回答下列问题： ① L④DFC,H,0 」浓硫酸/△ D ③浓硫酸/△ E(C,HjoO) (1)D中含有的官能团名称为 ,F的结构简式为 ④的反应类型为 (2)写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）： 反应② 反应③ (3)设计实验方案检验反应①中淀粉是否水解： .o (4)在浓硫酸作用下，两分子D相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简 式： (5)物质G是A的同系物，其分子式为C4H。0,G的同分异构体有 种（不考虑立体异 构)，其中不能发生催化氧化反应的同分异构体的结构简式为 CH, 2.**(2025·甘肃白银高一期末)异丁酸乙酯(CH,CHC00CH,CH3)主要用于配制奶油及草 莓、樱桃等水果型香精，它的一种合成路线如图所示。请回答下列问题： CH CH. 一定 化剂，△CH,CHCH,B HBr NaOH,H,O .C/02 CH,CHCH,OH- △ △ C,H,0条件 ① Ⅲ ③ CH H,0 H雅化剂CHCH,OH CH,CHCOOH V M ④ ⑤浓硫酸，△ CH, CH,CHCOOCH,CH, Ⅲ NaOH,H2O 已知：R一X R-OH,R-CH0-定条件R-COOH(R为烃基)。 (1)已知I的分子式为C4H,分子中有一个支链且只有一种官能团，则I的结构简式为 (2)反应①属于 反应，Ⅶ中官能团的名称为 0 (3)V的名称为 其发生加聚反应的产物的结构简式是 (4)反应⑤的化学方程式为 (5)分离Ⅷ：向反应⑤后的混合物中加入足量的饱和碳酸钠溶液，分液得到有机层。加入饱和碳 30化学|必修第二册·LK 酸钠溶液的目的不是 (填字母)，此时的饱和碳酸钠溶液 (填“能”或“不能”)》 用NaOH溶液替代。 A.吸收过量的I B.除去过量的I C.促进产品的水解 D.降低产品在水中的溶解度 3.聚甲基丙烯酸甲酯简称PMMA,又称亚克力或有机玻璃，具有高透明度、低价格、易于机械 加工等优点，是平常经常使用的玻璃替代材料。以A为原料合成PMMA的合成路线如下： CH CH 一定 Cu/02催化剂/02 OH- CH,OH条件 B- OH D PMMA △ △ H.C 浓硫酸/△ A C 已知：有机物分子中，同一个碳上既连有碳碳双键，又连有羟基的结构不稳定。 根据合成路线回答下列问题： (1)B的分子式为 ,A→B的反应类型为 ,C中的官能团名称为 (2)C→D反应的化学方程式为 (3)PMMA的结构简式为 (4)下列关于A的说法正确的是 （填字母)。 a.A中存在碳碳双键，因此属于烯烃 b.A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.1molA与足量金属钠反应可以生成11.2LH2d.A中所有碳原子一定共平面 (5)已知E为A的同系物，相对分子质量比A小14。请写出E的结构简式： 4.*(2024·山东济南高一期末)科学家首次制备立方烷的合成路线如下： Br KOH(aq) CH,OBT试剂a (CH,CH>)2NH 酸化 ℃OOH 光照 B Br 已知： (1)A的分子式为 ,A→B的反应类型为 ;试剂a为 (2)D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键、 ,立方烷的二氯取代物有 种。 (3)G与CHCH,18OH成酯的化学方程式为 0 (4)完善一条由 制备 的合成路线： Br B 试剂b为 ,①反应的化学方程式为 黑白题·上分秘籍31 5.(2025·山东滨州高一期末)某化学兴趣小组同学发现某些矿泉水瓶体上印有标志 01 。查阅资料发现，PET的化学名称为聚对苯二甲酸乙二醇酯，常用于制作矿泉水瓶、碳 PET 酸饮料瓶等，该小组设计了如下合成PET的路线。回答下列问题： CH,OH CHO COOH A CHOH CHO COOH 0 B C D 条件0+)厂C-0-CH,CH-0子电 ,B,CH,Br NaOH水溶液C,HO, H 石油→CH,=CH,→CH,Br E F G H,O 已知：①CH,CH2Br+NaOH CH,CH,OH+NaBr; C,CH,Br+NaOH人CH,-CL,↑+NaBr+H,0 (1)写出D中所含官能团的名称： (2)B→C的化学方程式为 检验B中是否混有D的方法是 (3)E→F反应类型为 ,G的结构简式为 (4)PET在硫酸条件下发生水解反应的化学方程式为 (5)设计以CH,=CH,为原料制备聚乙炔（七CH=CH门）的合成路线： 提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图表示方法示例如下。 瓦应条件B反应物 反应物 ”反应条件C…一H 6.**(2024·江苏无锡高一期末)二甲双酮是一种抗惊厥药物，其合成路线如下： CH,CH-=CH 在化aHan四e H,O OH A 6 OH OH OH H.C-(-CH,HOH H;C-C-CH CH.CH.OH H.C-C-CH, (NH).CO H.COO △ CN C00H浓硫酸，△ COOCH.CH,C.H,ON.HC D E F 二甲双酮 (1)C的结构简式为 (2)C→D的反应类型为 (3)E中所含官能团名称为 (4)写出E→F发生反应的化学方程式为 (5)G是B的同分异构体，G不能与金属钠反应放出H2,其结构简式可能为 OH (6)设计以CH,CH,OH为原料合成乳酸(CH,一CH一COOH)的路线（无机试剂任选)： 。合成路线示例：CH,=CH,催化剂，△ HCI →CH,CH,Cl NaoH溶液 CH,CH,OH △ 32化学|必修第二册·LK二氧化氯的浓度为0.020-0.07)mol=0.O065mal·L,由图可知， 2L 曲线b表示二氧化氮的浓度随时间的变化曲线。(4)该反应是气体 颜色变深的反应，则容器内气体的颜色不再变化说明正、逆反应速率 相等，反应已达到平衡状态，a正确；c(NO)=c(NO2)不能说明正、逆 反应速率相等，无法判断反应是否达到平衡状态，b错误：由方程式 可知，逆(N0)=2正(02)说明正、逆反应速率相等，反应已达到平衡 状态，c正确；消耗2mol二氧化氮的同时生成1mol氧气都代表逆反 应方向，不能说明正、逆反应速率相等，无法判断反应是否达到平衡 状态，d错误。(5)增大反应物氧气的浓度，反应速率增大，a正确： 适当升高温度，反应速率增大，b正确；及时分离出生成物二氧化氮 气体，反应速率减小，c错误。(6)由电子的移动方向可知，N极为燃 料电池的正极，M极为负极，碱性条件下联氨在负极失去电子发生氧 化反应生成氨气和水。(7)由方程式可知，反应生成1mol氮气，转 移电子的物质的量为4mol,则标准状况下电池负极产生11.2L氮气 时，外电路中转移的电子数目为，112L×4xNml1=2N。 22.4L·mol-1 上分专题9有机合成推断—有机合成题 1.(1)羟基、羧基CH3CO0CHCO0H取代反应（或酯化反应） CHa (2)20H,CH,0H+0,会2CH,CH0+2H,0CH,cH,01+ CH CHCOOH 浓疏酸CH,CHC00CH,CH,+H,0(3)取混合 OH OH 液少许于试管中，先向其中加入NaOH溶液调节溶液呈碱性，再加入 新制银氨溶液（或新制氢氧化铜），水浴加热（或加热），若有银镜生 成（或若有砖红色沉淀生成），则淀粉已水解 0 0-( CH (4)HC-HC CH-CH,(5)4 CH3-C-OH ℃-0 0 CH 解析：由流程图知，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下 生成A(乙醇)，乙醇发生催化氧化反应生成B(乙醛)，则C为乙酸， 结合题中给出的D的信息以及D可由葡萄糖转化生成且能和乙醇 或乙酸在浓硫酸、加热的条件下反应，D为乳酸(CH3 CHCOOH)。 OH (2)反应②是乙醇的催化氧化；反应③是乳酸和乙醇在浓硫酸、加热 的条件下发生酯化反应。(4)两分子乳酸相互反应生成具有六元环 状结构的物质，则分子间发生酯化反应。(5)根据所给信息知，G为 含4个碳原子的饱和一元醇，可写作“C4H。一0H”,一C4H。碳链有 两种结构，每种结构上羟基的取代有两种位置，共有四种结构，则G CH 的同分异构体有4种：G的同分异构体中CH3一C一OH结构中羟 CH 基所连的碳原子上设有氢原子，不能发生催化氧化反应。 2.(1)(CH3)2C=CH2(2)加成羧基(3)乙烯七CH2一CH2元 (（4)(CH,),CHC00H+CH,CH,OH浓宽酸 (CH3)2CHCOOCH2CH3+H2O (5)C不能 解析：已知I的分子式为C4Hg,分子中有一个支链且只有一种官能 团，能与HBr在催化剂、加热条件下反应生成(CH3)2CHCH2Br,则I: 中含有碳碳双键，结构简式为(CH3)2C=CH2;(CH3)2CHCH2Br在日 必修第二册·LK 碱性条件下水解生成(CH3)2CHCH2OH,(CH)2CHCH,OH催化氧 化生成V,V在一定条件下生成(CH,)2 CHCOOH,则V为 (CH3)2 CHCHO;V与水发生加成反应生成乙醇，则V为乙烯； (CH3)2 CHCOOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成异 丁酸乙酯。(3)根据分析，V为乙烯，在催化剂作用下可以发生加聚 反应生成聚乙烯。(4)反应⑤为(CH3),CHC00H与乙醇在浓硫酸 加热条件下发生酯化反应生成异丁酸乙酯和水。(5)由于饱和碳酸 钠溶液可以溶解乙醇，与(CH3)2 CHCOOH发生反应生成有机盐，且 可以降低异丁酸乙酯在水中的溶解度，因此饱和碳酸钠溶液的目的 不是促进产品的水解，选C:异丁酸乙酯在NaOH溶液中会发生水 解，因此饱和碳酸钠溶液不能用NaOH溶液替代。 3.(1)C4H0氧化反应碳碳双键、羧基 (2)CH,=C(CH,)c0OH+CH,0H浓宽酸cH,=C(CH,)CO0CH, CH3 +H20(3)ECH2 -CJ (4)bd (5)CH,=CHCH,OH COOCH 解析：A中羟基催化氧化为醛基得到B[CH2=C(CH3)CHO],分子 式为C4H,O:B中醛基被氧化为羧基得到酸C,C和甲醇发生酯化反 应生成酯D[CH2=C(CH,)C00CH3];D含有碳碳双键，发生加聚 反应生成高聚物PMMA。(1)由分析可知，B的分子式为C4H.0,A →B的反应为羟基氧化为醛基的过程，属于氧化反应，由C的结构简 式可知，C中的官能团名称为碳碳双键、羧基。(2)C和甲醇发生酯 化反应生成酯D,反应的化学方程式为CH2一C(CH3)COOH+ CH,0H浓爽酸cH,C(CH,)Co0CH,+H,0。(3)D含有碳碳双 △ 键，发生加聚反应生成高聚物PMMA,PMMA的结构简式为 CH3 ECH2-C 。(4)a.A中存在氧，因此属于烃的衍生物，错 COOCH 误；b.A中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；c.没 有指明是否处于标准状况，不能确定生成氢气的体积，错误；d.碳碳 双键两端的原子共面，故A中所有碳原子一定共平面，正确；故选 bd。(5)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团 的有机化合物：已知E为A的同系物，相对分子质量比A小14，则E 比A少1个碳原子和2个氢原子，且分子中含有碳碳双键、羟基，已 知有机物分子中，同一个碳上既连有碳碳双键，又连有羟基的结构不 稳定：则E的结构简式为CH2=CHCH2OH。 4.(1)C,H。0取代反应溴的四氯化碳溶液(2)碳碳双键3 3) +H20 COOH +CH,CH28OH浓硫酸 COOCH,CH Cu +2H20 21 解析：(1)由A的结构简式可知，A的分子式为C,H,0,A发生已知 0 反应生成B: ,该反应为A中氢原子被溴取代的取代反应；B Br 与Br2发生加成反应生成C,试剂a为溴的四氯化碳溶液。(2)由图 可知，D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键、碳碳双键：立方烷中 只有一种化学环境的氢原子，一氯代物有1种，第二个氯可以在第一 黑白题54 个氯的邻位、面对角线位、体对角线位，故二氯取代物有3种。(3)G 中含有羧基，与CH,CH2180H发生酯化反应生成酯，反应中“羧脱羟 Br 基醇脱氢”。(4) 发生消去反应生成M:[ 〉，M发生已知反应 0 引入溴原子，故试剂b为 Br:①中羟基在铜催化氧化作用下 转化为酮羰基得到 CH2OH CHO 5.(1)羧基(2) Cu +02 +2H20取少量待测溶 CH,OH CHO 液于试管中，加入适量紫色石蕊溶液，观察溶液颜色，若溶液变为红 色，则B中混有D(合理即可) (3)加成反应HOCH2CH20H 0 0 H2S04 (4)HOC -C0CH2CH20H+(2n-1)H20 Br2 nHOOC- -COOH +nHOCH,CH,OH (5)CH2 =CH2- BGH,CH,BrHC=CH-定条作，ECH=CH NaOH 解析：A在一定条件下反应得到B,B催化氧化得到C,C催化氧化得 到D;石油裂解得到乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应得到F,D和G 在一定条件下反应得到H。(3)乙烯与溴单质发生加成反应得到F, 故E→F反应类型为加成反应，F发生水解反应得到G: HOCH,CH2OH。(4)PET在硫酸条件下水解生成 H00CQ)C00H和H0CH,CH,0H。(5)CH,-CH,与澳单 质发生加成反应得到BCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生消去反应得到 乙炔，乙炔发生加聚反应得到聚乙炔。 6.(1)CH3C—CH3 (2)加成反应(3)羟基、羧基 0 % OH (4)H,CC-CH,+CH,CH,0H浓硫酸H,CCCH, +H20 △ COOH COOCH,CH3 02/Cu HCN (5)CH3OCH2 CH3 (6)CH3 CH2OH CH,CH0 △ OH CH3-CH-CN H20,H* △CH,CH-cooH OH 解析：A(CH,CH=CH2)和H,0发生加成反应生成B (CH,一CHCH3),B(CHCH-CH3)在Cu、O2的条件下生 OH OH 成C(CH,CCH,),C和HCN发生加成反应生成D 0 OH OH (HC一C一CH3),D(H,C一C一CH3)在酸性条件下与H20反 CN CN OH OH 应生成E(H,CCCH),E(H,CCCH,)和乙醇发生酯化 COOH COOH 上分秘籍参考答案 OH OH 反应生成F(HaC-C-CH3 ),F(H2CC-CH3)和 COOCH,CH3 COOCH,CH3 (NH2)2C0和C,HONa加热反应生成HCX0(已 (二甲双酮)。 0 (5)G是B(CH3一CH一CH3)的同分异构体，G不能与金属钠反应 OH 放出H2,说明不含羟基，因此结构简式可能为CH3OCH2CH3。 (6)CH3CH2OH与O2在铜的催化下生成CH,CHO,CH3CH0与HCN 发生加成反应生成CH,一CH一CN,CH,一CHCN在酸性条件 OH OH OH 下和H20反应生成CH,CHC00H。 上分专题10制备与探究类实验—一实验探究题 1.(1)平衡恒压滴液漏斗与烧瓶内的压强，使液体顺利流下(2)长颈 漏斗防倒吸饱和食盐水(3)A中的分液漏斗活塞D中的漏 斗活塞(4)C10-+C1-+2H=C12↑+H20(5)NaC10+2NH3 =NaCl+N2H4+H20冰水浴(6)A 解析：(2)装置C中盛放的试剂的名称为饱和食盐水，其作用是除去 氯气中的HC。(3)肼具有较强的还原性，故先打开A中的分液漏斗 活塞得到饱和氨水，后打开D中的漏斗活塞生成氯气，防止生成的肼 被氯气氧化。(5)装置B中氯气和NaOH反应得到NaCl0,NaClO和 氨气反应制备N2H4;反应过程中，三颈烧瓶内温度需控制在0~ 10℃，可采用的控温方式为冰水浴。(6)欲验证肼的还原性，应用具 有氧化性且反应有现象的试剂，可选用碘水。 2.(1)debe(2)NaC+H2s0.(滚)△HC↑+NaHs0. (3)无水氯化钙排尽装置内的空气，防止三氯硅烷被氧化，防止生 成的氢气与空气混合反应而爆炸(4)Si+3HCl△-SiHCl,+H, 蒸馏(5)冷却生成的三氯硅烷，使其液化，以便收集（6)装置E 中会产生倒吸；D、E之间缺少一个盛有浓硫酸的干燥装置（或缺少 氢气的处理装置，写出两条，答案合理即可) 解析：(1)NaCl固体与浓硫酸混合加热制取HCl,用浓硫酸干燥氯化 氢，用向上排空气法收集氯化氢气体（第二个装置中HC长进短 出)，用氢氧化钠溶液吸收多余的氯化氢气体防止污染，尾气吸收装 置与收集装置间加干燥装置，则接口顺序为a+d→e→b+c→d+e→ f。(3)装置B为干燥HC1装置，氯化氢和碱石灰反应，则所装药品是 无水氯化钙：三氯硅烷极易与水反应，易被氧化，且反应生成易燃易 爆气体氢气，则加热前要先通一段时间HC1气体。(4)硅和氯化氢 反应制备三氯硅烷，同时生成氢气；SiHCI3和SiCl4互溶，但两者的沸 点不同，则分离二者的实验方法是蒸馏。 3.(1)恒压滴液漏斗（恒压分液漏斗）(2)除去剩余的山梨酸上口 倒出(3)干燥有机物(4)71.4%(5)BD 解析：(2)山梨酸中含有羧基，能与碳酸氢钠反应生成山梨酸钠、二 氧化碳和水，洗涤、分液过程中，加入5%NaHC03溶液的目的是除去 剩余的山梨酸，有机层的密度小于水，浮在水上，水层从下口放出，有 机层从分液漏斗的上口倒出。(3)无水Mg$04能吸水，在有机层中 加人少量无水MgS04的目的是干燥有机物。(4)根据 0 0 催化剂、八 0 +H20,5.6g山 山梨酸乙 黑白题55