热点题型5 有机合成中官能团的引入、消除与保护-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

进阶突破·专 热点题型强化 热点题型1有机化学反应方程式的书写 与反应类型的判断 1.B2.B3.B 4.B解析：D→E为硝化反应，E到目标产物为还原反应，则E为 02N COOH COOH ,由E逆推得D为 ,由流程中A OH OH 的化学式可知A为 ,A→B为已知信息反应，则B为 OH COOH ,B-C为氧化反应，则C为 。酚羟 OOCCH: OOCCH 基具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A加入酸性KMO4溶 液后不可直接生成D,B错误。 热点题型2限定条件下同分异构体的判断与书写 1.A 2.B解析：利用一Br、一Cl取代C3Hg上的H原子，有5种方式，先 将-Br取代C,Hg上的H,再确定Cl原子的位置，氯原子的位置如 Br 改 箭头所示，分别为H,CCH,一CH,H,CH一CH,共5种，A销 误；苯环上有2个取代基，可以是一CH2CH3、一NH2,存在邻、间、对3 种结构，还可以是一CH2一NH2、一CH,存在邻、间、对3种结构，还 可以是一CH3、一NHCH,存在邻、间、对3种结构，一共是9种结构， B正确；该物质有2个对称轴，其苯环可以旋转，因此只有3种氢原 子，如图所示 氯代物只有3种，C错误；该 物质有3种氢原子，上部分的2个一CH2一也是对称的，如图所示 因此其一氯代物有3种，D错误。 3 3.A 4.C解析：根据题意，同分异构体含（酚）羟基、甲酸酯基。如果苯环 含4个取代基，2个-0H、1个CH3、1个-00CH,则1mol有机物 必消耗4 mol NaOH,不合题意；则分两种情况：一种是一OOCH、 一OH、一CH20H,共有10种结构；另一种是一CH,00CH、一OH、 一0H,共有6种结构。符合条件的同分异构体有16种。故选C。 专项练参考答案 项练参考答案 .H,C￥00 5Hc人0人0 5. 6.5 HCOOCH,CH,OOCH 7.13H0○)CH,CH0 热点题型3有机物的检验、分离和提纯 1.C2.B3.C4.B 5.D解析：由题给信息知水杨酸聚合物不溶于NaHC0,溶液，故试剂 a是NaHCO3溶液，经过滤除去水杨酸聚合物，试剂b是盐酸，调节 pH=3,使阿司匹林沉淀完全，A正确；水杨酸聚合物不溶于NaHCO3 溶液，pH=3时，阿司匹林沉淀完全，均用过滤法分离，B正确；水杨 酸分子中含有酚羟基，可以与FCl,溶液发生显色反应，而阿司匹林 中不含酚羟基，可用FCl3溶液检验产品中是否含有未反应的水杨 酸，C正确：阿司匹林中的1个羧基和1个酚酯基都能和NaOH反 应，1mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH,D错误。 热点题型4有机物结构与性质的综合推断 1.B2.B3.A4.C5.A 6.C解标：1ml入C(分子式为C,H,0C)含有10mola 键，A错误；甲含有酚羟基、羰基，能发生氧化反应、还原反应等，但是 不能发生消去反应，B错误：乙分子含有多个饱和碳原子，因此不可 能所有原子在同一平面，C正确；丙不能与NaOH溶液发生中和反 应，D错误。 7.D解析：含有的化学键类型为非极性共价键、极性共价键，氢键不 属于化学键，A错误；没有给定外界温度和压强，无法计算0.1mol三 氯蔗糖与足量的金属钠反应生成氢气的体积，B错误：三氯蔗糖的水 溶液中没有游离态的氯离子，滴入适量的AgNO3溶液，一段时间后， 不会观察到有白色物质(AgCl)出现，C错误；该物质中含有氯原子、 羟基、醚键，氯原子能发生消去反应、水解反应，羟基可发生氧化反 应，D正确。 B(1)FCH2-CH2 2CH,CH2OH+O2CH,CHO+2H2O (2)羧基(3)取代反应加成（或还原）反应(4)H2NC(CH3)3 (5)○00cH(6)○c00cH,、○-00ccH,、 QCH,00CH(任写2种) 解析：A为乙烯(CH2=CH2),乙烯与水加成生成B,B为乙醇，乙醇 被酸性高锰酸钾溶液氧化得到C,C为乙酸，乙酸在P作用下与溴发 生取代反应生成D,结合E的结构简式可知，D为BCH,COOH:G→l 的反应中还生成小分子HBr,发生了取代反应，则H的结构简式 为H2NC(CH3)3o 热点题型5有机合成中官能团的引入、消除与保护 1.D2.B3.C 黑白题61 4.B解析：苯环上引入溴原子，应在溴化铁或铁催化下与液溴发生取 代反应，A错误；一NH2能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具 有碱性，氨基可由一NO2通过还原反应（失氧、得氢）转化生成，B正 确：Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面， Y与环氧乙烷不仅相差CH2原子团，还相差氧原子，不互为同系物， C错误；X、M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成，D错误。 5.(1)羧基(2)加成反应(3)、 +CH,OH 浓硫酸 △ COOH CI +H20(4)还原剂(5) COOCH (6)C4H60CL2(7)④(8)5 6.(1)硝基还原反应(2)○s0C,(3)75% -NHO2S H:CO N02 (4) AB 解析：由A经反应1发生取代反应生成B,B经反应2发生还原反应 生成C,C和D经反应3生成E,由E和C的结构，又知反应3的产物 之一为NaCl,推知D为○)S0C,,E经反应4生成E,引人硝 基，F再经过反应5生成G。 题型专项突破 题型专项一制备与探究类实验 一有机实验题 1.(1)蒸馏烧瓶(2)水浴加热(3)液体分层，下层为油状液体 (4)D (5)39.9%(6)CH,CH2Br+NaOH-CH,CH2OH+NaBr 2.(1)水浴加热(2)因为空气中的水蒸气会进人装置使三氯化铝水 解，需要在球形冷凝管上方接一个球形干燥管(3)平衡内外压强， 使液体顺利滴下；防止丙烯腈挥发(4)⑤①②④③⑥(5)74.69% 3.(1)CH,C00H(2)恒压滴液漏斗冷凝回流避免水与乙酸酐反 应(3)防止液体暴沸（或形成气压中心等）(4)过滤较快（或固 体较干燥或固液更容易分离等)(5)将肉桂酸转化成肉桂酸钠 肉桂酸(6)取少量产品溶于热水，滴几滴溴水，溶液褪色 4.(1)防止温度过高导致有机物燃烧(2)无水硫酸铜粉末(3)分液 (4)①实验1、3的pH相同、酸根离子不同，实验2、4的pH相同、酸 根离子不同，而实验中A1≠A3A2≠A4,说明Cl、S0?对苯酚与Fe3+ 的显色反应也有影响，不确定H对苯酚与F3+的显色反应是否有影 响②Na2S04固体③氯离子浓度对显色反应没有影响、硫酸根离 子浓度对显色反应有影响④苯酚与Fe3+的显色原理：Fe3++ 6C6H,0H一[Fe(C6H0)6]3+6H,增加氢离子浓度，平衡逆向 移动，导致[Fe(C6H,0)6]3浓度减小，溶液颜色变浅 选择性必修第三册·LK 解析：(1)温度过高有机物会燃烧，因此过程①温度不能过高的原因 是防止温度过高导致有机物燃烧。(2)无水硫酸铜遇水变为蓝色， 故检验有机相中是否含有水的试剂是无水硫酸铜粉末。(3)“操作 1”为分离有机相和水相的操作，为分液。(4)①实验1、3的pH相 同、酸根离子不同，实验2、4的pH相同、酸根离子不同，而实验中 A1≠A3A2≠A4,说明Cl、S0?对苯酚与Fe3+的显色反应也有影响， 不确定H+对苯酚与F3+的显色反应是否有影响：②为进一步验证 Cl、S0}对苯酚与Fe3+的显色反应有影响，实验5、6改变C1、S0 的浓度，由表格可知，在溶液总体积不变的情况下，实验5加入氯化 钠固体改变了氯离子的浓度，实验6则需要加人硫酸钠改变硫酸根 离子的浓度，故填Na2S04固体；③已知：Na对苯酚与Fe3+的显色反 应无影响；A5=A3,则说明氯离子浓度对显色反应没有影响；A6<A1, 则说明硫酸根离子对显色反应有影响；故由此得出的结论是氯离子 浓度对显色反应没有影响、硫酸根离子对显色反应有影响；④苯酚与 Fe3+的显色原理为Fe3+6C6H,0H一[Fe(C6H,0)6]3+6H,增 加氢离子浓度，平衡逆向移动，导致[Fe(C6H,0)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅，故H对Fe3+与苯酚的显色反应有抑制作用。 5.(1)2H202 ,M022H,0+0,↑(2)使有机物充分被氧化生成C0: 0 和H20(3)HC一C一CH3(4)恒压滴液漏斗（或恒压分液漏 斗)水浴加热 0 0=CCH3 HC- AICl3 (5) 0 70-80℃ +CH,COOH H3C-C 0 (6)B(7)除去产品中的乙酸(8)防止暴沸C H (9)82.4%(10) 0 解析：(6)步骤I向三颈烧瓶中加人39g苯（体积大约44.3mL)和 44.5g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5g乙酸酐（体积大约 23.6mL),苯和乙酸酐的体积约为67.9mL,还有无水氯化铝周体，烧 瓶中装人药品体积应该小于三分之二，因此根据上述实验药品的用 量，三颈烧瓶的最适宜规格为250mL;故答案为B。(7)苯层中含有 乙酸，因此步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙酸。 (8)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置，如题图二所示，其中毛细 管的作用是防止暴沸；苯乙酮的沸点是203℃，由于该装置是减压蒸 馏，因此蒸馏中需要控制温度小于203℃，则可能是175℃；故答案 为C。(9)步骤I向三颈烧瓶中加入39g苯（物质的量为 0.5mol)、25.5g乙酸酐（物质的量为0.25mol),根据方程式分析，两者 按物质的量之比为1：1的比例反应，因此苯过量，理论上得到苯乙酮 的物质的量为0.25mol,质量为0.25mol×120g·mol1=30g,实验中 黑白题62热点 逼化 热点题型5有机合成中官能团的引入、消除与保护 1.(2023·湖北武汉高二期末)对于如图所示 下列说法不正确的是 的有机物，要引入羟基（一0H),可采用的方 A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于 法有 ( 苯酚 ①加成 CHO CH, B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能 ②卤素原子的取代 C一CH CH,Br 团酚羟基不被氧化 ③还原 C.与B属于同类有机物的同分异构体有3 ④酯基的水解 OOCCH3 A.只有①② B.只有②③ 种（不包含B) C.只有①③ D.①②③④ D.1molD可以消耗1 mol NaHC0, 2.(2023·山东菏泽高二月考)在有机合成中 4.(2023·浙江台州高三月考)化合物M是一 官能团的引入或改变是极为重要的，下列说 种新型超分子晶体材料，由X、Y、HCIO4,以 法正确的是 ( CH,COCH,为溶剂反应制得（如图）。下列 A.甲苯在光照下与CL2反应，主反应为苯环 叙述正确的是 上引入氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水 解、烯烃的加成、醛类的还原 CH,COCH, +HCIO C.将CH2=CH一CH,OH与酸性KMnO,溶 液反应即可得到CH,=CH一COOH OH HO D.1,3-丁二烯转化为 C 时， 先与HCl发生1,2-加成再水解得到 3.(2023·河南周口高二月考)E是一种食品 添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到 (部分反应条件略)。 OH OCH A.X分子中的溴原子可由苯与溴蒸气在光 (CH3)2S0 KMnO,H A 照条件下发生取代反应引入 CH B.一NH2具有碱性，可由一NO,通过还原反 CH OCH, 应转化生成 OH OH C.Y分子中所有原子可能共平面，且Y与 (C)K (D) (E 0互为同系物 COOH COOH COOCH,CH D.X、Y、M都不能发生加成反应 进阶突破·专项练07 5.（2023·北京高三月考)羟基依巴斯汀可用6.(2023·湖北黄冈高三月考节选)红色基B 于治疗季节性过敏鼻炎，其结构简式如图。 主要用于棉布印染，也可以用作颜料中间 体。一种合成红色基B(物质G)的流程 如下： N02 NO. 40%Na0H,85℃ OCH, H2 羟基依巴斯汀 CH2OH Pd/C (A) 反应1 (B) 反应2 它的一种合成路线如下： NH2 NHO2S OCH D OCH 催化剂 CHOH ① COOH 浓H,S0/△ 水介质，85℃，Na2C03, C.H.O. 2》 (C) pH=7.5-8 (E) 反应3 B NaBH4③ 收率100% GT诚xCH0CHcO0cHOT NHO,S F ④ NH2 E 稀硝酸 硝化 KI -OCH, >75%硫酸 -OCH HN 氯苯， 80℃ 40-50℃ NaOH 反应5 ·羟基依巴斯汀 反应4 ⑦ NO2 N0, (F) (G) 收率87% 收率86% (1)A中含氧官能团的名称为 R COCI 已知：i. R 反应2的反应类型为 ii.R2-NH R.C (2)反应3的产物之一为NaCL,D的结构简 R2—N—R4 R3 R 式为 (3)若以C为起始反应物，则C→G的总收 (1)B中含氧官能团是 率为 (结果保留两位有效数字)。 (2)①的反应类型是 (4)已知苯磺酰胺基和甲氧基都是邻、对位 (3)②的化学方程式是 定位基，且定位能力前者远强于后者。反应 (4)E中含羟基，则③中NaBH4作 4中属于一次硝化的最主要副产物结构简 (填“氧化剂”或“还原剂”)。 式为 。从C→G,引入苯磺酰胺基 (5)G的结构简式是 的目的可能是 (6)试剂x的分子式是 0 A.保护氨基 (7)上述合成路线中，起到官能团保护作用 B.利用苯磺酰胺基的强定位能力，提高 的步骤是 (填序号)。 产率 (8)E的同系物中，比E少2个碳原子的分 C.减少合成步骤 子有 种（不包含立体异构）。 D.减少污染物的排放 08黑白题化学|选择性必修第三册·LK