第3章 专题突破5 有机合成中的重要反应类型-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

构现象，A正确；CH2一CHCOONa中的碳碳双键发生加成聚合反应 形成网状结构过程发生了加聚反应，B错误：分析结构可知交联剂a 的结构简式是CH,=CH《》CH一CH2,C正确；线型PAA (七CH2一CH)具有高吸水性，与一CO0Na易溶于水有关， COONa D正确 黑题 应用提优练 题号 1 2 3 4 5 答案 A A B D 1.A解析：由图可知，硫化橡胶属于体型结构，天然橡胶属于线型结 构，A项错误：天然橡胶变为硫化橡胶，分子结构发生变化，有新物质 生成，属于化学变化，B项正确：硫化橡胶由天然橡胶和硫反应得到 所以硫化橡胶比天然橡胶的相对分子质量大，C项正确：硫化橡胶为 网状结构，则硫化橡胶比天然橡胶强度大，D项正确。 2.A解析：聚氯乙烯的单体CH2=CHC可由乙炔与HCI加成得 到，A错误；上述反应中①生成了HCl和碳碳双键，反应属于消去反 应，④属于（脱氢）氧化反应，加氧、去氢的反应是氧化反应，B正确； 由题中信息可知，火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HC1、C0 C6H。等，C正确；在火灾现场，生成的有毒气体受热漂浮在房间上 部，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场，D正确。 3.A解析：由图可知，反应①中原子全部转化到生成物中，原子利用率 为100%，A正确：与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则酚 羟基中氢原子可能共面，一CH20H中羟基可能共面，故最多有15个 原子共平面，B错误；A分子中的两个羟基分别为酚羟基、醇羟基，性 质不完全相同，C错误：1mol酚醛树脂(B)中含有(n+1)mol一0H, D错误。 4.B解析：纤维素和淀粉的化学式都为(C6Ho05)n,由于n值不同， 所以它们不是同分异构体，A错误：三醋酸纤维素中含有酯基，属于 酯类化合物，B正确：纤维素和淀粉的水解最终产物都是葡萄糖！ C错误；二醋酸纤维素还有未完全酯化的羟基，易与水分子形成氢 键，故二醋酸纤维素的吸湿性更好，D错误。 5.D解析：根据结构简式，可以找出其单体M为 CH,=CH一0CCH=CH,则其分子式应为CHo0,A错 误：1molM中碳碳双键消耗2molH2、苯环消耗3molH2,所以最多 消耗5molH2,B错误；因M中无酚羟基，所以不能和FeCl,溶液发生 显色反应，C错误；因为M中有碳碳双键和酯基，故可发生加成反应 和水解反应，D正确。 专题突破5有机合成中的重要反应类型 黑题专题强化练 题号 1 2 答案 C B 1.C解析：由反应方程式可知，乙烯与乙酸在催化剂作用下发生加成 反应生成乙酸乙酯，则该反应不属于酯化反应，A错误：由反应方程 式可知，生成环氧丙烷的反应为1,3-丙二醇在浓硫酸作用下加热发 生分子内取代反应生成环氧丙烷和水，则该反应不属于消去反应」 B错误；由反应方程式可知，氯乙烷与甲胺共热发生取代反应生成 CH3NHCH2CH3和氯化氢，C正确；由反应方程式可知，一定条件下 苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，该反应不属于缩聚反应，D 错误。 2.C解析：由溴乙烷水解制乙醇，发生的是取代反应，由乙烯与水反应 制乙醇，发生的是加成反应，A错误；由对苯二甲酸与乙二醇制聚酯 纤维，发生的是缩聚反应，由乙烯制聚乙烯，发生的是加聚反应，B错 误：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，葡萄糖发生 的银镜反应，也是氧化反应，C正确；由氯代环己烷制环己烯，发生的 是消去反应，由丙烯加溴制1,2二溴丙烷，发生的是加成反应， D错误。 3.B解析：有机物X中，和氯原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原 正本参考答案 子，可以发生消去反应，A错误：根据X的结构简式可知，X中含有酚 羟基、碳碳双键、酯基、碳氯键，共4种官能团，B正确：Y与足量氢气 CH,COOH 反应后的产物为 *CH,CH,其中含有4个手性碳 HOH,C- *一OH 原子（如*标注），C错误：Y中含有1个羧基、1个醇羟基、1个酚羟 基，则其和足量的Na、NaHCO.3溶液充分反应，理论上消耗Na、 NaHCO3的物质的量之比为3：1，D错误。 4.(1)酮羰基、醛基NaHC0,溶液(2)Na0H溶液，加热取代反应 (3)①nCH,CH=CH,-定条件fCH,CH 加聚反应 CH ②CH,CC0OH OH H,催化剂CH,-CH-C0OH 加成反应 0 C00 (或还原反应)(4)CH3一HC CH-CH3 00C (5)HOCH,CH2 COOH 解析：由有机物的转化关系可知，CH,CH=CH2一定条件下发生加 七CH2CH] 七CH2CHh 聚反应生成 ,则F的结构简式为 CH. CH Br CH3CH=CH2与溴水发生加成反应生成CH3CH一CH2Br, CH3一CH一CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成 OH OH CH3一CH一CH2OH,在铜作催化剂条件下，CH3一CH一CH2OH 0 与氧气共热发生催化氧化反应生成CH,一C一CH0,催化剂作用下 0 CH,一CCH0与氧气共热发生催化氧化反应生成 0 CH3一C-COOH,催化剂作用下CH3 C-COOH与氢气共热发 OH 生加成反应（或还原反应）生成CH3一CH一COOH,则E为 OH OH CH,CH-C0OH;一定条件下CH,一CHCO0H发生缩聚反 0 应生成H七0一CH-C0H。(2)由分析可知，A→B的反应为 CH3 Br CH3CH一CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成 OH CH3一CH一CH2OH和溴化钠。(3)①由分析可知，由丙烯制F的 反应为CH,CH一CH2在一定条件下发生加聚反应生成 七CH2一CH.:②由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下， CH CH3一CC0OH与氢气共热发生加成反应（或还原反应）生成 OH CH,一CHC00H。(4)由分析可知，E的结构简式为 OH OH CH,一CH一COOH,CH,一CH一COOH在浓硫酸作用下共热发 黑白题45 C00 生分子间酯化反应生成CH3一HC CHCH3。(5)由分析 000 OH 可知，E的结构简式为CH,一CH一COOH,与E含有相同官能团的 同分异构体的结构简式为HOCH2CH2COOH。 专题突破6有机合成与推断 黑题专题强化练 1.(1)乙烯羧基(2)浓硫酸、加热加成反应(3)2CH3CH20H+ CH CH 02 CM2CH,CHO+2H2O (4)CH3 CHCH2CH3 H3C—CCH3 CH3 解析：A在常温常压下为气态烷烃，且在一定条件下可裂解，B是可 燃冰的主要成分，则B为甲烷；75%的F溶液可用于杀菌消毒，则F 为乙醇；由有机物的转化关系可知，石油气经分离得到烷烃 CH3CH2CH2CH3,在催化剂和加热、加压条件下CH3CH2CH2CH3发 生裂化反应生成甲烷和丙烯，则A为CH3CH2CH2CH3、C为丙烯：催 化剂作用下丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇：催化剂和加热、加压 条件下CH,CHCH2CH,发生裂化反应生成乙烷和乙烯，则D为乙 烷、E为乙烯：催化剂作用下乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，与 水发生加成反应生成乙醇，铜作催化剂条件下乙醇与氧气发生催化 氧化反应生成乙醛，催化剂作用下乙醛与氧气发生催化氧化反应生 成乙酸，则G为乙酸；浓硫酸作用下乙酸与1-丙醇共热发生酯化反 应生成CH3CO0CH2CH2CH3,则H为CH2C00CH2CH2CH3。(4)I 是丁烷的同系物且比丁烷多一个碳原子，则1为戊烷，其同分异构体 CH3 的结构简式为CHCH2CH2CH2CH3、CH,CHCH2CH3、 CH3 H,CC-CH。 CH3 2.(1)碳碳双键、羧基酯化反应(2)C7H,03Na2 (3)HOOC-OOCCH2CH2CH2OH 一0 (4)①nH0(CH2),C0OH催化剂HE0(CH,),c050H+ (n-1)H20 OH Br Br ②《》OH+3B2 ↓+3HBr CHa (5)5HC00-C-0H CH 解析：A在碱性条件下发生水解反应得到B与H,则A中含有酯基；B 酸化得到的C具有酸性，则C中含有羧基，C反应可以得到聚酯，则 C中还含有羟基；由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH,COOH;C 发生消去反应得到E,E发生加聚反应生成F,C在浓硫酸作用下得 到五元环状酯G,则c为H0CH,CH,CH,c00H,G为厂0，B为 HOCH2CH2CH2 COONa,C发生缩聚反应得到的D为 0 HE0CH,CH2CH2C]OH。结合A分子式可知，H中含有7个碳 原子，H发生信息中脱羧反应得到L,I与二氧化碳、水作用得到J,J 与浓溴水作用生成白色沉淀，则J中含有酚羟基；1molA与足量 的NaHC0,反应生成1molC02,说明A分子中含有1个一C00H, 选择性必修第三册·LK 而A遇FCL3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚 形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种， 则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为 H00C-《O0CCH,CH,CH,0H,H为Na00C-《》ONa, OH Br I为《0Na,J为《》-0，K为 。(4)①C→ Br D为缩聚反应，故反应的化学方程式为nH0(CH),COOH催化剂， OH H七0(CH2)3C0]0H+(n-1)H20;②J为 ,K为 2 OH OH r Br 故J→K反应的化学方程式为 +3Br2 Br 3HBr。(5)C为HOCH2CH2CH2COOH,C的同分异构体中能同时满 足下列条件：a能发生银镜反应，说明含有醛基，b.碱性条件下能发生 水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，c.能与Na反应产生H2,还含 有羟基，可以看作丙烷中H原子被一OH、一O0CH取代，O0CH取 代甲基中H原子，一0H有3种位置，一00CH取代亚甲基中H原 子，一0H有2种位置，共有5种（不含立体异构），其中核磁共振氢 CH 谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是HC00一C0H。 CHa CHO 3.(1)Fe粉作催化剂（或FeCl,作催化剂）】 缩聚反应 OH (2)ac(3)羟基、羧基(4) CCH,+CH,OH浓硫酸 △ COOH OH CCH,+H,0(5)6 COOCH; 解析：苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A,A与C 反应得到N,结合N的结构简式，可知A是苯酚(《OH),C是 CHO 人0。通过已知条件，可知○C0CH,在一定条件下生成B, OH B的结构简式为 CH,,结合反应条件可知BD是B与 COOH OH CHOH发生了酯化反应，则D的结构简式为 CCH,结 COOCH 合D→E反应条件及R是高分子材料，可知D→E是消去反应，则E 的结构简式为◇一CH,。()反应1是苯和氯气反应制取 COOCH, 氯苯，和溴苯制取条件是一样的，用Fe粉作催化剂（或FCl3作催化 剂)；A与C反应得到N,根据A、N的结构简式，可知A与C反应是 CHO 缩聚反应，则C的结构简式为人0 。（2)A是苯酚 黑白题46专题突破5有机合成中的重要反应类型 黑题 专题强化练 限时：20min 1.(2023·山东潍坊高二月考)下列关于反应类 A.有机物X能发生取代反应、加成反应、酯化 型的判断正确的是 ( 反应、水解反应、氧化反应，但不能发生消 催化剂 A.酯化反应：CH,=CH2+CH,COOH 去反应 CH,COOCH,CH, B.X中有四种官能团 B.消去反应：HOCH2CH2CHOH 浓硫酸 C.Y与足量氢气反应后的产物，没有手性碳原子 △ D.等物质的量的Y分别与足量的Na、 CH2一CH2+H20 NaHCO,溶液充分反应，理论上消耗 CH,-O Na、NaHCO3的物质的量之比为3：2 C.取代反应：CCH,CH,+CH,NH,△ 4.(2023·天津高二期末)工业上由丙烯经下列 CH NHCH,CH+HCI 反应可制得F、G两种高分子，它们都是常用 nCH-CH, 的塑料。请回答： CH,CH=CH,一F□ D.缩聚反应： 催化剂 澳水 CH-CH2 CH—CH一CHBr→CH—CH—CH,OH→CH, —CHO Br OH A 2.(2023·江西九江高二期末)下列各组中的反 COOH→E H0-CH-C1OH 应，属于同一反应类型的是 ( CH A.由溴乙烷水解制乙醇，由乙烯与水反应制乙醇 D B.由对苯二甲酸与乙二醇制聚酯纤维；由乙 (1)写出C中官能团的名称： 烯制聚乙烯 鉴别B和D的试剂可以是 C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；葡萄糖发 (2)写出A→B的反应条件： 生的银镜反应 反应类型是 D.由氯代环己烷制环己烯；由丙烯加溴制 (3)写出下列化学反应方程式，并判断反应 1,2-二溴丙烷 类型： 3.(2023·湖南长沙高二月考)有机物X与Y ①由丙烯制F: 的结构简式如下所示，下列有关叙述正确的是 反应类型是 ( ②D→E: CH 反应类型是 -CI (4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水 形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简 CH,Cl CH,COOH HO 式是 H,CH; HC=CH, HOCH, O (5)E有多种同分异构体，写出与E含有相同 X Y 官能团的同分异构体的结构简式： 选择性必修第三册·LK黑白题100 专题突破6有机合成与推断 黑题专题强化练 限时：35min 1.(2023·广东广州高二月考)以石油气为原料 0 生产香料H的合成路线如下图所示，A在常 已知：R一C -ONa +NaOH- a0R-H+Na,CO3。 温常压下为气态烷烃，且在一定条件下可裂 回答下列问题： 解，B是可燃冰的主要成分，75%的F溶液可 (1)E中官能团名称为 由C生 用于杀菌消毒。 成G的反应类型是 B 石油气 D (2)H的分子式为 催化剂 催化剂 加热、 A 加热 (3)A的结构简式为 C加压 加压 E F D CH CHO G的结构简式为 ③H,0 催化剂0， CH,CH,CH,OH (4)①写出C→D反应的化学方程式： 1② ②写出J→K反应的化学方程式： 回答下列问题： (1)E的名称为 G所含官能团的名 (5)C的同分异构体中能同时满足下列条件： 称为 a.能发生银镜反应，b.碱性条件下能发生水 (2)反应②的反应条件为 反 解反应；c.能与Na反应产生H2,共有 应③的反应类型是 种（不含立体异构）。其中核磁共振 (3)反应①的化学方程式为 氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1 的是 (写结构简式)。 (4)I是A的同系物且比A多一个碳原子，I 3.（2023·辽宁铁岭高二期末)有机物N和R为 的同分异构体分别是CH,CH2CH2CH,CH3、 高分子材料，其制取的流程如图。 化合 OH (填结构简式)。 定Ht CHOH(有机物N) 2.有机物A(C1H20)同时满足下列条件：①含 条件 条 苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2 COCH 反应Ⅱ 种；③1molA与足量的NaHCO,反应生成 CH.COCI HCN/HO CH OH -B浓H,s0/ D浓H,s0E 1molC02;④遇FeCl3溶液不显色。A有如图 AICI △ R 一定条件 所示转化关系： (CjoHiO2) 反应Ⅲ 催化剂D聚酯催 R R OH 浓硫 H 0H国C有政图装回礼： ECH,-CH于 已知： C=0 HCN/H,O CH,COOH ④溶液 浓硫酸G(五元环状酯 R COOH 回ū9H爽水K白色沉阅 (1)反应I的反应条件是 化合物C的结构简式为 生成N的反应类型是 第3章黑白题101