全书综合检测-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子 -0 (CH,—CH CH- CH),D正确。 0 0 6.B解析：该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；如图所示，异 OH 山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故 HO 0 异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误：反应式中异山梨醇释放出一 个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为 甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子的物质生成， 属于缩聚反应，D正确。 7.C解析：由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为 C6H100,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子（即同时连有四个互 不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有： CH CH=CHCH(CH)CHO,CH2=C (CH3)CH CH3)CHO CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2一CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2CHCH(CH2CH3)CHO共5种（不考虑立体异构），C错误。 HCO Br 8.(1) (2)消去反应加成反应(3)碳碳双键 0)H HOOC COOH 醚键（4) -0H (5)③>①>②(6)4 CH CH 浓H2S04 (7) △ FeBr SO:H CH3 Br H20/H+ △ 解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E 发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的 HCO Br 分子式可以得到有机物B的结构简式，即 OH 0 0 (2)有机物F转化为中间体时消去的是一Br和 发生的是 CH3 消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键 发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应。(4)根据上述反应流 程分析， H00C= -COOH 与呋喃反应生成 HOOC -COOH HOOC COOH 继续与HCl反应生 HOOC COOH 成有机物J,有机物J的结构简式为 飞0H。(5)对比 三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使一CF,变成吸电子基团， 将整个有机物的电子云朝着一CF,方向转移，使一S0,H基团更容易 失去电子，故其酸性最强；②中含有的一CH3为推电子基团，使得整 个有机物的电子云朝着一S03H方向移动，使一S03H基团更不容易 失去电子。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以 发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共 有4种，分别为CH,-C=C一CHO、CH=C-CH2-CHO、 乙一CHO>一CHO。(7)甲苯和溴在FBr3的条件下生成对溴 甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位 进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基 正本参考答案 CH3 Br 苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成 ,再将 SO3H SOH 中的磺酸基水解得到目标化合物。 全书综合检测 黑题 全书综合练 题号 1 2 3 45 67 8 9 101112 答案 1.B 2.C 解析 是乙醇分子的空间填充模型，A错误； 分子中含有6个碳碳σ键，还有8个碳氢σ键及2个π键 B错误：该键线式心 对应的有机物为2甲基-1,3-丁二烯，C正 0: H 确：醋酸的电子式为H:C: C:0:H,D错误。 3.C解析：由题干MDMA的键线式可知，其分子式为CH1sNO2,A错 误：手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原 子，故分子中只含有1个手性碳原子（星号所标示），如图所示： ,B错误；由题于MDMA的键线式可知，分 Hn 0 子中的N原子上含有孤电子对，故可与盐酸发生反应，C正确；分子 中含有苯环，可以与H2发生加成反应，D错误。 4.C解析：标准状况下，葡萄糖是固体，其体积不能带入标准状况下的 气体摩尔体积22.4L·ol1计算，A错误；足量钠能与酒精、水发生 反应：2CH3CH20H+2Na→2CH3CH20Na+H2↑，2Na+2H20 2Na0H+H2↑。10g92%的酒精溶液中含CH3CH20H为9.2g,则为 0.2 mol CH3CH20H参与反应，转移电子数是0.2N,再计算含有 08g,0参与反应，转移电子数为)，B错误；方法一：乙酸和甲 醛的实验式是CH20,则30g混合物中含有的原子数 30g 30g·m 4×W=4W,方法二是绝对值法，分别计算30g乙酸和30g甲醛中 含有的原子数目，都为4W、,C正确：标准状况下癸烷是液体，不能用 标准状况下的气体摩尔体积进行相关计算，D项错误。 5.B解析：X的化学式为C3H603,且0.1molX能与足量的NaHC03反 2.24L 应放出C0,的物质的量为24L:m厅-01ml,与足量的Na反应 放出0.1molH2,可知X含1个一C00H、1个一0H,X的核磁共振氢 OH 谱中含4种不同化学环境的H,则X的结构简式为CH,CHC00H。 X能与足量的NaHCO3反应放出CO2,可知X一定含有羧基，A正确； 0.1molX能与足量的NaHC03反应放出0.1molC02,与足量的Na反 应放出0.1molH2,X含1个一C00H、1个一0H,B错误；X含羟基， 可发生取代、酯化、氧化反应，含羧基，可发生取代、酯化反应，C正 OH 确；由分析可知，X的结构简式为CH,CHCOOH,D正确。 CH,一CHCH3 6.C解析：题中C4Ho的结构简式为 ,只能由结构 CH CH2-C-CH3 简式为 的C4H3与氢气加成得到，A正确：题中 CH3 CH2=C—CH3 C4Hg的结构简式为 ,不存在顺反异构，B正确：反应 中有非极性键的形成，C错误；由题图可知，该反应可表示为C4H1o+ 黑白题51 C02 催化剂C,H,+C0+H,0,D正确。 7.D解析：冷凝管中的冷却水应该“下口进水，上口出水”，b是冷却水 的进水口，A错误：苯易挥发，苯可将反应产生的水及时带出，促进反 应正向进行，CC4的密度比水大，不可以用CCl4替代苯，B错误；分 水器中苯的密度小，在上层，苯回流进烧瓶中可提高苯的利用率，而 当分水器中的水即将回流进烧瓶中时，应将分水器中的水放出，C错 误：根据反应的化学方程式，水为生成物，分离出水会使平衡向正反 应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，D正确。 8.D解析：布洛芬修饰分子中含有1个手性碳原子，A错误：1mol布 洛芬中含有1mol羧基，可以与NaHC03反应生成22.4LC02(标准 状况下)，但是题目没指明是否是标准状况下，故B错误：布洛芬中 手性碳原子为s即3杂化，所有碳原子不可能共平面，C错误；在肠道 内，布洛芬修饰分子可以水解生成布洛芬，D正确。 9.BD解析：分析可知B的名称也可能为2-甲基-2-丁稀，A错误：物 CH 质A中含有1个手性碳原子CH.CH CHCH,,B正确；由于双键端的 碳上存在两个相同的基团，故不存在顺反异构，C错误：若主链上有5 个碳原子，则碳骨架可表示为&&&飞，-OH可位于1（成 5)、2(或4)、3号碳原子上，共3种，若主链上有4个碳原子，则为 CCCC,一0H可位于6（或10）、7、8、9号碳原子上，共4种，若 6789 10C 主链上有3个碳原子，则为C一C一C上，只有1种取代位置：总共8 种，除去C本身则与物质C互为同分异构体的醇共有7种，D正确。 10.C解析：分子中含有酯基和酰胺基，1mol该聚合物完全水解最多 消耗NaOH(1+n+m)mol,C错误。 11.AD解析：该反应的类型是取代反应，A错误；粮食的主要成分是 淀粉，经生物发酵可得到乙醇，B正确；HO(CH2),C0OH含有羧基 和羟基，通过分子内酯化反应可以生成己内酯，C正确；该条件下， 己内酯和乙醇无法形成重复出现的链节，不可生成高分子 C,H0入入入0H,D错误。 12.AB解析：由流程可知①涉及CH3OH+H一0一催化剂 CH,0一催化剂+H20,②涉及CH30一催化剂+C0, CH30C00一催化剂，③涉及CH30H+CH,0C00一催化剂 CH,0c00CH+H-0-催化剂；总反应为2CH,0H+C02催化剂 CH3OC00CH3+H20。DMC为CH3OCO0CH3,属于酯类，酯在碱性 条件下可发生水解：CH2OC00CH2+2Na0H→2CH2OH+Na2C0,, DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol,A正 催化剂 确；由分析可知合成DMC的总反应为2CH,OH+C02 CH3OCO0CH3+H20,B正确；①中CH3OH生成CH30一催化剂， CH,OH中的O一H键断裂：②中没有O一H键断裂；③CH,OH生成 CH3 OCOOCH3,CH3OH中的O一H键断裂，C错误；DMC为 CH30C0OCH3,与CHC0OCH2CH3所含官能团不同，结构不相似，不 互为同系物，D错误。 OH 13.(1)C4H5N 6（2)02,Cu(或Ag)、加热羧基 0 和（酮）羰基(3)加成反应 消去反应(4) N一CH0一定条件 、+H20 OH 解析：A的结构简式 ,A通过催化氧化得到 0 (B),B与入N-CH0发生反应生成 选择性必修第三册·LK (D),D发生加成反应得到E,E发生消去反应生成F,F进一步反应 得到G,G最终转化为H。(2)A→B是醇的催化氧化，反应条件为 O2,Cu(或Ag)、加热，G中含氧官能团的名称包括酰胺基、羧基和 (酮)羰基。(3)从D、E、F的结构可推知，D→E和E→F的反应类 型分别为加成反应和消去反应。 14.(1)a三颈烧瓶(2)防止反应太过剧烈，产生副反应（3)提高 苯乙酮的萃取率盐酸和醋酸(4)苯(5)C(6)83% 解析：(2)因为醋酸酐与苯反应是放热反应，逐滴滴加乙酸酐的目 的是防止反应太过剧烈，产生副反应。(4)由表中信息可知，苯的 沸点最低，步骤3中在水浴上蒸馏回收的物质B为苯。(5)毛细管 在减压蒸馏中可调节蒸馏体系的真空度，同时通入的气体在加热过 程中起到搅拌作用，使得体系受热均匀防止暴沸：蒸馏中温度应该 控制比苯乙酮的沸点低，比其他杂质的沸点高，故选C。(6)由化学 方程式Q+(CH,C0),0QC0CH,+CH,C00H可 知，0.04mol醋酸酐和0.18mol无水苯反应，无水苯过量，醋酸酐完 全反应，则生成苯乙酮的物质的量为0.04mol,所以产率= 4.0g 0.04molx120g·mlrx100%≈83%。 15.(1)CH3一CH=CH2(2)丙二酸二乙酯(3)取代反应 (4)七CH2CH +nNaOH-AECH2-CH3 +nC2HsOH COOC2Hs COONa (5)HOOC-H,C-CH=CH-CH2-COOH CH2 =C(CH2-COOH)2 (6) /CH,OH HB入X COOC,H CH,OH CH,Br COOC,Hs ②H COOH A◇◇-cooH 、COOH 解析：结合C的结构简式可知，A为CH2=CHCH3,A与Br2在光照 条件下发生取代反应生成的B为CH2=CHCH2Br,B与HBr在过 氧化物条件下发生加成反应生成C(BCH2CH2CH2Br),该过程中H 加在含氢较少的不饱和碳原子上。结合D的分子式、E的结构简式 可知，D为HOOCCH2C0OH,D与乙醇发生酯化反应生成 E(CH3CH2 DOCCH2CO0CH2CH3);对比C、E、F的结构简式可知，E 中亚甲基上的H原子被取代，同时还生成HBr。F发生水解后酸化 生成c(◇Xc00H COOH ),G脱去C02生成H为环丁基甲酸。(1)由 上述分析可知，A的结构简式为CH3一CH一CH2。(2)由上述分 析可知，E为CH3CH200CCH2C00CH2CH3,化学名称为丙二酸二 乙酯。(3)E→F可看成是C中的两个溴原子结合了E中两个酯基 中间的C原子上的两个H原子，反应类型是取代反应。(4)聚丙烯 酸乙酯在NaOH溶液中水解生成聚丙烯酸与乙醇，聚丙烯酸又与氢 氧化钠反应生成聚丙烯酸钠，故水解最终得到聚丙烯酸钠与乙醇，化 学方程式为七CH2一CH +nNaOH△ECH,一CH+ COOC,Hs COONa nC2H0H。(5)c(<XH )的同分异构体满足：1mol该同 COOH 分异构体与足量饱和NaHC03溶液反应产生88g气体，说明含有羧 基，生成二氧化碳为2mol,则含有2个一C00H,且能使溴的四氯化 碳溶液褪色，说明还含有1个碳碳双键。核磁共振氢谱为3组峰， 应为对称结构，符合条件的G的所有同分异构体的结构简式 HOOC-H2C-CH-CH-CH2-COOH,CH2-C(CH2-COOH)2o (6)模仿合成路线中C、E合成H转化，故◇ CH,OH 先与氢 CHOH 澳酸发生取代反应生成◇入 CH,B,再与E反应生成 X》 COOCHs ,然后在碱性条件下水解、酸化后得到 COOC,H COOH X◇ ,最后脱羧得到目标产物<◇X◇一C0OH。 COOH 黑白题52全书综 黑题全书综合练 一、单项选择题（每题3分，共24分） 1.聚乳酸(PLA)具有良好的可降解性和生物相 容性，在医用领域得到广泛应用。PLA医用 手术缝合线其主要成分属于 () A.糖类 B.合成有机高分子 C.蛋白质 D.油脂 2.（2023·河北保定高二月考)下列化学用语表 示正确的是 A.乙醇分子的球棍模型是 分子中含有6个σ键、2个π键 B. C.键线式、人对应的有机物为2甲基-1,3-丁 二烯 H D.醋酸的电子式为H:C:C:O:H 夕 3.研究发现，MDMA(3,4-亚甲基二氧基甲基苯 丙胺)能显著减轻创伤后应激障碍患者的症 状。该有机物的结构如图，下列有关MDMA 说法正确的是 HN MDMA A.分子式为C1,H4N02 B.含有2个手性碳原子 C.可与盐酸发生反应 D.不能发生加成反应 4.设N为阿伏加德罗常数的值。下列说法正 确的是 () A.标准状况下，22.4L葡萄糖中含羟基的数 目为5NA B.10g92%的酒精与足量钠反应转移的电子 全书综合检测 合检测 限时：60min 数为0.2N C.30g由乙酸和甲醛(HCH0)组成的混合物 中含原子数为4N、 D.标准状况下，22.4L癸烷含非极性键数 为9NA 5.（2023·河北沧州高二月考)某有机物X的化 学式为C,H,03,且0.1molX能与足量 的NaHC03反应放出2.24L(标准状况下) C02,与足量的Na反应放出0.1molH2,已知 X的核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正 确的是 () 09876543218 A.X的分子中肯定含有羧基 B.不能确定X的分子中是否含有羟基 C.X能发生取代反应、酯化反应和氧化反应 OH D.X的结构简式为CH,CHCOOH 6.(2023·河南周口高二期中)我国科学家合成 了一种催化剂，实现了如图所示的异丁烷氧化 脱氢。下列说法错误的是 () C,H。c C.Hs C02 CO、H,O ·MgFe,O, A.若图中C4H。由烯烃C4Hg与氢气加成得 到，C4Hg的结构只有1种 黑白题111 B.图中C4Hg不存在顺反异构 C.反应中只有极性键的断裂与形成 D.该反应可表示为C4H1o+C02 催化剂，C,Hg+ C0+H,0 7.(2023·辽宁丹东高二月考)合成环己酮 缩乙二醇的原理为 =0+H0CH,CH,OH类硫酸 △ ○+H,0。在 反应体系中加入适量苯，利用如图装置（加热 及夹持装置省略)制备环己酮缩乙二醇。下 列说法正确的是 A.a是冷却水的进水口 B.苯可将反应产生的水及 反应 时带出，也可用CCL4替 混合 分水器 物 代苯 C.当苯即将回流至烧瓶中时，应将分水器中 的水和苯放出反应 D.利用分水器分离出水，可提高环己酮缩乙 二醇的产率 8.(2023·山东泰安高二期末)布洛芬为解热镇 痛类化学药物，直接服用会对胃肠造成强烈 刺激，故化学家进行如图所示的分子修饰，以 缓刺激。下列说法正确的是 H.C H CH 布洛芬 布洛芬修饰分子 A.布洛芬修饰分子中不含手性碳原子 B.1mol布洛芬可与NaHCO3反应生成 22.4LC02 C.布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共 平面 D.在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬 分子 选择性必修第三册·LK 二、不定项选择题（每题6分，共24分） 9.(2022·山东济南高二月考)有机物A CH (CH,CHCHCH3)在一定条件下的转化如 CI 图，下列说法正确的是 NaOH、乙醇/△BH0、催化剂C HCI A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯 B.物质A中含有1个手性碳原子 C.物质B可能存在顺反异构 D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种 10.（2023·山西晋城高二月考)具有独特的物 理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有 关该聚合物的说法不正确的是 () H.C m HO- O HC COOCH,CH.OCH,CH,OH A.每个分子含氮原子数为3+n B.该聚合物可以发生取代反应、消去反应、 氧化反应和还原反应 C.1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH (1+m)mol D.该聚合物中的含氧官能团有4种 11.(2022·山东滨州高二期末)已知：己内酯和 乙醇在一定条件下可以发生反应： +CH0H值化都CH,0又人oH,下列说 法不正确的是 ( A.该反应的类型是加成反应 B.粮食经生物发酵可得到乙醇 C.HO(CH2),COOH通过分子内酯化反应可以 生成己内酯 D.该条件下，己内酯和乙醇还可生成高分 黑白题112 子c:o人oH 12.科研人员提出催化合成需经历三步反应，示 意图如图所示，下列说法正确的是( H CH,OH CH: 37mmm平 →H20 (DMC) 30-CH CH3 C=0 0 CH OH n mmo ② C0,注：mm表示催化剂 A.1 mol DMC与足量NaOH溶液反应，最多 可消耗2 mol NaOH B.合成DMC的总反应为2CHOH+CO, 催化剂，CH,0C00CH,+H,0 C.①②③中均有0一H键的断裂 D.DMC与CH COOCH,CH,互为同系物 三、非选择题（本题共3小题，共52分） 13.(19分)(2023·安徽安庆高二期末)吡咯 (○是一种含氮五元杂环化合物，其衍 生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、 橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原 料；用作色谱分析标准物质，也用于有机合 成及制药工业。Zay-alov吡咯(N)是其一种 重要衍生物，合成路线如下： B CioH200 CoH0一定条件 0 N -NHMe2 H HN COOH E COOH 0 Ac,O 0H-H…不 HN O G COOH 已知：i.Me-代表CH,一，Ac一代 表CH,CO一； 0 mRC,RC系形 全书综合检测黑 0 H,0+R1C-C=CH-R。 R2 回答下列问题： (1)吡咯的化学式为 ;A的结构简 式为 ,A的核磁共振氢谱图中有 个吸收峰。 (2)A→B需要的试剂和条件为 ;G中含氧官能团的名称包 括酰胺基和 (3)D→E和E→F的反应类型分别为 (4)写出B→D的化学方程式为 4.（17分)(2023·吉林长春高二月考)苯乙酮 用于制香皂和香烟，也用作纤维素酯和树脂 等的溶剂和塑料。工业生产中的增塑剂，是 一种重要的化工原料，可由苯经下述反应 制备： CH CCH 0 CH,C-OH CHC0OH+AICL3→CH,CO0A1CL2+HCl↑ 搅拌器玻璃纤维 毛细管 温度计 氯化 水环式 酸酐 NaOH 溶液 苯 图一 图二 实验步骤如下： 步骤1：向如图示的仪器A中迅速加入 13g粉状无水A1Cl3和16mL(14g, 白题113 0.18mol)无水苯。在搅拌下将4mL(4.3g, 0.04mol)乙酸酐自滴液漏斗慢慢滴加到A 中，控制乙酸酐滴加的速度（约10min)。加 完后，待反应稍缓和后在沸水浴中搅拌回 流，直到不再有HCI气体逸出为止。 步骤2：将反应混合物冷却到室温，在搅拌下 倒入装有18mL37%的HCl和30g碎冰的 烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶 物，可补加适量37%的HC1使之完全溶解。 将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水 层用苯萃取两次（每次8mL)。合并有机层， 依次用15mL10%Na0H溶液、15mL水洗 涤，再用无水MgS04干燥。 步骤3：先在水浴上蒸馏回收物质B,稍冷后 改用空气冷凝管蒸馏收集馏分，产量 约4.0g。 名称 乙酸酐 苯 苯乙酮 熔点/℃ -73 5.5 20.5 沸点/℃ 140 80.5 202 密度/ 1.082 0.879 1.028 (g·mL1) 与水反应 溶解度 不溶于水微溶于水 (生成乙酸) (1)步骤1中搅拌回流时，冷凝水从 (填“a”或“b”)端进水，仪器A的名称 为 (2)步骤1中要逐滴滴加乙酸酐的原因是 (3)步骤2中水层用苯萃取两次（每次 8mL),而不萃取一次(16mL)的目的是 用15mL 10%Na0H溶液洗涤主要是为了除去 (填物质名称)。 (4)步骤3中在水浴上蒸馏回收的物质B为 选择性必修第三册·LK黑 (5)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置， 蒸馏中需要控制一定温度，可能是 A.202℃B.220℃ C.175℃ (6)本次实验苯乙酮的产率为 （保 留两位有效数字)。 5.(16分)环丁基甲酸是重要的有机合成中间 体，其一种合成路线如下： G可光CB过花的 HBr →Br B C,H,OH CH0浓硫酸，△ D /COOC,H,①NaOH C00H△ >COOH C00C,H,②H COOH F H (环丁基甲酸) 回答以下问题： (1)A属于烯烃，其结构简式为 (2)E的化学名称是 (3)E→F的反应类型是 、0 (4)已知H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯 (CH2=CH一C00C2H),写出聚丙烯酸乙 酯在NaOH溶液中水解的化学方程式 (5)写出同时满足下列条件的G的所有同分 异构体 (写结构 简式，不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱为3组峰 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③1mol该同分异构体与足量饱和NaHC0? 溶液反应产生88g气体 (6)参照上述合成路线，以XH0 和化 合物E为原料（无机试剂任选），设计制备 ◇◇-cooH的合成路线。 白题114