第3章 专题突破6 有机合成与推断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

C00 生分子间酯化反应生成CH3一HC CHCH3。(5)由分析 000 OH 可知，E的结构简式为CH,一CH一COOH,与E含有相同官能团的 同分异构体的结构简式为HOCH2CH2COOH。 专题突破6有机合成与推断 黑题专题强化练 1.(1)乙烯羧基(2)浓硫酸、加热加成反应(3)2CH3CH20H+ CH CH 02 CM2CH,CHO+2H2O (4)CH3 CHCH2CH3 H3C—CCH3 CH3 解析：A在常温常压下为气态烷烃，且在一定条件下可裂解，B是可 燃冰的主要成分，则B为甲烷；75%的F溶液可用于杀菌消毒，则F 为乙醇；由有机物的转化关系可知，石油气经分离得到烷烃 CH3CH2CH2CH3,在催化剂和加热、加压条件下CH3CH2CH2CH3发 生裂化反应生成甲烷和丙烯，则A为CH3CH2CH2CH3、C为丙烯：催 化剂作用下丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇：催化剂和加热、加压 条件下CH,CHCH2CH,发生裂化反应生成乙烷和乙烯，则D为乙 烷、E为乙烯：催化剂作用下乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，与 水发生加成反应生成乙醇，铜作催化剂条件下乙醇与氧气发生催化 氧化反应生成乙醛，催化剂作用下乙醛与氧气发生催化氧化反应生 成乙酸，则G为乙酸；浓硫酸作用下乙酸与1-丙醇共热发生酯化反 应生成CH3CO0CH2CH2CH3,则H为CH2C00CH2CH2CH3。(4)I 是丁烷的同系物且比丁烷多一个碳原子，则1为戊烷，其同分异构体 CH3 的结构简式为CHCH2CH2CH2CH3、CH,CHCH2CH3、 CH3 H,CC-CH。 CH3 2.(1)碳碳双键、羧基酯化反应(2)C7H,03Na2 (3)HOOC-OOCCH2CH2CH2OH 一0 (4)①nH0(CH2),C0OH催化剂HE0(CH,),c050H+ (n-1)H20 OH Br Br ②《》OH+3B2 ↓+3HBr CHa (5)5HC00-C-0H CH 解析：A在碱性条件下发生水解反应得到B与H,则A中含有酯基；B 酸化得到的C具有酸性，则C中含有羧基，C反应可以得到聚酯，则 C中还含有羟基；由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH,COOH;C 发生消去反应得到E,E发生加聚反应生成F,C在浓硫酸作用下得 到五元环状酯G,则c为H0CH,CH,CH,c00H,G为厂0，B为 HOCH2CH2CH2 COONa,C发生缩聚反应得到的D为 0 HE0CH,CH2CH2C]OH。结合A分子式可知，H中含有7个碳 原子，H发生信息中脱羧反应得到L,I与二氧化碳、水作用得到J,J 与浓溴水作用生成白色沉淀，则J中含有酚羟基；1molA与足量 的NaHC0,反应生成1molC02,说明A分子中含有1个一C00H, 选择性必修第三册·LK 而A遇FCL3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚 形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种， 则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为 H00C-《O0CCH,CH,CH,0H,H为Na00C-《》ONa, OH Br I为《0Na,J为《》-0，K为 。(4)①C→ Br D为缩聚反应，故反应的化学方程式为nH0(CH),COOH催化剂， OH H七0(CH2)3C0]0H+(n-1)H20;②J为 ,K为 2 OH OH r Br 故J→K反应的化学方程式为 +3Br2 Br 3HBr。(5)C为HOCH2CH2CH2COOH,C的同分异构体中能同时满 足下列条件：a能发生银镜反应，说明含有醛基，b.碱性条件下能发生 水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，c.能与Na反应产生H2,还含 有羟基，可以看作丙烷中H原子被一OH、一O0CH取代，O0CH取 代甲基中H原子，一0H有3种位置，一00CH取代亚甲基中H原 子，一0H有2种位置，共有5种（不含立体异构），其中核磁共振氢 CH 谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是HC00一C0H。 CHa CHO 3.(1)Fe粉作催化剂（或FeCl,作催化剂）】 缩聚反应 OH (2)ac(3)羟基、羧基(4) CCH,+CH,OH浓硫酸 △ COOH OH CCH,+H,0(5)6 COOCH; 解析：苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A,A与C 反应得到N,结合N的结构简式，可知A是苯酚(《OH),C是 CHO 人0。通过已知条件，可知○C0CH,在一定条件下生成B, OH B的结构简式为 CH,,结合反应条件可知BD是B与 COOH OH CHOH发生了酯化反应，则D的结构简式为 CCH,结 COOCH 合D→E反应条件及R是高分子材料，可知D→E是消去反应，则E 的结构简式为◇一CH,。()反应1是苯和氯气反应制取 COOCH, 氯苯，和溴苯制取条件是一样的，用Fe粉作催化剂（或FCl3作催化 剂)；A与C反应得到N,根据A、N的结构简式，可知A与C反应是 CHO 缩聚反应，则C的结构简式为人0 。（2)A是苯酚 黑白题46 (《OH),可与Na0H溶液反应，a正确；常温下，苯酚微溶于 水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，b错误；化合物C CHO )中含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正 确：E的结构简式为一CH,,由于双键中的一个碳原子连 COOCH. 有两个氢原子，则E不存在顺反异构，d错误。(4)反应Ⅱ的化学方 程式为B和CH,OH的酯化反应。(5)B的结构简式为 OH 。-CH,,其同分异构体能与饱和澳水反应生成白色沉淀。 COOH 说明结构中含有酚羟基；苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明 另一个取代基含有酯基：苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代基 在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代 基，则另外一个取代基的同分异构有一O0CCH2CH3、 -C00CH2CH3、-CH2CO0CH3、-CH200CCH3、-CH2CH2O0CH、 一CH(CH3)00CH,总计6种。 4.(1)氨基还原反应(2)CH,0 NH 00 NH: HN (3)CH,0 H.CO CH OH (4)15H0》-N CH, 解析：A与乙二醇发生取代反应生成B,B在一定条件下反应生成C, C在一定条件反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E,结合E的 结构简式，可逆向分析C生成D的反应为C中的醛基先与CH,NO2 发生加成反应，再发生消去反应生成D,故D的结构简式为 NO, CHO ,D继续与氢气加成生成E,结合已知信息，E与 NH NH2 LiAlH4发生还原反应生成F(CH,O ),F与 (CH3C0)20发生取代反应生成G。(2)C生成D的反应为C中的 醛基先与CHNO2发生加成反应，再发生消去反应生成D,D的结构 NO 简式为CH,0 (3)结合上述分析可知，F→G发生取 -NH 代反应，其反应方程式为CH,0 0 HN H.CO 0H。(4)化合物Y的相对分子质量 比A大14，则Y的分子式比A多一个CH2,Y的同分异构体符合下 列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环；②稀溶液遇到FCl3溶液 显紫色，说明含有酚羟基；③苯环上只有两个取代基。则符合条件的 正本参考答案 OH CH2 NH2 Y的同分异构体有 CH, （有邻、间、对3种)、 NH2 OH OH CH NH CH3 CH3(有邻、间、对3种)、 CH, (有邻 CH OH 间、对3种)、 CH3 (有邻、间、对3种)、 OH CH2 CH NH (有邻、间、对3种)，共15种：其中核磁共振 氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式 CH 为H0《 -N CH3 5.(1)FeCl3溶液(2)醚键、碳溴键(3)消去 (4)CH,0-C=C《CC=C-0cH,或 CH C=CO- -OC=CCH, (5) CH CH CH .Br HCCH(NH) CHO CH, FeBr, Mg CH=CHCHO NaOH CH,CH,oHC. →CH,CHO 解析：A中酚羟基上的氢原子被一CH?取代生成B,B中溴原子被 CHO取代得到C,C与 CH3 反应得到D,D中的碳碳双键 COOC,H 与氢气发生催化加氢生成E,E与HCl加热反应得到F。(1)由A、B 的结构简式可知，A中含酚羟基，加入氯化铁溶液，溶液会变为紫色， 而B中不含酚羟基，加入氯化铁溶液，溶液不会呈紫色，因此鉴别A、 B可选用FCl溶液。(3)由C和D的结构简式可知，C先发生加成 0 OH CH 反应生成 ,然后再发生消去反应 COOC,H CH,O CHO 生成D。(4)C的结构简式为 ,其同分异构体 的分子中含苯环，能使Br2的CCL4溶液褪色，说明含有不饱和键，分子中 只有两种环境的氢原子，且氢原子数目之比为2：3，说明分子结构高度 对称，其结构简式为CH,0一C=C《C=C一0CH,或 NaOH CH,C=CO- 一0C=CCH3。(5)根据2CH3CH0 CHCH-CHCHO CH3 CHO CH,CH=CHCHO可知 可以由「 和 CH CH3CHO反应生成，CH3CH2OH被催化氧化生成CH3CHO; CH, Br 与Br,发生甲基的邻位取代生成 ,根据B生成D的反应可 0 CH3 CHO 知，之后再与HCCH(NH2)2反应得到 黑白题47专题突破6有 黑题 专题强化练 1.(2023·广东广州高二月考)以石油气为原料 生产香料H的合成路线如下图所示，A在常 温常压下为气态烷烃，且在一定条件下可裂 解，B是可燃冰的主要成分，75%的F溶液可 用于杀菌消毒 B 石油气 D 催化剂「 1催化剂 A 加热、 加热 C加压 加压 EF D. CHCHO ③H,0 催化剂O, CH CH2CHOH 1② H 回答下列问题： (1)E的名称为 ,G所含官能团的名 称为 (2)反应②的反应条件为 ,反 应③的反应类型是 (3)反应①的化学方程式为 (4)I是A的同系物且比A多一个碳原子，I 的同分异构体分别是CH,CH2CH2CH2CH3、 (填结构简式)。 2.有机物A(C,H120)同时满足下列条件：①含 苯环且不含甲基：②苯环上一氯取代物只有2 种；③1molA与足量的NaHCO3反应生成 1molC02;④遇FeCL,溶液不显色。A有如图 所示转化关系： 催化剂D聚酯催 浓硫化 y国Hc其有酸图疼回剂 [CH,-CH CHCOOH ④溶液 △ 快袋感G五无环发面 -回0水K白色 第3章 机合成与推断 限时：35min 0 已知：RC一ONa+NaOH 会R-f00,。 回答下列问题： (1)E中官能团名称为 ,由C生 成G的反应类型是 (2)H的分子式为 (3)A的结构简式为 G的结构简式为 (4)①写出C→D反应的化学方程式： ②写出J→K反应的化学方程式： (5)C的同分异构体中能同时满足下列条件： a.能发生银镜反应，b.碱性条件下能发生水 解反应；c.能与Na反应产生H2,共有 种（不含立体异构）。其中核磁共振 氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1 的是 (写结构简式)。 3.(2023·辽宁铁岭高二期末)有机物N和R为 高分子材料，其制取的流程如图。 化合 OH 反应I 4物 定 H CHOH(有机物N 条件 条件 COCH 反应Π CHCOCI HCN/H,O CH,OH Hs0E D AICI H B浓H,s0/△ △ R 一定条件 (CIoHO2) 反应Ⅲ R OH H 已知： C=0 HCN/H,O 2 R COOH (1)反应I的反应条件是 化合物C的结构简式为 生成N的反应类型是 黑白题101 (2)下列说法正确的是 (填字母)。 a.A可与NaOH溶液反应 b.常温下，A易溶于水 c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.E存在顺反异构体 (3)B中的含氧官能团的名称为 (4)反应Ⅱ的化学方程式为 (5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。 a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀 b.属于酯类 c.苯环上只有两个取代基 d.苯环上的一氯代物有2种 4.(2023·福建三明高二期末)美乐托宁(G)具 有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的 一种合成路线如下： OCH OCH OCH CHO ①POCl,/DMF 、CH,NO H②NaOH/H,O NH NH Ac D NH O 一定条件H OCH N02 (CH,CO)2O LiAIH QCH 已知： LiAIH 〉-N02 〉-NH2 (1)A中不含氧元素的官能团的名称 是 ;E→F的反应类型是 (2)D的结构简式为 (3)F→G的反应方程式为 (4)化合物Y的相对分子质量比A大14，符 合下列条件的Y的同分异构体有 种 (不考虑立体异构)。 ①芳香族化合物 ②稀溶液遇到FeCl,溶液显紫色 ③苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 6:2:2:1的结构简式为 0 选择性必修第三册·LK; 5.(2023·江苏盐城高二月考)化合物G(萘丁 美酮)是一种解热、镇痛药，其合成路线如图： Br CH,OH HSO. HO B 0. 0 -CH, HCCH(NH) CHO COOC,H Mg NaOH CH COOC2Hs H2 Pd/C CH.O 0 CH,HCI COOC,H △ CH, CH.O (1)可以鉴别A、B两种物质的试剂 为 0 (2)B中官能团的名称为 (3)C→D过程中依次经历了加成反应和 反应。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件， 该同分异构体的结构简式为 ①分子中含苯环，能使Br2的CCl4溶液褪色； ②分子中有两种不同化学环境的氢原子，且氢 原子数目之比为2：3。 (5)已知2CH,CH0aoCH,CH=CHCH0。写 CH, 0 出以 HCCH(NH2)2和CHCH,OH 为原料制备 ◇C0--CHCHO 的合成路线 流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例 见本题题千)。 黑白题102