第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（拔高练）-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

Br 0 0 -OCH -OCH3 CH,COOCH2 CH3 (4) +NH3→ -OCH -OCH 0 0 么 0 HN 0 -OCH HBr或 +2NH3→ -OCH -OCH3+NH,Br OCH 0 0 OOCH OOCH (5)9 CH3-CH2-C-NH2 CH3-C-CH2NH2 OOCH OOCH 解析：(1)蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物，a正 确：含有羧基、氨基，可以形成内盐，可以发生缩聚反应，b错误；蛋白 质可以发生盐析，氨基酸不能发生盐析，c错误：构成天然蛋白质的 氨基酸都是α-氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸， d正确；故选：bc。（2)化合物C为二元羧酸，其名称为1,5-戊二酸， 由结构可知F中含氧官能团为酯基、羧基。(3)对比E、F的结构可 知，E中H原子被Br替代生成F,E→F的反应类型为取代反应；由 酯R的分子式、A的结构，可知2分子R反应生成A,同时还生成乙 醇，故R的结构简式为CH3C0OCH2CH3。(4)对比G、H的结构，可 知先是G中一Br被一NH2替代，然后酸性条件下发生酯的水解得 Br 0 -OCH 到H,G和NH3反应的化学方程式为 OCH; +NH3→ 0 H,N 0 Br OCH -OCH3 +HBr或 2NH3→ -OCH OCH, 0 0 0 -OCH +NH,Br。(5)T是H的同分异构体，T同时具备下 -OCH 0 列条件：①能发生水解反应，说明含有酯基为酰胺键；②只有2种官 能团，其中一种是一NH2,另外还含有2个酯基；③1molT发生银镜 反应能生成4mol银，说明含有2个甲酸形成的酯，可以看作 CH,CH,CH,中H原子被2个一00CH、1个一NH2取代，2个一00CH 取代同一甲基上、同一亚甲基上、不同甲基上、分别取代甲基与亚甲 基的H原子共4种情况，对应一NH2取代分别有3种、1种、2种、 3种，故符合条件的共有3+1+2+3=9种，其中在核磁共振氢谱上有 4组峰且峰的面积比为2：2：2：3的可能结构简式为 OOCH OOCH CH,CH2-C-NH2和CH3C-CH2NH2。 OOCH OOCH 微项目 探秘神奇的医用胶 —有机化学反应的创造性应用 COOH 1.(1)2-甲基-1-丙醇fCH2-C COOH 拔高练参考答案 (2)浓硫酸、加热 CH2 (3)nHO-C C0H+nH0-CH,CH,一OH一定条件 0 CH2 HO七CC 0CH2CH20]H+(2n-1)H20 (4)bd(5)AC CH3 解析：(1)B的结构简式为CH3CHCH,0H,名称为2-甲基-1 COOH -丙醇。D的结构简式为H2C=C ,加聚反应生成的F的结 COOH COOH 构简式为ECH, 。(2)B→C是醇的消去反应，反应的条件 COOH 一般为浓硫酸、加热。(3)D是二酸，与二醇发生缩聚反应，则D→G CH2 的化学反应方程式为nHO CC一COH+nHO一CH,CH2一OH 0 0 CH, 一定条件 0CH,CH20H+(2m-1)H20。(4)根据 D可推出E的结构简式为BrCH2 CH COOH或 COOH COOH CH3C一COOH,则它不能发生加成反应和加聚反应，故选bd。 Br (5)室温下，低级醇分子中的羟基越多，与水分子之间形成氢键的概 率越大，因此在水中的溶解度：乙二醇>B>C,A正确：A含有碳碳双 键、B为仲醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则不能用酸性高锰酸 钾溶液鉴别A和B,B错误；与D含有相同官能团的同分异构体结 构简式为HOOCCH-CHC0OH,它存在顺反异构现象，C正确；红外 光谱法用于测定有机物的化学键、官能团类型，F的聚合度与其相对 分子质量有关，应用质谱法测定，D错误；故选AC。 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 课时1碳骨架的构建和官能团的引入 N020 1.(1)CD(2)H2NK 〉-NHCOCH2CH 黑白题57 NO2 0 N020 3Q 〉-NHCOCH,CH+N2H4→ N020 H,N-NHCOCH,CH,+〔 NH NH, 0 HNHNOCH (4) OCH. HN OCH OCH (任选4种) OCH N02 NH2 0 浓HNO3 H2 CICOCH2CH3 (5) 浓H2S04,△ Pd/C K2C03 0 0 NHCOCH2CH3 NHCOCH,CH NH2 浓NO3 ①H/H20 浓H2S04,△ ②0H NO2 N02 解析：根据A、I的结构简式、题给转化关系以及D的结构简式，A→ NHCOOCH2 CH C发生了取代反应，C为〔 ,C→D发生了还原反 N02 应，D与 0生成E,根据已知条件②，结合1为对位取代，则E 0 为对位取代为 NHCOCH,CH,E到F的过程为引 人硝基的过程，即E与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应在苯环上引入 NO2 硝基，则F NHCOCH,CH,由G与 F《CH0反应生成H,结合C的分子式，则G为 NHCOOCH2 CH3 NO ,H发生还原反应得到I,结合题给转化关系和已 NH2 知信息可知，H为F《CH,一NH-》 -NHCOOCH2CH3。 N02 选择性必修第三册·LK 0 K与ClC0CH2CH3反应生成L,结合I的结构简式可知K为 NH2 NO2 FCH,NHNH,,B为F)-NO与 F《CH,NH,反应生成J,J与H,发生还原反应生成K,则J N02 为F《-CH,NHN0,。 (1)B→J为取代反应，A错误；I的分子式为C16H1gN,O2F,B错误； 苯胺具有还原性，易被氧化，D→E的目的之一是保护氨基，避免在 后面硝化的过程中被氧化，C正确；H中有10种不同化学环境的氢， D正确。(2)根据分析，可知G的结构简式为 N020 HN人-NHCOCH,CH3;根据分析可知，J的结构简式为 N02 F一《CH,NH-)-N0,。(3)据另一个产物含有两个六 元环，其中一个是苯环，另一个六元环应是肼与另一部分结构构成。 根据题给信息可以推出反应方程式为 0 N020 NHCOCH.CH N2Ha N020 NH H2N《 -NHCOCH2 CH3 (4)根据分子式为 CgH202N2,除苯环外还有一个不饱和度，又不存在羰基等结构，优 先考虑含有杂环，根据信息可写出符合条件的同分异构体有 NH2 0 HNHN. -OCH OCH. OCH3 (5)由定位基团的信息可知，应先还原 硝基到氨基，又由于苯胺易被氧化，需保护后再硝化，合成路线为 NO, NH2 0 浓HNO3 H2 CICOCH2CH3 浓H2S04,△ Pd/C K2C03 0 NHCOCH2 CH3 NHCOCH2 CH 浓HNO3 浓H2s04,△ C N02 NH2 ①H+/H20 ②0H N0, 黑白题58 课时2有机合成路线的设计及有机合成的应用 1.(1)羟基、醛基(2)BC(3)C1CH2CH2N(CH3)2 CH-NOH CH,NH2 (4) +2H,催化剂 +H20 OCH2CHzN(CH3)2 OCH CH2N(CH3)2 CONH,O-C-NH2 0-CNH2 0 0-CNH CH CH HC 一CH, C(CH) OH HC CH, CH=NOH CH,NH, CHO NH,OH H. 催化剂 6) COOH COCI 02 催化剂 CH 解析：由有机物的转化关系可知， C 发生催化氧化反应生成 OH CHO CHO ,在碳酸钾作用下「 与C4HoCN发生取代反应生成 OH OH CHO 则C 为 CICH2CH2N(CH3)2; OCH,CH2N(CH3)2 CHO 与NH,OH发生已知信息中的反应生成 OCH2 CH2N(CH3)2 CH-NOH CH-NOH ,则E为 :在催化剂作 OCH,CH2N(CH3)2 OCH2CH2N(CH3 )2 CH-NOH 用下 C 与氢气发生还原反应生成 OCH2 CH2N(CH3)2 CH2NH2 CH2NH2 则F为 OCH2 CH2N(CH)2 OCH2 CH2N(CH3)2 CH,0-K》 C00H与S0Cl2发生取代反应生成 CH,O CH,0 C0C1;CH30K〉 C0C1与 CHO CH3O CH2NH2 发生取代反应生成依托比利。 OCH2CH2N(CH3)2 拔高练参考答案舞 (1)由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基。(2)由结构简 式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶 液变为紫色，A正确；酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子 中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现， CHO B错误；由分析可知，B+C一D的反应为在碳酸钾作用下C 与 OH CHO CICH2CH,N(CH3)2发生取代反应生成 ,其 OCH,CH2N(CH3)2 中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率， C错误：由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或 碱性条件下发生水解反应，D正确；故选BC。(3)由分析可知，C的 结构简式为CICH2CH2N(CH3)2。(4)由分析可知，E→F的反应为 CH=NOH 在催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 OCH,CH2N(CH3)2 CH2 NH2 ，反应的化学方程式为 OCH2 CH2N(CH3)2 CH-NOH CH2NH2 C +2H2 催化剂，了 +H20。 OCH,CH2N(CH3)2 OCH2CH2N(CH3)2 (5)D的同分异构体分子中含有苯环，1H一NMR谱和R谱检测表明 分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体 分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 CONH 0=C—NH2 0-C-NH2 H2C CH3 H3C CH3 CH, C(CH3)3 HC CH, 0-C-NH2 H3C CH3 。(6)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药 HaC CH OH CHO 物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为 与NH,OH反应生成 CH-NOH CH-NOH ,在催化剂作用下 与氢气发生还原反应 CH2 NH2 CHO 生成C ;在催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反 COOH COOH COCI 应生成〔 与S0CL2发生取代反应生成 白题59 COCI CH2NH2 CH2 NHOC 与C 发生取代反应生成〔人 ,合成路线 CH=NOH CH,NH, CHO NH,OH LNHO 催化剂 为 COOH 02 催化剂 第2节有机化合物结构的测定 1.D解析：质荷比最大的值为化合物X的相对分子质量，其相对分子 质量为74，含有C一H、C一0一C,分子中有两种不同化学环境的氢 原子，个数比为2：3，故化合物X为CH3CH2OCH2CH3。质谱图中 质荷比最大的值为X的相对分子质量，X的相对分子质量为 74,A正确：根据分析可知，X为CH,CH20CH2CH3,分子式为C4Ho0, B正确；X为CH3CH20CH2CH3,1个X分子中含有10个C-H键， 0.3molX中含有C一H键数目为3mol,C正确；有机物M为X的同 分异构体，若M为醇类，碳链为C一C一C一C时，羟基有2个位置，碳 链为CCC时，羟基有2个位置，若M为醚类，有CH OCH2CH2CH3 OCH HC一CH一CH,因此M的结构有6种，D错误。 第3节合成高分子化合物 课时1高分子化合物高分子化学反应 ECH,-CH 1.(1)HC=CH(2) O-C-CH3 nCH3 CH2OH- H* △ 七CH2—CH] oHHcoocH,CH (3)0H NaHc0,→c0,↑+88oNa+,0②88oH+ 0 △ CH,CooCoCH, H EO 30H 解析：A经连续氧化得到羧酸，B为CH3COOH。B+C→D一定条件 下发生的是已知反应①，C为乙块，D为CH2=CHOOCCH3;D→E CH2-CH 得到高分子，则该反应为加聚反应，E为 O-C-CH3 ;E 0 和A酸性条件下加热发生已知反应②产生新的醇和酯，F为 CH3CO0C2H,G为七CH2一CH];G与L发生酯化反应得到P, OH 0 则L为 ◇8o0icH,】为 C00H;I为 800Na:H为苯酚。 选择性必修第三册·K 课时2合成高分子材料 1.B解析：由题给条件，尿素(H2N一C-NH2)中与氮原子相连的 氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，则二者 0 反应的化学方程式为H2NC一NH2 +HCHO 0 H2NC一NH一CH2OH,A正确；尿素和甲醛的加成产物发生聚 合反应，生成物有小分子水，属于缩聚反应，B错误：交联脲醛树脂的 官能团中有酰胺基，其水解产物主要是氨基化合物和二氧化碳，C正 0 确：甲醛可以使OCH,NH一C一NH一CH2w~交联成如题图所 示的网状结构的脲醛树脂，D正确。 微项目改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 CH 1.(1)加成反应(2)CH,- COOCH,CH,OH H2 (3)CH2 BrCBr(CH3)2+2NaOH- △ +CH2 OH-C(CH3)2OH+2NaBr (4)cH,-C(CH,)c00H+ 催化剂，CH,=C(CH,)C00CH,CH,OH (5)4 CH2-CH2-CH2-0H COOH 解析：(1)反应①是CH,一C=CH2与溴发生加成反应生成 CH Br Br CH2一C一CH3,反应类型为加成反应。(2)F的结构简式为 CH CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,F的高聚物的结构简式为 CH tCH2-C 。(3)A→B是A在氢氧化钠水溶液、加热 COOCHCH,OH 条件下发生水解反应生成B,B为HOCH2C(OH)(CH3)2,反应方程 H20 式为CH2 BrCBr(CH)2+2NaOH CHzOH-C(CH3)2OH+2NaBr. (4)E→F是CH2=C(CH3)COOH与环氧乙烷反应生成 CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,反应方程式为CH2=C(CH3)COOH+ L幽化cH-c(c4)c0,aL,ol。(5)D为 HO0CC(OH)(CH)2,含有-0H和-一CO0H的D的同分异构体 有HO0CCH,CHCH,OH、HOOCCH,CH(OH)CH3、 HOOCCH(OH)CH2CH3、CH,CH(COOH)CH2OH,共有4种（不包括 D),其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为12：2：2：1，该同分 异构体的结构简式为CH2一CH2CH2一0H。 COOH 黑白题60进阶 突破 第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 课时1一》碳骨架的构建和官能团的引入 1.化合物I是一种抗癫痫药物，其两条合成路线如下图所示： 0 NH2 0 NHCOCH CH CICOCH,CH H2 浓HNO3 N2H4 C K2CO Pd/C →C7H14N204浓HS04△ NO2 NH E D 0 A 0 ① NH2 O acoccCHuCocHc K2C03 -CoHN304 Pd/C ②NaBH4 G .H2 F《CH,NH NO2 Pd/cJ K FNO2 K2C03 B 已知：①苯胺具有还原性，易被氧化。 ②一NO,是间位定位基团，一NHCOOCH,CH3是邻、对位定位基团 (1)下列说法正确的是 （填字母)。 A.化合物BJ的反应类型是加成反应 B.化合物I的分子式是C16H16N02F C.D→E的目的是保护氨基避免被氧化 D.H一NMR谱显示化合物H中有10种不同化学环境的氢原子 (2)化合物G的结构简式是 ；化合物J的结构简式是 (3)已知FG步骤中另一个产物含有两个六元环，写出FG的化学方程式： (4)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体） ①包含 ,1H一NMR谱显示苯环的取代基上有四种氢； ②包含一CH一OCH,(次甲基两端的C不再连接H)片段； ③存在N一N键，不存在一OH、 和N一0键。 (5)以苯为原料，设计化合物A的合成路线（用流程图表示，无机试剂、上述流程条件中涉及 的有机试剂任选)。 进阶突破·拔高练13 课时2》有机合成路线的设计及有机合成的应用 1.(2023·浙江6月)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 CH CHO 催化氧化 CHO K,CO ) OH H.NOH CIHioN2O2 H2 CuHisN2O B E催化剂 F C.HoCIN OCH,CH2N(CH)2 C 0 CH,O -COOH SOCICH.O- 依托比利 CH.O CH.O OH H -H20 已知：一CH一N一 CH=N- 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是 0 (2)下列说法不正确的是 （填字母)。 A.化合物A能与FeCl,发生显色反应 B.A→B的转变也可用KMnO,在酸性条件下氧化来实现 C.在B+C→D的反应中，K,C0,作催化剂 D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是 (4)写出E→F的化学方程式： (5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式： ①分子中含有苯环 ②H一NMR谱和R谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基 0 (-C-NH, CH,NHOC (6)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺( )。利用 以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 14黑白题化学|选择性必修第三册·LK 第2节有机化合物结构的测定 1.(2023·江苏盐城高二月考)化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分 子结构进行测定，相关结果如图1、图2、图3所示，有关X的说法不正确的是 100- 100 80 峰面积之比为2：3 60 0 rkt H C0-C 30 403060 70 4000300020001000 8 642 质荷比 波数/cm 图1质谱 图2红外光谱 图3核磁共振氢谱 A.X的相对分子质量应为74 B.X的分子式是C4Ho0 C.0.3molX中含有C-H键的数目为3mol D.有机物M是X的同分异构体，M的结构有4种（不包括X本身，且不考虑立体异构） 第3节合成高分子化合物 课时1》 高分子化合物高分子化学反应 1.(2023·北京高二期中)阿司匹林（化合物L)是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿 司匹林（化合物P)的合成路线如下图所示： F A 连续氧化 C E A (CHO) (C2H,OH) 一定条件D 催化剂 (C,HO2H/△ 0 G CH.-C 熔融ECH,一CHn 酯化 CH,- 0 i.NaOH H L (C。H,O)iC0/一定条件 (C,H,0,Na) B 0 已知：①CH=CH+RCOOH 一定条件 H,C-CH-0-C-R ②RCOOR'+ROHRCOOR+R'OH(R,R'、,R"代表烃蒸) H (1)C的结构简式是 (2)E→G的化学方程式为 (3)已知：H是芳香族化合物。L在体内可较快转化为具有药效的J,而化合物P与L相比，在 体内能缓慢持续释放J。 ①血液中J浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO,溶液解毒。请用化学方程式解释 NaHCO3的作用： ②写出J→L的化学方程式： 此反应的副反应是J自身发生缩聚，写出副产物的结构简式： 进阶突破·拔高练15 课时2》合成高分子材料 1.尿素中与氮原子相连的氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，生成交联 脲醛树脂，其结构片段如图所示（图中~表示链延长）。下列说法错误的是 () CH,OH HN-C-NH-CH,-N-C-NH CH2N O CH HN-CH,-NC-NCH,一NC-NHA CH CH 0 0 HN-CH,—NC—NHCH,-I NH-CH,OH 0 A.尿素可以与甲醛发生加成反应生成H,N一C一NH一CH,OH B.合成交联脲醛树脂的反应为加聚反应 C.交联脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，不能重新生成尿素和甲醛 0 D.甲醛可以使OCH,NH一C一NH一CH,交联成网状结构的脲醛树脂 微项目改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 1.有一种有机聚合物是原电池正负极之间锂离子迁移的介质。在新型锂离子电池中，该有机聚 合物的单体之一（用F表示）的结构简式如下： 0 CH2=CC-0-CH2-CH2一0H CH; F的合成方法如下： CH,=C-CH,Br,/CCl_Nac0HH,0.0,/Cu0,催化剂D浓硫酸， →A CH3① ② B D 催 ④ ⑤ CH.-CH.,OJAE.CH.CH, 6 请回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 (2)写出F的高聚物的结构简式： (3)写出A→B反应方程式： (4)写出E→F反应方程式： 0 (5)含有一OH和一C00H的D的同分异构体共有 种（不包括D),其中核磁共振氢 谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为 16黑白题化学|选择性必修第三册·LK