第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 真题集训-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第3章 黑题高考真题练 1.(2022·河北，3,3分)化学是材料科学的基 础。下列说法错误的是 ( A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金 属材料 B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反 应合成 C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分 子材料 D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白 色污染” 2.(2023·北京，9,3分)一种聚合物PHA的结 构简式如下，下列说法不正确的是( 0 HO PHA A.PHA的重复单元中有两种官能团 0 B.PHA可通过单体人人 缩聚合成 HO XOH C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子 3.(2022·重庆，8,3分)PEEK是一种特种高分 子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得， 相应结构简式如图。下列说法正确的是 ( HO OH PEEK 第3章 真题集训 限时：35min A.PEEK是纯净物 B.X与Y经加聚反应制得PEEK C.X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有 一种 D.1molY与H2发生加成反应，最多消耗 6 mol H2 4.(2022·北京，11,3分)高分子Y是一种人工 合成的多肽，其合成路线如下。 HN_ 条件 催化剂 高分子X 高分子Y 下列说法不正确的是 A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 5.（2022·湖南，3,3分)聚乳酸是一种新型的生 物可降解高分子材料，其合成路线如下： CH3 CH OH nHO OH催化剂 H 0 +mH,O 0 乳酸 聚乳酸 下列说法错误的是 A.m=n-1 黑白题109 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 6.（2023·新课标，8,6分)光学性能优良的高分 子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 n Ho 0H+n八0人0/ 异山梨醇 碳酸二甲酯 +(2n-1)X 聚碳酸异山梨醇酯 下列说法错误的是 A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应 7.(2023·山东，12,4分)有机物X→Y的异构 化反应如图所示，下列说法错误的是(） A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官 能团 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的 同分异构体有4种（不考虑立体异构） D.类比上述反应 的异构化产物可发 生银镜反应和加聚反应 8.(2023·湖南，18,15分)含有吡喃萘醌骨架的 化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种 合成该类化合物的路线如下（部分反应条件 已简化)： 选择性必修第三册·LK; H.CO B H.CO- Br C.H2BrO, 囚 N(C.H) CH CH CH 0230 浓HS0 SOCL △ SOH CH SO,CI F D E H.CO. n-BuLi 中间体 OH HCI CH H,CO COOH 回 回答下列问题： (1)B的结构简式为 (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类 型是 (3)物质G所含官能团的名称为 0 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产 物J的结构简式为 1☑.△ H00C= COOH2HC (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (填序号)。 ①〉S0,H②H,C -S03H ③F,CCs0,H (6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能 够发生银镜反应的同分异构体中。除 H,C=C=CH一CHO外，还有种。 (7)甲苯与溴在FBr,催化下发生反应，会同 时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D 的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成 邻溴甲苯的路线（无机试剂任选）。 黑白题110COOH KMnOa/H (4)15 (5)CH3 CH2 OH +CH.COOH H.CH CH Br2 少量磷单质BrCH,C0OH 甘氨酸 →HOOCCH2NHCH,COOH a,吡啶b.H 0 乙二醇 浓硫酸/△ →H七OCH2CH2 OOCCH2NHCH2C3OH 解析：由有机物的转化关系可知， COOH在少量 Br 磷单质作用下与溴发生取代反应生成 COOH' 则A为 COOH、B为 COOH; Br 在浓硫酸作用下 COOH、与乙醇共热发生酯化反 Br 应 生 成 COOCHCH: Br 在吡啶和酸性条件下与丙氨酸发 COOCHCH H.C COOH NH 生取代反应生成 :在DCC作用下 COOCH,CH H.C COOH NH COOCH CH 发生取代反应生成F。(2)反应②为在浓硫酸作用下， Br 与乙醇共热发生酯化反应生成 COOH 和水，酯化反应属于取代反应；反 COOCH,CH Br 应③为 C0OCH,CH,在吡啶和酸性条件下与丙 H,C、 COOH NH 氨酸发生取代反应生成 和溴化氢。 COOCH,CH, H (3)由分析可知，E的结构简式为 CHOOC ,分 选择性必修第三册·LK 子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子。(4)A的 同分异构体属于酸，且苯环上有两个取代基，则两个取代基可能 为-C00H和一CH2CH2CH,、或-C00H和CH3CHCH3、或 一CH2C00H和一CH,CH3、或一CH2CH2C00H和一CH3、或 CH,CHCO0H和一CH2,每组取代基在苯环上都有邻、间、对三种 位置关系，所以符合条件的同分异构体共有5×3=15种：其中符合 羧酸直接与苯环相连，苯环上的核磁共振氢谱为2组峰，含有2个 COOH 甲基的结构简式为 。(5)由以上合成路线信息可 HCH CH. 知，以乙醇、乙二醇和甘氨酸为原料合成聚酯类高分子有机物 0 H-EOCH2CH,O0CCH2NHCH,COH的合成步骤为乙醇与酸性 高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，乙酸在少量磷单质作用下 与溴发生取代反应生成BCH2COOH,BrCH2COOH在吡啶、酸性条 件下与甘氨酸发生取代反应生成HOOCCH.2NHCH2C0OH,在浓硫 酸作用下，HOOCCH,NHCH,COOH与乙二醇共热发生缩聚反应生 0 成H EOCH2CH2O0CCH2NHCH2COH。 第3章 真题集训 黑题 高考真题练 题号 1 2 3 4 567 答案B A CB BBC 1.B解析：氨化铝是一种高温结构陶瓷，属于新型的无机非金属材 料，A正确；天然橡胶的单体为异戊二烯，合成橡胶的单体如顺丁烯 等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成制得橡胶，B错误：“涤纶” “锦纶”“腈纶”“丙纶”“维纶”“氯纶”“芳纶”等均为合成纤维，属于 有机高分子材料，C正确：可降解聚乳酸塑料的推广应用，可以减少 难以降解塑料的使用，从而减少“白色污染”，D正确。 2.A解析：PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A错误；由 0 PHA的结构可知其为聚酯，由单体 缩聚合成，B正确： HO OH PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C正确；PHA的重复单元中只 连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D正确。 3.C解析：PEEK是聚合物，属于混合物，A错误；由X、Y和PEEK的 结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK,即X与Y经 缩聚反应制得PEEK,B错误：X是对称的结构，苯环上有1种化学环 境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，C正确；Y 中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1olY与H2发生加成反 应，最多消耗7molH2,D错误。 4.B解析：由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，A正确；由结构简 H,N COOH 式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 NH, COOH 和 ,B错误：由结构简式可知，高分子X中含有的 酰胺基能形成氢键，C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中 都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护， D正确。 5.B解析：根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m,则m=n-1,A正 确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误； 1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na 反应生成1molH2,C正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧 黑白题50 基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子 -0 (CH,—CH CH- CH),D正确。 0 0 6.B解析：该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；如图所示，异 OH 山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故 HO 0 异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误：反应式中异山梨醇释放出一 个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为 甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子的物质生成， 属于缩聚反应，D正确。 7.C解析：由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为 C6H100,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子（即同时连有四个互 不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有： CH CH=CHCH(CH)CHO,CH2=C (CH3)CH CH3)CHO CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2一CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2CHCH(CH2CH3)CHO共5种（不考虑立体异构），C错误。 HCO Br 8.(1) (2)消去反应加成反应(3)碳碳双键 0)H HOOC COOH 醚键（4) -0H (5)③>①>②(6)4 CH CH 浓H2S04 (7) △ FeBr SO:H CH3 Br H20/H+ △ 解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E 发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的 HCO Br 分子式可以得到有机物B的结构简式，即 OH 0 0 (2)有机物F转化为中间体时消去的是一Br和 发生的是 CH3 消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键 发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应。(4)根据上述反应流 程分析， H00C= -COOH 与呋喃反应生成 HOOC -COOH HOOC COOH 继续与HCl反应生 HOOC COOH 成有机物J,有机物J的结构简式为 飞0H。(5)对比 三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使一CF,变成吸电子基团， 将整个有机物的电子云朝着一CF,方向转移，使一S0,H基团更容易 失去电子，故其酸性最强；②中含有的一CH3为推电子基团，使得整 个有机物的电子云朝着一S03H方向移动，使一S03H基团更不容易 失去电子。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以 发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共 有4种，分别为CH,-C=C一CHO、CH=C-CH2-CHO、 乙一CHO>一CHO。(7)甲苯和溴在FBr3的条件下生成对溴 甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位 进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基 正本参考答案 CH3 Br 苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成 ,再将 SO3H SOH 中的磺酸基水解得到目标化合物。 全书综合检测 黑题 全书综合练 题号 1 2 3 45 67 8 9 101112 答案 1.B 2.C 解析 是乙醇分子的空间填充模型，A错误； 分子中含有6个碳碳σ键，还有8个碳氢σ键及2个π键 B错误：该键线式心 对应的有机物为2甲基-1,3-丁二烯，C正 0: H 确：醋酸的电子式为H:C: C:0:H,D错误。 3.C解析：由题干MDMA的键线式可知，其分子式为CH1sNO2,A错 误：手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原 子，故分子中只含有1个手性碳原子（星号所标示），如图所示： ,B错误；由题于MDMA的键线式可知，分 Hn 0 子中的N原子上含有孤电子对，故可与盐酸发生反应，C正确；分子 中含有苯环，可以与H2发生加成反应，D错误。 4.C解析：标准状况下，葡萄糖是固体，其体积不能带入标准状况下的 气体摩尔体积22.4L·ol1计算，A错误；足量钠能与酒精、水发生 反应：2CH3CH20H+2Na→2CH3CH20Na+H2↑，2Na+2H20 2Na0H+H2↑。10g92%的酒精溶液中含CH3CH20H为9.2g,则为 0.2 mol CH3CH20H参与反应，转移电子数是0.2N,再计算含有 08g,0参与反应，转移电子数为)，B错误；方法一：乙酸和甲 醛的实验式是CH20,则30g混合物中含有的原子数 30g 30g·m 4×W=4W,方法二是绝对值法，分别计算30g乙酸和30g甲醛中 含有的原子数目，都为4W、,C正确：标准状况下癸烷是液体，不能用 标准状况下的气体摩尔体积进行相关计算，D项错误。 5.B解析：X的化学式为C3H603,且0.1molX能与足量的NaHC03反 2.24L 应放出C0,的物质的量为24L:m厅-01ml,与足量的Na反应 放出0.1molH2,可知X含1个一C00H、1个一0H,X的核磁共振氢 OH 谱中含4种不同化学环境的H,则X的结构简式为CH,CHC00H。 X能与足量的NaHCO3反应放出CO2,可知X一定含有羧基，A正确； 0.1molX能与足量的NaHC03反应放出0.1molC02,与足量的Na反 应放出0.1molH2,X含1个一C00H、1个一0H,B错误；X含羟基， 可发生取代、酯化、氧化反应，含羧基，可发生取代、酯化反应，C正 OH 确；由分析可知，X的结构简式为CH,CHCOOH,D正确。 CH,一CHCH3 6.C解析：题中C4Ho的结构简式为 ,只能由结构 CH CH2-C-CH3 简式为 的C4H3与氢气加成得到，A正确：题中 CH3 CH2=C—CH3 C4Hg的结构简式为 ,不存在顺反异构，B正确：反应 中有非极性键的形成，C错误；由题图可知，该反应可表示为C4H1o+ 黑白题51