第3章 第2节 有机化合物结构的测定-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第2节 有机化 白题基础过关练 知识点1有机物分子式的确定 1.（双选)（2023·山东泰安高二月考)某含 C、H、O三种元素的末知物X,经实验测定该 物质中元素的质量分数为碳72.0%，氢 6.67%。另测得X的相对分子质量为150。 下列关于X的说法正确的是 () A.实验式和分子式均为C,H1o0 B.可能含有苯环 C.1molX完全燃烧，可生成5mol水 D.若未测得X的相对分子质量，也能确定X 的分子式 2.(2023·山东菏泽高二月考)有机物A完全燃 烧只生成C02和H20,将12g该有机物完全 燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足 量碱石灰，浓硫酸增重14.4g,碱石灰增重 26.4g,该有机物的分子式是 () A.CHo B.C3HgO C.C2HO D.C2HO2 3.如图是有机物A的质谱图，则A的相对分子 质量是 相对丰度/% 100 43 CH:CH-CH2 CHCH,CHCH, 50 CHCH, CH 29 15 57 72 0十 20 40 60 80100 120 质荷比 A.29 B.43 C.57 D.72 知识点2不饱和度的计算和应用 4.下列说法正确的是 ( A.C6H,分子结构中一定存在不饱和键 B.分子式为C,HN02的不饱和度为6 C.C6H2表示的物质中可能存在顺反异构体， 也可能存在手性碳原子 第3章 合物结构的测定 限时：25min D.等物质的量有机分子与H发生加成反应 时，不饱和度大的分子需H,的量比不饱和 度小的分子需H,多 知识点3有机化合物分子结构的确定 5.下列各组物质，最适宜使用红外光谱法进行 区分的是 () A.1-丁醇(CH,CH,CH,CH2OH)、1-溴丁烷 (CH,CH,CH,CH,Br) B.1-丙醇(CH,CH2CH20H),1-丁醇 (CH,CH2 CH2 CH2 OH) C.苯()、甲苯( -CH3) D.2-甲基我烷(CH,一CH一CH2一CH2一CH)、 CH 3-甲基成烷(CHCH2一CH一CH,2一CH) CH, 6.(2023·山东菏泽高二月考)有机物M具有令 人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳 品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的 香料产品，用核磁共振仪测出M的核磁共振氢 谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1： 3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2 所示。有机物M的结构式可能为 90 70 10 5 10 10 图1 400035003000250020001800160014001200 波数/cm 图2 A.CH COOCH,CH,B.CHCH,CH,COOH 0 C.CHCCH(OH)CH D.HOCH,CH,CHO 黑白题093 黑题应用提优绣 1.(2022·甘肃白银高二月考)对含氧有机物A 进行波谱分析：红外光谱显示有甲基、羟基等 基团：质谱图显示相对分子质量为60：核磁共 振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，则 该化合物的结构简式为 ( A.CHCH2 CH2 OH B.(CH3)2CHCHO C.CH COOH D.CH,CH(OH)CH, 2.(2023·山东日照高二期末)“二月茵陈，五月 蒿”，茵陈有保肝利胆的作用，它所含的菌陈 二炔酮的结构简式如图所示。下列关于菌陈 二炔酮的说法正确的是 -C=CC=CCH, A.分子的不饱和度为8 B.分子中一定共线的碳原子最多有8个 C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个手 性碳原子 D.分子中采取sp,sp杂化的碳原子数之比为4：7 3.(双选)(2023·山东枣庄高二月考)用现代化 学方法测定某有机物结构：质谱图表明其相 对分子质量为60；红外光谱图表征到C一H 键、0一H键、C一0键的振动吸收；核磁共振 氢谱图如图（峰面积之比依次为3：2：2： 1)。下列说法错误的是 A.该有机物分子式为C3H0,分子中共有3 种化学环境不同的氢原子 B.该有机物与HBr发生取代反应时断裂的是 0一H键 C.该有机物的结构简式为CH,CH,CHOH,能 发生消去反应生成丙烯 选择性必修第三册·LK 限时：20min D.该有机物与CH,一CHCH3、CH,CH,OCH OH 互为同分异构体 压轴挑战 4.（2023·云南昆明高二月考)元素分析是研 究有机化合物的表征手段之一。用燃烧法 确定有机物化学式的装置如图，电炉加热时 利用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确 定有机物的组成。回答下列问题： 电炉 样品 MnO, 浓硫酸 无水CaCl2 碱石灰 C D (1)C装置中Cu0的作用是 (2)D和E中的试剂不可调换，理由是 (3)某同学认为在E装置后加一个盛有碱石 灰的U形管，可减少测定误差，你认为这样 做是否合理？ (填“合理”或“不合 理”)，理由是 (4)若有机样品（可表示为C,H0)的质量 为3.00g,实验结束后，D装置增重1.80g,E 装置增重7.92g。质谱法测得该有机物的相 对分子质量为150，其红外光谱如图所示。 已知该有机物分子中只含一个苯环，且苯环 上只有一个取代基。 100 /% 0 C-H C=0 苯环骨架C一0一CC一C ①该有机物的分子式为 ②该有机物的结构简式为 (任写两种)。 进阶突破拔高练P15 黑白题094第2节 有机化合物结构的测定 白题 基础过关练 题号 1 3 4 5 6 答案 BC D A C 1.BC解析：已知另测得X的相对分子质量为150，碳元素的质量分数 为72.0%，则X分子中碳原子数为150x72%=9:氢元素的质量分数 12 为6.67%，X分子中氢原子数为150x6.67%-10,则x分子中氧原子 1 数为150-12x9-1x10=2。根据分析可知，X分子中含有9个C原 16 子、10个H原子2个0原子，所以实验式和分子式均为C,H002,A错 误；苯环的不饱和度是4，X的分子式为C,H1002,不饱和度是5，所 以X分子中可能含有苯环，B正确；X的分子式为CgH1o02,根据氢 原子守恒，1 mol CHo02完全燃烧，可生成5mol水，C正确；若未测 得X的相对分子质量，根据质量分数只能够测定实验式，不能确定分 子式，D错误。 2.B解析：浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重14.4g,即有机物A完全燃 14.4g 烧产生水的质量为14.4g,即a(0）=18g:时=0.8m, n(H)=2n(H20)=1.6mol,m(H)=1.6ml×1g·mol1=1.6g,碱石 灰吸收C02气体，碱石灰增重26.4g,即有机物A完全燃烧产生C02 的质量为26.4g,n(C02)= gml-0.6 mol,(C)=0.6 mol, 26.4g m(C)=0.6molx12g·mol1=7.2g。根据反应过程中各种元素守 恒，可知有机物中m(C)+m(H)=7.2g+1.6g=8.8g<12g,说明该有 机物中一定含有氧元素，12g有机物中含有的氧元素的质量为 m(0)=12g-8.8g=3.26,n(0)=16g:o 3.2g =0.2mol,n(C): n(H):n(0)=0.6mol:1.6mol:0.2mol=3:8:1,即该有机物的实 验式为C,H,0,由于C3H0中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子 式为C3H0。 3.D解析：质谱图中最大质荷比就是该物质的相对分子质量，根据图 示可知A的最大质荷比是72，因此该物质的相对分子质量是72， 故正确选项是D。 4.C解析：C6H6如果是棱晶烷，则没有不饱和健，A错误；C6HNO2 的不饱和度为2N(C)+2-NH)+WNN.2x6+?-5+1=5,B错误； 2 2 C6H2为烯烃的通式，可能含有一个碳碳双键，则可能存在顺反异构 HH 体，如 C=C ，也可能存在手性碳原子，如 HsC2 C2Hs H2C一CHC*C2H5,C正确：若是棱晶烷则不能与H2加成，比如 CH C6H6是棱晶烷，不消耗H2,而1mol己烯(C6H2)能消耗1molH2, D错误。 5.A解析：1-丁醇的官能团是一0H,1-溴丁烷的官能团是碳溴键，它 们的化学键不完全相同，可以用红外光谱法进行区分，A正确：1-丙 醇、1-丁醇的官能团都是一0H,化学键相同(C一C、C一H、C一0和 O一H),无法用红外光谱法进行区分，B错误；苯、甲苯中都没有官能 团，化学键相同，无法用红外光谱法进行区分，C错误；2-甲基戊烷、 3-甲基戊烷中都没有官能团，化学键相同(C一C和C一H),无法用 红外光谱法进行区分，D错误。 6.C解析：该有机物中有3种不同化学环境的氢原子，A错误：该有机 选择性必修第三册·LK 物中有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：2：2：3，B错 误：该有机物中4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：3： 1:3,且含有“C一H”“0一H”“C一0”，C正确：该有机物中有4种不 同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：2：1：2，D错误。 黑题 应用提优练 题号 1 2 3 答案 D D AB 1.D解析：核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1，A错 误：已知红外光谱显示有甲基、羟基等基团，但B不含羟基，B错误； 乙酸的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为3：1，C错误：满足红 外光谱显示有甲基、羟基等基团且质谱图显示相对分子质量为60， 核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，D正确。 2.D解析：根据物质结构简式可知其分子式是C2H,0,该物质的不饱 和度为2x2+2-8=9,A错误；苯分子是平面分子，处于对位的C原 2 子及与该C原子连接的羰基原子在同一条直线上；一CH,取代乙炔 的H原子位置，在乙炔的直线上，两条直线可能相交于羰基C原子， 也可能共直线，则分子中一定共线的碳原子最多有6个，B错误：手 性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该分子与H2完 OH CH-CH2 CH2 CH2 CH2 CH 全加成后生成〔 ,可见只有连接 一0H的碳原子为手性碳原子，C错误：该物质分子中，甲基C原子采 用p杂化，形成碳碳三键的碳原子采用sp杂化，苯环及羰基C原子 采用即杂化，则该物质分子中采取即、s即杂化的碳原子数之比为 4:7,D正确。 3.AB解析：由题中信息可知，该有机物中有C一H键、0一H键、C一0 键，故其组成元素有C、H、0三种，由核磁共振氢谱图可知，由分子中 有4种不同化学环境的H原子，又知其相对分子质量为60，因此，其 结构简式为CH3CH2CH2OH(1-丙醇)，故其分子式为C3Hg0,A错 误：醇与氢卤酸共热时可以发生取代反应生成卤代烃，因此，该有机 物与HBr能发生取代反生成溴丙烷和水，该过程中断开C一0键， B错误；醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上若有氢原子 则该醇在催化剂（如浓硫酸等）的作用下能发生消去反应生成烯烃， CH,CH2CH2OH具备这样的结构特点，因此，其能发生消去反应生成 丙烯，C正确；CH3CH(OH)CH3和CH3CH2OCH3的分子式均为 C3Hg0,但其结构与1-丙醇不同，因此，其与1-丙醇互为同分异构 体，D正确。 压轴挑战 4.(1)使有机物充分转化为C02和H20(2)碱石灰可以同时吸收水 蒸气和二氧化碳(3)合理防止空气中的水和二氧化碳进入E装 置，影响测定准确性(4)①C,H1o02②《》C00CH2CH, 0 《》-CH,C0一CH,(合理即可) 解析：(1)有机物在燃烧过程中，可能燃烧不充分，即有可能产生 C0,而C0能与氧化铜反应生成铜和C02,所以C装置（燃烧管）中 Cu0的作用是使有机物充分氧化生成C02和H20。(2)无水氯化钙 只吸收水蒸气，而碱石灰可以同时吸收水和二氧化碳，所以不能调换 位置。(4)①根据D装置质量增加1.80g,可知n(H20)=0.1mol,根 据E装置质量增加7.92g,可知n(C02)=0.18mol,计算可得n(H)= 0.2mol,n(C)=0.18mol,样品有机物只含C、H、0三种元素，则 n(0)= 3.00g-0.18mol×12g·mol1-0.2mol×1g·mol1 16g·mol-1 0.04mol,即C、H、0原子个数比为9：10：2，该有机物最简式为 C,H1o02;又知其相对分子质量为150，可确定该样品的分子式为 黑白题42 CgHo02。②由红外光谱图可知，样品分子中含有C=0键和 C一0一C键，由此可得出该有机物可能的结构简式为 〉—CH2( 0—CH3、 -C00CH2CH3、 0 C—CH -C-CH2-0-CH3、 》-CH2CH20C-H等。 第3节合成高分子化合物 课时1高分子化合物高分子化学反应 白题 基础过关练 题号 1 2 3 4 5 答案D AB A B 1.D解析：聚氯乙烯难降解，大量使用会引起“白色污染”，且聚氯乙 烯受热会放出有毒物质，不能用于食品包装，A错误；因聚合度n为 不确定值，所以一般高分子化合物没有一个明确的相对分子质量， B错误；高分子链之间的作用力与链的长短有关，链越长，高分子之 间的作用力越大，因此高分子材料的强度一般较大，C错误：由两种 或两种以上的单体聚合后形成的高分子化合物中，结构单元数和聚 合度相等，链节数为聚合度除以单体数，D正确。 2.A解析：聚乙炔中含碳碳双键，所有碳原子不可能在同一直线 上，A错误；聚乙炔中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正 确；聚乙炔为高分子化合物，是混合物，没有固定的熔、沸点，C正确： 聚乙炔的结构简式为七CH一CH,D正确。 3.B解析：由高分子化合物的结构简式可知其单体为 CH2一CH一COOR,A正确；该高分子中没有碳碳双键，不能发生 加成反应，B错误：聚丙烯酸酯含有酯基，一定条件下能发生水解 反应，C正确：聚丙烯酸酯是混合物，因此没有固定的熔、沸点， D正确。 4.A解析：合成高分子包含加聚和缩聚两种反应类型，A错误，单体是 一种物质时也可以发生缩聚反应，如氨基酸的缩聚反应，B正确：缩 聚反应生成高分子化合物的同时，还有H,0等小分子物质生成， C正确：缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同，如 0 0 HE0CHCH2C]0H的链节是一0CH2CH2C一，单体是 0 H0CH2CH2C0H,D正确 0 5.B解析：由高聚物的结构简式HE0(CH2)sCOH可知，链节 主链中含有酯基，为酯化反应进行的缩聚反应生成的高聚物，单体的 结构简式为HO(CH2)5CO0H,单体只有一种，A错误；由高聚物的结 0 0 构简式HENH(CH2)。NH一C(CH2)4一C]nOH可知，链节主链中 含有酰胺基，为成肽反应进行的缩聚反应生成的高聚物，单体的结构 简式为己二胺和己二酸，B正确；七CH2一CH2一CH一CH2链节 CH 主链中含有4个碳原子，是由两种烯烃通过加聚反应得到的，分别为 CH2 CHCH,CH=CHCH,CH,CH 乙烯和丙烯，C错误； CN ◆ 链节主 链中含有8个碳原子，是由三种烯烃通过加聚反应得到的，分别为 正本参考答案 CH-CH, CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2和 ,D错误。 四技巧点拨 聚合物单体的推断方法 方法一：二四分段法 选定聚合物的重复结构单元，从一侧开始分段，如果在重复结构 单元的主链上遇到C=C,一般可将以C=C为中心的4个C划 分为一段，其余的每2个C划分为一段，从各段的连接处断开，再 将单键变为双键，双键变为单键，即可得到单体。如： 4个C为一段 2个C为一段 ECH,CH云CH,CH,CHCH,] 形 形 形 成双 开 单 成双键 键 方法二：弯箭头转移法 从重复结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移 箭尾处断 开一键，箭头处形成一键，即可得到单体。如： 开 成 双键 重难聚焦 nCH,=CH 七CH2—CH为 一定条件 加聚 黑题 应用提优练 题号 2 4 答案 C D D A D 1.C解析：PHB结构中有酯基，是一种聚酯，PHB属于混合物，没有固 定的熔点，A错误；其降解过程是先水解生成2羟基丁酸，然后被氧 气氧化为C02和H20,B错误：根据PHB的结构，其水解后得到合成 PHB的单体，其单体是CH CH,CH(OH)COOH,C正确：PHB是聚酯 类高分子，通过缩聚反应制得，D错误。 2.D解析：由于该塑料属于线型结构，故PBT具有热塑性，可以反复 加热熔融加工，A项正确：PBT的单体有对苯二甲酸和1,4丁二醇两 种，B项正确；H00C C00H和HOCH2CH2CH2CH2OH发 0 0 生聚合反应生成HOEC (C0-(CH2)40]H和水，属 于缩聚反应，C项正确；由题干的结构简式可知，1 mol PBT与NaOH 溶液反应时，最多可消耗2 n mol NaOH,D项错误。 3.D解析：由题给高分子的结构简式（图1）可知，合成该高分子的单 体为CH2=C(CH3)COOCH3和CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3, 一定条件下CH2=C(CH,)COOCH,和CH2=CHCO0CH2CH2CH2CH 发生加聚反应生成高分子，A正确；由A项分析知，两种单体的结构 相似，相差2个CH2原子团，互为同系物，B正确；由该高分子的结构 简式可知，高分子化合物中含有酯基结构，在强酸或强碱的条件下高 分子化合物能发生水解反应，则使用该材料时应避免接触强酸或强 碱，防止发生水解反应，C正确：由自修复过程的示意图可知，自修复 过程中“一CO0CHCH2CHCH,”基团之间没有形成化学键，D错误。 4.A解析：由Y的结构简式知，X含有碳碳双键和酯基，X的结构简式 0 是 厂0，A错误；Y中含有酯基，Z中也含有酯基，B正确；Y和 Z都是由X聚合而成，Y和Z的链节中C、H、0的原子个数比相同， C正确；Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形 黑白题43