3.2 课时2 有机化合物结构式的确定 学案 2023-2024学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

3.2第2课时　有机化合物结构式的确定 【学习目标】 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的特性。 【自主预习】 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1.不饱和度的计算公式 不饱和度=N(C)+1-。 说明:N(C)表示碳原子数,N(H)表示氢原子数。 (1)若有机化合物分子中含有卤素原子,则将其视为氢原子。 (2)若含有氧原子,则不予考虑。 (3)若含有氮原子,则用氢原子总数减去氮原子数。 2.几种官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ①　　　 一个碳碳三键 ②　　　 一个羰基 ③　　　 一个苯环 ④　　　 一个脂环 ⑤　　　 一个氰基(—CN) ⑥　　　 3.根据分子结构计算 ①Ω=双键数+三键数×2+苯环数×4+脂环数 如:Ω=1+1×2+1=4。 :Ω=4+3=7。 ②立体封闭有机物(多面体等):Ω=立体面数-1。 如立方烷()的面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5;棱晶烷()的面数为5,其不饱和度Ω=5-1=4。 二、确定有机化合物的官能团 1.化学实验方法 官能团种类 检测试剂 判断依据 碳碳双 键或碳 碳三键 溴的四氯化碳溶液或溴水 酸性KMnO4溶液 卤素原子 NaOH溶液(加热),稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成,根据沉淀的颜色判断卤素的种类 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 　　　　　　溶液 显紫色 　　　　　　　　 有白色沉淀生成 醛基 银氨溶液(水浴加热) 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有　　　　沉淀生成 羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有　　　　放出 2.物理测试方法 (1)红外光谱 ①原理:用红外光照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用:初步判断有机物中含有的　　　　或　　　　。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构:CH3CH2OH和CH3OCH3,利用红外光谱测定分子中有　　　　,可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 (2)核磁共振氢谱 ①原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与　　　　　　成正比。 ②作用:测定有机物分子中氢原子的　　　　　　。 ③分析:吸收峰数目=　　　　　　　　,吸收峰面积比=　　　　　　　　。 如CH3CH2OH的吸收峰面积比=　　　　。 【答案】 一、2.①1　②2　③1　④4　⑤1　⑥2 二、1.橙红色溶液褪色　紫色溶液褪色　FeCl3 溴水(足量)　砖红色　CO2气体　2.(1)②官能团 化学键　O—H键　(2)①氢原子数目　②类型和个数比　③氢原子的类型　氢原子个数比　3∶2∶1 【效果检测】 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 (　　) (2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 (　　) (3)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 (　　) (4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中,有3个吸收峰,且吸收峰面积比为4∶3∶1。 (　　) (5)某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示,该有机化合物有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶1∶1。 (　　) 　　【答案】(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 2.二甲醚和乙醇能用质谱法鉴别吗?如不能,请提出可行的鉴别方法。 　　【答案】不能,可用红外光谱或核磁共振氢谱法鉴别。 3.已知有机物的实验式(最简式),确定其分子式时,还需要知道什么物理量? 　　【答案】相对分子质量。 【合作探究】 任务1　有机物不饱和度的计算 【核心归纳】 确定有机化合物结构式的流程 【典型例题】 【例1】下列说法不正确的是(　　)。 A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响 D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0 　　【答案】B 【解析】分子的不饱和度为N(C)+1-,可知去掉H原子不饱和度增大,B项不正确;分子中含有氮原子时,在氢原子总数中减去氮原子数:不饱和度=N(C)+1-,若用CH代替N原子,则多1个C和1个H,少一个N,不饱和度不变,C项正确。 【例2】某链烃的化学式为C200H202,已知该分子中三键数与双键数之比为2