16 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（鲁科版）

E化学(LK) 选择性必修3 化 课时 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 间 第1节有机化合物的合成 学 纠错空间 作业 第1课时 有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入 1.下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应 A.CICH,CH,OH 得到烯烃的是 ( ) ) A. CH.CI B.一氯甲烷 B. H一C OCH2—C1 C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷 C.CICH,CHO 2.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格 D.HO-CH2-CH2一OH 林试剂R一MgX,它可与醛、酮等羰基化合物 6.下列说法不正确的是 CH 发生加成反应： C-O+R-MgX A. CH- C一OH可发生消去反应引入碳碳 R OMgX。所得产物经水解可以得到 CH 双键 醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合 成(CH3)3C一OH,下列所选用的卤代烃和羰 CH- -CH可发生催化氧化引入羧基 基化合物的组合正确的是 B. A.乙醛和氯乙烷 C.CHCH2Br可发生取代反应引人羟基 B.甲醛和1-溴丙烷 方法总结 D 与CH2一CH2可发生加成反应引入环 C.甲醛和2-溴丙烷 7.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠 D.丙酮和一氯甲烷 发生的反应为2CH,CHBr+2Na→ 3.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和 CHCH,CH,CH十2NaBr,应用这一反应，下列 主要内容。下面是某同学设计的引人羧基的 所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是 几种方案，请判断其中无法实现的是( A.卤代烃的水解 A.CHBr B.腈(RCN)在酸性条件下水解 B.CH,BrCH,CH,CH,Br C.醛的氧化 C.CH,BrCH,CH,Br D.烯烃的氧化 D.CHCH,CH,CH,Br 4.如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反 8.在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化 应。其中产物只含有一种官能团的反应是 均能实现的是 ( A.CH CH2 CH,Br- 浓硫酸 CHCH= ③T浓HBr,△ A,aOH醇溶液，△ Br ()H NaOH水溶液，A,B CH.CH.CHBrCH.Br ① @ ④浓硫酸，△ 0 B.NaOH(ag)苯歐C,H,ONa(aq)Co,NaH- A.②③ B.①④ CO (aq) C.①②④ D.①②③④ C.NaOH(aq)- CuSO(aq →新制Cu(OH)2悬浊 5.某有机物甲经氧化后得乙(C2HO,C1),而甲 液蓝使Cu,O(s 经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应生成 酯(CHaO,CL2)。由此推断甲的结构简式为 n石油些cH,CH=CH.CH, CH-CH2 ·36· 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 课时作业乡 9.(双选)我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可 请按要求填空： 实现如下的转化反应，关于该反应，下列说法 (1)A的结构简式为 不正确的是 ( B的结构简式为 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 TBHP(20 equiv) 纠错空间 DBU(10 equiv) A人+R入0个CA:H0(75mol) 反应④： Ar Sealed tube,60℃，24h 反应类型为 M N (R、R2代表烷基Ar代表苯环) 反应⑤： A.M属于芳香烃 反应类型为 B.N的同分异构中可能有醛类化合物 12.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料 衍生出的部分化工产品如下图所示： C.P分子中只含有三种含氧官能团 A C H.OH B D.若R、R均为甲基，则P的分子式为C2HO (C2H,) 4光屏 催化剂CH,0)辣H0△ 10.(双选)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等 D (C.H OCD △ (C.HCD 整回 多种生物活性，香豆素3-羧酸可由水杨醛 制备。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 g 000c4,水解 人0人0 (2)B的化学名称是 水杨醛 中间体X 香豆素3-羧酸 (3)由乙醇生成C的化学反应类型为 下列说法正确的是 ( A.水杨醛分子中所有原子可能处于同一平 (4)E是一种常见的塑料，其化学名称是 面上 (5)由乙醇生成F的化学方程式为 B.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液 方法总结 褪色 13.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和 C.中间体X易溶于水 D。C的结构简式是(CH),CCH2CH。B D.水杨醛的不饱和度是4 CH CI 11.已知：①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯 和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到 发生环化加成反应得到： 有机化合物E。以上反应及B的进一步反应 CH2 CH, 如下所示： HO +CH, CH2 回 CH CH, NaOH,乙醇△ B CH, CH. 一氯 回受因r△回 ②HO.H NOH.Z酰回 (也可表示为 + △ 请回答下列问题： ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外 (1)A的结构简式是 ,H的 结构简式是 双键比环内双键更容易被氧化： (2)B转化为F的反应属于 反应，B转 化为E的反应属于 反应（填反应类型 CHO 名称)。 氧化 (3)写出F转化为G的反应的化学方程式： 现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任 (4)1.16gH与足量NaHCO3反应，标准状 选，按下列途径合成甲基环己烷： 况下可得CO2的体积是 mT,。 1,3丁二烯①②B③①D@ (5)写出反应①的化学方程式： CHiO 甲基环己烷 ·37·巴化学(LK) 0 1) OCH 2)NaBH, OCH 20%HCI OH OCH, 答案：(1)1(2)7(3) OCH. CH (4)H2N -0-C-CH CH,OH (5) Cu.A OCH 1)H2N OCH 2)NaBH OCH OCH 0 OCH 2)NaBH, OCH 20%HC】 OH 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键一碳骨架 的构建和官能团的引入 1.C[能发生消去反应的条件是与羟基或卤素原子直接 相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。] 2.D[由题给信息可知产物中与一OH相连的碳原子是 OH 羰基碳原子，要合成CH,一C一CH,需要丙酮和一氯 CH 甲烷。] 3.A[卤代烃的水解可引入一OH,但不能引入一COOH, 故选A。] 4.A[根据反应条件分析：A为《-OH,B为 HO-气○-OH,C为Br-Br,D为 ·7 选择性必修3 5.A[由乙(C2HO2CI)是氧化反应的产物，且能够生成 酯，可知乙应该为CI一CH2COOH,所以甲只能为A项 或C项物质，由1mol丙能和2mol乙反应生成酯，可知 丙为二元醇，又知丙为甲的水解产物，所以甲只能为 CICH,CH,OH。] 6.B[CH,C—CH,中一C一上无氢原子，故不能发 生催化氧化生成羧基，B不正确。] 7.B[根据题千信息可知，CHBr与钠发生反应生成的是 CHCH3,故A错误；CH,BrCH,CH,CH,Br与金属钠反 应后可生成环丁烷（◇），故B正确； CH2BrCH,CH,Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反 应可以生成环丙烷或环己烷，故C错误； CHCH,CH,CH,Br与钠发生反应生成的是正辛烷 CHCH,CH,CHCH,CHCH,CH,故D错误。] 8.B[CHCH,CH,Br和氢氧化钠醇溶液共热条件下发 生消去反应得CHCH一CH2,A错误；苯酚有弱酸性， 苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能 力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和 二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确：蔗糖不是还 原性糖，不会与新制氢氧化铜悬浊液反应，C错误：聚丙 烯的正确的结构简式为七CH一CH,n,D错误。] CH 9.BC[芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合 物，M的结构由苯环和碳碳双键组成，属于芳香烃，故A 正确；R'、R代表烷基，N的分子结构中所有的碳原子 和氧原子没有不饱和键，则其同分异构中不可能有醛类 化合物，故B错误；根据图示，P分子中含有酮羰基、醚键 两种含氧官能团，故C错误；若R、R均为甲基，Ar为 苯环，节点为碳原子，根据有机物分子的键线式知P的 分子式为C2HO2,故D正确。] 10.AB[水杨醛分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子 在同一个平面上，含有醛基，醛基中所有原子在同一个 平面上，则水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面 上，选项A正确；香豆素-3-羧酸分子中含有碳碳双键， 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确；由结构简式 可知中间体X属于酯类物质，难溶于水，选项C错误； 水杨醛分子中含有1个苯环、1个醛基，不饱和度是5， 选项D错误。] 11.解析：由合成途径和信息①可推知，A是由两分子1,3 丁二烯经下列反应制得的： 长+个 → 入：而由C的分子式为CH,0和信回可知B CHO 是A的氧化产物，其结构筒式为 :C是B 的加成产物，其结构简式为 OH。要得到 参考答案 ,可先使C消去一OH得到D,化学方程式为 浓H2S)1 OH 十H,O,再由D发生加 △ 成反应得到甲基环己烷： H 催化剂 △ 答案：(1)〔 CHO 浓HS) (2)〔 OH 十H,O消去反应 △ 催化剂 +H2 加成反应 △ 12.解析：(1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可 知A为乙酸，其结构简式为CH COOH。(2)乙酸(A) 与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯(B)。(3)比较乙醇 与C的分子式可知，乙醇分子中的1个H原子被C1原 子取代，所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D, 根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙 烯。(5)乙醇在浓H,SO,做催化剂、170℃时发生消去 反应生成己烯和水。 答案：(1)CH,COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应 (4)聚氯乙烯 (5)CH,CH,OH- 170CCH,-CH,4+H0 浓H2S) 13.解析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C 的结构简式是(CH),CCH,CH3,故A的结构简式为 CH (CH)CCH,CH1;B和D分别与强碱的醇溶液共热， 都只能得到有机化合物E,故E为(CH3),CCH=CH2; B在氢氧化钠水溶液及加热条件下生成F,F为醇，F被氧化生 成G,G能与银氨溶液反应，则说明G中含有醛基（一CHO), 故B为(CH),CCH CH C,F为(CH)CCH,CH,OH,G 为(CH)CCH,CHO,H为(CH),CCH,COOH,D为 (CH),CCHCICH。(4)1.16g(CH)CCH,COOH的物 质的量为6：161=0.01mol,由反应的化学方程 CH ),CCH,COOH NaHCO, (CH),CCH,COONa+H,O+CO,◆，可知生成CO, 的物质的量为0.01m0l,标准状况下生成的二氧化碳 的体积是V(CO2)=nVm=0.01molX22.4L·mol1 =0.224L=224mL。 答案：(1)(CH)CCH,CH(CH),CCH,COOH (2)取代（或水解）消去 (3)2(CH),CCH,CH,OH+O,催化剂 △ 2(CH,)CCH,CHO-2H,O (4)224 (5)(CH,)CCH,CHO+2[Ag (NH,)2 ]OHA. (CH CCH,COONH,+2Ag+3NH:+H2 O ·7 课时作业乡 第2课时有机合成路线的设计及应用 1.C[A中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中 物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通 过苯的卤代反应直接制得；而C中物质不能以苯为原料 一步完成。] 2.D「通过反应方程式的比较可以看出：新方法中用到了 有毒物质CO,CO、CHOH都有可燃性，容易发生爆炸， 所以这些并不是优点。优点是产物全部是甲基丙烯酸 甲酯，原料利用率高。] 3.A[由流程可知，反应物为乙烯、硫酸，反应产物为乙醇 和硫酸，硫酸可循环利用，则该过程为工业上乙烯制取 乙醇的方法，故A错误；由A可知，硫酸不实际参加反 应，则硫酸为乙烯水化法制乙醇的催化剂，故B正确； ①为乙烯与硫酸发生加成反应，②为①中的产物与乙烯 的加成反应，①②是加成反应，故C正确；①②的产物均 可与水反应生成乙醇和无机酸，则③④为酯类的水解反 应，故D正确。] 4.D[题千中强调的是最合理的方案，A项与D项相比， 步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子 间脱水、氧化反应等副反应：B项步骤最少，但取代反应 不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难， 原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D 项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。] 5.B 6.B[重氨甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应，而A、C中 物质没有酸性首先排除；反应过程是在羟基中间插入一 个亚甲基（一CH2一），所以B能与重氨甲烷反应，产物是 醚，不是酯，D能与重氨甲烷反应，但产物是酯。] 7.A[RMgBr-十HO→ROH反应中负电性的烃基R 与负电性的一OH结合，产物不合理，故A错误：RMgBr 十R'Br→R一R'反应中负电性的烃基R一与正电性的 一R'结合，符合上述反应机理，故B正确；RMgBr十CO H →RCOOH反应中负电性的烃基R一与正电性的 一COOH结合，符合上述反应机理，故C正确；RMgBr十 H 0 →RCH,CH,OH反应中负电性的烃基R一与 正电性的一CH,CH,OH结合，符合上述反应机理，故D 正确。] 8.A[根据转化关系，可知A与NaHCO.反应，则A中一 定含有一COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定 含有一CHO或HCOO一：B能与溴水发生加成反应，则 B可能含有C=C或一C=C-;A与H2加成生成 E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是 发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC一CH= CH-COOH或OHC-C=C-COOH,故A项不 正确。]