第2章 专题突破3 有机化合物同分异构体的书写与判断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

专题突破3 有机化合物 黑题 专题强化练 1.(2023·辽宁辽阳高二期中)某分子式为 C1oH002的酯，在一定条件下可发生如图所示 的转化过程： CoH,0友应条件A B HSO.D C氧化E氧化F 已知C能发生消去反应，D和F互为同分异构 体，则符合上述条件的酯的结构有（) A.3种B.9种 C.12种D.16种 2.立体异构包括对映异构、顺反异构等。有机 物M(2-羟基丁酸)存在如下转化关系。下列 说法正确的是 N(C.HO2) 浓H,S0,△ ①NaOH/H,O.△ M ②H A.M的同分异构体中，与M具有相同官能团 的有机物有4种 B.N分子可能存在顺反异构 C.N分子可能含有5种不同化学环境的氢 原子 D.L的任一同分异构体中不能同时具有顺反 异构和对映异构 3.(2023·上海高二月考)下列说法正确的是 (均不考虑立体异构) cHo互为同分异构体 B.士的一氯代物有7种 OH C.(CH3)2 CHCHCICH3的同分异构体有7种 D.分子式为C4H02且官能团与 0 人人人相同的物质共有5种 第2章 司分异构体的书写与判断 限时：25min 4.(2023·河南洛阳高二月考)下列有机物符合 限制条件的同分异构体数目最多的是( 选项 分子式 限制条件 A CsHuBr 分子含3个甲基 B CsHio 与苯互为同系物 C3HgO 能与钠反应生成H2 D C4H302 能与氢氧化钠溶液反应 5.H00C 《二-N0,有多种同分异构体，满 足以下要求的共有 种，请任意写出 满足条件的1种： ①属于芳香化合物 ②核磁共振氢谱表明苯环上共有3种不同化 学环境的氢原子 ③能使含Fe3+的溶液显色 ④红外光谱结果显示其含有C=0结构，且能 发生银镜反应 0 H,N 6.H3C OH 的芳香族同分异 OH 构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不包括立体异构）。 a.苯环上有3个取代基，其中一S0,CH,直接 连接在苯环上 b.遇FeCL,溶液能发生显色反应且能发生银 镜反应和水解反应 c.官能团之一是氨基 其中同一碳原子上连接2种官能团且苯环上 3个取代基位于间位的结构简式为 (写一种即可)。 黑白题075 专题突破4有机化合物官能团与性质的关系 黑题 专题强化练 限时：25min 1.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式 C.分子中有5个手性碳原子 如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确 D.1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 的是 ( 4.(2023·江西吉安高二期末)化合物Y(香柑 内酯)具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用，可 HO OCH,C=CCH2N(CH2CH3 )2 由化合物X在一定条件下反应制得： OCH. OCH. Pd/C A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 C.奥昔布宁不能使溴的CCl,溶液褪色 ( D.奥昔布宁能发生消去反应 A.Y分子中所有碳原子一定在同一平面内 2.一种具有广谱抗菌活性的有机物结构简式如图， B.由X生成Y的反应为氧化反应 下列关于该有机物的说法错误的是 C.1个Y分子与B,的四氯化碳溶液加成产 物分子中最多含有5个手性碳原子 D.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 5.(2023·福建漳州高二期中)化合物Z是合成 抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体， 可由下列反应制得。 HO CHO CH-CHCOOH A.其分子式为C16HsNO, CH,(C00H)2 B.其水解产物均为反式结构 C.该分子中有5种官能团 CH,OH CH2 OH D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消 X 耗5 mol NaOH CH-CHCOOCH 3.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲 CH,OH 目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之 浓H2S04,△ 的结构简式如图。下列说法正确的是( CH,OH Z 下列有关X、Y、Z的说法正确的是() OH A.X与足量H,反应生成的有机化合物中含2 COOH 个手性碳原子 HOOC HO OH B.Y与Z分子中所有碳原子一定处于同一平面 HO OH C.X、Y、Z均能使Br,的CCl4溶液褪色 A.该物质属于芳香烃 D.X、Y、Z与酸性KMnO,溶液反应可得到相 B.可发生取代反应和氧化反应 同的芳香族化合物 选择性必修第三册·LK黑白题076有碳原子位于同一平面，C错误；如图所示：H 0 H 苯环中三个碳原子共线，根据乙烯、苯和甲醛的结构及单键可以旋转 的性质可知该分子中所有原子可能共面，D正确。 6.D解析：饱和碳原子和与之相连的3个碳原子不共面，A错误； CHOH H--OH HO-H “H工OH分子中单键碳的连接方式类似烷烃，为锯齿形，六个碳原 H--OH CHOH 子不可能共线，B错误； 0 0、 一0分子的同分异构体 COOH HOOCC≡CCH0中所有碳原子共线，C错误； 分子 Br OH 中羧基中的原子可以靠单键旋转至一个平面，故所有原子可以共面， D正确。 四归纳总结 确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：（1)三键原子和与之 直接相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与之直 接相连的原子共直线：(2)任意三个原子一定共平面：(3)双键 原子和与之直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直接相 连的原子共平面：(4)分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能 都在同一平面上；(5)单健可以旋转；(6)注意“可能”“最多”“最 少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 专题突破3有机化合物同分异构体的书写与判断 黑题 专题强化练 题号 1 2 3 答案 B A C D 1.B解析：D和F互为同分异构体说明D和F含有相同的碳原子数。 由酯的分子式C10H002可知D和F均含有5个碳原子。C为含有 5个碳原子的醇，且C能发生消去反应，能被连续氧化最终生成羧 酸，结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有CH3(CH2)4OH、 CH,CH(CH,)CH,CH,OH、CH,CH2CH(CH2)CH,OH,共3种。含有5个 碳原子的羧酸有CH,CHCH,CH,COOH,CH,CH(CH,)CH2CO0H, CH,CH2CH(CH3)C00H和C(CH3)3C00H,共4种。因此，酯共有 3×4=12种。其中形成CH3(CH2)3C00(CH2)4CH3、 CH3 CH(CH3)CH2 COOCH2 CH2 CH(CH3)2 CH,CH,CH(CH2)COOCH,CH(CH,)CH,CH23种酯的D和C连续氧 化得到的羧酸F结构完全相同，不符合已知条件一—D和F互为同 分异构体，因此，符合题意的酯类有12-3=9种。故选B。 2.A解析：在M的同分异构体中，与M具有相同官能团的有机物有 COOH 4种，分别是H0 、H0入c00H、 COOH OH OH C0OH,A正确；N的结构简式为入 ,它一定存在 COOH 顺反异构，B错误；N分子中一共有4种不同化学环境的氢原子，C错 HO 误；当L的同分异构体结构为 0H,它既有顺反异构又有 人久 c 对映异构，D错误。 选择性必修第三册·LK 3.C解析： 的分子式为C0H40, -CHO的分子式 OH 56 为C0H160,不是同分异构体，A错误；如图所示：2《》7，标 340H 序号的碳原子连接的氢原子可被氯原子取代，其中6和7取代后得 到的一氯代物相同，共6种，B错误；(CH3)2 CHCHC1CH3的同分异构 体，即戊烷的一氯取代物，戊烷有3种，分别为入、人<、 X,入入的一氯取代物有3种，<的一氯取代物有4种，X 的一氯取代物有1种，故(CH3)2 CHCHC1CH3的同分异构体有7种， 0 C正确；人 0 人具有的官能团是酯基，分子式为C4H02的同 分异构体有HC00CH2CH2CH3、HCO0CH(CH3)2、CH,COOCH2CH3、 CH3CH2C00CH3,共4种，D错误。 4.D解析：CHBr含有3个甲基的同分异构体有： CH,CH2CBr(CH3)2、CH,CHB:CH(CH3)2、(CH3)3CCH,Br三种； CgH1o的苯的同系物的同分异构体有：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对 二甲苯四种；C3Hg0能与钠反应生成H2的同分异构体有：1-丙醇 和2丙醇两种，C4Hg02能与氢氧化钠溶液反应即羧酸或者酯类的同 分异构体有：丁酸、2甲基丙酸和甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、 丙酸甲酯共6种，故D数目最多，故选D。 N02 5.10 0H(合理即可) CHO 解析：①属于芳香化合物，说明含有苯环；③该化合物能使含Fe3+的 溶液显色，说明含有酚羟基：②核磁共振氢谱表明苯环上共有3种不 同化学环境的氢原子，说明有三种等效氢，又肯定有一个酚羟基，所 以苯环上有三个取代基：根据以上三个信息结合④红外光谱结果显 示其含有C一0结构，且能发生银镜反应，说明只能是一CH0,结合 H00C一C-N0,的结构简式，则满足条件的同分异构体应含硝 基、酚羟基、醛基三种取代基，苯环上有3个不同取代基的结构共10 N02 种：如0 CHO 0 CH OOCH 0 H3CS NH, 6.40 NH 或 OOCH OH OH H2N 解析：H3C一S 0H0H除苯环外含有4个碳原子，1个硫 0 H2N 0 原子、1个氨原子、5个氧原子，所求的是H3C OHOH 的芳香族同分异构体，则含有苯环，同时具备下列条件：a.苯环上有 3个取代基，其中一S02CH3直接连接在苯环上；b.遇FeCL,溶液能 发生显色反应且能发生银镜反应和水解反应，则含有酚羟基、甲酸酯 基；c.官能团之一是氨基，为一NH2。同分异构体中含有 -S02CH3、-0H(酚)、一NH2、一00CH;苯环上有-S02CH、一0H (酚)，另一个取代基有以下4种，分别为HC00C(CH3)NH2、 -CH2CH(NH2)OOCH、一CH(NH2)CH2OOCH、一CHCH2NH2,苯 OOCH 黑白题32 环上3个不同取代基的结构有10种情况，共40种。其中同一碳原 子上连接2种官能团，则为氨基和甲酸酯基，且苯环上3个取代基位 CH,O0CH H3 C-S 于间位，则结构简式为 01 NH, OH 0 H20 NH2 或 OOCH OH 四技巧点拨 同分异构体数目判断和书写的基本思路 (1)根据原物质的分子式或结构简式确定物质的非氢原子数目和 不饱和度。 （(2)分析限定条件，得出一定存在的官能团种类及数目，结合不饱 和度，推测其他可能存在的官能团种类和数目。 (3)依据结构信息确定除去官能团之外的碳骨架，一般链状结构 的找碳链异构，环状结构的确定几元环，芳香族化合物确定连有 几个取代基。 (4)在确定的碳骨架上分析官能团种类异构和位置异构，有多个 取代基存在的情况下，一般采用“定一移一”或“定二移一”的方 法进行分别讨论。 (5)根据核磁共振氢谱、红外光谱等其他信息，对结构进行筛选， 确定同分异构体的数目或结构简式。 专题突破4有机化合物官能团与性质的关系 黑题专题强化练 题号12345 1.D解析：奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧 基，A错误；奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp杂化（环己 基、链烃基)、即杂化（苯环、酯基）、即杂化（碳碳三健），共3种类 型，B错误：奥昔布宁分子中含有的一C=C一能使溴的CCl,溶液褪 色，C错误；奥昔布宁分子中和一0H相连的碳原子的邻位碳原子中， 环己基中的碳原子上连接有氢原子，可通过脱水形成碳碳双键，从而 发生消去反应，D正确。 2.D解析：其分子式为C6H5NO,A正确；其水解产物为 HO H CH HO. H HOOC H 和 ,均为反式结构， H COOH -NH. OH COOH B正确：由题干有机物结构简式可知，该分子中有羟基、碳碳双键、酯 基、酰胺基和羧基等5种官能团，C正确；由题干有机物结构简式可 知，1mol该物质含有2mol酚羟基，消耗2 mol Na(0H,1mol酚酯基消 耗2 mol Na(0H,1mol酰胺基消耗1 mol NaOH,1mol羧基消耗 1 mol NaOH,故与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH,D错误。 3.B解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误：该有机物中含 有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该 有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基 团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 正本参考答案 HO OH COOH HO OH HO OH 标有“*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质 中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗 11 mol NaOH,D错误。 4.B解析：苯环、碳碳双键、酯基和氧原子为平面结构，由结构简式可 知，Y分子的单键可以旋转，Y分子中所有碳原子可能在同一平面 内，A错误；由结构简式可知，由X生成Y的反应为去氢的氧化反应， B正确；由结构简式可知，1个Y分子与溴的四氯化碳溶液加成产物 Br OCH Br Br 的结构简式为 ,产物分子中与溴原子相连 r- O0 的碳原子连有4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，C错误：由 结构简式可知，Y分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发 生氧化反应使溶液褪色，D错误。 CH2OH 5.D解析：X与足量H2反应生成的有机化合物为 ,不含手 CH,OH 性碳原子，A错误；苯环、碳碳双键、碳氧双键是平面结构，则Z分子 中甲基上的碳原子不一定处于同一平面，B错误；X中苯环、醛基均 不能使Br2的CCl4溶液褪色，Y、Z含碳碳双键，均能使Br2的CCl4 溶液褪色，C错误；X、Y、Z与酸性KMnO4溶液反应均可得到 COOH ,D正确。 COOH 微项目 探秘神奇的医用胶 一有机化学反应的创造性应用 白题 基础过关练 题号 1 2 答案 D 1.A解析：理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏 合，不能迅速溶解，A错误。 2.D解析：根据题给结构简式，该有机物含有的官能团是碳碳双键、酯 基和一CN,碳碳双键能发生加成反应，酯基能发生水解反应，A正 确；碳碳双键能发生加聚反应生成高分子化合物，根据题中信息， 一CN具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，使该物质容 易发生加聚反应，因此发生加聚反应的条件相较乙烯更加温和，B正 确；α-氰基丙烯酸乙酯是由α-氰基丙烯酸与乙醇通过酯化反应得 到的，正丁醇和乙醇互为同系物，因此α一氰基丙烯酸正丁酯与α-氧 基丙烯酸乙酯互为同系物，C正确：504中一CN属于原子团，不是离 子，因此504没有剧毒，D错误。 3.(1)C2H1902N (2)一CN和酯基可以活化碳碳双键使其更容易发生加聚反应 CN CN (3)n 水蒸气ECH2C COOC2Hs COOC,H (4)①504中的“-R2”部分碳链长，有助于延长固化时间，防止迅速 周化防止血细胞破坏②CCH3OCH2CH2OH 解析：(1)根据分子通式，R,为H,R2为一CgH,故其分子式为 C12H1902N。(2)丙烯分子和502分子的区别是502分子中多了酯 基和一CN,故一CN和酯基可以活化碳碳双键，使其更容易发生加聚 反应。(3)根据题目信息：α-氰基丙烯酸正丁酯（俗称504）具有黏 合性的原因是发生加聚反应（微量水蒸气作用下），故反应的化学方 黑白题33