第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构基于模型和图谱的探索-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 白题基础过关练 限时：25min 知识点1利用模型模拟有机物的分子结构 构简式可能为 ( 1.(2022·山东聊城高二月考)下列叙述正确 ↑相对丰度/% 31 吸收强度 的是 ( 100 A.乙炔分子的空间填充模型为●o 29 45 27 HH 40 20 B.溴乙烷的电子式为H:C:C:Br 12348ppm 质荷比 A的核磁共振氢谱图 HH 图1 图2 C.2-氯丙烷的结构简式为CH,CHCICH A.CHOCH B.HCOOCH, D.丙烯的键线式为ペ人 C.CH CH,OH D.CH,CH,COOH 2.下列选项不能表示2-丁烯的是 ( 6.（2023·山东聊城高二期末)下列说法正确的 B.CH,CH-CHCH, 是 ( ) HH HH A.如图为CH,CH,OCH.的 D.H:C:C::C:C:H 核磁共振氢谱 H H 知识点2利用图谱表征有机物的分子结构 B.NH.OCN与CO(NH2)2 互为同分异构体，质谱 3.下列说法不正确的是 ( 图完全相同 A.用质谱图可确定有机物的相对分子质量 C.通过红外光谱分析不能区分CH,CH,OH B.红外光谱图能确定有机物分子中的官能团 和CH,OCH C.核磁共振氢谱图可获得分子中不同化学环 D.X射线衍射图经过计算可获得键长、键角 境的氢 等数据 D.用燃烧分析法可确定有机物的分子结构 7.（2023·辽宁辽阳高二期末)准确称取4.4g 4.(2023·福建福州高二期末)下列化合物中， 某有机物样品X(只含C、H、0三种元素)，将 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫 3:2的是 ( 酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。 Br CH 又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如 A. H,C- CH,B. 图所示，则该有机物的结构简式可能为( Br CH, 相对丰度 透过率/% 10 100 CH3 80 70 H,C 60 C. D 50- CI 40 73 88 不对称 CH3 CH, 20 -CH, 0 质荷比 波数/cm 5.(2023·黑龙江哈尔滨高二期中)有机物A的 A.CH,CH,CH,COOH B.CH,COOCH,CH 质谱图、核磁共振氢谱图如图所示，则A的结 C.CH,COCH,CH, D.CH,COOCH, 选择性必修第三册·LK黑白题028 黑题应用提优绣 限时：20min 1.二甲醚(CH,OCH3)和乙醇(CHCH,0H)是同分4.（2023·江苏盐城高二月考)化合物X是一种 异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下 有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的 列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( 分子结构进行测定，相关结果如图1、图2、图 A.元素分析 B.质谱 3所示，有关X的说法不正确的是 C.红外光谱 D.核磁共振氢谱 100 100 2.(2022·山东滨州高二月考)某化合物的结构 80 简式（键线式）及球棍模型如下： 0 OH 0 OC H C0 30 4050 60 70 4000300020001000 质荷比 波数/cm 图1质谱 图2红外光谓 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位 A.X的相对分子质量应 峰面积之比为2：3 是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是 为74 B.X的分子式是C4H1o0 吸收强度 C.0.3molX中含有 8 64 C一H键的数目为 图3核磁共振氢请 0 ppm 3 mol A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种 D.有机物M是X的同分异构体，M的结构有 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为一CH, 4种（不包括X本身，且不考虑立体异构） D.该有机物的分子式为CgH1oO4 5.化合物X的相对分子质量为136，分子式为 3.某有机物A的分子式为C4H。0,对其结构进 CgH02。X分子中只含一个苯环且苯环上只有 行光谱分析得到红外光谱图和核磁共振氢谱 一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。 图如下，则A的结构简式为 ( 下列关于X的说法中不正确的是 100 100 50 50 0 CH 4000/3000 20001500/1000500波数/em 含醚键 C-H C=0苯环骨架C一0C 4000 3000 2000 15001000 500 A.X分子属于酯类化吸 波数/cml 合物 强 吸收强度 B.X在一定条件下可与 3molH2发生加成 654321 反应 4δ/ppm C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种 A.CH,OCH,CH,CH B.CHCH,OCH,CH D.与X属于同类化合物的同分异构体只有2种 C.CH,CH2 CH2OCH D.(CH3)2CHOCH 进阶突破拔高练PO6 第1章黑白题029则C0、CH4的物质的量之和为(0.4mol-x),根据碳原子守恒有：2x+ (0.4mol-x)=0.6mol,解得x=0.2mol。 6.D解析：由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知，除去水蒸气，恢复 到原来的温度和压强 2C,H,+70,点燃4C02+6H,0△y 2 7 4 5 13.5 2 2.5 2C,H,+50,点燃4C0,+2H,04y 2 5 4 3 1.5 2C,H,+90,点s6C02+6H,04y 9 6 5 1 4.5 3 2.5 则C2H。和C3H。反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是 一种物质即可，设C2H5和C3H。一共为xmL,C2H2为ymL,则有x+ y=32mL①，2.5x+1.5y=56mL②，联立①②解得y=24mL,混合烃中 乙炔的体积分数为2m 24 mL ×100%=75%,D项正确。 7.C解析：烯烃及烃的某些含氧衍生物燃烧只生成C02和H0,且二 者的物质的量相等，则某有机物燃烧只生成C02和H20,且二者物质 的量相等，则此有机物的组成为CnH2n或CH2n0、CnH2n02,A错误； 若水为气态，通过浓硫酸后气体体积为V,L,减少的体积为水蒸气的 体积，且反应前无氧气的体积，不能计算，B错误：烃中H元素的质量 分数越大，消耗氧气越多，则相同质量的烃完全然烧时，含氢元素质 量分数越高，消耗0，越多，C正确：C此+(（+子)0，点蓝c0: 子，0，温度大于10℃，水为气态，则1+子=+子，可知y=4, 若体积减小，则y<4,D错误。 四归纳总结 烃的燃烧规律 (1)等物质的量的烃(CH)完全燃烧时，消耗氧气的量决定于 (x+),此值越大，耗氧量越多。 (2)等质量的烃(C,耳)完全燃烧时，消耗氧气的量决定于，此 值越大，耗氧量越多。 (3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1：2，则完全燃烧后 生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 (4)等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时，其耗氧量、生成的 二氧化碳和水的量均相等。 (5)气态烃C,马，完全然烧的通式为C,耳，+(x+X)0,点燃 xC0,+7H,0。若H,0为气态，1m0l气态烃燃烧前后气体总体 积的变化有以下三种情况： ①当y=4时，+-（1+ 2 】=0,反应前后气体总体积不变： ②当>4时，x+y- 2 ’-1>0,反应后气体总体积增大； ③当y<4时，x+ 2 4 y-1<0,反应后气体总体积减小。 8.C解析：根据图像可知，当混合烃的总物质的量是1mol时，其完全 燃烧生成C02和H20的物质的量分别是1.6ml和2mol,所以混合 烃的平均分子组成是C16H4。由于含有1个碳原子的烃只有甲烷， 这说明混合气体中一定含有甲烷，而甲烷中含有4个氢原子，所以 外一种烃分子中氢原子的个数也是4，且碳原子数大于1。由分析可 知，该混合气体中一定有CH4,另一组分可能为C2H4或C3H4,不一 定含有乙烯，A不正确；该混合气体一定不含有乙炔，B不正确；在 110℃条件下，烃分子中的H原子数为4时，其与氧气完全反应后， 气体的总体积不变，该混合气体的平均分子组成为C1.6H4,故其在该 选择性必修第三册·LK 条件下与氧气混合，混合气体燃烧前后气体体积不变，C正确；若混 合气体由CH4和C2H4组成，令甲烷的物质的量为x,乙烯的物质的 量为y,根据平均C原子数目可知+2y=1.6,整理得：y=2:3,D x+y 不正确。 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 白题 基础过关练 题号 1 23 4. 5 6 7 答案 D C D B 1.C解析：乙炔为直线形分子，即2个碳原子和2个氢原子在一条直 线上，其空间填充模型为O●●O,A错误；溴乙烷的分子式为 C2HBr,结构简式为CH3CH2Br,电子式为H:C:C:Br:,B错 HH 误；2-氯丙烷是丙烷分子中亚甲基上的1个H原子被Cl原子取代的 产物，其结构简式为CH,CHCICH3,C正确；八√/为2-丁烯的键线 式，而丙烯的键线式为入，D错误。 Q 2.C解析：d 0是1-丁烯的球棍模型，C错误。 ● 3.D解析：质谱法可测定有机物的相对分子质量，为有机物实验式和 分子式确定中常用的方法，A正确：红外光谱图可确定有机物分子中 的化学键或官能团，对有机物分子红外光谱的研究有助于确定有机 物分子的结构，B正确：核磁共振氢谱图可获得分子中不同化学环境 的氢及其数目比，C正确：燃烧分析法可确定有机物的分子式，不能 确定其分子结构，D错误。 4.D解析：H,C〈CH结构对称，含3种不同化学环境的氢原 Br CHa 子，核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：4，A错误； 结 Br CH 构对称，含2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为 HaC 6:2=3:1,B错误： 结构对称，含2种不同化学环境 CH 的氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为6：2=3：1，C错误； C 人。结构对称，含2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢 CI CH3 谱峰面积之比为6：4=3：2，D正确。 5.C解析：由图1可得出该有机物的相对分子质量为46：由图2可得 出该有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。CH,OCH3的 相对分子质量为46，但只有1种化学环境的氢原子，A错误； HC00CH3的相对分子质量为60，B错误；CH3CH20H的相对分子质 量为46，有3种不同化学环境的氢原子，C正确；CH3CH2C00H的相 对分子质量为74，D错误。 6.D解析：图中有三组峰，则说明有三种不同化学环境的氢原子，其峰 值比为6：3：1，因此不是CH3CH20CH3(峰值比为3：3：2)的核磁 共振氢谱，A错误；NH4OCN与CO(NH2)2互为同分异构体，最大质 荷比相同，但由于两者结构不同，因此质谱图不完全相同，B错误：红 外光谱可确定有机物中官能团及化学键，因此可通过红外光谱分析 区分CH,CH2OH和CH,OCH3,C错误；X射线衍射图经过计算可获 得分子结构的有关数据，如获得键长、键角等数据，常用于有机化合 物的晶体结构的测定，D正确。 7.B解析：有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰， 二者质量分别增加3.6g和8.8g,浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化 .12 碳，则X中碳、氢元素的质量分别为88g×4=2.4g、3.6g×8 0.4g,则氧元素的质量为4.4g-2.4g-0.4g=1.6g,碳、氢、氧的物质 黑白题12 的量之比为告：：名2：4：1，故分子式为(G,0):由质谱 116 图可知相对分子质量为88，则44n=88,n=2,分子式为C4H.02:由红 外光谱图可知，分子中含有一CH3、C=0、C一0一C,则结构简式为 CH3 COOCH2CH3。 黑题 应用提优绮 题号 1 2 3 4 答案 A A B D D 1.A解析：二者都含C、H、0三种元素，无法用元素分析仪鉴别，故A 符合题意；二者的相对分子质量虽然相同，但二者的质谱图不同，可 用质谱仪鉴别，故B不符合题意；红外光谱能确定有机物中的化学键 和官能团，二甲醚与乙醇中的化学键、官能团不同，可鉴别，故C不符 合题意：核磁共振氢谱，前者有一种吸收峰，后者有三种吸收峰，可以 鉴别，故D不符合题意。 2.A解析：根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，有8种不 同化学环境的H原子，A正确：该有机物中不含苯环，所以不属于芳 香族化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断E为乙基，C错误； 根据球棍模型可知，该物质的化学式是CgH204,D错误。 3.B解析：此结构简式中有两种不同化学环境的氢原子，且存在醚键 甲基和亚甲基，B正确。 4.D解析：质荷比最大的值为化合物X的相对分子质量，其相对分子 质量为74，含有C一H、C一0一C,分子中有两种不同化学环境的氢原 子，个数比为2：3，故化合物X为CH3CH20CH2CH3。质谱图中质 荷比最大的值为X的相对分子质量，X的相对分子质量为74，A正 确：根据分析可知，X为CH3CH20CH2CH3,分子式为C4H1o0,B正 确；X为CH3CH20CH2CH3,1个X分子中含有10个C-H键， 0.3molX中含有C一H键的数目为3mol,C正确；有机物M为X的 同分异构体，若M为醇类，碳链为C一C一C一C时，羟基有2个位置， 碳链为CCC时，羟基有2个位置，若M为醚类，有 OCH CH3OCH2CH2CH3、H3 C-CH-CH3,因此M的结构有6种 D错误。 5.D解析：化合物X的分子式为CgH,02,X分子中只含一个苯环且 苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为 1:2:2:3,说明分子中含有4种不同化学环境的H原子，根据含有 一个取代基的苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧 链上的3个氢等效，为一CH3,结合红外光谱可知，分子中存在酯基， 且存在《C结构，故有机物X的结构简式为QC00CH,含 有酯基，属于酯类化合物，A正确；X含有一个苯环，苯环在一定条件 下可与3molH,发生加成反应，B正确；X只有○C00CH, 种，C正确；含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯 苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸 与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，所以共6种同分异构体 与A属于同类化合物的同分异构体有5种，D错误。 第1章章未检测 黑题 阶段检测练 题号123456789101112 答案DC D C A CA D BD ABAB B 1.D解析：A中为CH2CH2CH2CH2命名时选取的主链不是最长碳链，正 CH CH 确命名为正己烷，故A错误；CH,一CHC=CH的名称为3甲基-1丁 CH, CH 炔，故B错误；〔 是邻二甲苯，故C错误； CH 正本参考答案 CHCH2一CCH2CH,的名称为2-乙基-1丁烯，故D正确。 CH2 四易错提醒 在解答烃类命名类型的题目时，常见的错误有以下几种： (1)选择主链时出错，若含官能团，主链应该选取含有官能团的最 长碳链； (2)给取代基编号时出错，要注意按照命名规则准确编号； (3)细节出错，书写名称时，相同取代基位号间用“，”隔开，取代 基名称与位号间的“-”不能省略。 2.C解析：根据题意知，1mol某气态烃能与2 mol HCl加成，则该气态 烃中含有1mol碳碳三键或2mol碳碳双键，排除A、B,所得的加成 产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，则加成产物中含有8mol氢原子， 原1mol气态烃中含有6mol氢原子，因此该气态烃是1-丁炔。 3.D解析：信息素I、Ⅱ与乙烯均是含有一个碳碳双键的烯烃，结构相 似，在分子组成上相差7个CH2,二者互为同系物，A正确；I的主链 有7个碳原子，碳碳双键在1号位置，2号碳和4号碳上均含有一个 甲基，其系统命名为2,4-二甲基-1-庚烯，B正确；Ⅱ与氢气加成后 的产物为丫丫，含有5种不同化学环境的氢原子，与氯气 发生一元取代可得到5种沸点不同的产物，C正确；形成顺反异构要 求双键的同一碳上不能有相同的基团，I、Ⅱ中双键碳的其中一个均 含有两个H原子，因此I、Ⅱ均不存在顺反异构，D错误。 4.C解析：该物质中含有甲基，不可能所有原子共面，A错误：手性碳 原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，该物质不存在手性 碳原子，B错误：该物质中与苯环相连的碳原子上有氢原子，可以使 酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确：苯甲酸中官能团只有羧基，该物质 除含有羧基外还有醚键，二者结构不相似，不是同系物，D错误。 5.A解析：已知：第一步生成的碳正离子越稳定，第二步生成的产物含 量越高。则CH2=C(CH3)CH2CH=CHC00H中碳碳双键中的1 号碳形成的正离子更稳定，另一个碳碳双键中由于羧基的影响，2号 碳形成的正离子更稳定，故与足量HCl充分加成得到的产物中，含量 C1 最高的是CH3一CCH2一CH2一CH一COOH。 CH3 CI 6.C解析：柠檬烯属于环状化合物，与1,3丁二烯结构不相似，二者不 互为同系物，A错误；1mol该物质若与1 mol Br2发生加成反应，可能 加成在下面碳碳双键上，也可能加成到上面碳碳双键上，也可能 与2 mol Br,.发生加成反应，因此有3种不同产物，B错误；分子中含 六元环和碳碳双键，碳碳双键的碳原子可以共平面，所以至少有5个 CH 原子共平面，如图： 】 (至少是圈中碳原子共平面)，C正 H:CCH2 确；它和丁基苯(《》-CH,CH,CH,CH)分子式不相同，因此二 者不互为同分异构体，D错误。 7.A解析：由丙烯与溴化氢的加成过程可知，I和Ⅱ为反应的中间产 物，A正确：由图可知，中间产物I的能量低于Ⅱ，物质的能量越低越 稳定，则I比Ⅱ稳定，B错误；化学反应快慢取决于慢反应，不是快反 应，由丙烯与溴化氢的加成过程可知，①和③是慢反应、②和④是快 反应，所以决定两种加成方式快慢的主要步骤分别是①和③，C错 误；反应的活化能越大，反应速率越慢，由图可知，活化能E2大于E1, 所以生成1-溴丙烷的速率小于生成2-溴丙烷的速率，D错误。 8.D解析：单键由1个σ键组成，双键由1个σ键与1个π键组成，X 分子中σ键与T键的个数比为15：2，A正确；互为镜像关系的立体 异构体称为对映异构体，Y、乙互为对映异构体，B正确；碳碳双键被 酸性KMnO4溶液氧化，X被酸性KMnO4溶液氧化生成 黑白题13