内容正文:
课时3有机化合物
白题基础过关练
知识点1官能团与有机化合物性质的关系
1.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷却
没有该性质,其原因是
()
A.乙烯的相对分子质量比乙烷的小
B.乙烯分子中所有原子在同一平面上
C.乙烯中碳的质量分数比乙烷的大
D.乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团
2.(2023·云南楚雄高二期末)防晒霜之所以能
有效地减轻紫外线对人体的伤害,是因为它
所含的有效成分的分子中含有π键,这些有
效成分的分子中的π电子可在吸收紫外线后
被激发,从而阻挡部分紫外线对皮肤的伤害。
下列物质中没有防晒效果的是
A.对氨基苯甲酸(H,N《》
—C00H)
0
B.羟基丙酮(CH,一C一CH,OH)
C.肉桂酸(C6H,一CH=CH一COOH)
D.乙醇(CH,CH,OH)
3.丙烯酸的结构简式为CH2=CHC00H,下列有
关该物质的反应与极性键有关的是(
A.一定条件下生成聚丙烯酸
B.一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯
C.使酸性KMnO,溶液褪色
D.使溴的CCL,溶液褪色
知识点2不同基团间的相互影响与有机化合
物性质的关系
4.“结构决定性质”是学习有机化学尤为重要
的理论,不仅表现在官能团对物质性质的
第1章
结构与性质的关系
限时:15min
影响上,还表现在原子或原子团相互的影
响上。以下事实并未涉及原子或原子团相
互影响的是
A.乙醇是非电解质而乙酸有酸性
B.卤代烃难溶于水而低级醇、低级醛易溶
于水
C.甲醇没有酸性,甲酸具有酸性
D.醛可以被氧化为酸而酮不能被氧化为酸
5.乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示,三者结
构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误
的是
乙酸:H,CC一OH
水:
0
乙醇:CH,一CH2一OH
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类
型不同
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇
6.(2023·广东广州高二月考)下列几种有机羧
酸中,按酸性由强到弱的顺序排列正确的是
(
①乙酸(CH,COOH)
②氯乙酸(CH,CICOOH)
③三氯乙酸(CCl,C00H)
④三氟乙酸(CF,C0OH)
A.②①④③
B.①②③④
C.④③②①
D.③②④①
黑白题011
黑题应用提优绣
1.(双选)下列与有机物结构、性质相关的叙述
中错误的是
()
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHC0,溶液反
应生成C0,
B.乙醇分子中含有氢氧根,一定条件下能与
盐酸发生中和反应
C.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分
子中官能团相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯
分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
2.化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形
成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在
何处断裂的问题,近代科技常用同位素示踪
原子法。如有下列反应:
2R-“CH=CH-R'-定条件,
R一14CH=CH一R+R'一14CH=CH一R'
H3-CH-CH-CHz7CHs
可以推知,
反应时断裂的化
①②③④
学键应是
A.①③
B.①④
C.②
D.②③
3.(2023·北京高二期末)下列反应产物不能用
反应物中键的极性解释的是
OH
A.CH,C-H
+HCN→CH,一CH—CN
0
B.
CH-C-Cl +NH,
定条件
>HCl+
C-C-H
C.CH.CH.OH+HBr-CH,CH.Br+H,O
D.CH,CH=CH,+H堡化,CH,CH,CH,
△
选择性必修第三册·LK
限时:20min
4.有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一
定的相互影响,这种影响会使有机化合物表
现出一些特性。下列事实不能证明这一说法
的是
()
A.苯乙烯能与溴水反应,而苯不能与溴水反应
B.乙酸能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
与NaOH溶液反应
C.苯与硝酸反应生成一硝基苯,而甲苯与硝
酸反应生成三硝基甲苯
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5.(2023·江苏盐城高二月考)有机化合物甲
[CH2=C(CH3)COOH]和有机化合物乙
[CH2=CHCO0CH,]是两种重要的有机合成
原料。下列有关说法中,不正确的是()
A.甲与乙互为同分异构体
B.甲与乙都能与金属钠反应产生氢气
C.在一定条件下,甲与乙均能发生取代反应
D.甲与乙都能与溴的四氯化碳溶液发生加成
反应
6.某有机物分子的结构简式为
CH,=CH一C-OH,该分子中有
个g键,
个T键,
(填
“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的
类型和极性可推测该物质可发生
反应和
反应,与钠反应的剧烈程度
比水与钠反应的剧烈程度
。原因
0
是CH,=CHCOOH中
一C一OH中的氢氧
键受酮羰基影响,极性更强,更易断裂。
进阶突破拔高练PO4
黑白题012分异构体(不考虑立体异构)有4×2=8种,C项正确。
四技巧点拨
判断同分异构体数目的常用方法和思路
将有机化合物转化为由不同基团连接而成的
基团
形式,由基团的结构数目可推断有机化合物
连接法
的同分异构体数目。如丁基有4种,丁醇
(C4H2-OH)、C4H,-C均有4种
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位
换位
进行思考。如1个乙烷分子中共有6个氢原
思考法
子,1个氢原子被氯原子取代得到的一氯乙烷
只有1种结构,则五氯乙烷也只有1种结构
等效
分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同
个碳上的氢原子等效:②同一个碳原子连接的
氢原子法
(又称对称法)
甲基中的氢原子等效;③分子中处于镜面对称
位置(相当于平面镜成像时)的氢原子等效
分析二元取代物如C3H6C2的同分异构体,
“定一移一”法
先固定其中一个氯原子的位置,然后有序移
动另外一个氯原子,从而确定同分异构体的
数目
重难聚焦
6.(1)H3C-C=C一CH3、H2C=CH-CH=CH2
NO2
NO,
(2)◇
CH2CH2 CH
CH2CH2CH3、
NO2
CH,CH,CH,○-NO,
、
○CH-CH,
N02
CH3
◇-H-cH,、cH,CH-o,
CH2
解析:(1)符合要求的碳架结构只有C一C一C一C,根据位置异构
有HC一C=C一CH3,根据官能团异构有H2C=CHCH=CH2。
(2)当苯环上连有1个硝基,余下的取代基只能是正丙基或异丙基,
再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系,则符合条件的
结构简式有6种。
黑题应用提优练
题号
1
2
3
5
答案
B
CD
B
1.B解析:互为对映异构体的物质中含手性碳原子,手性碳原子判断:
手性碳原子一定是饱和碳原子;手性碳原子所连接的四个基团是不
同的。题给这两种物质的分子式都为C5Hg,分子呈镜像关系,结构
相同,分子中不存在手性碳原子,属于同一种物质,答案选B。
2.C解析:由球棍模型可知,乳酸含有的官能团为羧基和羟基,Q的分
子式为C5H1003,含有羧基和羟基,碳骨架异构有C一C一C一C和
C一C一C,共2种情况,碳骨架C一C一C一C上先固定羧基,然后
COOH
移动羟基有(序号标注为羟基取代位):CCC一C
①②③④
COOH
C
CCC一C,碳骨架CCC上先固定羧基,然后移动羟基
②③④
①
有:CCC
、SSCC00H,共12种,C正确。
③②①
COOH
3.CD解析:②、③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团,所含官能
正本参考答案
团种类相等,A错误:同系物是指结构相似,分子组成相差一个或若
干个CH2原子团,①与④相差一个CH20,故不互为同系物,B错误:
①与②化学式相同,甲氧基位置不同,二者互为同分异构体,③与④
化学式相同,甲氧基位置不同,互为同分异构体,C正确;1mol③、④
中均含有3mol双键,苯环中不含碳碳双键,D正确。
4.(1)4(2)4(3)210
解析:(1)将两个C1原子“定一移一”,若将B定为1号位,则分别应
有邻(B一N)、间(B一B)、对(B一N)三种同分异构体:还可以将N定
为1号位,那么应有2个氯原子均在N上的一种情况,故只有4种同
分异构体。(2)氟烷的同分异构体有CHCIBrCF3、CHClFCBrF2、
CHBrFCClF2、CFClBrCHF2,共计4种。(3)根据萘的结构简式
8
23
可知分子中有2类氢原子,则萘的一氯代物有2
种,茶的六氯代物与萘的二氯代物种数相同,有10种。
压轴挑战
5.B解析:狗烯有15种不同化学环境的氢原子,则一氯代物共有15
种,A正确;CH)一存在4种不同的结构,所以可用
C,H,《○C4耳,表示的有机物理论上为4x4=16种,但由于两
个取代基同为C4H,一,所以重复的结构有6种,因此
C4H,一《》C4H,表示的有机物共有16-6=10种,B错误;C6H6
的不饱和度为4,含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6的同分异构体
为HC=C-C=C-CH2-CH,、HC=CCH2C=CCH,、
CH
HC=CCHC=CH、
HC=C—CH2—CH2一C=CH、
H,C一C=CC=C一CH3,分子中6个碳原子不都在同一直线上
的为前4种,C正确;满足题意的有机物共有8种,分别为
H,c◇C
、
CH2-CH一CH
CH—CH2一CH
CH
CH
,c-H,cCd1、4c◇cl
CH-CH,
CH-CH2-CH3
CH
H,C◇CH,、H,C◇CH,
CH,-CH
CH2-CH—CH3
CH2 CI
C
CIH2 C-
CH
、,C-,C◇CH,D正确。
CH-CH,
CH-CI
CH
CH3
课时3有机化合物结构与性质的关系
白题
基础过关练
题号
2
6
答案
D
D
B
B
B
1.D解析:官能团是决定有机物性质的主要因素,乙烯中含有碳碳双
键官能团,故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷没有能使溴的
四氯化碳溶液褪色的官能团,和分子的空间构型、相对分子质量以及
碳的质量分数无关。
2.D解析:乙醇(CH,CH,0H)分子中只含有σ键,不含有π键,不能
阻挡紫外线对皮肤的伤害,D错误。
3.B解析:丙烯酸中含有碳碳双键,碳碳双键能发生加成反应、加聚反
应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、C、D项均与碳碳双键有关。
B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应,羧基所含的是极性键,该反应
和极性键有关,B正确。
4.B解析:乙醇中羟基与乙基相连,乙酸中羟基与羰基相连,乙醇是非
黑白题05
电解质而乙酸有酸性,是羰基对羟基的影响,A错误:卤代烃难溶于
水,低级醇、低级醛和水分子间形成氢键,易溶于水,未涉及原子或原
子团相互影响,B正确:甲醇没有酸性,甲酸中羰基对羟基影响,使羟
基氢活泼,发生电离,具有酸性,C错误;醛的羰基上连有一个氢原
子,是氢原子对羰基的影响,D错误。答案选B。
5.B解析:酸性强弱顺序为:乙酸>水>乙醇,物质的酸性越强,说明物
质分子中羟基活动性就越强,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A正确:
羟基极性不同的原因是羟基连接的其他基团中原子吸引电子能力强
弱不同,即基团间相互影响的结果,而羟基中的共价键类型是相同
的,B错误:基团之间相互影响使物质的性质不同,则羟基连接不同
的基团可影响羟基的活性,C正确:钠与水反应比与乙醇反应剧烈,
说明与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇,D正确。
6.C解析:由于电负性:F>Cl>H,则键极性:C一F键>C一Cl键>C一H
键,故三氟乙酸的羧基中羟基的极性最大,最易电离出氢离子,酸性
最强:乙酸的羧基中羟基的极性最小,酸性最弱,则酸性强弱顺序
CF3COOH>CCL3COOH>CH2 CICOOH>CH3COOH,C正确。
黑题
应用提优练
题号
1
2
3
答案
BC
A
D
A
B
1.BC解析:乙酸含一COOH,具有酸性,且酸性比碳酸强,则可与
NaHC03溶液反应生成C02,A正确;乙醇中含一0H,为中性物质,不
与盐酸反应,B错误:乙醇的官能团为羟基,乙酸的官能团为羧基
C错误:苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,苯中不含碳碳双键,说明
苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键,D正确。
2.A解析:根据题给的信息可知,发生断键的位置应该是和碳碳双键
相连的化学键断键,而碳碳双键不变,据此可知,化合物中断键的位
置应该是①③。
3.D解析:乙醛分子中的C一0双键是极性共价键,极性较强,反应中
容易断裂,A正确;乙酰氯中的C一C1键是极性共价键,极性较强,
反应中容易断裂,B正确:乙醇中C一0键是极性共价键,极性较强,
反应中容易断裂,C正确:丙烯中的C一C双键是非极性共价键,双
键上有一个σ键,较稳定,一个π键,不稳定,反应与反应物中键的极
性没有关系,D错误。
4.A解析:苯乙烯能与溴水发生加成反应,而苯不能与溴水发生加成
反应,是乙烯基中有碳碳双键的缘故,故选A;乙酸能与NaOH溶液
反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应,说明乙基及CH3C一对羟基的
影响不同,故B项不选:苯与硝酸反应生成一硝基苯,而甲苯与硝酸
反应生成三硝基甲苯,说明甲基影响苯环的性质,故C项不选:甲苯
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲基受苯环的影响导致甲基上的H原
子活泼,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可说明甲基影响苯环的
性质,故D项不选。
5.B解析:乙中无羟基或羧基,故乙不能与金属钠反应放出氢气,
B错误。
6.82有加成取代大
第2节
强化提优练
黑题
阶段复习练
题号12345
6
78
答案BDB
BCC ACAC
1.B解析:烷烃结构呈锯齿状,1,2-二氯乙烷可看作2个H被C1取
代,四个原子不在一条直线上,A错误;异丁烷的结构简式:
CH,CH(CH3)2,单键可旋转,三个C原子可能共平面,B正确;乙酸
0
结构简式为H3C一C一0H,含有C=0双键,C错误:2,3-二甲基丁
烷的结构简式为CH3一CH-CH-CH3,键线式:>〈,烷烃不是平
CH CH3
面形分子,6个C原子不共面,D错误。
2.D解析:该物质含有羧基、酮羰基、羟基3种官能团,A正确;该物质
选择性必修第三册·LK
中C一0键、O一H键极性较强,在化学反应中容易断裂,B正确:分
0
0
子中有4个不饱和碳原子,分别为3个C一和1个C0一H
中的碳原子,C正确:该物质含有0元素,不是烃,为烃的衍生物,
D错误。
3.B解析:C02的结构式为0=C=0,分子中σ键和T键个数比为
1:1,A正确;甲醇分子中碳形成4个σ键,碳原子的杂化类型
为sp3,二羟基丙酮分子中碳原子的杂化类型为sp和sp3,B错误;甲
醇沸点高于甲醛,是因为甲醇分子间能形成氢键,C正确:二羟基丙
CH CHCOOH
酮与乳酸(
)分子式均为C3H,03,互为同分异构体,
OH
D正确。
4.B解析:由结构示意图可知,金刚烷分子中含有10个C原子,A错
误;金刚烷分子中含有2种不同化学环境的H原子,则一溴代物有2
种,B正确;金刚烷分子式为C1oH6,烷烃的通式为CH2m+2,通式不
同,故金刚烷与烷烃不是同系物,C错误:金刚烷不含有苯环,与芳香
烃的化学性质不相似,D错误
5.C解析:对于A选项:能使溴水褪色,应该为烯烃,其分子中含两个
甲基,相应的烯烃有CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、
CH,CH(CH,)CH一CH2共3种;对于B选项:能和金属钠反应产生
氢气,则含有羟基,可看作戊烷中的1个H原子被一0H取代,即由
戊基与一OH构成,戊基一C5H1可能的结构有8种,所以分子式为
CH20的醇的结构有8种:对于C选项:C4Hg02属于酸类的同分异
构体,可以看作是丙烷中一个氢原子被一个羧基取代,只有2种;对
于D选项:分子式为CsH,Cl,CI原子不直接连在苯环上的同分异构
体中,苯环上有两个取代基时,为一CH2C1、一CH3,有邻、间、对3种
结构,只有1个取代基时,为一CH2CH2C1和一CHCICH3,有两种结
构,故满足条件的共5种结构:答案选C。
6.C解析:根据药物X的结构简式可知,其分子式为CgH,NO2,A错
误:乙、药物X含有C、H、N、0元素,属于芳香族化合物,不属于烃,
B错误;乙的同分异构体分子中苯环上含3个不同的取代基,为羟
基、醛基、甲基,共10种结构,C正确;甲苯的二氯代物中,2个氯在甲
基上有1种;2个氯在苯环上有6种;一个氯在苯环上,另一个氯在甲
基上有3种:共10种同分异构体,D错误。
7.AC解析:由间茴香醛的结构可知其分子式是CgHg02,A正确;1个
间茴香醛分子中有18个σ键,B错误:苯环上所有碳原子共平面,
C正确:对茴香醛分子中,醛基上有一种氢原子,苯环上有两种氢原
子,甲基上有一种氢原子,共有四种不同化学环境的氢原子,D错误。
8.AC解析:根据转化过程图可知,过程Ⅲ只有烯烃与氢气反应,没有
氧元素参与反应,所以不会产生H20,A错误;X、Y都属于烷烃,分子
组成上相差1个CH2,因此二者互为同系物,B正确,C错误;由X、Y
的结构简式可知,二者均有4种不同化学环境的氢原子,所以二者的
一氯代物均有4种,D正确。
9.(1)碳原子不可能形成5个共价键(2)C1oH62(3)bc(4)羧
基(或一C00H)(5)0一H(6)CaC0,左侧烧杯内无明显现象,
右侧烧杯内固体溶解、有无色气泡产生[其他合理答案也可,如Na、
Cu(OH)2、NaHC03等,但物质与相应现象要一致]
解析:(2)金刚烷中有两种不同化学环境的氢原子:
2,因此一
氯代物有2种。(3)烃B的分子式为C,H,对应的芳香烃为,
若苯为单双键交替结构,它的对位二元取代物也只有一种,a项错
误;若苯为单双键交替结构,它的邻位二元取代物有两种,若只有
种,说明苯不是单双键交替结构,b项正确:若苯为单双键交替结构,
分子中碳碳键的键长不相等,c项正确;若苯为单双键交替结构,也
能发生取代反应和加成反应,d项错误。(6)比较CH3CH2OH中的
O一H键与CH,CH2COOH中的O一H键的活性,可以参考上面的实
验,加入CaC03,一C0OH可以与CaC03反应,而醇一0H不能与
CaC03反应,因此可以加人CaC03,左侧烧杯内无明显现象,右侧烧
杯内固体溶解、有无色气泡产生,说明CH3CH2OH中的O一H键的
活性比CH,CH,COOH中的O一H键活性弱。
黑白题06