第1章 第2节 课时2 有机化合物的同分异构现象-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

课时2有机化合 白题基础过关练 知识点1同分异构现象与同分异构体 1.（双选)下列说法正确的是 ( A.两种烃相对分子质量相同，但结构不同，则 它们一定是同分异构体 B.有机物和无机物之间可能出现同分异构体 C.通式为CnH+2且碳原子数不相等的物质 一定互为同系物 D.含有碳碳双键的有机物均存在顺反异构现象 2.(2023·广东揭阳高二月考)已知下列有机物 (用序号填空)： ①CH一CH2一CH2一CH3和CH3CHCH CH ②CH2=CH-CH2一CH,和 CH3一CH=CH一CH? ③CH,一CH2一OH和CH2一O—CH OH CH,OH ④ CH,和 H ⑤C1—C一C1和HC一C1 H H ⑥CH,一CH2一CH=CH一CH和 ⑦CH,=CH一CH=CH,和CH,一CH,一C=CH ⑧CH3一CH2-NO2和H2N一CH2一CO0H H Br 及 H ⑨ C=C 和 C=C Br H Br Br (1)其中属于同分异构体的是 (2)其中属于碳链异构的是 (3)其中属于官能团位置异构的是 (4)其中属于官能团异构的是 (5)其中属于同一种物质的是 (6)其中属于顺反异构的是 第1章 物的同分异构现象 限时：l5min 知识点2同分异构体数目的判断 3.(2023·上海高二月考)1999年，在欧洲一些 国家发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制 品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二噁 英，其结构为了，已知它的二氯代物 有10种，则其六氯代物有 A.15种B.11种C.10种D.5种 4.(2023·江西新余高二期末)下列各种烷烃进 行一氯取代反应后，只能生成四种沸点不同的 产物的是 () A.CHCH,CH3 B.(CH3)2 CHCH2 CH3 C.CHCH,CH,CH D.CH3(CH2)CH 5.从煤焦油中分离出的芳香烃—萘（○） 是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被 丁基（一C4H,)所取代的同分异构体（不考虑 立体异构)有 () A.2种B.4种 C.8种 D.16种 重难聚焦川 题型同分异构体的书写 6.按要求写出下列物质的同分异构体。 (1)写出与HC≡C一CH,一CH,互为同分异 构体的链状烃的结构简式： (2)苯丙氨酸的结构如下： 《y-CH,一CH(NH,)-COOH 分子式与苯丙氨酸相同，且满足下列两个条 件的有机物的结构简式有 ①苯环上有两个取代基； ②硝基（一NO2)直接连在苯环上。 黑白题009 黑题应用提优绮 限时：20min 1.下图中两分子所表示的物质间的关系是 4.试回答下列问题： ( (1)已知化合物B3N3H,（硼氮苯)与C6H。 (苯)的分子结构相似（如图），则硼氮苯的二 H.C 氯代物的同分异构体的数目为 种。 CH, H一I A.互为同分异构体 B.为同一种物质 H C.互为对映异构体 D.互为同系物 2.(2023·河南南阳高二月考)乳酸（分子式： (2)氟烷的麻醉作用比吗啡强100倍。已知 C3H,03)在食品、医药、化妆品、农业、畜业等 氟烷的分子式为C,HClBrF3,则氟烷的同分异 领域应用广泛，乳酸分子的球棍模型如图所 构体（不考虑手性异构）有 种。 示，Q的相对分子质量比乳酸大28，则与乳酸 (3)萘的分子式为CoHg,结构简式可以表示 具有相同官能团的Q的结构有（不考虑立体 为 。 萘的一氯代物有 种可 异构) 能的结构，萘的六氯代物有 种可能的 结构。 压轴挑战 5.（2023·辽宁大连高二月考)下列有关物质 A.8种 B.10种C.12种 D.14种 的同分异构体数目（均不考虑立体异构）的 3.(双选)断肠草为中国古代九大毒药之一，据 判断中，错误的是 记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科 植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出 A.“狗烯” 的 氯代物共 来的四种毒素的结构简式，下列推断正确的是 ( OCH OCH 有15种 CH.O B.组成和结构可用C4Hg C4H,表 OCH 示的有机物共有16种 ①虎茸草素 ②异虎茸草素 C.含有两个碳碳三键的脂肪烃CH,分子 OCH, 中6个碳原子不都在同一直线上的共有 4种 ③异佛手相内酯 ④6-甲氧基白芷素 D.分子结构中含 A.②中所含官能团种类比③中多 B.①、④互为同系物 CH2一、C1一各1个及3个一CH的有 C.①与②、③与④分别互为同分异构体 机物共有8种 D.1mol③、④中均含有3mol双键 进阶突破拔高练P03 选择性必修第三册·LK黑白题010黑题 应用提优练 题号 1 2 3 5 6 答案 B D 1.C解析：A中分子所含官能团是碳碳三键，碳碳三键中仅含有非极 性键，选项A不符合题意；B中分子所含官能团是羟基，该官能团中 仅含有极性键，选项B不符合题意；C中分子所含官能团是碳碳双键 和羟基，碳碳双键中含有非极性键，羟基中含有极性键，选项C符合 题意；D中分子含有两个羧基，羧基中含有的化学键为极性键，选项 D不符合题意。 2.B解析：A、D两项的共价键是由同种元素（碳元素）的原子形成的， 属于非极性共价键：B、C两项的共价键是由不同种元素(B为碳和氧 两种元素，C为碳和氨两种元素)的原子形成的，属于极性共价键，并 且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氨两种元素的电负性差 值，故极性最强的共价键是碳氧双键，B正确。 3.C解析：饱和碳原子是四面体结构，所以α=4：碳碳三键是直线形结 构，与碳碳三键碳原子直接相连的原子共直线，所以位于同一直线上 的碳原子有3个，b=3;碳碳双键是平面形结构，如下图所示： CHs CH,一GH,CCC,与双键碳原子直接相连的3个原子 共平面，还有碳碳三键的碳也一定在同一平面上，故共有6个碳原子 一定在同一平面上，c=6,答案为C。 4.D解析：由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H4sN605S2,A正 确；由结构简式可知，利托那韦分子中既含有单键又含有双键，单键 为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，则分子中既含有σ键又含 有π键，B正确；由结构简式可知，利托那韦分子中含有羟基、酯基、 酰胺基等极性较强的官能团，C正确；由结构简式可知，利托那韦分 子中含有苯环和羟基，但是羟基不直接与苯环相连，因此不属于酚 类，D错误。 5.B解析：该分子为有机物，分子中的碳原子形成了4条共价键，从左 边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳三键，第二个碳碳键为单 键，第三个碳碳键为三键，同理可推出①为碳碳三键，A错误：②为碳 碳单键，B正确：③与其相连的碳应该为三键，不可能是氧原子，可能 为氮原子，C错误；该物质的结构简式为HC=C一C≡C一C=C一C= C一C■③，含有多个碳碳三键结构，D错误。 6.D解析：《《中含有苯、乙烯结构，苯、乙烯是平面分子，与苯 环连接的不饱和C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子平面 上：甲基C原子取代乙烯分子中H原子位置，在乙烯分子平面上，由 于碳碳单键可以旋转，因此可能在同一平面上，在同一个平面的C原 子数最少有6+1=7个，A错误；该物质分子中C原子为饱和C原子， 具有甲烷的四面体结构，因此不可能所有碳原子均处于同一平面上， B错误；苯分子是平面分子，3个Br原子及羟基的0原子取代苯环 上H原子的位置，在苯分子平面上，与0原子连接的H原子不一定 Br 在苯分子平面上，故2,4,6-三溴苯酚(Br《》-0H)中不一定所 Br 有原子都处于同一平面上，C错误：苯分子是平面分子，键角是120°， 苯环中处于对位的C原子及其所连接的H原子在同一直线上。左 边甲基C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子平面上。与苯 环连接的碳碳三键的C原子在苯环平面上。乙炔分子是直线形分 子，与碳碳三键连接的乙烯基C原子在乙炔分子的同一直线上，由于 乙烯分子是平面分子，键角是120°，所以右端的2个原子不在该直线 上，故H,C《》-C=CCH一CHCH,分子中最多有6个原子 处于同一直线，D正确。 7.（1)C6H160;(2)123(3)碳氧键、碳氢键、氢氧键（任写2种） 解析：(1)由结构简式可知该有机物的分子式为C16H60s。(2)该物 质中双键、三键及苯环上的碳原子为不饱和碳原子，共有12个不饱 选择性必修第三册·LK 0 和碳原子；分子中含有1个一C=C一、2个C-,共3个双键。 (3)由不同种元素的原子形成的共价键为极性键，故含有碳氧键、碳 氢键、氢氧键等极性键。 课时2有机化合物的同分异构现象 白题 基础过关练 题号 1 3 4 5 答案 BC C B C 1.BC解析：相对分子质量相同，分子式不一定相同，如CH3和 C,H0相对分子质量相同，但分子式不同，不互为同分异构体，A错误；有 机物和无机物之间也能出现同分异构体，如尿素[C0(NH2)2]属于有机 物，氰酸铵(NH4OCN)属于无机物，两者分子式相同，结构不同，互为同分 异构体，B错误；C,H2+2为烷烃的通式，碳原子数不相等的烷烃互为同系 物，C正确：有些烯烃不存在顺反异构现象，D错误。 2.(1)①②③④⑥⑦⑧⑨(2)①(3)②④(4)③6⑦⑧(5)⑤(6)⑨ 解析：①CH3一CH2一CH2一CH,和CH,一CH一CH3分子式相同， CH3 结构不同，属于同分异构体中的碳链异构；②CH2=CH一CH2一CH 和CH,一CH=CH一CH分子式相同，碳碳双键的位置不同，属于同 分异构体中的官能团位置异构；③CH,一CH2一OH和CH,O一CH 分子式相同，官能团不同，属于同分异构体中的官能团异构； OH CH,OH ④CH,和 分子式相同，羟基位置不同，属于同分 H Cl 异构体中的官能团位置异构；⑤C1一C一Cl和H一C一C1组成和 结构都相同，属于同种物质；⑥CH,一CH2一CH=CH一CH,和 分子式相同，前者有官能团（碳碳双键），后者无官能团，属于 同分异构体中的官能团异构；⑦CH2=CH一CH=CH2和 CH3一CH2一C=CH分子式相同，官能团不同，属于同分异构体中的 官能团异构；⑧CH3一CH2一NO2和H2N一CH2一CO0H分子式相同， H Br 官能团不同，属于同分异构体中的官能团异构。⑨C一C 和 Br H H H C= 分子式相同，但是原子的空间分布不同，属于同分异 Br Br 构体中的顺反异构。 0 3.C解析： 分子中有8个H原子，其二氯代物有10 01 种，其六氯代物相当于八氯代物中2个CI原子被2个H原子取代， 故六氯代物与二氯代物的同分异构体数目相同，均为10种。 4.B解析：烷烃进行一氯取代反应后，生成四种沸点不同的产物，即其 一氯代物的同分异构体有四种。CH,CH2CH中有两种不同化学环 境的氢原子，其一氯取代物有两种，A错误；(CH3)2CHCH2CH3中 有四种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有四种，B正确； CH3CH2CH2CH3中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有 两种，C错误；CH(CH2)4CH中有三种不同化学环境的氢原子，其 一氯取代物有三种，D错误。 5.C解析：丁基有四种：一CH2CH2CH2CH、一CH(CH)CH2CH3、 -CH2CH(CH3)2、一C(CH3)3,萘环上的位置有2种： 萘环上一个氢原子被丁基（一C4H,)所取代的同 黑白题04 分异构体（不考虑立体异构）有4×2=8种，C项正确。 四技巧点拨 判断同分异构体数目的常用方法和思路 将有机化合物转化为由不同基团连接而成的 基团 形式，由基团的结构数目可推断有机化合物 连接法 的同分异构体数目。如丁基有4种，丁醇 (C4H2-OH)、C4H,-C均有4种 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位 换位 进行思考。如1个乙烷分子中共有6个氢原 思考法 子，1个氢原子被氯原子取代得到的一氯乙烷 只有1种结构，则五氯乙烷也只有1种结构 等效 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同 个碳上的氢原子等效：②同一个碳原子连接的 氢原子法 (又称对称法) 甲基中的氢原子等效；③分子中处于镜面对称 位置（相当于平面镜成像时）的氢原子等效 分析二元取代物如C3H6C2的同分异构体， “定一移一”法 先固定其中一个氯原子的位置，然后有序移 动另外一个氯原子，从而确定同分异构体的 数目 重难聚焦 6.(1)H3C-C=C一CH3、H2C=CH-CH=CH2 NO2 NO, (2)◇ CH2CH2 CH CH2CH2CH3、 NO2 CH,CH,CH,○-NO, 、 ○CH-CH, N02 CH3 ◇-H-cH,、cH,CH-o, CH2 解析：(1)符合要求的碳架结构只有C一C一C一C,根据位置异构 有HC一C=C一CH3,根据官能团异构有H2C=CHCH=CH2。 (2)当苯环上连有1个硝基，余下的取代基只能是正丙基或异丙基， 再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，则符合条件的 结构简式有6种。 黑题应用提优练 题号 1 2 3 5 答案 B CD B 1.B解析：互为对映异构体的物质中含手性碳原子，手性碳原子判断： 手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不 同的。题给这两种物质的分子式都为C5Hg,分子呈镜像关系，结构 相同，分子中不存在手性碳原子，属于同一种物质，答案选B。 2.C解析：由球棍模型可知，乳酸含有的官能团为羧基和羟基，Q的分 子式为C5H1003,含有羧基和羟基，碳骨架异构有C一C一C一C和 C一C一C,共2种情况，碳骨架C一C一C一C上先固定羧基，然后 COOH 移动羟基有（序号标注为羟基取代位）：CCC一C ①②③④ COOH C CCC一C,碳骨架CCC上先固定羧基，然后移动羟基 ②③④ ① 有：CCC 、SSCC00H,共12种，C正确。 ③②① COOH 3.CD解析：②、③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能 正本参考答案 团种类相等，A错误：同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若 干个CH2原子团，①与④相差一个CH20,故不互为同系物，B错误： ①与②化学式相同，甲氧基位置不同，二者互为同分异构体，③与④ 化学式相同，甲氧基位置不同，互为同分异构体，C正确；1mol③、④ 中均含有3mol双键，苯环中不含碳碳双键，D正确。 4.(1)4(2)4(3)210 解析：(1)将两个C1原子“定一移一”，若将B定为1号位，则分别应 有邻(B一N)、间(B一B)、对(B一N)三种同分异构体：还可以将N定 为1号位，那么应有2个氯原子均在N上的一种情况，故只有4种同 分异构体。(2)氟烷的同分异构体有CHCIBrCF3、CHClFCBrF2、 CHBrFCClF2、CFClBrCHF2,共计4种。(3)根据萘的结构简式 8 23 可知分子中有2类氢原子，则萘的一氯代物有2 种，茶的六氯代物与萘的二氯代物种数相同，有10种。 压轴挑战 5.B解析：狗烯有15种不同化学环境的氢原子，则一氯代物共有15 种，A正确；CH)一存在4种不同的结构，所以可用 C,H,《○C4耳，表示的有机物理论上为4x4=16种，但由于两 个取代基同为C4H,一，所以重复的结构有6种，因此 C4H,一《》C4H,表示的有机物共有16-6=10种，B错误；C6H6 的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6的同分异构体 为HC=C-C=C-CH2-CH,、HC=CCH2C=CCH,、 CH HC=CCHC=CH、 HC=C—CH2—CH2一C=CH、 H,C一C=CC=C一CH3,分子中6个碳原子不都在同一直线上 的为前4种，C正确；满足题意的有机物共有8种，分别为 H,c◇C 、 CH2-CH一CH CH—CH2一CH CH CH ,c-H,cCd1、4c◇cl CH-CH, CH-CH2-CH3 CH H,C◇CH,、H,C◇CH, CH,-CH CH2-CH—CH3 CH2 CI C CIH2 C- CH 、,C-,C◇CH,D正确。 CH-CH, CH-CI CH CH3 课时3有机化合物结构与性质的关系 白题 基础过关练 题号 2 6 答案 D D B B B 1.D解析：官能团是决定有机物性质的主要因素，乙烯中含有碳碳双 键官能团，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的 四氯化碳溶液褪色的官能团，和分子的空间构型、相对分子质量以及 碳的质量分数无关。 2.D解析：乙醇(CH,CH,0H)分子中只含有σ键，不含有π键，不能 阻挡紫外线对皮肤的伤害，D错误。 3.B解析：丙烯酸中含有碳碳双键，碳碳双键能发生加成反应、加聚反 应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A、C、D项均与碳碳双键有关。 B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，该反应 和极性键有关，B正确。 4.B解析：乙醇中羟基与乙基相连，乙酸中羟基与羰基相连，乙醇是非 黑白题05