内容正文:
单元复习课件
第一章
有机化合物的
结构与性质
鲁科版2019选择性必修第三册
烃
3
认识有机化学
1
知识导航
有机化合物的结构和性质
2
知识导航
明·复习目标
1.了解有机物中碳原子的成键方式
2.认识有机物中键的类型与特点
3.理解碳原子成键方式与化学反应的关系
4.认识同分异构现象,并能进行同分异构体的书写和判断
5.认识烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的性质
6.掌握烃的燃烧规律和应用
原子结构
与元素周期律
有机化合物的结构与性质
烃
碳原子的成键方式
碳原子成键方式与化学反应
烷烃结构及性质
烯烃、炔烃性质
理·核心要点
有机物分子中原子共线共面的判断
苯及同系物
同分异构体的书写和判断
烃燃烧规律和应用
01
认识有机化学
一、有机化学的发展
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
(1)17、18、19世纪:萌发和形成阶段
①17世纪:使用酒、醋、染色植物和草药
②18世纪:瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
③19世纪:基本有机理论形成
19世纪初 瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”
1828年 维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,进入了有机合成时代
1830年 李比希创立了有机化合物的定量分析方法
1848~1874年 碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,建立了研究有机化合物的官能团体系,有机化学成为一门较完整的学科
一、有机化学的发展
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
(2)20世纪:发展和走向辉煌时期
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法:________光谱、 ____________ 、 _____谱和________衍射等的应用
③合成设计方法:逆合成分析法设计思想的诞生
(3)21世纪:发展前景
① 揭示生命科学的许多奥秘
② 创造出更多的具有优异性能的材料
③ 在对环境友好的前提下生产更多的食品
④ 推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
红外
核磁共振
质
X射线
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.有机化合物的分类
(1)分类方法
分类标准 类别 概念
根据组成元素 烃 只由__________两种元素组成的有机化合物
烃的衍生物 含有碳、氢以外的__________的有机化合物
根据分子中
碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中碳原子间结合__________的有机化合物
环状有机化合物 分子中含有__________的有机化合物
根据分子的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、
醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
C、H
其他元素
成链
碳环
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.有机化合物的分类
(2)烃的分类
链烃 烷烃 分子中碳原子之间都以单键相连的链烃
烯烃 分子中碳原子间有碳碳双键的链烃
炔烃 分子中碳原子间有碳碳三键的链烃
环烃 芳香烃 分子中有苯环的环烃
脂环烃 分子中没有苯环的环烃
(3)官能团与有机化合物的类别
① 官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物______________的原子或原子团
② 依据官能团分类
共同特性
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.有机化合物的分类
(4)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团
类别 官能团的结构 官能团的名称 实例
烃 烷烃 — — CH3CH3
烯烃 ____________ CH2=CH2
炔烃 —C≡C— ____________ CH≡CH
烃的
衍生物 卤代烃 —X ____________ CH3CH2Br
醇 —OH ____________ CH3CH2OH
醚 ____________ C2H5 - O- C2H5
碳碳双键
碳碳三键
卤素原子(碳卤键)
羟基
醚键
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.有机化合物的分类
(4)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团
类别 官能团的结构 官能团的名称 实例
烃的
衍生物
酚 —OH ___________
醛 ___________ CH3CHO
酮 ___________
羟基
醛基
酮羰基
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.有机化合物的分类
(4)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团
类别 官能团的结构 官能团的名称 实例
烃的
衍生物
羧酸 ___________ CH3COOH
酯 ___________ CH3COOCH3
胺 —NH2 ___________ CH3NH2
酰胺 ___________
羧基
酯基
氨基
酰胺基
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
2.有机化合物的表示方法(以乙醚为例)
(1)分子式:C4H10O
(2)结构式:
(3)结构简式:CH3-CH2-O-CH2-CH3 或 CH3CH2-O-CH2CH3
(4)键线式:
二、有机化合物的分类和表示方法
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
3.基、根、原子团和官能团的比较
根 基 原子团 官能团
定义 带电的原子团 分子失去中性原子或原子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物性质的中性原子或原子团
电性 带电 中性 带电或中性 中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根,可以稳定存在;若是基,不能稳定存在 不能稳定存在
实例 NH4+、SO42- —CH3、—OH NH4+、—OH —OH、—CHO
联系 ①官能团是基,但基不一定是官能团、如甲基—(CH3)是基团,但不是官能团。根和基之间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-
②基与基能够结合成分子,基与根不能结合
三、同系物的特点与判断
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.同系物的通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为_____________,苯及其同系物的组成通式为_________________等
CnH2n(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
2.同系物性质的变化规律
(1)同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物之间的化学性质____________。物理性质不同但有一定的____________
一般相似
递变规律
三、同系物的特点与判断
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
3.同系物判断的依据
同
似
差
同类物质(官能团种类相同)
结构相似(官能团数目相同)
分子组成相差(CH2)n(n≥1)
同系物
四、烷烃的命名
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
1.命名原则
(1)最长:含碳原子数最多的碳链作__________
(2)最近:离支链最近的一端开始编号
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端且等距离,则从_______的一端开始编号
(4)最小:取代基编号位次之和________
主链
简单
最小
四、烷烃的命名
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
2.命名步骤
选主链
称某烷
定编号
定支链
取代基
写在前
标位置
短线连
不同基
简到繁
相同基
合并算
(1) 最长、最多定主链
① 选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示
② 当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链
四、烷烃的命名
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
2.命名步骤
(2)定编号要遵循“近”“简”“小”的原则
① 以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”
② 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
③ 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
四、烷烃的命名
考点1 认识有机化学
汇·考点梳理
2.命名步骤
(3) 写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接
【特别提醒】烷烃命名规范
(1)长——选最长碳链为主链; (2)多——遇等长碳链时,支链最多为主链;
(3)近——离支链最近一端编号; (4)小——支链编号之和最小;
(5)简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面
【典例01-1】【有机物的分类】(24-25高二下·重庆·期中)下列说法中正确的是( )
B
析·典型范例
A. 属于链状化合物 B. 属于脂环烃
C. 属于苯的同系物 D. 属于芳香烃
21
【典例01-2】【四同的辨析】(24-25高二上·浙江·期中)下列说法正确的是( )
A.和互为同位素
B.石墨烯和丙烯互为同素异形体
C.和互为同系物
D.和为同种物质
A
析·典型范例
22
【典例01-3】【官能团辨析】(24-25高二下·北京·期中)京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示,其中不含有的官能团是( )
A.酯基 B.羟基 C.醚键 D.羧基
A
析·典型范例
23
【典例01-4】【有机物命名】(24-25高二下·河南·期中)下列命名正确的是( )
A.的名称为2-甲基-3-戊烯
B.的名称为1-氯-2-丙烯
C. 1,3,4-三甲苯
D. 2,2,3-三甲基戊烷
D
析·典型范例
24
【演练01-1】(24-25高二下·山东潍坊·期末)下列有机化合物的分类正确的是( )
D
析·典型范例
A. 属于醇类化合物 B. 属于芳香烃
C. 属于脂环化合物 D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物
25
【演练01-2】(24-25高二下·河北石家庄·期末)在中学化学中将同位素、同素异形体、同系物和同分异构体称为“四同”,下列有关说法一定正确的是( )
C
析·典型范例
A.和互为同位素 , B.和互为同系物
C.和互为同素异形体 D. 和 互为同分异构体
26
【演练01-3】(24-25高二下·山西·期末)下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是( )
B
析·典型范例
结构简式
物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛
官能团名称 A.羧基 B.羟基 C.碳碳双键 D.醛基
27
【演练01-4】(24-25高二下·山东德州·期末)下列有机物的命名正确的是( )
A. 2-甲基-1,3-二丁烯
B. 2-乙基-4-甲基-1-戊烯
C. 3,3,4-三甲基己烷
D. 3-甲基-3-乙基1丁炔
C
析·典型范例
28
02
有机化合物
的结构与性质
一、碳原子的成键方式
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.碳原子的结构特点和成键方式
(1) 碳原子的结构特点
碳原子的最外电子层有______________,很难得失电子
(2)碳原子的成键方式
① 碳原子通常以__________与其他原子结合。
② 碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。
4个电子
共价键
一、碳原子的成键方式
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.单键、双键和三键
(1)三种键型比较
键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
结构
成键方式 一个碳原子与
周围_____原子成键 一个碳原子与
周围_____原子成键 一个碳原子与
周围_____原子成键
空间构型 碳原子与其他四个原子形成_______结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于________上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于___________上
举例 乙烷 乙烯 乙炔
4个
3个
2个
四面体
同一平面
同一直线
二、极性键和非极性键
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.极性键和非极性键
键的类型 极性键 非极性键
定义 成键两原子是不同元素的原子,
它们吸引共用电子的能力不同,
共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,这样形成的共价键是极性共价键,简称极性键 成键两原子是同种元素的原子,它们吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向成键原子的任何一方,这样形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键
常见类型 碳氢单键、碳氧单键、
碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、
非金属单质中的共价键等
二、极性键和非极性键
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.利用键的极性预测有机化合物的性质
有机物 乙醇 氯乙烷
结构式
分子中的极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—H键、C—Cl键
可能断键部位 ①②③④ ①②
小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位
(在反应中的断键部位)
三、碳原子的成键方式与化学反应
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.碳原子结构特点与成键方式
碳原子
结构特点
成键方式
碳原子最外层由4个电子,既难得到电子,又难失去电子
成键数目
成键原子
成键种类
连接方式
每个碳原子形成4个共价键
除碳原子之间外,碳原子与其他原子之间也可以形成共价键
可形成碳碳单键、碳碳双键碳碳三键
可形成碳链或碳环
三、碳原子的成键方式与化学反应
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.断键部位与化学反应
(1) 碳碳键
① 在 中有一个碳碳键稳定,另一个碳碳键键能较小,易断裂,所以含有
的物质易发生______________
② 在—C≡C—中有一个碳碳键稳定,另两个碳碳键键能均较小,易断裂,所以含有—C≡C—的物质也易发生______________
(2)极性键
含有极性键的有机物,在化学反应中极性键易断裂,发生______________或______________:如C—H键、C—O键、C—X(卤素)键及O—H键。
加成反应
加成反应
取代反应
消去反应
三、碳原子的成键方式与化学反应
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
3.碳碳键和碳原子的饱和性
(1)两类碳碳键
① 碳碳单键为_________键
② 碳碳双键、碳碳三键为__________键
(2)三类碳原子
① 饱和碳原子:结合原子或原子团的数目为4的碳原子
② 不饱和碳原子:结合原子或原子团数目小于4的碳原子
③ 手性碳原子:饱和碳原子中,连接4个完全不同原子或原子团的碳原子
饱和
不饱和
四、有机物分子中原子共线共面的判断
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.基本结构四类型
(1) 甲烷分子
① 甲烷分子为_____________结构
② —CH3上的四个原子___________
正四面体
不共面
(2) 乙烯分子
① 乙烯分子为________结构
② 烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子________相连的4个原子在同一平面上
平面型
直接
四、有机物分子中原子共线共面的判断
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.基本结构四类型
(3) 乙炔分子
① 乙炔分子为__________结构
② 炔烃中三键碳原子和与三键碳原子_______相连的2个原子在同一_______
(4) 苯分子
① 苯分子为__________结构
② 芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在____________
直线型
直线
直接
平面型
同一平面
四、有机物分子中原子共线共面的判断
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.组合结构
(1) 首先应将该有机物以 或 的平面结构为中心,按照各基本单元的真实空间结构将结构简式进行连接
(2) 单键可以旋转
(3) 与饱和碳原子相连的四个原子不可能共面
其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),
肯定共直线的原子最多有6个(L)
五、有机化合物的同分异构现象
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.同分异构现象:化合物具有相同的__________,但具有_____________的现象
分子式
不同结构
2.同分异构体
(1)概念 :分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体
(2)特点
① 同分异构体必须分子式相同而结构不同
② 同分异构体的______________不同, ______________不同或相似
(3)实例:如C5H12的三种同分异构体
物理性质
化学性质
异戊烷
正戊烷
新戊烷
六、同分异构体的书写和判断
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.同分异构体的书写方法和顺序
(1)书写方法
① 减链法(适用于碳链异构)
方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间
② 插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构体)
方法:先写碳链异构的骨架,再将官能团插入碳链中
③ 取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构体)
(2)书写顺序:先写碳链异构、再写官能团位置异构
六、同分异构体的书写和判断
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2. 烷烃同分异构体的书写
减碳法 两注意 选择最长的碳链作为主链
找出对称轴
三原则 对称性原则
有序性原则
互补性原则
四顺序 主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由同到邻间
六、同分异构体的书写和判断
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
3.同分异构体数目的判断方法
基元法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的结构数目可推断有机物的结构数目。
如丁基有四种,丁醇、戊醛等都有四种结构
换元法 判断多元取代产物的种类时,要把多元转化为一元或二元再判断,
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构
等效
氢法 ①同一碳原子上的氢原子等效,如—CH3上的3个氢原子等效;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两种氢原子
定一
移一法 分析二元取代物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个—Cl的位置,再移动另外一个—Cl的位置,从而得出其同分异构体共4种
【典例02-1】【有机物的成键方式和表示方法】某学习小组用“球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“ ”代表氢原子,“ ”代表碳原子,下列说法错误的是( )
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
析·典型范例
D
44
【典例02-2】【有机化合物的共面判断】(24-25高二下·河北衡水·期末)某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质分子中所有碳原子可能共平面
B.该物质分子中一定有6个原子共直线
C.该物质分子中最多有20个原子共平面
D.该物质与酸性高锰酸钾溶液反应可以生成苯甲酸
A
析·典型范例
45
【典例02-3】【有机物的同分异构体数目的判断】(24-25高二下·四川绵阳·期中)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是( )
A. 的一溴代物有4种
B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种
D.C5H10属于烯烃共有5种
D
析·典型范例
46
【演练02-1】有4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是( )
A.a和d是同分异构体 B.c的一氯代物有两种
C.a和b都能发生加成反应 D.只有b能发生取代反应
A
析·典型范例
47
【演练02-2】(24-25高二下·黑龙江大庆·期末)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:下列说法错误的是( )
A.1molX最多能和6molH2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.X、Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色
C
析·典型范例
48
【演练02-3】(24-25高二下·浙江·期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( )
A.分子式为且属于烯烃的有机物有4种
B. 的二溴代物有17种
C.分子式为且属于酯类的有机物有10种
D.分子式为且属于醇类的有机物有5种
B
析·典型范例
49
【演练02-4】某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是( )
A.3、14、6 B.3、16、6
C.3、16、5 D.4、16、5
A
析·典型范例
50
03
烃
一、烷烃结构及物理性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.烷烃的组成和结构特点
烷烃 组成 只含C、H两种元素
结构
特点 分子中碳原子之间以单键结合成碳链,
碳原子剩余的价键与氢原子结合而成的链烃,属于脂肪烃
通式 CnH2n+2(n≥1)
一、烷烃结构及物理性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.烷烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
C1~C4气态;C5~C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体];
C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,烷烃的熔、沸点________
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点________
密度 随碳原子数的增加而逐渐增大,但都_______水的密度
溶解性 烷烃不溶于水,_______于有机溶剂
升高
越低
小于
易溶
二、烷烃的化学性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.甲烷
甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生________________
取代反应
2.烷烃
(1) 稳定性
因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高,所以常温下烷烃很不活泼,
与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都_____________
不发生反应
二、烷烃的化学性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.烷烃
(2)取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
【注意】
a.烷烃的取代反应是在________条件下与_______的卤素单质的反应
b.连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质
c.定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成_______mol HX
hv
光照
纯净
1
二、烷烃的化学性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.烷烃
(3)氧化反应(与氧气反应)
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,同时放出大量的热。
燃烧的通式为CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O
质量相同的烃,碳元素的质量分数越低,完全燃烧时放出的热量越多;因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料
点燃
三、烯烃、炔烃的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.物理性质
烯烃和炔烃均______溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水_________
熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。烃分子中碳原子数≤__时,常温下呈气态
小
难
4
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
a.单烯烃燃烧的通式:
b.单炔烃燃烧的通式:
三、烯烃、炔烃的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
c.乙烯与乙炔燃烧的比较
乙烯 乙炔
化学
方程式 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 2CH≡CH+5O2 4CO2+2H2O
现象
及原因 火焰明亮且伴有黑烟 明亮火焰、黑色浓烟
乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高
点燃
点燃
三、烯烃、炔烃的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.化学性质
(1)氧化反应
②与酸性高锰酸钾溶液反应
a.烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液______,原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键
b.氧化规律
褪色
烯烃被氧
化的部分 CH2=
氧化产物 CO2 RCOOH (酮)
三、烯烃、炔烃的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.化学性质
(2)加成反应:烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应
CH3CH=CH2 Br2/CCl4
H2O
HBr
H2
三、烯烃、炔烃的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.化学性质
(2)加成反应:烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应
CH≡CH Br2/CCl4 与Br2 1:1
与Br2 1:2
与H2 1:1
HBr
三、烯烃、炔烃的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.化学性质
(3)加聚反应
nCH3—CH=CH2
一定条件
(4)共轭二烯烃及其加成反应
① 定义:分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃,
如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2
② 1,3-丁二烯与溴按1∶1
发生加成反应时有两种情况:
四、烷烃、单烯烃、单炔烃的结构和性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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1.烷烃、单烯烃、单炔烃的比较
烷烃 单烯烃 单炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构特点 碳碳单键,碳原子饱和
锯齿状分子 碳碳双键
碳原子不饱和 碳碳三键
碳原子不饱和
代表物结构 甲烷:_____________结构 乙烯:____________结构 乙炔:__________结构
含碳质量分数 75%~85.7% 85.7% 85.7%~92.3%
化学活泼性 稳定 活泼 活泼
取代反应 卤代反应 α-H可发生卤代反应 α-H可发生卤代反应
正四面体
平面型
直线形
四、烷烃、单烯烃、单炔烃的结构和性质
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.烷烃、单烯烃、单炔烃的比较
烷烃 单烯烃 单炔烃
加成反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O
等发生加成反应 能够与H2、X2、HX、
H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生
酸性KMnO4 ____________ ____________ ____________
燃
烧 通式
现象 火焰不明亮 火焰较明亮,黑烟 火焰明亮,浓的黑烟
鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
不褪色
褪色
褪色
四、烷烃、单烯烃、单炔烃的结构和性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.加成反应和取代反应的区别
(1)加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)加成反应的特点是“断一加二,都进来”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和碳原子上各加上一个,类似无机反应中的化合反应。
(3)取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(4)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应。
五、苯及其同系物的组成、命名和结构比较
考点2 有机化合物的结构与性质
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1.苯及其同系物
(1)芳香烃:含有苯环的烃叫芳香烃,如苯、甲苯、萘等
(2)苯的同系物:只含______个苯环并和苯相差一个或若干个______的物质
(3)芳香族化合物:含有_________的化合物称为芳香族化合物
苯环
1
CH2
五、苯及其同系物的组成、命名和结构比较
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.苯和其同系物组成和结构的比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷烃基取代
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为烷烃基
各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,
平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的
所有原子与苯环共平面
五、苯及其同系物的组成、命名和结构比较
考点2 有机化合物的结构与性质
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3.苯及其同系物的命名
原则:以苯为母体命名
(2) 方法
① 一个取代基
苯分子中的一个氢原子被烷烃基取代,称为某苯,如 甲苯、 乙苯
② 两个取代基
苯分子中的两个氢原子被烷烃基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。
如 为邻二甲苯, 为间二甲苯, 为对二甲苯
五、苯及其同系物的组成、命名和结构比较
考点2 有机化合物的结构与性质
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3.苯及其同系物的命名
(2) 方法
③ 苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷烃基取代,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如:
苯的同系物
系统命名法 __________________ __________________ __________________
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
六、苯及其同系物的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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1.苯及其同系物的物理性质
物质 物理性质
苯 无色液体,有毒;沸点为80 ℃,熔点为5.5 ℃;密度比水小,
不溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂
苯的同系物 毒性比苯稍小;溶解性与苯相似
六、苯及其同系物的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.苯及其同系物的化学性质
(1)苯及其同系物的氧化反应
① 燃烧
② 苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为_____________
羧基
六、苯及其同系物的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.苯及其同系物的化学性质
(2)苯及其同系物与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应
无机反应物 有机反应物 反应方程式
液溴
六、苯及其同系物的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.苯及其同系物的化学性质
(2)苯及其同系物与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应
无机反应物 有机反应物 反应方程式
HNO3
浓硫酸
六、苯及其同系物的性质
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.苯及其同系物的化学性质
(3)苯及其同系物与氢气的加成反应
七、烃燃烧的规律和应用
考点2 有机化合物的结构与性质
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1.烃的燃烧规律
(1)烃的燃烧通式:
(2) 烃燃烧的三个规律
① 等质量的烃完全燃烧
CxHy中
越大
H的百分含量越大,燃烧耗氧量越大,产物中H2O的质量(或物质的量)越多
C的百分含量越低,产物中CO2,的质量(或物质的量)越少
七、烃燃烧的规律和应用
考点2 有机化合物的结构与性质
汇·考点梳理
1.烃的燃烧规律
(2)烃燃烧的三个规律
② 等物质的量的烃完全燃烧
a. 烃分子中(x+)的数值越大,则耗氧量越多
b. 烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多
c. 烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多
③最简式相同的烃燃烧
a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同
b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。
七、烃燃烧的规律和应用
考点2 有机化合物的结构与性质
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2.烃燃烧规律的应用
(1) 若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为
反应前后气体体积变化ΔV仅与氢原子数y有关
体积变化 ΔV=-1 氢原子数
ΔV>0 y>4
ΔV=0 y=4
ΔV<0 y<4
(2) 若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为
ΔV=1+ ,也与氢原子数有关
【典例03-1】【有机化合物结构与性质的关系】(25-26高二上·贵州黔南·期中)六六六是一种有机氯杀虫剂,大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.分子式为C6H6Cl6的有机物可能是六六六的同分异构体
B.六六六的球棍模型为
C.六六六中所有原子可能在同一平面
D.六六六可以看作是苯(C6H6)的六氯取代物
析·典型范例
A
78
【典例03-2】【烷烃的结构与性质】下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
A.在烷烃分子中,可能会有碳碳双键
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
析·典型范例
D
79
【典例03-3】【烯烃和炔烃的结构与性质】(24-25高二下·天津河西·期末)有机物的结构与性质存在密切关联。下列说法正确的是( )
A.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色,性质相似
B.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,该过程中发生了氧化反应
C.1mol CH4与2mol Cl2在光照下充分完全反应可生成
D.丙烯通入溴的四氯化碳溶液中,发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色
析·典型范例
D
80
【典例03-4】【 苯及其化合物的结构与性质】(24-25高二下·宁夏吴忠·期中)苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是( )
A.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香化合物
B.反应②为氧化反应,现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应①为取代反应,试剂是浓溴水
D.反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷
析·典型范例
C
81
【典例03-5】【苯的同系物同分异构体】(23-24高二下·河北石家庄·月考)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是( )
A.M和N不互为同分异构体
B.萘的二溴代物有10种
C.N的一溴代物有7种
D.M、N分子中所有碳原子共平面
析·典型范例
B
82
【典例03-6】【烃燃烧的规律和应用】(24-25高二下·安徽安庆·期中)两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示,下列有关混合气体的说法正确的是( )
A.该混合气体中一定含有乙烯
B.该混合气体可以由甲烷和乙炔组成
C.若混合气体由和组成,则其体积比为1:3
D.在条件下,混合气体与氧气混合,总混合气体燃烧前后压强不变
析·典型范例
D
83
【演练03-1】(25-26高二上·河北唐山·月考)下列说法中正确的是( )
A.常温常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大
B.有机物( )与按物质的量发生加成反应,生成的产物有4种
C.苯乙烯( )与过量溴水混合后,加入铁粉可发生取代反应
D.2-丁烯()的所有碳原子处于同一平面
D
析·典型范例
84
【演练03-2】(24-25高二下·宁夏吴忠·期中)下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是( )
A.烷烃均难溶于水,相对密度均小于1
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此,烷烃不能发生氧化反应
C.物质的沸点:正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷
D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B
析·典型范例
85
【演练03-3】(24-25高二下·天津·期末)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是( )
A.分子式为C10H18 B.所含碳原子均采取sp2杂化
C.与溴能发生1,2-加成和1,4-加成 D.可发生聚合反应
D
析·典型范例
86
【演练03-4】(25-26高二上·江苏盐城·月考)一种生产聚苯乙烯的流程如下,下列叙述正确的是( )
A.苯乙烯所有原子一定在同一平面内
B.苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙苯不能使其褪色
C.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
D.反应①的反应类型是加成反应,反应②的反应类型是取代反应
C
析·典型范例
87
【演练03-5】下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A. 苯环上的一氯代物有5种
B.丁烷的一氯代物有6种
C.菲的结构简式为 ,其一硝基代物有10种
D. 和 互为同分异构体
D
析·典型范例
88
【演练03-6】(24-25高二下·重庆·期中)三种气态烃的混合物与足量的氧气混合,点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温常压),气体体积共缩小,则三种烃可能是( )
A.、、 B.、、
C.、、 D.、、
A
析·典型范例
89
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您的聆听
THANKS
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