专题3 石油化工的基础物质——烃（复习讲义）化学苏教版选择性必修3

该高中化学复习讲义通过表格对比（如烯烃与炔烃结构性质）、分点梳理（脂肪烃性质、石油化工等）构建烃类知识体系，以框架图呈现烷烃、烯烃、苯及其同系物的递变规律与内在联系，突出苯的结构与性质等重难点。 讲义亮点在于“知识点-考点-检测”递进设计，如顺反异构判断（2-丁烯空间异构体分析）、取代反应产物推断（丙烷氯代物种类）等题型，培养科学思维与证据推理能力。每个考点配方法技巧（烷烃取代反应规律），基础生掌握规律，优秀生深化探究，助力教师精准分层教学与学生自主复习。

专题3 石油化工的基础物质——烃 复习讲义 复习目标 1.了解脂肪烃的来源，了解天然气、液化石油气、汽油的组成。 2.了解几种常见的烃：甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 3.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取方法。 4.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 5.了解芳香烃的来源及其应用。 重点和难点 重点：脂肪烃的来源与性质 石油的加工 苯的结构与性质 芳香烃的来源与应用 难点：苯的结构与性质 █知识点一 脂肪烃的性质 一、烷烃的结构 二、烷烃的物理性质 1.递变规律(随碳原子数n递增) 2.相似性 烷烃均 水,相对密度均 水的密度。 三、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与 不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。 1.与卤素单质的反应 在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。 (1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 。 (2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是 (1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。 2.与氧气的反应 烷烃的燃烧通式为 。 四、烯烃和炔烃的结构和物理性质 1.结构 烯　烃 炔　烃 结构 含有 的链烃 含有 的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共 与三键碳原子直接相连的其他原子共 2.物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升 ; (2)均 溶于水,易溶于 ,密度比水 等。 五、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧。 ①烯烃:CnH2n + O2 ②炔烃:CnH2n-2 + O2   (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2 ; CH≡CH 。 2.加成反应 (1)与卤素单质的加成反应 ①乙炔与溴的反应 CH≡CH+Br2 ,名称 。 CHBrCHBr+Br2 ,名称 。 ②丙烯与溴的反应 CH3—CHCH2+Br2 ,名称 。 ③应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的 溶液褪色,也能使 褪色,这些反应常用于 或 的鉴别。 (2)与氢气的加成反应 ①CH3—CHCH2+H2 。 ②CH≡CH+H2 。 ③应用 植物油加氢 汽油加氢 提高汽油质量 测定吸收氢气的物质的量 分析 的数目 (3)与氢卤酸的加成反应 ①CH≡CH+HCl ,名称: 。 ②应用:制备 。 3.加成聚合反应 (1)nCH2CH2􀰷 􀰻。 (2)nCH3CHCH2 (3)nCH≡CH􀰷 􀰻 (4)应用:制备 。 效果检测 1．已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体和。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-戊烯 2．化合物L是氰基丙烯酸酯类医用胶的某种成分，其结构如下图所示。下列关于L的表述错误的是 A．分子式为 B．分子中无手性碳原子 C．可与发生加成反应生成氨基 D．分子存在顺反异构体 3．一种纯碱和聚氯乙烯联合生产工艺的流程如图所示，其中“碳化”步骤的主要产物是CaC2。下列说法错误的是 A．为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水 B．聚氯乙烯属于热塑性塑料，可以制成雨衣、桌布和各种管材、板材等产品 C．“转化”所得Cl2用于合成聚氯乙烯 D．“灰蒸”步骤产生的氨气可在本流程中循环使用 █知识点二 脂肪烃与石油化工 1．组成：石油是由多种 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为 等物质。 ②例如：C16H34 。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18 C4H10 C4H10 。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。 3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 效果检测 4．工业上合成氨的原料之一——有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 A． B． C． D．， 5．某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 6．化学与生产生活密切相关，下列有关说法不正确的是 A．在纯铝中加入合金元素可制得硬铝，用于航空航天材料 B．碳酸钠溶液呈碱性，可作为食用碱或工业用碱 C．石油工业中的分馏、裂化均属于化学变化 D．氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉的作用，可用于肌肉拉伤等的镇痛 █知识点三 苯的结构和性质 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有 个苯环,侧链均为 基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 二、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 三、苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水 ; 溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。 四、苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 (1)+Br2 。 (2)+HNO3 。 (3)+H2SO4(浓) 。 (4) 。 3.与氢气的加成反应 (1)苯:+3H2 。 (2)甲苯: 。 4．苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 效果检测 7．已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是 A．甲的结构简式为，其一氯代物有2种 B．甲和乙中都含碳碳单键和双键 C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应 D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种 8．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是 A．甲苯能与发生加成反应 B．甲苯能萃取溴水中的溴 C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应 D．甲苯能使酸性溶液褪色 9．溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不需要在加热条件下进行 B．乙中试剂可为 C．可用溴水代替液溴 D．装置丙中有浅黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 █知识点四 芳香烃的来源与应用 1．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 效果检测 10．烟草的焦油中存在一种强烈的致癌物，其结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．分子式为C20H14 B．与互为同分异构体 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．核磁共振氢谱有5组峰 11．工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是 A． B． C． D． 12．已知芳香烃A、B的结构模型如图所示，相关叙述正确的是 A．A的结构简式为，其一氯代物有3种 B．A中有两种不同类型的碳碳键 C．B与A互为同系物，通式为(n为苯环数) D．与B互为同类别物质的同分异构体共有4种 █考点一 烷烃的结构与性质 【例1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 方法技巧 烷烃的取代反应 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 【变式1-1】关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能因反应使溴水、酸性溶液褪色 【变式1-2】下列关于脂肪烃的说法正确的是 A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1，2-二氯丙烯中不存在顺反异构 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种 █考点二 烯烃、炔烃的结构与性质 【例2】下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 A．烯烃能使溴的溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被氧化 C．在一定条件下，烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯 归纳总结 1.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为或 2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O 【变式2-1】相同状况下，1体积某气态烃只能与2体积HCl发生加成反应生成氯代烷，1mol此氯代烷可与6molCl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为 A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2 C．HCC—CH3 D．CH2=CHCH=CH2 【变式2-2】已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 █考点三 脂肪烃与石油化工 【例3】化学与生产、生活、环保等方面密切相关，下列说法正确的是 A．煤的气化、液化与石油的裂化、分馏均为化学变化 B．2020年12月3日，在月球表面成功展开的五星红旗的主要材料芳纶属于合成纤维 C．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键 D．“歼-20”飞机上使用的碳纤维被誉为“新材料之王”，是一种新型有机高分子材料 归纳总结 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 【变式3-1】雪蜡是雪上项目装备的辅助材料，含有石蜡，石蜡是分子中含有个碳原子的烷烃。下列关于石蜡的说法正确的是 A．常温下为液体 B．易溶于水 C．属于纯净物 D．是石油分馏产物 【变式3-2】港珠澳大桥被誉为“现代世界新七大奇迹”之一，其中涵盖了当今世界岛隧桥多项尖端科技，下列说法不正确的是 A．大桥上铺设的高韧薄层励青来自石油化工产品的裂化与裂解 B．在幕墙铝材表面，使用特种涂料，可以提高铝材的耐腐蚀性 C．选用超高分子量聚乙烯纤维作为吊绳，可以降低大桥的重量 D．以水泥、植物纤维等物质合成的高密度外墙板可以防火防潮 █考点四 苯的结构与性质 【例4】下列有关苯的描述中，错误的是 A．苯分子中每个碳原子的杂化轨道中的一个参与形成大键 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯分子中碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键 D．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为 易错提醒 苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 【变式4-1】下列对有机物结构或性质的描述错误的是 A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．乙烷和丙烯的物质的量共，完全燃烧生成 D．一定条件下，可与苯发生取代反应 【变式4-2】苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．苯生成产物I的反应类型是加成反应，生成产物Ⅱ的反应类型是取代反应 B．无论生成产物I还是产物II，浓硫酸均增大反应的活化能 C．从中间体到产物，产物稳定性和反应速率均有利于产物II D．要想提高单位时间内产物I的产率，可以更换选择性高的催化剂 █考点五 芳香烃的来源与应用 【例5】下列物质中，可鉴别苯和甲苯的是 A．水 B．溴水 C．氢氧化钠溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 规律总结 C8H10(为芳香烃的同分异构体) 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 一氯代物种数 烃基 　2　 　1　 　1　 　1　 苯环 　3　 　2　 　3　 　1　 总和 　5　 　3　 　4　 　2　 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 【变式5-1】我国科学家报道了一种高效制备四元碳环的方法，反应原理如下： 下列描述正确的是 A．该反应为加成反应 B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为芳香烃 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中所有原子均共平面 D．Ⅲ与Ⅱ比较，Ⅲ更稳定 【变式5-2】煤焦油经过分馏可以得到萘（），下列关于“萘”有关的说法错误的是 A．其不含有官能团 B．该有机物分子式为 C．萘可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机物属于不饱和烃中的芳香烃 基础应用 1．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化学与科技、生产、生活息息相关。下列说法错误的是 A．使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染 B．甲醛可用于海产品的保鲜 C．天然气的主要成分是甲烷，是常见的家用燃料 D．乙烯能促进水果成熟，是一种植物生长调节剂 2．（25-26高二上·江苏·期中）石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 3．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是 A．乙炔的实验式：C2H2 B．聚丙炔的结构简式为 C．3-戊醇的键线式： D．顺-2-丁烯的分子球棍模型： 4．（25-26高二上·江苏徐州·期中）化学与生产、生活、科技等密切相关，下列说法正确的是 A．煤经气化变为清洁能源是物理变化 B．石油经过催化重整可获得芳香烃 C．“超轻海绵”使用的石墨烯是新型有机高分子材料 D．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”使用的聚乙烯属于不饱和烃 5．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）电石(主要含，还含等杂质)与水制乙炔反应剧烈及探究其性质实验如下： 步骤Ⅰ：取一定量的电石，滴加饱和食盐水，有气体产生。 步骤Ⅱ：将产生的气体通入足量溶液。 步骤Ⅲ：将步骤Ⅱ所得气体通入酸性溶液。 步骤Ⅳ：将步骤Ⅱ所得气体干燥后通入的溶液。 下列说法不正确的是 A．滴加饱和食盐水的目的是减缓与反应速率 B．步骤II中溶液的作用是除去 C．乙炔与酸性溶液反应： D．步骤IV中的反应只有键的断裂 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列变化属于取代反应的是 A．甲苯制对氯甲苯 B．苯与溴水混合，水层褪色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 7．（25-26高二下·全国·课前预习）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 8．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）下列实验装置可以达到实验目的的是 A．分离苯和甲苯 B．酒精萃取碘水中的碘 C．制备溴苯 D．制备并检验乙炔 9．（24-25高二下·江苏·期中）下说法正确的是 A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最高 B．石油分馏可获得乙烯 C．分子式为的有机物可能属于芳香族化合物 D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 10．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）研究有机物性质之前需要对有机物进行分离提纯，下列提纯方法中正确的是 A．乙醇中混有乙酸，加入溶液后用分液漏斗分液 B．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性溶液的洗气瓶洗气 C．溴苯中混有溴，加入溶液，充分反应后分液 D．苯中混有苯酚，加入足量浓溴水，充分反应后，过滤 能力提升 11．（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 12．（2025·江苏盐城·三模）下列说法正确的是 A．的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构) B．命名：2，4，4-三甲基-3-乙基二戊烯 C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色 13．（24-25高二下·江苏苏州·阶段练习）下列关于丙烯分子的说法中，正确的是 A．有8个键，1个键 B．只有1个碳原子是杂化 C．含有一个手性碳原子 D．所有原子在同一平面上 14．（22-23高二下·吉林通化·阶段练习）下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．图1证明乙炔可使溴水褪色 B．图2观察甲烷氧化反应的现象 C．图3证明石蜡分解产物中含有烯烃 D．图4除去中的 15．（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 16．（24-25高一下·江苏扬州·阶段练习）在一定条件下，1-苯基丙炔()可与发生催化加成，反应如下图： 已知：Ph-可用于表示苯基，双键同侧基团间的排斥影响烯烃的稳定性(排斥力：苯基-甲基>氯原子-甲基)。反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间的变化如下图(已知：反应I、Ⅱ为放热反应)。 下列说法正确的是 A．1-苯基丙炔()所有原子有可能共平面 B．曲线b对应产物的结构式为： C．反应III是吸热反应，因为相同条件下产物I比产物II相对更加稳定 D．选择相对较长的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅱ 17．（24-25高二上·江苏徐州·期中）分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 18．（24-25高二上·江苏南通·阶段练习）下列叙述不正确的是 A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，是苯环对甲基的影响 B．间二甲苯只有1种结构，证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构 C．除去乙醇中的水，先加，后蒸馏 D．提纯粗苯甲酸的主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥 19．（24-25高一下·江苏泰州·期末）环戊二烯()是一种重要的有机合成原料，在化工、材料和制药等领域具有广泛的应用。 (1)通过___________(填仪器分析方法)可以确定环戊二烯中含有___________(填官能团名称)。 (2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式___________。 (3)已知烯烃能发生如下反应：；。 ①环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯()，双环戊二烯的结构简式为___________。 ②双环戊二烯经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，对应产物的结构简式为___________。 (4)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中有两种官能团；②分子结构中无。 (5)已知：+R3COOH。写出以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。合成路线流程图示例如下：。 20．（24-25高二上·江苏盐城·期中）“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题： A．    B．    C．    D．E．    F． (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：___________。 (2)G是高分子化合物，可由B合成，写出B→G的化学方程式___________。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是___________。 (4)下列关于烃说法正确的是___________。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) D．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是___________。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 (6)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是___________。 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题3 石油化工的基础物质——烃 复习讲义 复习目标 1.了解脂肪烃的来源，了解天然气、液化石油气、汽油的组成。 2.了解几种常见的烃：甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 3.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取方法。 4.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 5.了解芳香烃的来源及其应用。 重点和难点 重点：脂肪烃的来源与性质 石油的加工 苯的结构与性质 芳香烃的来源与应用 难点：苯的结构与性质 █知识点一 脂肪烃的性质 一、烷烃的结构 二、烷烃的物理性质 1.递变规律(随碳原子数n递增) 2.相似性 烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。 三、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。 1.与卤素单质的反应 在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。 (1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 (2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。 2.与氧气的反应 烷烃的燃烧通式为 CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 四、烯烃和炔烃的结构和物理性质 1.结构 烯　烃 炔　烃 结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与三键碳原子直接相连的其他原子共直线 2.物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高; (2)均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小等。 五、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧。 ①烯烃:CnH2n + O2nCO2+__nH2O  ②炔烃:CnH2n-2 + O2nCO2+__(n-1)H2O  (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2CO2+H2O; CH≡CHCO2+H2O。 2.加成反应 (1)与卤素单质的加成反应 ①乙炔与溴的反应 CH≡CH+Br2CHBrCHBr,名称1,2-二溴乙烯。 CHBrCHBr+Br2,名称1,1,2,2-四溴乙烷。 ②丙烯与溴的反应 CH3—CHCH2+Br2,名称1,2-二溴丙烷。 ③应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。 (2)与氢气的加成反应 ①CH3—CHCH2+H2CH3CH2CH3。 ②CH≡CH+H2CH2CH2。 ③应用 植物油加氢 人造黄油 汽油加氢 提高汽油质量 测定吸收氢气的物质的量 分析碳碳双键的数目 (3)与氢卤酸的加成反应 ①CH≡CH+HClCH2CHCl,名称:氯乙烯。 ②应用:制备卤代烃。 3.加成聚合反应 (1)nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻。 (2)nCH3CHCH2 (3)nCH≡CH􀰷CHCH􀰻 (4)应用:制备高分子化合物。 效果检测 1．已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体和。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-戊烯 【答案】C 【解析】 由题给信息可知，当构成碳碳双键的每个碳原子上都连接两个不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构体（空间异构体）。显然，只有2-丁烯可形成空间异构体：和，其余三种物质中与碳碳双键直接相连的碳原子上均存在连相同原子或原子团的情况，故答案选C。 2．化合物L是氰基丙烯酸酯类医用胶的某种成分，其结构如下图所示。下列关于L的表述错误的是 A．分子式为 B．分子中无手性碳原子 C．可与发生加成反应生成氨基 D．分子存在顺反异构体 【答案】D 【解析】A．根据氰基丙烯酸酯的结构简式可知分子式为，A正确； B．手性碳是碳原子上连有4个不同取代基的碳，该分子没有符合条件的碳原子，不含手性碳，B正确； C．该分子中的氰基可与氢气在一定条件下发生还原反应生成氨基，C正确； D．该分子中的碳碳双键中的一侧碳上连的都是H，不存在顺反异构，D错误； 故选D。 3．一种纯碱和聚氯乙烯联合生产工艺的流程如图所示，其中“碳化”步骤的主要产物是CaC2。下列说法错误的是 A．为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水 B．聚氯乙烯属于热塑性塑料，可以制成雨衣、桌布和各种管材、板材等产品 C．“转化”所得Cl2用于合成聚氯乙烯 D．“灰蒸”步骤产生的氨气可在本流程中循环使用 【答案】C 【分析】石灰石热解生成氧化钙和二氧化碳，生成的二氧化碳用于侯氏制碱法原理制取碳酸氢钠沉淀，灼烧后得到纯碱；碳化过程中发生反应，制气时与水反应生成乙炔和Ca(OH)2，废渣为Ca(OH)2；灰蒸工序中发生反应，生成的氨气可以在沉淀池中循环利用，转化工序中加入浓硫酸发生不挥发性酸制挥发性酸的反应，方程式为，生成的HCl气体在合成工序中发生反应：CH≡CH，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，据此解答。 【解析】A．制气时通过化学方法合成CH≡CH，即CH≡CH↑，故为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水，A正确； B．聚氯乙烯属于热塑性塑料，可以制成雨衣、桌布和各种管材、板材等产品，B正确； C．由分析可知，“转化”所得HCl用于合成聚氯乙烯，而不是Cl2用于合成聚氯乙烯，C错误； D．由分析可知，灰蒸工序中产生的，在流程中沉淀池中循环利用，故可循环利用的物质是，D正确。 故选C。 █知识点二 脂肪烃与石油化工 1．组成：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 3．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 效果检测 4．工业上合成氨的原料之一——有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 A． B． C． D．， 【答案】C 【解析】A．丙烷在极高温下分解为碳和氢气，该过程能耗极高，且产生固体碳副产物，难以处理，工业上不经济实用，A不符合题意； B．高温脱氢反应生成丙烯和氢气，但氢气产量低（每个丙烷分子仅产生一个H2），效率不高，且主要用于生产烯烃而非专门制氢，B不符合题意； C．丙烷与水蒸气在催化剂和加热条件下发生蒸汽重整反应（实际反应为C3H8 + 3H2O → 3CO + 7H2），工业上常用此方法制氢，氢气产量高、效率好、成本较低，C符合题意； D．先燃烧丙烷生成二氧化碳和水，再电解水制氢，过程复杂，能耗高（电解效率低），且产生温室气体，工业上不经济环保，D不符合题意； 故选C。 5．某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 【答案】B 【解析】A．装置Ⅰ中碎瓷片用于防止暴沸，A项正确； B．石蜡油发生的裂解反应，分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B项错误； C．装置Ⅱ中液态烃含烷烃，故高温下还可再分解，C项正确； D．石蜡油裂解气中含有烯烃，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色，D项正确； 选B。 6．化学与生产生活密切相关，下列有关说法不正确的是 A．在纯铝中加入合金元素可制得硬铝，用于航空航天材料 B．碳酸钠溶液呈碱性，可作为食用碱或工业用碱 C．石油工业中的分馏、裂化均属于化学变化 D．氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉的作用，可用于肌肉拉伤等的镇痛 【答案】C 【解析】A．合金增强铝的性能，故A正确； B．碳酸钠溶液因水解而呈碱性，是重要的工业用碱，也可用作食品加工中的食用碱，故B正确； C．分馏是物理变化，故C错误； D．氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉的作用，可用于肌肉拉伤等的镇痛，属于物理性质应用，故D正确； 答案选C。 █知识点三 苯的结构和性质 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 二、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 三、苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 四、苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 (1)+Br2。 (2)+HNO3。 (3)+H2SO4(浓)。 (4)+3H2O。 3.与氢气的加成反应 (1)苯:+3H2。 (2)甲苯:。 4．苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 效果检测 7．已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是 A．甲的结构简式为，其一氯代物有2种 B．甲和乙中都含碳碳单键和双键 C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应 D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种 【答案】D 【解析】 A．由甲的空间填充模型可知，其结构简式为，其一氯代物有3种，A不符合题意； B．乙的结构简式为，二者都不含碳碳双键，B不符合题意； C．甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C不符合题意； D．乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D符合题意； 故选D。 8．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是 A．甲苯能与发生加成反应 B．甲苯能萃取溴水中的溴 C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应 D．甲苯能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．苯能与氢气发生加成反应，甲苯也能，不能说明基团间的相互影响而产生，A不符合题意； B．甲苯能萃取溴水中的溴，苯也能，不能说明基团间的相互影响而产生，B不符合题意； C．甲苯能在铁粉催化下与液溴发生取代反应,苯也能在铁粉催化下与液溴发生取代反应，不能说明基团间的相互影响而产生，C不符合题意。 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明基团间的相互影响而产生的，D符合题意； 故选D。 9．溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不需要在加热条件下进行 B．乙中试剂可为 C．可用溴水代替液溴 D．装置丙中有浅黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 【答案】C 【分析】该反应利用苯和液溴的取代反应制备溴苯，该反应也会生成HBr，同时，HBr中含有挥发的溴。因此，要先将生成的气体通入装置乙以除去其中的溴，之后通入溶液以检测HBr，最后将气体通入蒸馏水以吸收尾气，据此作答。 【解析】A．苯和液溴的反应在常温下可以进行，不需要加热，A正确； B．由分析可知，装置乙的作用是除去HBr中的溴。可以溶解溴，同时不与HBr发生反应，因此，可以用纯化生成的气体，B正确； C．溴水无法与苯发生反应，因此不能用溴水代替液溴，C错误； D．装置丙中生成的浅黄色沉淀是AgBr，说明装置甲中反应中生成HBr，发生了取代反应，D正确； 故答案选C。 █知识点四 芳香烃的来源与应用 1．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 效果检测 10．烟草的焦油中存在一种强烈的致癌物，其结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．分子式为C20H14 B．与互为同分异构体 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．核磁共振氢谱有5组峰 【答案】C 【解析】A．根据该物质的结构可知，分子式为C20H12，A项错误； B．的分子式为C22H14，与题中结构分子式不同，不是同分异构体，B项错误； C．该物质是含有两个以上苯环结构的芳香烃，没有碳碳双键，因此不能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确； D．该物质中12个氢原子的化学环境均不同，则核磁共振氢谱不止5组峰，D项错误； 故选C。 11．工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】 A．的苯环上的一氯代物有3种，如图：，但是催化加氢时最多消耗3 mol氢气，A不合题意； B．的苯环上的一氯代物有3种，如图：，分子中含有2个苯环，则1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，B符合题意； C．的苯环上的一氯代物有2种，如图：，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗5 mol氢气，C不合题意； D．分子高度对称，苯环上的一氯代物只有1种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，D不合题意； 故答案为：B。 12．已知芳香烃A、B的结构模型如图所示，相关叙述正确的是 A．A的结构简式为，其一氯代物有3种 B．A中有两种不同类型的碳碳键 C．B与A互为同系物，通式为(n为苯环数) D．与B互为同类别物质的同分异构体共有4种 【答案】B 【解析】 A．由物质A可以看出其结构简式为，其一氯代物有3种，A错误； B．A物质中有和苯分子中特殊的碳碳键，B正确； C．物质A和B所含有的苯环数量不同，所以不是同系物，C错误； D．B物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的连接方式连接，所以B的同分异构体有2种，D错误； 故选B。 █考点一 烷烃的结构与性质 【例1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 【答案】D 【解析】A．烷烃的定义是仅含碳碳单键和碳氢键的饱和烃，故不可能存在碳碳双键，A错误； B．烷烃结构稳定，不能被氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化，因此均不能使其褪色，B错误； C．通式CnH2n+2是链状烷烃的唯一通式，符合此通式的烃必为链状烷烃，C错误； D．烷烃的取代反应是典型性质，光照下与卤素单质发生自由基取代，生成卤代烃，D正确； 故答案为：D。 方法技巧 烷烃的取代反应 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 【变式1-1】关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能因反应使溴水、酸性溶液褪色 【答案】B 【解析】A．一般由分子组成结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大熔沸点越高；烷烃由分子组成，碳原子越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高。烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多，分子间作用力增强，熔沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态，A正确； B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多逐渐增大，但密度比水的小，B错误； C．烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，C正确； D．烷烃同系物只含饱和碳原子，与溴水、酸性溶液均不反应，D正确； 故答案为：B。 【变式1-2】下列关于脂肪烃的说法正确的是 A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1，2-二氯丙烯中不存在顺反异构 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种 【答案】D 【解析】A．常温下，烷烃性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，烷烃不能使高锰酸钾溶液褪色，故A错误； B．1，2-二氯丙烯中存在顺反异构和，故B错误； C．甲烷中H元素质量分数大于乙烯，根据质量守恒，等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，故C错误； D．该烃的链状同分异构体(碳架结构)可能为C≡C-C≡C-C、C≡C-C-C≡C，故D正确； 选D。 █考点二 烯烃、炔烃的结构与性质 【例2】下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 A．烯烃能使溴的溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被氧化 C．在一定条件下，烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯 【答案】A 【分析】烯烃的特征是含有碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应。 【解析】A．烯烃能使溴的溶液褪色是典型的加成反应，溴加成到双键上，而非取代反应，A错误； B．酸性KMnO4能氧化烯烃使其褪色，B正确； C．烯烃可与H2(加氢)、H2O(水合)、HX(卤化氢加成)发生加成反应，C正确； D．乙烯能通过加聚反应生成聚乙烯，D正确； 故答案选A。 归纳总结 1.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为或 2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O 【变式2-1】相同状况下，1体积某气态烃只能与2体积HCl发生加成反应生成氯代烷，1mol此氯代烷可与6molCl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为 A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2 C．HCC—CH3 D．CH2=CHCH=CH2 【答案】C 【解析】1mol此氯代烷可与6molCl2发生完全取代反应，可知该氯代烷中含有6个H原子，1体积某气态烃只能与2体积HCl发生加成反应生成氯代烷，可知某烃中含有2个双键或1个三键，且分子中有4个H原子，故选C。 【变式2-2】已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 【答案】C 【解析】 根据已知信息可知，如果要合成，所用的起始原料2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，故选C。 █考点三 脂肪烃与石油化工 【例3】化学与生产、生活、环保等方面密切相关，下列说法正确的是 A．煤的气化、液化与石油的裂化、分馏均为化学变化 B．2020年12月3日，在月球表面成功展开的五星红旗的主要材料芳纶属于合成纤维 C．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键 D．“歼-20”飞机上使用的碳纤维被誉为“新材料之王”，是一种新型有机高分子材料 【答案】B 【解析】A．煤的气化、液化与石油的裂化属于化学变化，石油的分馏为物理变化，A错误； B．芳纶属于合成纤维，B正确； C．氢键不属于化学键，C错误； D．碳纤维为碳的单质，不属于高分子材料，D错误； 故答案选B。 归纳总结 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 【变式3-1】雪蜡是雪上项目装备的辅助材料，含有石蜡，石蜡是分子中含有个碳原子的烷烃。下列关于石蜡的说法正确的是 A．常温下为液体 B．易溶于水 C．属于纯净物 D．是石油分馏产物 【答案】D 【解析】石蜡是分子中含有个碳原子的烷烃，常温下石蜡是固态，难溶于水，是石油分馏产物，是有机混合物，故本题答案为D。 【变式3-2】港珠澳大桥被誉为“现代世界新七大奇迹”之一，其中涵盖了当今世界岛隧桥多项尖端科技，下列说法不正确的是 A．大桥上铺设的高韧薄层励青来自石油化工产品的裂化与裂解 B．在幕墙铝材表面，使用特种涂料，可以提高铝材的耐腐蚀性 C．选用超高分子量聚乙烯纤维作为吊绳，可以降低大桥的重量 D．以水泥、植物纤维等物质合成的高密度外墙板可以防火防潮 【答案】A 【解析】A．沥青主要来自石油化工中的减压蒸馏，石油的裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料，故A项错误； B．利用涂料防腐，为金属防腐的常用方法，故B项正确； C．超高分子量聚乙烯纤维为高分子有机物，具有高强度、低密度的特点，故C项正确； D．水泥和植物纤维合成的高密度外墙板，水泥可以防火，植物纤维具有超强吸附性，可随不同季节和早晚空气环境湿度的变化，不断地吸附和释放水分，自动调节室内湿度，可以起到防潮作用，故D项正确； 故本题选A。 █考点四 苯的结构与性质 【例4】下列有关苯的描述中，错误的是 A．苯分子中每个碳原子的杂化轨道中的一个参与形成大键 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯分子中碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键 D．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为 【答案】A 【解析】A．苯分子中每个碳原子的杂化方式都是，未杂化的p轨道参与形成大键，故A错误； B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体，故B正确； C．苯分子中每个碳原子的杂化方式都是，碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键，故C正确； D．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为，故D正确； 故选A。 易错提醒 苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 【变式4-1】下列对有机物结构或性质的描述错误的是 A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．乙烷和丙烯的物质的量共，完全燃烧生成 D．一定条件下，可与苯发生取代反应 【答案】A 【解析】A．将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，发生萃取，溴水颜色变浅是由于苯萃取出了溴水中的溴，苯与溴水不反应，A错误； B．苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B正确； C．乙烷和丙烯分子中均含有6个H原子，则乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成，C正确； D．一定条件下，可以与苯发生取代反应生成氯苯，D正确； 故选A。 【变式4-2】苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．苯生成产物I的反应类型是加成反应，生成产物Ⅱ的反应类型是取代反应 B．无论生成产物I还是产物II，浓硫酸均增大反应的活化能 C．从中间体到产物，产物稳定性和反应速率均有利于产物II D．要想提高单位时间内产物I的产率，可以更换选择性高的催化剂 【答案】B 【解析】A．根据前后结构对照，苯生成产物I的反应类型是加成反应，生成产物Ⅱ的反应类型是取代反应，A正确； B．浓硫酸作催化剂，降低反应活化能，B错误； C．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，因此反应速率更快；且形成产物Ⅱ的能量更低，即产物Ⅱ更稳定，以上这两个角度均有利于产物Ⅱ的形成，C正确； D．由图可知，生成产物Ⅰ的反应的活化能更高且形成产物Ⅰ的能量更高，反应速率更慢且不稳定，不利于生成，要想提高单位时间内产物I的产率，可以更换选择性高的催化剂，D正确； 故答案选B。 █考点五 芳香烃的来源与应用 【例5】下列物质中，可鉴别苯和甲苯的是 A．水 B．溴水 C．氢氧化钠溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 【答案】D 【解析】A．苯、甲苯均不溶于水，密度都比水的小，现象都是分层，有机层在上层，不能鉴别，A错误； B．苯、甲苯均不与溴水反应，都能通过萃取使溴水褪色，溶液分层，上层为橙色，不能鉴别，B错误； C．苯、甲苯均不与NaOH溶液反应，溶液均分层，现象相同，不能鉴别，C错误； D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，现象不同，能鉴别，D正确； 故选D。 规律总结 C8H10(为芳香烃的同分异构体) 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 一氯代物种数 烃基 　2　 　1　 　1　 　1　 苯环 　3　 　2　 　3　 　1　 总和 　5　 　3　 　4　 　2　 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 【变式5-1】我国科学家报道了一种高效制备四元碳环的方法，反应原理如下： 下列描述正确的是 A．该反应为加成反应 B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为芳香烃 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中所有原子均共平面 D．Ⅲ与Ⅱ比较，Ⅲ更稳定 【答案】A 【解析】A．该反应的本质是碳碳双键的断裂后成键，属于加成反应，A正确； B．芳香烃指的是含有苯环的烃类，Ⅰ、Ⅲ都含有氯原子，属于卤代烃，B错误； C．Ⅰ、Ⅲ中碳碳双键与苯环通过单键连接，可以旋转从而不共面，Ⅱ中所有原子共面，C错误； D．Ⅲ结构中含有并环的四元环结构，环张力大，不稳定，因此与Ⅱ相比，Ⅲ更活泼，D错误； 故选A。 【变式5-2】煤焦油经过分馏可以得到萘（），下列关于“萘”有关的说法错误的是 A．其不含有官能团 B．该有机物分子式为 C．萘可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机物属于不饱和烃中的芳香烃 【答案】C 【解析】A．官能团为有机化合物分子中能够决定化合物主要化学性质的原子或原子团，萘不含有官能团，A正确；    B．由图可知，该有机物分子式为，B正确；   C．萘分子中不含碳碳双键，不可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误； D．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃，该有机物属于不饱和烃中的稠环芳香烃，D正确； 故选C。 基础应用 1．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化学与科技、生产、生活息息相关。下列说法错误的是 A．使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染 B．甲醛可用于海产品的保鲜 C．天然气的主要成分是甲烷，是常见的家用燃料 D．乙烯能促进水果成熟，是一种植物生长调节剂 【答案】B 【解析】A．聚碳酸酯塑料若可降解，则能减轻传统塑料对环境的长期污染，符合环保要求，A正确； B．甲醛为有毒物质，长期接触或摄入危害健康，我国《食品安全法》禁止将其用于食品保鲜，B错误； C．甲烷是天然气主要成分（占比约75%以上），燃烧相对清洁，是常用家用燃料，C正确； D．乙烯是植物内源性激素，可催熟水果（如香蕉），人工施用乙烯利等调节剂属合法农业手段，D正确； 故选B。 2．（25-26高二上·江苏·期中）石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 【答案】B 【解析】A．碎瓷片作为催化剂，加速石蜡油的分解，故A错误； B．石蜡油分解的产物中含有烯烃，烯烃能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，说明可能有乙烯生成，故B正确； C．生成的烯烃与溴发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷溶于四氯化碳，溶液的橙色褪去，实验最后不分层，故C错误； D．试验结束后，应先撤导管，再停止加热，防止试管中的溶液倒吸入反应的试管中，故D错误； 故答案选B。 3．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是 A．乙炔的实验式：C2H2 B．聚丙炔的结构简式为 C．3-戊醇的键线式： D．顺-2-丁烯的分子球棍模型： 【答案】D 【解析】A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A不正确； B．聚丙炔的结构简式应为，B不正确； C．分子中含有6个碳原子，不是戊醇，3-戊醇的键线式为，C不正确； D．顺-2-丁烯的结构简式为，分子球棍模型为，D正确； 故选D。 4．（25-26高二上·江苏徐州·期中）化学与生产、生活、科技等密切相关，下列说法正确的是 A．煤经气化变为清洁能源是物理变化 B．石油经过催化重整可获得芳香烃 C．“超轻海绵”使用的石墨烯是新型有机高分子材料 D．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”使用的聚乙烯属于不饱和烃 【答案】B 【解析】A．煤的气化是煤与氧气、水蒸气等反应生成CO、H2等气体的化学过程，属于化学变化，A错误； B．石油催化重整可将链状烃转化为环状烃（如芳香烃），是工业制芳香烃的重要方法，B正确； C．石墨烯是碳的单质，属于无机非金属材料，不是有机高分子材料，C错误； D．聚乙烯是乙烯通过加聚反应生成的饱和烃聚合物，分子中无双键，属于饱和烃，D错误； 故选B。 5．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）电石(主要含，还含等杂质)与水制乙炔反应剧烈及探究其性质实验如下： 步骤Ⅰ：取一定量的电石，滴加饱和食盐水，有气体产生。 步骤Ⅱ：将产生的气体通入足量溶液。 步骤Ⅲ：将步骤Ⅱ所得气体通入酸性溶液。 步骤Ⅳ：将步骤Ⅱ所得气体干燥后通入的溶液。 下列说法不正确的是 A．滴加饱和食盐水的目的是减缓与反应速率 B．步骤II中溶液的作用是除去 C．乙炔与酸性溶液反应： D．步骤IV中的反应只有键的断裂 【答案】D 【解析】A．饱和食盐水可降低水的浓度，减缓CaC2与H2O的剧烈反应，A正确； B．CaC2与H2O反应生成的乙炔中混有H2S杂质，步骤Ⅱ中CuSO4溶液用于除去杂质H2S（生成CuS沉淀），B正确； C．乙炔与酸性KMnO4反应生成二氧化碳、Mn2+和H2O，根据得失电子守恒和电荷守恒配平离子方程式为：，C正确； D．乙炔与Br2的加成反应中，Br2的σ键和乙炔的π键均断裂，D错误； 故选D。 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列变化属于取代反应的是 A．甲苯制对氯甲苯 B．苯与溴水混合，水层褪色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 【答案】A 【解析】A．甲苯制对氯甲苯是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代的反应，属于取代反应，A项符合题意； B．苯与溴水混合，水层褪色是因为苯萃取了溴水中的溴单质，属于物理变化，不是化学反应，B项不符合题意； C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，属于加成反应，C项不符合题意； D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷是苯与氯气发生加成反应，生成饱和产物，属于加成反应，D项不符合题意； 故答案选A。 7．（25-26高二下·全国·课前预习）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 【答案】C 【解析】A．苯乙烯中苯环为平面结构，乙烯也为平面结构，两者通过单键连接，单键可旋转，故其所有原子不一定在同一平面内，A错误； B．苯乙烯含碳碳双键，能还原酸性KMnO4使其褪色，乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢，也能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸而使其褪色，B错误； C．乙苯不含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液不反应，苯乙烯含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，可以鉴别，C正确； D．反应①属于加成反应；反应②为乙苯脱氢生成苯乙烯，属于氧化反应，D错误； 故答案选C。 8．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）下列实验装置可以达到实验目的的是 A．分离苯和甲苯 B．酒精萃取碘水中的碘 C．制备溴苯 D．制备并检验乙炔 【答案】C 【解析】A．分离苯和甲苯需用蒸馏法，蒸馏时温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，以测量馏分温度，图中温度计位置错误，A项错误； B．酒精与水互溶，不能用作萃取碘水中碘的萃取剂，萃取剂需与原溶剂不互溶，B项错误； C．苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，装置中用分液漏斗滴加液溴，反应无需加热，生成的HBr气体可被后续装置吸收，符合制备溴苯的实验要求，C项正确； D．电石与水反应制备乙炔剧烈且放热，应改用饱和食盐水，且生成的微溶，容易堵塞启普发生器；电石与水反应生成的乙炔中混有H2S、PH3等还原性杂质，杂质也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，需先通过硫酸铜溶液除杂后再检验乙炔，D项错误； 故选C。 9．（24-25高二下·江苏·期中）下说法正确的是 A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最高 B．石油分馏可获得乙烯 C．分子式为的有机物可能属于芳香族化合物 D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 【答案】D 【解析】A．甲烷（CH4）的碳质量分数为75%，但乙炔（C2H2）的碳质量分数约为92.3%，更高。因此，并非所有碳氢化合物中甲烷的碳质量分数最高，A错误； B．石油分馏是物理过程，分离出汽油、煤油等产物，而乙烯通过石油裂解（化学过程）获得，B错误； C．分子式C9H14Cl2对应的烃为C9H16，不饱和度为2。苯环的不饱和度为4，无法满足，因此不可能属于芳香族化合物（需苯环结构），C错误； D．聚乙炔经掺杂后可导电，是已知的导电高分子材料，D正确； 故选D。 10．（24-25高二下·江苏宿迁·期中）研究有机物性质之前需要对有机物进行分离提纯，下列提纯方法中正确的是 A．乙醇中混有乙酸，加入溶液后用分液漏斗分液 B．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性溶液的洗气瓶洗气 C．溴苯中混有溴，加入溶液，充分反应后分液 D．苯中混有苯酚，加入足量浓溴水，充分反应后，过滤 【答案】C 【解析】A．加入NaOH后生成的乙酸钠溶于水，乙醇与水仍互溶，无法分液，故A错误； B．酸性将乙烯氧化为，乙烷引入新杂质，无法提纯乙烷，故B错误； C．溴与NaOH反应生成水溶性盐，溴苯不溶于水且密度大，分液后可分离，故C正确； D．三溴苯酚易溶于苯，无法过滤，且引入过量溴水杂质，故D错误； 故选C。 能力提升 11．（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 【答案】C 【解析】A．加成反应是一种有机化学反应，主要发生在双键或三键（不饱和键）的物质中，反应过程主要是双键变单键，饱和度变化，反应后产物只有一个；1，3-丁二烯与HBr反应属于加成反应，A错误； B．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；1，3-丁二烯分子中不存在顺反异构，B错误；   C．反应的活化能越大，发生反应需要的条件就越高，反应就越不容易发生，该反应的化学速率就越小，根据图示可知，第一步反应的活化能远大于第二步反应的活化能，所以第一步的反应速率小于第二步反应速率，因此总反应的快慢由较慢的第一步决定，C正确； D．加入催化剂可以改变反应途径，降低反应的活化能，使反应在较低条件下进行，但不能改变物质的始态和终态，不能改变反应物、生成物的总能量，因此催化剂不能改变化学反应的反应热，D错误； 故选C。 12．（2025·江苏盐城·三模）下列说法正确的是 A．的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构) B．命名：2，4，4-三甲基-3-乙基二戊烯 C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色 【答案】A 【解析】 A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有 、 、 、 ，共4种不同结构，A正确； B．命名：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，B错误； C． 乙炔与苯的分子式分别为C2H2和C6H6，相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，苯消耗氧气的量要多，C错误； D．聚丙烯中无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故合理选项是A。 13．（24-25高二下·江苏苏州·阶段练习）下列关于丙烯分子的说法中，正确的是 A．有8个键，1个键 B．只有1个碳原子是杂化 C．含有一个手性碳原子 D．所有原子在同一平面上 【答案】A 【解析】A．丙烯分子有6个碳氢键，2个碳碳键和1个键，A正确； B．2个形成碳碳双键的碳原子为杂化，B错误； C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，丙烯分子中不含手性碳原子，C错误； D．丙烯分子含有甲基，不可能所有原子都在同一平面上，D错误； 答案选A。 14．（22-23高二下·吉林通化·阶段练习）下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．图1证明乙炔可使溴水褪色 B．图2观察甲烷氧化反应的现象 C．图3证明石蜡分解产物中含有烯烃 D．图4除去中的 【答案】C 【解析】A．电石与饱和食盐水反应生成乙炔，会有还原性杂质气体H2S和PH3生成，杂质气体也可以使溴水褪色，A错误； B．甲烷与氯气的混合物在光照条件下发生取代反应，不是氧化反应，且题目中的实验用强光直射，反应过于剧烈有可能会引发爆炸，B错误； C．石蜡的主要成分是烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在加热和碎瓷片的催化下石蜡发生分解反应(裂化)，分解产物中含有烯烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可证明石蜡分解产物中含有烯烃，C正确； D．二氧化硫具有较强的还原性，能与溴水发生氧化还原反应，不能用溴水除去二氧化硫中的乙烯，D错误； 故选C。 15．（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 【答案】A 【分析】本实验通过探究苯与溴的反应类型，验证反应是取代反应还是加成反应。装置A中，铁粉与溴反应生成作为催化剂，苯与溴在催化下发生反应。若为取代反应，会生成气体；若为加成反应，则无生成。装置B中用于除去挥发的溴蒸气，装置C中溶液检验，装置D用于防止倒吸，据此分析。 【解析】A．A中和反应生成的作为苯与溴反应的催化剂，不是，A符合题意； B．易溶于，B中用于除去挥发出来的，避免其进入C中干扰的检验，B不符合题意； C．C中气体与溶液不直接接触，D中有倒扣的漏斗，均可防止倒吸，C不符合题意； D．C中出现淡黄色沉淀，说明有溴化氢生成，因此C中出现淡黄色沉淀能直接说明苯和溴发生取代反应，D不符合题意； 故选A。 16．（24-25高一下·江苏扬州·阶段练习）在一定条件下，1-苯基丙炔()可与发生催化加成，反应如下图： 已知：Ph-可用于表示苯基，双键同侧基团间的排斥影响烯烃的稳定性(排斥力：苯基-甲基>氯原子-甲基)。反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间的变化如下图(已知：反应I、Ⅱ为放热反应)。 下列说法正确的是 A．1-苯基丙炔()所有原子有可能共平面 B．曲线b对应产物的结构式为： C．反应III是吸热反应，因为相同条件下产物I比产物II相对更加稳定 D．选择相对较长的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅱ 【答案】D 【分析】由图知，1-苯基丙炔()可与发生催化加成反应生成产物I和产物II，较短的反应时间内，产物I占比较大，随反应时间逐渐延长，产物I占比逐渐减小，产物Ⅱ占比逐渐增大。 【解析】A．1-苯基丙炔()结构中含有饱和碳原子(甲基中的碳原子)，不可能所有原子共平面，A错误； B．由催化加成反应图知，产物I能经过反应III转化为产物II，结合反应产物的占比随时间的变化图，曲线b对应产物的结构式为，B错误； C．随着反应时间延长，产物I逐渐转化为更稳定的产物II，反应III是放热反应，C错误； D．根据图中信息，相对较短的反应时间内，产物I占比较大，相对较长的反应时间内，产物Ⅱ占比较大，因此选择相对较长的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅱ，D正确； 故选D。 17．（24-25高二上·江苏徐州·期中）分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 【答案】B 【解析】A．根据反应需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，故A正确； B．甲基为推电子基、硝基为吸电子基，对苯环产生不同影响，故B错误； C．甲苯发生硝化反应时，产物的量最少，以 和为主，说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，故C正确； D．硝基苯发生硝化反应时，产物、的量很少，主要生成，说明硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，故D正确； 故答案为：B。 18．（24-25高二上·江苏南通·阶段练习）下列叙述不正确的是 A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，是苯环对甲基的影响 B．间二甲苯只有1种结构，证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构 C．除去乙醇中的水，先加，后蒸馏 D．提纯粗苯甲酸的主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥 【答案】B 【解析】A．甲烷和乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明是苯环对甲基的影响，A正确； B．邻二甲苯只有1种结构，证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，间二甲苯不能证明，B错误； C．除去乙醇中的水，先加CaO，发生反应CaO+H2O=Ca(OH)2，后蒸馏，C正确； D．提纯粗苯甲酸用重结晶法，主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，D正确； 答案选B。 19．（24-25高一下·江苏泰州·期末）环戊二烯()是一种重要的有机合成原料，在化工、材料和制药等领域具有广泛的应用。 (1)通过___________(填仪器分析方法)可以确定环戊二烯中含有___________(填官能团名称)。 (2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式___________。 (3)已知烯烃能发生如下反应：；。 ①环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯()，双环戊二烯的结构简式为___________。 ②双环戊二烯经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，对应产物的结构简式为___________。 (4)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中有两种官能团；②分子结构中无。 (5)已知：+R3COOH。写出以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。合成路线流程图示例如下：。 【答案】(1) 红外光谱法 碳碳双键 (2)+Br2 (3) (4) (5) 【解析】（1）通过红外光谱法可以确定环戊二烯中的碳碳双键； （2） 由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成，先与Br2发生1,4-加成得到，再与H2加成得到，第一步合成反应的化学方程式+Br2； （3） ①根据已知第一个反应的信息，两分子的相互加成得到双环戊二烯()，双环戊二烯的结构简式为； ②根据已知第二个反应的信息，两个碳碳双键都可以断开，都变为醛基，生成的产物的结构简式为； （4） 的分子式为C5H6，有3个不饱和度，同分异构体要求有两种官能团，只能为碳碳三键和碳碳双键，分子结构中没有甲基，则没有支链，符合的结构简式为； （5） 以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()，乙烯与H2O加成得到乙醇，在酸性高锰酸钾溶液中氧化为HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与乙醇酯化反应得到，合成路线为。 20．（24-25高二上·江苏盐城·期中）“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题： A．    B．    C．    D．E．    F． (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：___________。 (2)G是高分子化合物，可由B合成，写出B→G的化学方程式___________。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是___________。 (4)下列关于烃说法正确的是___________。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) D．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是___________。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 (6)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是___________。 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔 【答案】(1)AD (2) (3)溴水或溴的四氯化碳溶液 (4)BD (5)C (6)BC 【解析】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：AD； （2） B是苯乙烯含碳碳双键可发生加聚反应，方程式为 。 （3）A中无碳碳双键，F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的是F； （4）A．烷烃相对分子质量越大沸点越高；相同碳原子数，烷烃支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷，A错误；   B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为邻、对位的氢被取代产物：、，B正确；   C．分子的同分异构体中属于烯烃的有6种，C错误；    D．等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，耗去O2的量越多；则同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔，D正确； 故选BD。 （5）A．苯环对位的原子共线，则分子中处于同一直线上碳原子有6个，A正确； B．苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确； C．该烃苯环上有2种氢，则苯环上一氯代物共有2种，C错误； D．该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确； 故选C。 （6） 已知：，分析要合成所用的原始原料有两种断键方式恢复二烯烃与炔烃：即，若为前者原料为：丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯，后者原料为：2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔； 故选BC。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $