专题2 有机物的结构与分类（复习讲义）化学苏教版选择性必修3

专题2 有机物的结构与分类 复习讲义 复习目标 1.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能够正确命名简单的有机化合物。 重点和难点 重点：有机化合物的结构；有机物分子中的官能团；同分异构体；有机物的命名 难点：有机物分子中的官能团 同分异构体 █知识点一 有机物中碳原子的成键特点 1.成键特点 ―→每个碳原子与其他原子形成 　个共价键 | ―→ 　键、 　键或 　键 | ―→碳链或 　 2.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 实例 sp3 σ键 　 　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　 　形 烯烃 sp σ键、π键 　 　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　 　形 苯 3．常见元素的成键数目 元素 C N O Cl H 键数 4．常见烃代表物的空间结构 （1）CH4：正四面体结构。键角为 ， 形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有 个原子在同一条直线上。 （2）CH2=CH2：平面结构。键角为 ， 形分子， 个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 （3）CHCH：直线形结构H—CC—H。键角为 ， 形分子， 个原子在同一直线上。 （4）：平面结构。键角为 ， 形分子， 个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 注意：以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。 效果检测 1．从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 2．有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 3．下列说法正确的是 A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 █知识点二 有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 （实验式） CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3－CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 效果检测 4．下列化学用语使用正确的是 A．甲基的电子式： B．乙醛的结构简式：CH3COH C．乙烯分子的结构简式为CH2CH2 D．C2H2：sp2、直线形 5．下列化学用语表示正确的是 A．乙烯的结构简式： B．空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．HClO的结构式：H-Cl-O D．羟基的电子式： 6．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 █知识点三 同分异构体 1．同分异构现象：有机化合物 相同而 不同的现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 （1）特点： 相同， 不同，性质可能相似也可能不同。 （2）转化：同分异构体之间的转化是 变化。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的 （3）对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团 4．等效氢法判断一元取代物的种类 （1）规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 （2）等效氢原子的种类的判断 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 a.CH4分子中的4个氢原子等效 b.CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 a.新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。 b.CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 a.分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 b.分子中的18个氢原子等效。 效果检测 7．含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 8．下列选项属于同分异构体且属于官能团类型异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 9．下列各组有机物不互为同分异构体的是 A．与 B．与 C．与 D．与 █知识点四 有机化合物的分类 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由 两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有 以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．烃的分类 3．官能团的名称与分类 ①官能团：决定有机化合物共同特性的 　。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 　 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 　 醇 羟基 　 乙醇 　 酚 苯酚 　 醚 醚键 　 乙醚 　 醛 醛基 　 乙醛 　 酮 羰基 　 丙酮 　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 　 乙酸乙酯 　 胺 氨基 甲胺 酰胺 酰胺基 乙酰胺 氨基酸 氨基、羧基 甘氨酸 ③根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于 ； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的 。 效果检测 10．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A． B． C． D． 11．下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是 A．乙烯（）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D．、、均属于环烷烃 12．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ █知识点五 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1．普通命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 ②碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 2．烷烃系统命名法的一般程序 （1） （2）烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 二、烯烃和炔烃的命名 （1）的名称为： 　。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为： 三、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示；当有三个甲基时，取代基在苯环上可以用“连”“偏”“均”来表示。 结构简式 名称 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 结构简式 名称 效果检测 13．下列有机物命名正确的是 A．　2—乙基丙烷 B．CH3CHBr2　二溴乙烷 C．　3-甲基-1-丁烯 D．　1，3，4-三甲苯 14．下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基-1，3-二丁烯 B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯 C． 3，3，4-三甲基己烷 D． 3-甲基-3-乙基­1­丁炔 15．下列各物质的名称正确的是 A．3，3-二甲基丁烷 B．4，5-二甲基-3-乙基-2-己烯 C．2，2-二甲基-3-丁炔 D．间二甲苯 █考点一 碳原子的成键特点 【例1】下列关于有机物结构的说法错误的是 A．环己烷中所有键角均为 B．与同分异构体数目相同 C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键 D．苯的二氯代物只有3种，可证明苯环中六个碳碳键完全相同 方法技巧 共价键的类型 （1）σ键（以甲烷分子中C－H为例） ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2）π键（以乙烯分子中为例） ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与一个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 【变式1-1】对于分子式为的有机化合物结构的说法中不正确的是 A．可能是分子中只有一个双键的链烃 B．分子中可能有两个双键 C．分子中可能只含有一个三键 D．分子中含有一个双键的环烃 【变式1-2】下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 A．， B．， C．， D．， █考点二 有机物结构的表示方法 【例2】化学用语是学习化学的重要工具，下列化学用语表述错误的是 A．基态Cu2＋的价层电子排布为3d9 B．2⁃甲基⁃2⁃戊烯的键线式为 C．SO2的空间填充模型为 D．CN－的电子式为 易错提醒 1．几种表示方法的关系 2．注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 (4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。 【变式2-1】下列表示物质的化学用语或模型不正确的是 A．乙烯的最简式： B．苯的空间填充模型： C．三硝基甲苯的结构简式： D．-OH(羟基)的电子式为： 【变式2-2】下列化学用语表达正确的是 A．正戊烷的结构简式： B．HClO分子的结构式： C．乙烷的空间填充模型： D．四氯化碳的电子式： █考点三 有机物的分类与官能团的识别 【例3】下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A．   B．   C．   D．   技巧点拨 芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 定义 实例 芳香化合物 含有苯环的化合物 芳香烃 含有苯环的烃 苯的同系物 一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃 联系  判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。  根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 【变式3-1】下列关于有机化合物的分类正确的是 A．苯的同系物： B．芳香烃： C．酰胺： D．酚： 【变式3-2】京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 █考点四 同分异构体与同系物 【例4】下列说法正确的是 A．H2和D2互为同位素 B．PCl3和PCl5是同素异形体 C．CH3Cl和CH2ClCH2Cl互为同系物 D．NH4CNO和CO(NH2)2互为同分异构体 归纳总结 “四同”比较 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同，结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同，中子数不同的原子 结构 相似 不同 不同 电子排布相同，原子核结构不同 对象 化合物 化合物 单质 原子 (核素) 性质 物性不同化性相似 物性不同化性不一定相同 物性不同 物性不同化性相同 例子 CH4和CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H 【变式4-1】有关下列各组有机化合物的说法一定正确的是 A．和互为同系物 B．和同属于烯烃 C．和互为同分异构体 D．和的核磁共振氢谱相同 【变式4-2】下列说法正确的是 A．的同分异构体有4种，其熔点各不相同 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和为同一物质 █考点五 烃的同分异构体 【例5】关于分子式为的同分异构体的说法正确的是（不考虑立体异构） A．共有6种 B．共有7种 C．共有8种 D．共有9种 【变式5-1】主链上有5个碳原子，含甲基，乙基两个支链的烷烃有 A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 【变式5-2】下列碳原子相互结合的方式中，与其他三个不是同分异构体的是 A． B． C． D． █考点六 烃的衍生物的同分异构体 【例6】下列各组有机物中属于碳架异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 方法技巧 分子碎片题的解题思路 理解下列术语 端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。 如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。 桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。 如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等，又叫连接基。 中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团， 它是支链的起点。如。 解题思路 ①排列定骨架：定中心基，连端基。 ②组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。 ③注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。 【变式6-1】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 A．和属于碳架异构 B．和属于官能团异构 C．与属于对映异构 D．和属于位置异构 【变式6-2】下列关于烃的说法错误的是 A．分子式为的有机物的同分异构体有2种 B．的二氯代物只有一种结构 C．分子式为的有机物的一氯代物的同分异构体有4种 D．的六氯代物有10种 █考点七 有机物的命名 【例7】下列关于有机物的命名正确的是 A．1，5-二甲苯 B．2-甲基-4-戊醇 C．2，2，3-三甲基丁烷 D．2-甲基-3-丁烯 方法技巧 有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 主链不是最长： 主链不含官能团： 支链不是最多： (2)编号错 取代基位号之和不是最小： (3)支链主次不分不是先简后繁： (4)“－”、“，”忘记或用错 【变式7-1】下列有机物的命名正确的是 A．：2，3，三甲基乙基戊烷 B．；2，二甲基丁炔 C．：乙基丁烯 D．；新戊烷 【变式7-2】下列各有机化合物的命名错误的是 A．  2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 B．  1，3，4—三甲基苯 C．  1，3-丁二烯 D．  2，2，5-三甲基-3-乙基庚烷 基础应用 1．（25-26高二上·江苏盐城·期中）下列表示物质的化学用语或模型不正确的是 A．乙烯的最简式： B．苯的空间填充模型： C．三硝基甲苯的结构简式： D．-OH(羟基)的电子式为： 2．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 3．（2024高一上·江苏连云港·学业考试）下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．乙醇和二甲醚 D．乙烷与乙烯 4．（23-24高二上·江苏淮安·阶段练习）下列互为同分异构体的是 A．乙烷和乙烯 B．葡萄糖与麦芽糖 C．淀粉与纤维素 D．正丁烷与异丁烷 5．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列各对物质中，一定互为同系物的是 A．、 B．、 C．、 D．、 6．（24-25高二上·江苏南京·期末）下列指定物质的化学用语正确的是 A．邻二甲苯： B．丙烯的结构简式： C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷 7．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是 A．　醛类　 B．　酚类　-OH C．　醛类　 D．CH3COOH　羧酸类　 8．（23-24高三上·江苏南京·期末）将C60、C70的混合物加入一种空腔大小适配C60的超分子“杯酚”中，有下列过程发生： 下列说法正确的是 A．C60、C70互为同分异构体 B．“杯酚”、苯酚属同系物 C．“杯酚”可用于分离C60、C70 D．“杯酚”属于合成高分子化合物 9．“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X不存在顺反异构体 D．每个Y分子中有5个碳氧键 10．（2024高三·江苏·专题练习）下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是 A．CH3N　 B．CH4Si　 C．CH2OS　 D．CH4O　 能力提升 11．（23-24高三下·江苏盐城·阶段练习）化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可共平面 B．Y中有2个碳原子采取sp3杂化 C．X→Z反应类型是加成反应 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 12．（25-26高二上·江苏泰州·阶段练习）下列化学用语表示正确的是 A．羟基的电子式： B．的名称：2-甲基-3-丁烯 C．的空间填充模型： D．聚丙烯的结构简式： 13．（24-25高一下·江苏苏州·阶段练习）甲硫醇是合成蛋氨酸的重要原料。反应可用于甲硫醇的制备。下列有关说法正确的是 A．是共价化合物 B．的电子式为 C．中含有键 D．与互为同系物 14．（24-25高二上·江苏徐州·期中）结构简式如下图所示的物质，在它的同分异构体中，下列官能团不可能存在的是 A．醇羟基 B．醛基 C．酚羟基 D．酯基 15．（2024高三·江苏·专题练习）有机物的一氯代物的种类是 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 16．（23-24高三上·江苏·阶段练习）药物Z可通过如下转化合成得到： 下列说法不正确的是 A．Z分子存在顺反异构现象 B．X分子可以与HCHO发生缩聚反应 C．1molY与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．Z分子与按物质的量之比为1：1加成，生成2种产物 17．（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）下列有机物的结构简式和名称相符的是 A． 3-甲基-2-乙基戊烷 B．二溴乙烷 C．2-乙基-1，3-丁二烯 D．苯甲酸 18．（23-24高二下·江苏淮安·期中）一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈，其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足：苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 19．（23-24高一下·江苏无锡·期中）有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图为： 则该有机物X的相对分子质量是___________。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物 依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。试计算有机物X的分子式，并写出计算过程___________。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1.则有机物X的结构简式是___________。 (4)写出的名称：___________ (5)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的结构简式为：___________。 20．(1)某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___________，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___________。 (2)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 ①该物质的结构简式为___________。 ②下列物质中，与该物质互为同系物的是(填序号)___________，互为同分异构体的是___________。 A．CH3CH=CHCOOH　　　        B．CH2=CHCOOCH3 C．CH3CH2CH=CHCOOH　        D．CH3CH(CH3)COOH (3)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(咖啡酸)和Y(1，4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。 试填空： ① X分子中最多共面的碳原子数为___________ 。 ②Y中是否含有手性碳原子___________(填“是”或“否”)。 ③ Z的分子式为___________ ； 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题2 有机物的结构与分类 复习讲义 复习目标 1.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能够正确命名简单的有机化合物。 重点和难点 重点：有机化合物的结构；有机物分子中的官能团；同分异构体；有机物的命名 难点：有机物分子中的官能团 同分异构体 █知识点一 有机物中碳原子的成键特点 1.成键特点 ―→每个碳原子与其他原子形成 4　个共价键 | ―→ 单　键、 双　键或 三　键 | ―→碳链或 碳环　 2.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 实例 sp3 σ键 　四面体　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 烯烃 sp σ键、π键 　直线　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 苯 3．常见元素的成键数目 元素 C N O Cl H 键数 4 3 2 1 1 4．常见烃代表物的空间结构 （1）CH4：正四面体结构。键角为109°28′，正四面体形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 （2）CH2=CH2：平面结构。键角为120°，平面形分子，6个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 （3）CHCH：直线形结构H—CC—H。键角为180°，直线形分子，4个原子在同一直线上。 （4）：平面结构。键角为120°，平面正六边形分子，12个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 注意：以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。 效果检测 1．从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．该结构为乙烷（CH3CH3），两个碳原子以单键相连，每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，A正确； B．该结构为乙烯（CH2=CH2），两个碳原子以双键相连（C=C双键），每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C=C双键+2个C-H单键），符合碳的四价原则，B正确； C．该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子，成键数为5（2个C-C单键+3个C-H单键），超过碳的四价（4个键），不符合碳的成键规则，C错误； D．该结构为丙炔（HC≡C-CH3），左侧两个碳原子以三键相连（C≡C三键），右侧碳原子单键连接，三键碳成键数为4（1个C≡C三键+1个C-H单键），单键碳成键数为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，D正确； 答案选C。 2．有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．a为烷烃，根据烷烃的系统命名法，a的名称为2-甲基丙烷，A正确； B．b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3，2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2，B正确； C．b的一氯代物为2种，c的一氯代物为1种，C错误； D．a、b、c中均有饱和碳原子，均能发生取代反应，D正确； 故选C。 3．下列说法正确的是 A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A．根据乙烯的空间结构可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，A项错误； B．a中有连接3个碳原子的饱和碳原子，c中有连接3个碳原子和连接4个碳原子的饱和碳原子，故a和c中所有碳原子不可能共平面，B项错误； C．中与苯环直接相连的碳原子为连有4个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误； D．d、p分子中都存在饱和碳原子，d、p中不可能所有原子处于同一平面，只有b的所有原子处于同一平面，D项正确； 答案选D。 █知识点二 有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 （实验式） CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3－CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 效果检测 4．下列化学用语使用正确的是 A．甲基的电子式： B．乙醛的结构简式：CH3COH C．乙烯分子的结构简式为CH2CH2 D．C2H2：sp2、直线形 【答案】A 【解析】A．甲基中每个H周围有2个电子，C周围有7个电子，甲基的电子式正确，A正确； B．乙醛的结构简式为CH3CHO，B错误； C．乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为CH2=CH2，C错误； D．乙炔的结构式为H—C≡C—H，每个碳原子价层电子对数是2且不含孤电子对，所以C原子采用sp杂化，其立体构型为直线形，D错误。 故选A。 5．下列化学用语表示正确的是 A．乙烯的结构简式： B．空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．HClO的结构式：H-Cl-O D．羟基的电子式： 【答案】D 【解析】A．乙烯的结构简式需要表示出碳碳双键，乙烯的结构简式为：，A错误； B．甲烷中C 原子半径大于氢原子可用选项图示表示其空间填充模型，中氯原子的半径大于碳原子半径，的空间填充模型为：，B错误； C．HClO的结构式应为：，C错误； D．羟基中含有1个未成对电子，羟基的电子式：，D正确； 故选D。 6．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 【答案】C 【解析】A．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，A错误； B．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，呈镜像对称，结构不同，互为同分异构体，B错误； C．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，属于对映异构体，C正确； D．Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，D错误； 故选C。 █知识点三 同分异构体 1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 （1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 （2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧 （3）对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团 4．等效氢法判断一元取代物的种类 （1）规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 （2）等效氢原子的种类的判断 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 a.CH4分子中的4个氢原子等效 b.CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 a.新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。 b.CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 a.分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 b.分子中的18个氢原子等效。 效果检测 7．含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．有机物a为直链烷烃（正己烷），分子式；c为环烷烃，分子式，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．有机物b为环烯烃（），d若为环烷烃（，脂环烃），二者结构不相似，分子组成相差不是的整数倍，不互为同系物，B错误； C．有机物c和d均为含6个碳的环烃，均为环烷烃，分子式均为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确； D．b和e均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，D错误； 故选C。 8．下列选项属于同分异构体且属于官能团类型异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】C 【解析】A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种物质的分子式相同，属于同分异构体且属于碳骨架异构，A错误； B．两种物质的分子式相同，官能团都是碳碳双键，属于同分异构体且属于官能团位置异构，B错误； C．两种物质的分子式相同，属于同分异构体，CH3CH2CH2COOH的官能团是羧基，CH3COOCH2CH3的官能团是酯基，两种物质官能团种类不同，属于官能团类型异构，C正确； D．两种物质的分子式不同，不属于同分异构体，D错误； 故答案选C。 9．下列各组有机物不互为同分异构体的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】B 【解析】 A．与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A不符题意； B．与分子式不同，不互为同分异构体，B符合题意； C．与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C不符题意； D．与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D不符题意； █知识点四 有机化合物的分类 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 环状有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．烃的分类 3．官能团的名称与分类 ①官能团：决定有机化合物共同特性的 原子或原子团　。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 　 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br　 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 　 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 　 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 ③根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 效果检测 10．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】 A．含有酚羟基，属于酚类，含有醛基，属于醛类，不属于同一类物质，A不符合题意； B．含有酚羟基，属于酚类，含有醚键，属于醚类，不属于同一类物质，B不符合题意； C．含有醇羟基，属于醇类，含有酚羟基，属于酚类，不属于同一类物质，C不符合题意； D．均含有酯基，属于酯类，属于同一类物质，D符合题意； 故选D。 11．下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是 A．乙烯（）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D．、、均属于环烷烃 【答案】D 【解析】A．乙烯属于脂肪烃、环己烷属于脂环烃，苯属于芳香烃，A错误； B．环戊烷、环己烷属于脂环烃，不属于芳香烃，B错误； C．萘属于芳香化合物，不属于脂环化合物，C错误； D．环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃，D正确； 故选D。 12．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 【答案】B 【解析】①烯烃是仅含碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有氧元素，不属于烃，更不属于烯烃，而是烃的含氧衍生物，①错误； ②由结构简式可知，该有机物含酯基、羟基、羧基、碳碳双键，属于多官能团有机化合物，②正确； ③该有机物含苯环，但还含O元素，不属于芳香烃，③错误； ④该有机物含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，④正确； ⑤该有机物不是高分子化合物，⑤错误； 正确的是②④，故选B。 █知识点五 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1．普通命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2．烷烃系统命名法的一般程序 （1） （2）烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 二、烯烃和炔烃的命名 （1）的名称为： 2－甲基－2－戊烯　。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 三、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示；当有三个甲基时，取代基在苯环上可以用“连”“偏”“均”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 名称 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 结构简式 名称 1，2，3－三甲苯 1，2，4－三甲苯 1，3，5－三甲苯 效果检测 13．下列有机物命名正确的是 A．　2—乙基丙烷 B．CH3CHBr2　二溴乙烷 C．　3-甲基-1-丁烯 D．　1，3，4-三甲苯 【答案】C 【解析】 A．根据主链最长，主链有4个碳原子，命名为2-甲基丁烷，A错误； B．应指出溴原子的位置，命名为1，1-二溴乙烷，B错误； C．母体为1-丁烯，3号碳原子有支链甲基，故命名为3-甲基-1-丁烯，C正确； D．有机物命名时应尽可能使取代基的编号最小，的名称应该为1，2，4-三甲苯，D错误； 故选C。 14．下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基-1，3-二丁烯 B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯 C． 3，3，4-三甲基己烷 D． 3-甲基-3-乙基­1­丁炔 【答案】C 【分析】有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。 【解析】A．该有机物是二烯烃，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误； B．该有机物是烯烃，命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯，B错误； C．该有机物是烷烃，命名为3，3，4-三甲基己烷，C正确；     D．该有机物是炔烃，命名为3，3-二甲基-­1-­戊炔，D错误； 故选C。 15．下列各物质的名称正确的是 A．3，3-二甲基丁烷 B．4，5-二甲基-3-乙基-2-己烯 C．2，2-二甲基-3-丁炔 D．间二甲苯 【答案】B 【解析】A．根据烃类的系统命名，不符合离支链最近的一端开始编号，应是2，2－二甲基丁烷，A错误； B．根据烃类的系统命名，4，5-二甲基-3-乙基-2-己烯命名正确，B正确； C．根据烃类的系统命名，不符合离官能团近的一端开始编号，应是3，3-二甲基-1-丁炔，C错误； D．中两个甲基处于邻位，应是邻二甲苯，D错误； 本题选B。 █考点一 碳原子的成键特点 【例1】下列关于有机物结构的说法错误的是 A．环己烷中所有键角均为 B．与同分异构体数目相同 C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键 D．苯的二氯代物只有3种，可证明苯环中六个碳碳键完全相同 【答案】A 【解析】A．环己烷为饱和环烷烃，碳原子为sp3杂化，键角约为109.5°，而非sp2杂化的120°，A错误； B．为单氯代烷烃，为烷烃的一氯取代物，中仅一个氢原子，可看作全氯代烷烃的一氢取代物，二者同分异构体数目相同，B正确； C．碳原子与氮原子可形成单键（如胺R-NH2）、双键（如亚胺R2C=NH）和三键（如腈R-C≡N），C正确； D．苯的二氯代物有邻、间、对位三种异构体，因苯环高度对称且六个碳碳键完全相同，故异构体数目可证明此结论，D正确； 故选A。 方法技巧 共价键的类型 （1）σ键（以甲烷分子中C－H为例） ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2）π键（以乙烯分子中为例） ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与一个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 【变式1-1】对于分子式为的有机化合物结构的说法中不正确的是 A．可能是分子中只有一个双键的链烃 B．分子中可能有两个双键 C．分子中可能只含有一个三键 D．分子中含有一个双键的环烃 【答案】A 【解析】分子式为C5H8，则不饱和度为。由于一个碳碳双键可贡献一个不饱和度，一个碳碳三键可贡献2个不饱和度，一个环可贡献一个不饱和度，则可能是分子中含有两个碳碳双键的链烃、含有一个碳碳三键的链烃、含有一个双键的环烃，而分子中只有一个双键的链烃的不饱和度为1，故选A。 【变式1-2】下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 A．， B．， C．， D．， 【答案】D 【分析】原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键,氢（稳定结构），氢、氟、氯、溴、碘为一根键，氧、硫，硒为两根键，氮、磷、砷为三根键，碳、硅为四根键，以此分析。 【解析】A．碳形成四根键，氮形成三根键，氢形成一根键，各原子成键数目符合，A正确； B．碳形成四根键，氧和硒均形成两根键，氢形成一根键，各原子成键数目符合，B正确； C．碳形成四根键，硫形成两根键，氢形成一根键，各原子成键数目符合，C正确； D．碳原子和硅原子的结构式中均为三价，不符合碳原子和硅原子成键时其最外层有4个共用电子对原则，D错误； 故答案选D。 █考点二 有机物结构的表示方法 【例2】化学用语是学习化学的重要工具，下列化学用语表述错误的是 A．基态Cu2＋的价层电子排布为3d9 B．2⁃甲基⁃2⁃戊烯的键线式为 C．SO2的空间填充模型为 D．CN－的电子式为 【答案】C 【解析】A．基态原子的价层电子排布为3d104s1，基态的价层电子排布为3d9，A正确； B．图示为2-甲基-2-戊烯的键线式，B正确； C．的空间结构为V形，空间填充模型为，C错误； D．中原子和原子之间以三键连接，其电子式为，D正确； 答案选C。 易错提醒 1．几种表示方法的关系 2．注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 (4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。 【变式2-1】下列表示物质的化学用语或模型不正确的是 A．乙烯的最简式： B．苯的空间填充模型： C．三硝基甲苯的结构简式： D．-OH(羟基)的电子式为： 【答案】C 【解析】A．最简式是分子中各原子的最简整数比，乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，A正确； B．苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布：苯分子中C原子（较大）和H原子（较小）形成平面正六边形结构，该模型符合苯的空间结构，B正确； C．硝基连接方式不对，应为N原子和苯环上的C原子相连，应为，C错误； D．电子式需体现O原子的最外层电子：O原子有6个价电子，其中 1 个与H原子形成共用电子对，剩余5个电子，D正确； 故选C。 【变式2-2】下列化学用语表达正确的是 A．正戊烷的结构简式： B．HClO分子的结构式： C．乙烷的空间填充模型： D．四氯化碳的电子式： 【答案】A 【解析】A．正戊烷为直链烷烃，结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，A正确； B．HClO分子中O在中间，结构式应为H-O-Cl，B错误； C．空间填充模型需体现原子相对大小且紧密排列，题目图片为球棍模型（有“棍”连接），不符合空间填充模型定义，乙烷的空间填充模型：，C错误； D．四氯化碳电子式中Cl原子需满足8电子稳定结构，应写出3对孤对电子，题目图片未写全，四氯化碳的电子式：，D错误； 故选A。 █考点三 有机物的分类与官能团的识别 【例3】下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A．   B．   C．   D．   【答案】A 【解析】A．两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，均为酚，故选A； B．前者官能团为醛基，属于醛，后者官能团为醚键，为醚，故不选B； C．前者羟基连在烃基上，属于醇，后者羟基连在苯环上，为酚，故不选C； D．前者官能团是酯基，属于酯，后者官能团为羧基，为酸，故不选D； 选A。 技巧点拨 芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 定义 实例 芳香化合物 含有苯环的化合物 芳香烃 含有苯环的烃 苯的同系物 一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃 联系  判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。  根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 【变式3-1】下列关于有机化合物的分类正确的是 A．苯的同系物： B．芳香烃： C．酰胺： D．酚： 【答案】C 【解析】 A．的侧链不是烷烃基，故不是苯的同系物，故A错误； B．不含有苯环，不是芳香烃，故B错误； C．含有酰胺基()，属于酰胺，故C正确； D．羟基没有与苯环直接相连，不是酚羟基，不属于酚，属于醇类，故D错误； 答案选C。 【变式3-2】京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 【答案】A 【解析】A．酯基的结构特征为—COOR，京尼平苷酸结构中不含有酯基，故A符合题意； B．羟基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羟基，故B不符合题意； C．醚键的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有醚键，故C不符合题意； D．羧基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羧基，故D不符合题意； 故选：A。 █考点四 同分异构体与同系物 【例4】下列说法正确的是 A．H2和D2互为同位素 B．PCl3和PCl5是同素异形体 C．CH3Cl和CH2ClCH2Cl互为同系物 D．NH4CNO和CO(NH2)2互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．同位素是指同种元素的不同原子，H2和D2是分子而非原子，因此不互为同位素，A错误； B．同素异形体是指同种元素组成的不同单质，PCl3和PCl5均为化合物而非单质，因此不互为同素异形体，B错误； C．同系物要求结构相似且分子组成相差一个或多个CH2基团，CH3Cl和CH2ClCH2Cl官能团数量不同（前者一氯代物、后者二氯代物），结构不相似，因此不互为同系物，C错误； D．同分异构体要求分子式相同但结构不同，NH4CNO（氰酸铵）和CO(NH2)2（尿素）的分子式均为CH4N2O，二者结构不同，因此互为同分异构体，D正确； 答案选D。 归纳总结 “四同”比较 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同，结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同，中子数不同的原子 结构 相似 不同 不同 电子排布相同，原子核结构不同 对象 化合物 化合物 单质 原子 (核素) 性质 物性不同化性相似 物性不同化性不一定相同 物性不同 物性不同化性相同 例子 CH4和CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H 【变式4-1】有关下列各组有机化合物的说法一定正确的是 A．和互为同系物 B．和同属于烯烃 C．和互为同分异构体 D．和的核磁共振氢谱相同 【答案】C 【解析】A．分子中含有酚羟基，分子含有醇羟基，结构不相似，不互为同系物，A错误； B．C2H4为乙烯，C3H6不一定为丙烯，可能为环丙烷，环丙烷不属于烯烃，B错误； C．和分子式都一样结构不同，互为同分异构体，C正确； D．核磁共振氢谱面积比为，的核磁共振氢谱面积比为，不相同，D错误； 故选C。 【变式4-2】下列说法正确的是 A．的同分异构体有4种，其熔点各不相同 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和为同一物质 【答案】D 【解析】 A．C6H14的同分异构体有5种，，其熔点各不相同，A错误； B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物， 和结构不相似，分别为酚、醇，不互为同系物，B错误； C．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，HCOOCH3和CH3OCHO是同一物质，为甲酸甲酯，C错误； D．甲烷为正四面体结构，则卤代物 和为同一物质，D正确； 故选D。 █考点五 烃的同分异构体 【例5】关于分子式为的同分异构体的说法正确的是（不考虑立体异构） A．共有6种 B．共有7种 C．共有8种 D．共有9种 【答案】C 【解析】分子式为的同分异构体总数为8种：正戊烷有3种，分别为1-溴戊烷、2-溴戊烷、3-溴戊烷，异戊烷（2-甲基丁烷）有4种，分别为1-溴-2-甲基丁烷、2-溴-2-甲基丁烷、2-溴-3-甲基丁烷、1-溴-3-甲基丁烷，新戊烷有1种，为1-溴-2,2-二甲基丙烷。故答案选C。 【变式5-1】主链上有5个碳原子，含甲基，乙基两个支链的烷烃有 A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】D 【解析】 主链含5个C，则乙基只能在中间C上，甲基有2种位置，所以该烷烃有2种结构：、； 故选D。 【变式5-2】下列碳原子相互结合的方式中，与其他三个不是同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．四个碳含一个碳碳双键，形成链状的烯烃，为2-丁烯，分子式为C4H8； B．四个碳形成链状的烷烃，为正丁烷，分子式为C4H10； C．四个碳原子形成环，为环丁烷，分子式为C4H8； D．四个碳含一个碳碳双键，形成链状的烯烃，为1-丁烯，分子式为C4H8； 故选B。 █考点六 烃的衍生物的同分异构体 【例6】下列各组有机物中属于碳架异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】A 【解析】 A．和属于碳架异构，A符合题意； B．和属于顺反异构，属于立体异构，不是碳架异构，B不合题意； C．和是官能团的位置异构，不是碳架异构，C不合题意； D．和属于官能团的类别异构，不是碳架异构，D不合题意； 故答案为：A。 方法技巧 分子碎片题的解题思路 理解下列术语 端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。 如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。 桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。 如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等，又叫连接基。 中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团， 它是支链的起点。如。 解题思路 ①排列定骨架：定中心基，连端基。 ②组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。 ③注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。 【变式6-1】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 A．和属于碳架异构 B．和属于官能团异构 C．与属于对映异构 D．和属于位置异构 【答案】C 【解析】A．和分子式相同，碳骨架不同，属于碳架异构，故A正确； B．中官能团是碳碳三键，中官能团是碳碳双键，两物质官能团类别不同，属于官能团异构，故B正确； C．与是同种物质，故C错误； D．和，甲基与在苯环上的位置不同，属于位置异构，故D正确； 选C。 【变式6-2】下列关于烃的说法错误的是 A．分子式为的有机物的同分异构体有2种 B．的二氯代物只有一种结构 C．分子式为的有机物的一氯代物的同分异构体有4种 D．的六氯代物有10种 【答案】A 【解析】A．分子式为的有机物的同分异构体有1种，为，A错误； B．为正四面体结构，二氯代物只有一种结构，B正确； C．分子式为的有机物的一氯代物的同分异构体有4种：、、，C正确； D．有8个H原子，六氯代物与二氯代物种类相同， 、，有10种，D正确； 故选A。 █考点七 有机物的命名 【例7】下列关于有机物的命名正确的是 A．1，5-二甲苯 B．2-甲基-4-戊醇 C．2，2，3-三甲基丁烷 D．2-甲基-3-丁烯 【答案】C 【解析】 A．苯环取代基编号应使位置之和最小，1，5-二甲苯不符合此规则，的正确命名应为1，3-二甲苯（间二甲苯），A错误； B．醇的命名需使羟基位置最小。若羟基在4号位，主链编号应从另一端开始，使羟基位于更小位置（如2号位），的正确命名应为4-甲基-2-戊醇，B错误； C．丁烷主链正确，取代基位置2，2，3（）满足最低系列原则（总和7），且无更优主链选择，C正确； D．烯烃双键位置应最小，3-丁烯应从另一端编号为1-丁烯，的正确命名应为3-甲基-1-丁烯，D错误； 故选C。 方法技巧 有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 主链不是最长： 主链不含官能团： 支链不是最多： (2)编号错 取代基位号之和不是最小： (3)支链主次不分不是先简后繁： (4)“－”、“，”忘记或用错 【变式7-1】下列有机物的命名正确的是 A．：2，3，三甲基乙基戊烷 B．；2，二甲基丁炔 C．：乙基丁烯 D．；新戊烷 【答案】D 【解析】 A．：最长碳链6个碳，第2、3个碳上各有一个甲基，第4个碳上有两个甲基，系统命名为2，3，四甲基己烷，A错误； B．：碳碳叁键在第1个碳，第3个碳上有2个甲基，系统命名为3，3-二甲基-1-丁炔，B错误； C．：含碳碳双键的最长碳链有5个碳，第3个碳上有一个甲基，系统命名为甲基戊烯，C错误； D．：根据习惯命名法可知，该有机物为新戊烷，D正确； 答案选D。 【变式7-2】下列各有机化合物的命名错误的是 A．  2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 B．  1，3，4—三甲基苯 C．  1，3-丁二烯 D．  2，2，5-三甲基-3-乙基庚烷 【答案】B 【解析】 A．烯烃分子的结构简式为，系统命名法命名其名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，A正确； B．选取最近的两个甲基分别命名为1、2号碳，正确命名为：1，2，4-三甲基苯，B错误； C．H2C=CH-CH=CH2碳碳双键在1号碳原子和3号碳原子上，则其名称为1，3-丁二烯，C正确； D．在此烷烃分子中，主链碳原子为7个，应从右往左给主链碳原子编号，则3个-CH3分别在主链的第2、2、5三个碳原子上，-CH2CH3在主链的第3个碳原子上，其名称为2，2，5－三甲基－3－乙基庚烷，D正确； 故选B。 基础应用 1．（25-26高二上·江苏盐城·期中）下列表示物质的化学用语或模型不正确的是 A．乙烯的最简式： B．苯的空间填充模型： C．三硝基甲苯的结构简式： D．-OH(羟基)的电子式为： 【答案】C 【解析】A．最简式是分子中各原子的最简整数比，乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，A正确； B．苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布：苯分子中C原子（较大）和H原子（较小）形成平面正六边形结构，该模型符合苯的空间结构，B正确； C．硝基连接方式不对，应为N原子和苯环上的C原子相连，应为，C错误； D．电子式需体现O原子的最外层电子：O原子有6个价电子，其中 1 个与H原子形成共用电子对，剩余5个电子，D正确； 故选C。 2．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【答案】C 【解析】A．该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误； B．该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误； C．该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确； D．该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误； 故答案选C。 3．（2024高一上·江苏连云港·学业考试）下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．乙醇和二甲醚 D．乙烷与乙烯 【答案】C 【解析】A．金刚石和石墨都是由碳元素构成的结构和性质不同的单质，两者互为同素异形体，故A错误； B．和的质子数相同、中子数不同，两者互为同位素，故B错误； C．乙醇为CH3CH2OH，二甲醚为CH3OCH3，化学式均为C2H6O，两者互为同分异构体，故C正确； D．乙烷的分子式为C2H6，乙烯的分子式为C2H4，两者不互为同分异构体，故D错误； 故答案为C。 4．（23-24高二上·江苏淮安·阶段练习）下列互为同分异构体的是 A．乙烷和乙烯 B．葡萄糖与麦芽糖 C．淀粉与纤维素 D．正丁烷与异丁烷 【答案】D 【解析】A．乙烷的分子式为C2H6，乙烯的分子式为C2H4，分子式不同，乙烷和乙烯不是同分异构体，A错误； B．葡萄糖的分子式为C6H12O6，麦芽糖的分子式为C12H22O11，分子式不同，葡萄糖和麦芽糖不是同分异构体，B错误； C．淀粉和纤维素的分子式为(C6H10O5)n，n不同，分子式不同，所以不是同分异构体，C错误； D．正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，分子式相同，碳链不同，所以正丁烷和异丁烷是同分异构体，D正确； 故选D。 5．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列各对物质中，一定互为同系物的是 A．、 B．、 C．、 D．、 【答案】B 【解析】A. CH4O一定是甲醇，C2H6O可以是乙醇（与甲醇同系物）或甲醚（与甲醇结构不相似），因此不一定互为同系物，A不符题意； B. C8H18和C16H34均符合烷烃通式CnH2n+2，结构相似（均为饱和脂肪烃），分子组成相差多个CH2，一定互为同系物，B符合题意； C. C2H4一定是乙烯，C3H6可以是丙烯（与乙烯同系物）或环丙烷（结构不相似），因此不一定互为同系物，C不符题意； D. C6H6可以是苯（苯的同系物通式CnH2n-6，n≥6），C8H8的分子式不满足苯同系物通式，一定不是同系物，D不符题意； 答案选B。 6．（24-25高二上·江苏南京·期末）下列指定物质的化学用语正确的是 A．邻二甲苯： B．丙烯的结构简式： C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷 【答案】B 【解析】 A．中两个甲基处于间位，则命名为：间二甲苯，A错误； B．丙烯的官能团为碳碳双键，结构简式：，B正确； C．主链碳原子编号错误，应命名为：2-丁醇，C错误； D．主链碳原子编号错误，应命名为：2，2，3-三甲基丁烷，D错误； 故选B。 7．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是 A．　醛类　 B．　酚类　-OH C．　醛类　 D．CH3COOH　羧酸类　 【答案】D 【解析】 A．中官能团为醛基，为醛类物质，官能团结构简式为：—CHO，故A错误； B．中官能团为羟基，为醇类物质，官能团结构简式为：—OH，故B错误； C．中官能团为酯基，为酯类物质，官能团结构简式为：，故C错误； D．CH3COOH属于羧酸类，官能团是羧基，结构为，故D正确； 答案选D。 8．（23-24高三上·江苏南京·期末）将C60、C70的混合物加入一种空腔大小适配C60的超分子“杯酚”中，有下列过程发生： 下列说法正确的是 A．C60、C70互为同分异构体 B．“杯酚”、苯酚属同系物 C．“杯酚”可用于分离C60、C70 D．“杯酚”属于合成高分子化合物 【答案】C 【解析】A．C60、C70两者分子式不相同，因此两者不互为同分异构体，故A错误； B．“杯酚”、苯酚结构不相同，分子式不相差n个−CH2−，因此两者不属同系物，故B错误； C．根据图中信息，适配C60的超分子“杯酚”可用于分离C60、C70，故C正确； D．根据图中信息得到“杯酚”不属于合成高分子化合物，故D错误。 综上所述，答案为C。 9．“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X不存在顺反异构体 D．每个Y分子中有5个碳氧键 【答案】D 【解析】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳三键、酯基四种官能团，Y中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，A错误； B．Y中存在手性碳原子，如图：，B错误； C．X中含碳碳双键，且碳碳双键的每个碳原子上均连有2个不同的原子或原子团，故X存在顺反异构体，C错误； D．单键均为键，1个双键中含有1个键和1个键，则Y分子中有5个碳氧键，D正确； 故选D。 10．（2024高三·江苏·专题练习）下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是 A．CH3N　 B．CH4Si　 C．CH2OS　 D．CH4O　 【答案】B 【分析】根据每种元素形成的化学键判断正误，氮原子能形成3个共价键，碳原子能形成4个共价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，氧原子能形成2个共价键。 【解析】A．该分子中每个氢原子能形成1个共价键，氮原子能形成3个共价键，碳原子能形成4个共价键，所以每个原子都达到稳定结构，A正确； B．C、Si原子能形成4个共价键，成键情况不合理，B错误； C．该分子中每个碳原子能形成4个共价键，氢原子能形成1个共价键，氧原子能形成2个共价键，硫原子能形成2个共价键，从而使各个原子能达到稳定结构，C正确； D．该分子中碳原子能形成4个共价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，从而使各个原子能达到稳定结构，D正确； 故选B 能力提升 11．（23-24高三下·江苏盐城·阶段练习）化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可共平面 B．Y中有2个碳原子采取sp3杂化 C．X→Z反应类型是加成反应 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 【答案】B 【解析】A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则X中所有碳原子可共平面，A错误； B．Y中只有甲基碳采取sp3杂化，B错误； C．X→Z反应类型是碳碳双键和HBr的加成反应，C正确； D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X与HBr反应可产生一种无手性的副产物，D正确； 故选B。 12．（25-26高二上·江苏泰州·阶段练习）下列化学用语表示正确的是 A．羟基的电子式： B．的名称：2-甲基-3-丁烯 C．的空间填充模型： D．聚丙烯的结构简式： 【答案】A 【解析】A．羟基为中性基团，羟基中氧原子最外层有7个电子（含1个未成对电子），A正确； B．该有机物主链为4个碳的烯烃，双键位于1号碳，甲基位于3号碳，正确名称为3-甲基-1-丁烯，B错误； C．CCl4中Cl原子半径大于C原子，空间填充模型中Cl的球应比C大，图示应为，C错误； D．聚丙烯由丙烯（CH2=CH-CH3）加聚而成，结构简式应为，D错误； 故选A。 13．（24-25高一下·江苏苏州·阶段练习）甲硫醇是合成蛋氨酸的重要原料。反应可用于甲硫醇的制备。下列有关说法正确的是 A．是共价化合物 B．的电子式为 C．中含有键 D．与互为同系物 【答案】C 【解析】A．是离子化合物，A错误； B．H2S为共价化合物，其电子式为，B错误； C．CH3SH的结构式为，所以1 mol CH3SH中含5 mol σ键，C正确； D．CH3OH与CH3SH结构不相似，组成上相差的也不是n个“CH2”，两者不互为同系物，D错误； 故选C。 14．（24-25高二上·江苏徐州·期中）结构简式如下图所示的物质，在它的同分异构体中，下列官能团不可能存在的是 A．醇羟基 B．醛基 C．酚羟基 D．酯基 【答案】C 【解析】 A．由上述结构简式可知，其同分异构体可能为：，含醇羟基，故A不符合题意； B．由上述结构简式可知，其同分异构体可能为：，可以含醛基，故B不符合题意； C．该物质的不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，因此不存在含苯环的酚羟基结构，故C符合题意； D．由上述结构简式可知，其同分异构体可能为：，可以含酯基，故D不符合题意； 故选：C。 15．（2024高三·江苏·专题练习）有机物的一氯代物的种类是 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】A 【解析】同一个碳上连有的三个甲基上的氢原子为等效氢，左右两边的碳原子处于对称位：，所以含有1种等效氢，该物质的一氯代物只有1种，故选A。 16．（23-24高三上·江苏·阶段练习）药物Z可通过如下转化合成得到： 下列说法不正确的是 A．Z分子存在顺反异构现象 B．X分子可以与HCHO发生缩聚反应 C．1molY与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．Z分子与按物质的量之比为1：1加成，生成2种产物 【答案】D 【解析】A．Z分子中的碳碳双键两端碳原子上均连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，A正确； B．X含有酚羟基，且酚羟基邻位含有H原子，可以与HCHO发生缩聚反应，B正确； C．Y中酯基、溴原子均能和NaOH溶液反应发生取代反应，1molY最多能消耗2molNaOH，C正确； D． Z分子中存在2个碳碳双键，与Br2按物质的量之比为1:1加成，可发生1,2-加成或1,4-加成故所得产物大于2种，D错误； 故选D。 17．（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）下列有机物的结构简式和名称相符的是 A． 3-甲基-2-乙基戊烷 B．二溴乙烷 C．2-乙基-1，3-丁二烯 D．苯甲酸 【答案】C 【解析】 A．根据系统命名法，名称为3，4-二甲基己烷，A错误； B．名称为1，2-二溴乙烷，B错误； C．名称为2-乙基-1，3-丁二烯，C正确； D．为甲酸苯酚酯，D错误； 答案选C。 18．（23-24高二下·江苏淮安·期中）一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈，其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足：苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】 两个醛基位于苯环对位，苯、氟、氯、醛基皆有的有机物有、、共3种，故选B。 19．（23-24高一下·江苏无锡·期中）有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图为： 则该有机物X的相对分子质量是___________。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物 依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。试计算有机物X的分子式，并写出计算过程___________。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1.则有机物X的结构简式是___________。 (4)写出的名称：___________ (5)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的结构简式为：___________。 【答案】(1)100 (2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2 (4)3,3－二甲基－1－丁炔 (5) 【解析】（1）质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，故答案为：100； （2）发现无水CaCl2增重7.2g,10.0g X中水的物质的量==0.4mol,10.0g X中氢元素的物质的量=0.4mol×2=0.8mol,KOH浓溶液增重22.0g是二氧化碳的质量，根据碳原子守恒知，碳元素的物质的量==0.5mol,剩余部分是氧元素，氧元素的质量为10.0g-0.8×1g-0.5×12g=3.2g,则氧元素的物质的量为=0.2mol,则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比0.5mol：0.8mol：0.2mol=5：8：2，则有机物X的分子式是C5H8O2； （3）有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2中环境的氢原子，则其结构简式为：(CH3)2C(CHO)2； （4）该炔烃中两个甲基位于3号碳原子上，且为丁炔，名称为3，3-二甲基-1-丁炔，故答案为：3，3-二甲基-1-丁炔； （5） 的分子式为C9H12，含4个不饱和度，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，由于苯环含4个不饱和度和6个碳原子，故另外3个碳原子形成侧链后是饱和的，故须是3个甲基且结构对称，即1，3，5-三甲基苯。 20．(1)某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___________，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___________。 (2)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 ①该物质的结构简式为___________。 ②下列物质中，与该物质互为同系物的是(填序号)___________，互为同分异构体的是___________。 A．CH3CH=CHCOOH　　　        B．CH2=CHCOOCH3 C．CH3CH2CH=CHCOOH　        D．CH3CH(CH3)COOH (3)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(咖啡酸)和Y(1，4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。 试填空： ① X分子中最多共面的碳原子数为___________ 。 ②Y中是否含有手性碳原子___________(填“是”或“否”)。 ③ Z的分子式为___________ ； 【答案】 C5H12 C AB 9 否 C17H20O6 【解析】 (1)烷烃的共价键数为3n+1,某烷烃分子中含共价键的数目为16，则3n+1=16，n=5,该烷烃为戊烷，其分子式为C5H12，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为； (2)①该物质的结构简式为； ②下列物质中，与该物质互为同系物的是CH3CH2CH═CHCOOH，互为同分异构体的是CH3CH═CHCOOH、CH2═CHCOOCH3。答案为：C；AB； (3)① X分子中苯环，碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，则9个碳原子可以共面，答案为：9； ②连4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则Y中不存在连4个不同原子或基团的碳原子，Y中不含有手性碳原子，答案为：否； ③ Z的分子式为C17H20O6，答案为：C17H20O6。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $