2.2 烯烃 炔烃 第1课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦烯烃核心知识点，系统梳理烯烃的系统命名（延续烷烃命名原则，强调主链含双键、编号离双键最近）、结构特征（sp²杂化、π键、平面结构及立体异构）、物理性质递变规律（溶解性、状态、熔沸点等）及化学性质（氧化、加成、加聚反应），构建“结构决定性质”的化学观念，承接烷烃知识并深化官能团影响。 该资料亮点在于知识点分解细致，如命名步骤分选主链、编号、写名称，结合即学即练和考点例题，通过顺反异构对比等实例培养科学思维，以加聚反应规律应用提升科学探究与实践能力。课中辅助教师系统授课，课后助力学生通过练习题巩固，查漏补缺，强化知识应用。

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 教学目标 1.掌握烯烃的系统命名方法，学会对复杂烯烃的命名 2.认识烯烃的结构特征，烯烃的立体异构。 3.了解烯烃物理性质的变化规律，熟悉烯烃的化学性质。 重点和难点 重点：烯烃的结构和性质。 难点：烯烃的化学性质。 ◆知识点一 烯烃的系统命名 1.命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近。 2.命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有 的最长碳链作为主链，并按主链中所含 称为“某烯”(下面虚线框内为主链) ②编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次 ③按规则，写名称 系统命名法书写名称，从前到后的顺序依次为 取代基位置、数目、名称→ 取代基位置、数目、名称→ 双键(或三键)位置→主链 。以②中物质为例，其名称为 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 命名为： 若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 命名为： ①给烯烃命名时，最长的碳链 是主链。 ②烯烃命名时应从距离 最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 即学即练 1．某有机化合物可表示为，其名称是 A．5-乙基-2-庚烯 B．3-甲基庚烯 C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯 2．某烯烃分子的键线式为，用系统命名法命名其名称为 A．顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯 B．反-3，4，4-三甲基-2-戊烯 C．顺-2，2，3-三甲基-3-戊烯 D．反-2，2，3-三甲基-3-戊烯 ◆知识点二 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构 烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 。 （1）乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间形成 键，两个碳原子之间形成双键(1个 键和1个 键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为 （2）烯烃的结构 ①成键特点：碳碳双键两端的碳原子采取 杂化；其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。碳碳双键与相邻键之间的夹角约为120°，碳碳双键中有一个σ键、一个π键，其中π键键能较 ，易 ，易发生 反应。 ②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在 。 2.物理性质 （1）乙烯：纯净的乙烯为 、 的气体， 溶于水，密度比空气的略 。 （2）烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①溶解性：烯烃均 溶于水， 溶于有机溶剂。 ②状态：常温下分子中碳原子数目为2~4的烯烃为 态，其他为液态或固态。 ③熔、沸点：烯烃的同系物中，随着分子中碳原子数目的增加，熔、沸点 。 ④密度：随碳原子数增加而 ，但均比水的密度 。 有机化合物沸点变化规律 ①同类物质，相对分子质量越大，范德华力越 ，沸点就越 。 ②互为同分异构体的物质，分子中所含的支链越多，其沸点越 。 ③相对分子质量相同时，极性分子之间的作用力比非极性分子之间的要大得多，所以 的沸点更高。 ④含有分子间氢键的有机化合物较相对分子质量与之相近的其他有机化合物，具有反常的 沸点。 3.化学性质 （1）氧化反应 ①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使溶液的紫红色 直至消失，可用该反应鉴别烷烃和烯烃。 ②燃烧反应 烯烃都可燃烧，由于其分子的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。链状单烯烃完全燃烧的通式为： 燃烧通式为 。 ③烯烃的催化氧化 在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如 2CH3CH==CH2＋O22 （2）加成反应 烯烃可与氢气(H2)、卤素单质(X2)、卤化氢(HX)、水(H2O)等在适宜的条件下发生加成反应。 反应物 与烯烃（R—CH==CH2，R为H原子或烃基）反应的化学方程式 H2 卤素单质(如溴水、Br2/CCl4等) （工业上制备二卤代烃） 卤化氢(如HCl,HBr等) （工业上制备单卤代烃） H2O （工业上制备一元醇） 烯烃和烷烃的鉴别 碳碳双键与卤素单质的加成反应不需要反应条件，二者“混合”即反应。因此， 或 的CCl4溶液是检验碳碳双键的常用试剂。需要注意的是，当烷烃为液态时，与溴水混合会因发生 而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体也分层，但均为 色。 （3）加聚反应 ①本质：单体中碳碳双键中的一个键断裂，碳原子相互结合形成碳链，生成相对分子质量很大的聚合物，产物是混合物而不是纯净物。 ②相关概念(以CH2==CH2的加聚反应为例): ③加聚反应产物的书写： 原不饱和碳原子间碳碳双键中π键打开，从两个碳原子上各引出一条短线，得到链节，链节中碳原子的空间排列方式、每个碳原子上结合的原子或原子团数目、种类与单体完全相同，若干链节结合形成高聚物。如：CH2==CHCH3发生加聚反应生成。 ④应用：加聚反应可得到高分子，其中聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯可用于生产塑料薄膜等产品，日常生活中使用的食品包装膜的主要成分是聚乙烯。 即学即练 3．下列关于2-丁烯()分子的说法中，错误的是 A．四个碳原子都在同一个平面上 B．有两个碳原子是杂化 C．所有原子都在同一个平面上 D．有11个键，有1个键 4．丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2 是合成“人工肺” (ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是 A．加聚产物能使溴水褪色 B．与互为同分异构体 C．与足量氢气完全加成，所得产物的一氯代物有5种 D．完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同 ◆知识点三 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、 。 1.烯烃的立体异构 （1）顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间 不同，产生顺反异构现象。以2-丁烯为例： 特点 的原子或原子团位于双键 侧 的原子或原子团位于双键 侧 结构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②产生顺反异构体的条件 a．具有 ； b．组成双键的每个碳原子必须连接 个不同的 或 。 （2）性质特点 顺反异构体的化学性质 ，物理性质有一定的 。 2.官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 即学即练 5.含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构) A．9种 B．8种 C．7种 D．6种 一.烯烃的加成加聚规律 1.烯烃的加成反应 （1）单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 CH3—CH==CH—CH3＋HBr ②不对称单烯烃的加成 CH3—CH==CH2＋HBrCH3—CHBrCH3 加成规律 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 （2）共轭二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。若二烯烃中两个碳碳双键中间间隔一个碳碳单键，则称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→ ③第尔斯-阿尔德反应 共轭二烯烃可以与含有双键(或三键)的化合物发生1,4-加成生成六元环状化合物，这个反应称为第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。如： 2.烯烃的加聚反应 （1）单烯烃的加聚：n。 （2）二烯烃的加聚：nCH2==CH—CH==CH2 （3）多种烯烃的加聚：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3或。 3.烯烃的氧化规律 烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。 1.酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： 烯烃被氧化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH 如：RCH==CH2RCOOH＋CO2＋H2O 2.臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如 和。 实践应用 6．乙烯和丙烯按物质的量加聚，得到的产物可能为 ① ② ③ ④ ⑤ A．①⑤ B．②⑤ C．①②③④ D．①②③④⑤ 7．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：被氧化为和：被氧化为和，由此推断分子式为的烯烃的氧化产物有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 8．双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)：，该反应用于构建六元环状烃，则下列说法错误的是 A．通过上述反应合成，所需反应物为2—甲基—1，3—丁二烯和乙烯 B．2—甲基—1，3—丁二烯和丙烯发生上述反应产物有2种 C．通过上述反应合成，所需反应物为和 D．狄尔斯阿尔德反应为加成反应，原子利用率为100% 9．已知臭氧氧化反应如下： ①R1CH=CHR2被氧化为R1CHO和R2CHO ② 由此推断某烯烃被臭氧氧化的产物有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 考点一 烯烃的命名 【例1】下列烯烃的命名正确的是 A．3－甲基－3－丁烯 B．2－甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 【变式1-1】某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为（    ） A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯 【变式1-2】对下列烯烃的命名，正确的是 A．2－甲基－2－丁烯 B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 考点二 烯烃的结构及性质 【例2】丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　) A．实验式：C3H6 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚丙烯的结构简式： 【变式2-1】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是 A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3 C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCl 【变式2-2】下列有关烯烃的说法中，正确的是 A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．分子式是C4H8的烃一定属于烯烃 D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 考点三 烯烃的化学性质 【例3】能证明丁烯中含有一个碳碳双键的实验事实是 A．丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丁烯燃烧时火焰明亮，有黑烟产生 C．1mol丁烯加成时消耗1mol H2 D．1mol丁烯完全燃烧生成4mol CO2与4mol H2O 【变式3-1】烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系如下表： 烯烃被氧化的部分    氧化产物 CO2 RCOOH    现有某烃A的分子式为C10H18，经催化加氢后得到化合物B，其分子式为C10H22，A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物：CH3COOH、  、  ，则A的结构简式为 A．   B．   C．   D．     【变式3-2】某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时（物质的量之比为1：1）所得产物有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 考点四 烯烃的同分异构体 【例4】某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如下图所示，该单烯烃(不考虑顺反异构)可能的结构有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【变式4-1】已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体和。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-戊烯 【变式4-2】已知与是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 基础达标 1．下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-3-丁烯 B．：2-甲基-1，3-二丁烯 C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷 D．：反-2-丁烯 2．已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：和，下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．2-甲基-1-丙烯 B．2-丁烯 C．1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 3．柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 4．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列说法正确的是 A．两者均属于混合物 B．四氯乙烯可生成相对分子质量很大的聚合物 C．两者均能发生加成反应 D．两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 A．烯烃能使溴的溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被氧化 C．在一定条件下，烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯 6．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 7．1mol某烃完全燃烧可得到；在一定条件下，1mol该烷能与发生加成反应，这种烃是 A． B． C． D． 8．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 9．科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是 A．乙烯、丙烯和2-丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物 C．中属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)有3种 D．碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂 综合应用 10．烃是一类重要的有机物，下列说法错误的是 A．等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的耗氧量更大 B．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料 C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有2种 D．丙烯先与发生加成反应，再与发生取代反应，整个过程中最多可消耗 11．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法有： 方法一：2CH2=CH2+O22 方法二：CH2=CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O 设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．和混合气体中的原子数为 B．0.1mol环氧乙烷中含有共价键数为 C．两种方法生成等量的环氧乙烷转移的电子数均为 D．方法一优于方法二，其理由是无污染性气体参与且原子利用率高 12．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．中含有的氧原子数目为 B．标准状况下，乙烯中含有的键数目为 C．常温常压下，乙烯和丙烯的混合气体中含有的原子数目为 D．溶液中含有的数目为 13．已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如： 或 合成所用的起始原料是 ①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔　　　　　②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔　　　　④2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 14．（多选）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 下列说法正确的是 A．环戊二烯分子中所有原子可能共面 B．金刚烷的二氯代物有6种 C．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得8种产物 D．上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色 拓展培优 15．异戊二烯[]是一种重要的化工原料，其发生的部分反应如图所示。已知：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时，烯烃被氧化的部位与对应氧化产物的关系如表所示。 烯烃被氧化的部位 对应氧化产物 RCOOH 已知：。 回答下列问题： （1）的实验式为________。 （2）异戊二烯的核磁共振氢谱图中，显示有________组峰，其峰面积之比为________。 （3）X存在顺反异构体，其反式异构体的结构简式为________。 （4）反应②的化学方程式为________。 （5）下列有关Y的说法正确的是________（填标号）。 a．能与碳酸氢钠溶液反应 b．所含官能团的名称为羰基、羧基 c．燃烧时，0.1mol Y最多可消耗4.48L d．的Y溶液中，所含的约为 （6）B与酸性高锰酸钾溶液反应后，所得的有机产物的结构简式为________。 （7）已知：，其中常温常压下，Q的密度是密度的21倍。则Q的化学名称为________，W的键线式为________。 16．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ; 回答下列问题 （1）P是否存在顺反异构___________(填“是”或“否”)。 （2）P发生1，4-加聚反应得到___________(填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是___________。 （3）P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为___________(填结构简式)。 （4）三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 （5）有机物P可以发生的反应类型有___________。 ①氧化反应    ②加成反应    ③消去反应    ④酯化反应 （6）有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为___________。 17．有机物P( )。常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。 用键线式表示如下： ②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应： 、 根据上述信息，回答下列问题： （1）P是否存在顺反异构______(选填“是”或“否”)。 （2）顺丁橡胶的结构是______。 A． B． C． （3）P发生1，4-加聚反应得到______，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是______。 （4）写出P与乙烯发生Diels-Alder反应的化学方程式：______。 （5）如果要用Diels-Alder反应合成，则所用原料中属于二烯烃的结构简式是______。 （6）P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为______。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 教学目标 1.掌握烯烃的系统命名方法，学会对复杂烯烃的命名 2.认识烯烃的结构特征，烯烃的立体异构。 3.了解烯烃物理性质的变化规律，熟悉烯烃的化学性质。 重点和难点 重点：烯烃的结构和性质。 难点：烯烃的化学性质。 ◆知识点一 烯烃的系统命名 1.命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2.命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) ②编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 ③按规则，写名称 系统命名法书写名称，从前到后的顺序依次为简单取代基位置、数目、名称→复杂取代基位置、数目、名称→碳碳双键(或三键)位置→主链名称。以②中物质为例，其名称为 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 命名为2—甲基—2,4—己二烯 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 即学即练 1．某有机化合物可表示为，其名称是 A．5-乙基-2-庚烯 B．3-甲基庚烯 C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯 【答案】A 【解析】 从离碳碳双键最近的一端开始编号：，故其名称为5-乙基-2-庚烯，故选A。 2．某烯烃分子的键线式为，用系统命名法命名其名称为 A．顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯 B．反-3，4，4-三甲基-2-戊烯 C．顺-2，2，3-三甲基-3-戊烯 D．反-2，2，3-三甲基-3-戊烯 【答案】A 【解析】该烯烃主链应选择含双键的最长碳链，编号需使双键位次最小。根据结构简式可知该烯烃是顺式，双键在2号碳上，2号碳上连-CH3和-H，3号碳上连-CH3和-C(CH3)3，命名为顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯，A正确； 故答案选A。 ◆知识点二 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构 烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 （1）乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120° （2）烯烃的结构 ①成键特点：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。碳碳双键与相邻键之间的夹角约为120°，碳碳双键中有一个σ键、一个π键，其中π键键能较小，易断裂，易发生加成反应。 ②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在同一平面内。 2.物理性质 （1）乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 （2）烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①溶解性：烯烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。 ②状态：常温下分子中碳原子数目为2~4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 ③熔、沸点：烯烃的同系物中，随着分子中碳原子数目的增加，熔、沸点升高。 ④密度：随碳原子数增加而增大，但均比水的密度小。 有机化合物沸点变化规律 ①同类物质，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点就越高。 ②互为同分异构体的物质，分子中所含的支链越多，其沸点越低。 ③相对分子质量相同时，极性分子之间的作用力比非极性分子之间的要大得多，所以极性分子的沸点更高。 ④含有分子间氢键的有机化合物较相对分子质量与之相近的其他有机化合物，具有反常的高沸点。 3.化学性质 （1）氧化反应 ①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使溶液的紫红色变浅直至消失，可用该反应鉴别烷烃和烯烃。 ②燃烧反应 烯烃都可燃烧，由于其分子的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。链状单烯烃完全燃烧的通式为： 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ③烯烃的催化氧化 在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如 2CH3CH==CH2＋O22 （2）加成反应 烯烃可与氢气(H2)、卤素单质(X2)、卤化氢(HX)、水(H2O)等在适宜的条件下发生加成反应。 反应物 与烯烃（R—CH==CH2，R为H原子或烃基）反应的化学方程式 H2 R—CH==CH2＋H2R—CH2—CH3 卤素单质(如溴水、Br2/CCl4等) R—CH==CH2＋Br2―→R—CHBr—CH2Br （工业上制备二卤代烃） 卤化氢(如HCl,HBr等) R—CH==CH2＋HClR—CHCl—CH3或R—CH2—CH2Cl （工业上制备单卤代烃） H2O R—CH==CH2＋H2OR—CHOH—CH3或R—CH2—CH2OH （工业上制备一元醇） 烯烃和烷烃的鉴别 碳碳双键与卤素单质的加成反应不需要反应条件，二者“混合”即反应。因此，溴水或溴的CCl4溶液是检验碳碳双键的常用试剂。需要注意的是，当烷烃为液态时，与溴水混合会因发生萃取而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体也分层，但均为无色。 （3）加聚反应 ①本质：单体中碳碳双键中的一个键断裂，碳原子相互结合形成碳链，生成相对分子质量很大的聚合物，产物是混合物而不是纯净物。 ②相关概念(以CH2==CH2的加聚反应为例): ③加聚反应产物的书写： 原不饱和碳原子间碳碳双键中π键打开，从两个碳原子上各引出一条短线，得到链节，链节中碳原子的空间排列方式、每个碳原子上结合的原子或原子团数目、种类与单体完全相同，若干链节结合形成高聚物。如：CH2==CHCH3发生加聚反应生成。 ④应用：加聚反应可得到高分子，其中聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯可用于生产塑料薄膜等产品，日常生活中使用的食品包装膜的主要成分是聚乙烯。 即学即练 3．下列关于2-丁烯()分子的说法中，错误的是 A．四个碳原子都在同一个平面上 B．有两个碳原子是杂化 C．所有原子都在同一个平面上 D．有11个键，有1个键 【答案】C 【解析】A．2-丁烯分子中碳碳双键为平面结构，分子中四个碳原子都在同一个平面上，故A正确； B．2-丁烯分子中饱和碳原子的杂化方式sp3杂化，双键不饱和碳原子的杂化方式sp2杂化，所以分子中含有2个sp2杂化的碳原子，故B正确； C．2-丁烯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能在同一个平面上，故C错误； D．2-丁烯分子中单键为σ键、双键中含有1个σ键和1个π键，所以分子中含有11个σ键和1个π键，故D正确； 故选C。 4．丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2 是合成“人工肺” (ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是 A．加聚产物能使溴水褪色 B．与互为同分异构体 C．与足量氢气完全加成，所得产物的一氯代物有5种 D．完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同 【答案】C 【解析】A．丙烯二聚体只有1个碳碳双键，加聚产物不含不饱和键，则加聚产物不能使溴水褪色，故A错误；B．丙烯二聚体为链状单烯烃，为环烯，二者不饱和度不同，分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；C．催化加氢生成CH3CH2CH2CH (CH3)2，含5种H，则一氯代物有5种，故C正确；D．丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同，则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同，故D错误。答案选C。 ◆知识点三 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1.烯烃的立体异构 （1）顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。以2-丁烯为例： 顺式结构 反式结构 特点 相同的原子或原子团位于双键同一侧 相同的原子或原子团位于双键两侧 结构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②产生顺反异构体的条件 a．具有碳碳双键； b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 （2）性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2.官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 即学即练 5.含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构) A．9种 B．8种 C．7种 D．6种 【答案】C 【解析】根据烯烃与氢气加成反应的原理，可知烷烃分子中相邻碳原子均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，但是该烷烃从右往左的第三个碳原子连了两个相同的乙基，在计算双键个数时，只能算与其中一个乙基相关的双键数，故总共7种；故答案为：C。 一.烯烃的加成加聚规律 1.烯烃的加成反应 （1）单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 CH3—CH==CH—CH3＋HBr ②不对称单烯烃的加成 CH3—CH==CH2＋HBrCH3—CHBrCH3 加成规律 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 （2）共轭二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。若二烯烃中两个碳碳双键中间间隔一个碳碳单键，则称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→ ③第尔斯-阿尔德反应 共轭二烯烃可以与含有双键(或三键)的化合物发生1,4-加成生成六元环状化合物，这个反应称为第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。如： 2.烯烃的加聚反应 （1）单烯烃的加聚：n。 （2）二烯烃的加聚：nCH2==CH—CH==CH2 （3）多种烯烃的加聚：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3或。 3.烯烃的氧化规律 烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。 1.酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： 烯烃被氧化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH 如：RCH==CH2RCOOH＋CO2＋H2O 2.臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如 和。 实践应用 6．乙烯和丙烯按物质的量加聚，得到的产物可能为 ① ② ③ ④ ⑤ A．①⑤ B．②⑤ C．①②③④ D．①②③④⑤ 【答案】C 【解析】 两种物质聚合时，首先分子中各自含有的双键要打开，，按聚合时，再相连形成高聚物，其中最简单的结构单元(链节)有4种连接方式：可能是、 ，故①②③④正确，⑤键的连接有误； 故答案选C。 7．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：被氧化为和：被氧化为和，由此推断分子式为的烯烃的氧化产物有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】D 【解析】C5H10有如下三种同分异构体(不考虑顺反异构)：CH2═CHCH2CH2CH3、CH3-CH═CHCH2-CH3、CH2═C(CH3)CH2CH3，CH3CH═C(CH3)2，CH2═CHCH(CH3)2，根据题中信息，C5H10双键被氧化断裂得到的产物有：HCHO、CH3CH2CH2CHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、CH3CH2COCH3、CH3COCH3、(CH3)2CHCHO，故氧化产物有7种，故D正确。故选D。 8．双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)：，该反应用于构建六元环状烃，则下列说法错误的是 A．通过上述反应合成，所需反应物为2—甲基—1，3—丁二烯和乙烯 B．2—甲基—1，3—丁二烯和丙烯发生上述反应产物有2种 C．通过上述反应合成，所需反应物为和 D．狄尔斯阿尔德反应为加成反应，原子利用率为100% 【答案】C 【解析】 A．乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯反应，因此合成所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故A正确 B．2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应，可以生成和两种产物，故B正确； C．通过上述反应合成，所需反应物为和，故C错误； D．狄尔斯阿尔德反应为加成反应，没有其他产物生成，原子利用率为100%，故D正确； 答案选C。 9．已知臭氧氧化反应如下： ①R1CH=CHR2被氧化为R1CHO和R2CHO ② 由此推断某烯烃被臭氧氧化的产物有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】C4H8有如下三种同分异构体(不考虑顺反异构)：CH2═CHCH2CH3、CH3-CH═CH-CH3、CH2═C（CH3）2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下，三种烯烃被氧化得到的产物有：HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、，故氧化产物有4种。 答案选B。 考点一 烯烃的命名 【例1】下列烯烃的命名正确的是 A．3－甲基－3－丁烯 B．2－甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 【答案】B 【解析】A．碳链首端选错，要从离碳碳双键及取代基较近的一端为起点，给主链上C原子编号，该物质名称为2－甲基－1－丁烯，A错误； B．该物质命名符合二烯烃的命名原则，B正确； C．碳链首端选错，要从离碳碳双键较近的一端为起点，给主链上C原子编号，以确定碳碳双键及支链在主链上的位置，该物质名称为4－甲基-2－戊烯，C错误； D．碳链的主链选错，应该选择包含碳碳双键在内的最长碳链为主链，并从离碳碳双键较近的一端为起点给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链在主链上的位置，该物质名称为2－甲基－1－丁烯，D错误； 故合理选项是B。 【变式1-1】某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为（    ） A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯 【答案】B 【解析】烯烃分子的结构简式为，系统命名法命名其名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，故B符合题意。 综上所述，答案为B。 【变式1-2】对下列烯烃的命名，正确的是 A．2－甲基－2－丁烯 B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 【答案】A 【解析】A．符合烯烃命名原则，主链最长，编号和命名符合规则，A正确； B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯的有机物不存在，B错误； C．双键和支链位置编号有误，应为4－甲基－2－戊烯，C错误； D．主链不是最长碳链，应该命名为2－甲基－1－丁烯，D错误； 答案选A。 考点二 烯烃的结构及性质 【例2】丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　) A．实验式：C3H6 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚丙烯的结构简式： 【答案】A 【解析】丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A错误；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D正确。 【变式2-1】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是 A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3 C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCl 【答案】D 【解析】A．CH2=CHCH3中有1个双键碳原子上连接的2个原子都是H原子，只能写出一种结构式，A不合题意； B．CH2=CHCH2CH3中左边的双键碳原子上连接的2个原子都是H原子，不存在顺反异构，A不合题意； C．CH3CH=C(CH3)2中右边的双键碳原子上连接2个-CH3，不存在顺反异构，C不合题意； D．CH3CH=CHCl中两个双键碳原子上连接的2个原子或原子团都不相同，存在顺反异构体，D符合题意； 故选D。 【变式2-2】下列有关烯烃的说法中，正确的是 A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．分子式是C4H8的烃一定属于烯烃 D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A．烯烃分子中，与双键碳原子其直接相连的原子一定在同一平面上，而其他原子则不一定在处于该平面上，所以A错误； B．加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，所以B错误； C．分子式是C4H8的烃，可以是烯烃，还可能属于环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，所以C错误； D．烯烃的碳碳双键既可以和Br2加成使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，所以D正确； 故选D。 考点三 烯烃的化学性质 【例3】能证明丁烯中含有一个碳碳双键的实验事实是 A．丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丁烯燃烧时火焰明亮，有黑烟产生 C．1mol丁烯加成时消耗1mol H2 D．1mol丁烯完全燃烧生成4mol CO2与4mol H2O 【答案】C 【解析】A．丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明丁烯具在还原性，并不能确定含有碳碳双键的数目，故Ａ不符合题意； B．丁烯燃烧时火焰明亮，有黑烟产生，只能推断丁烯的含碳量较高，不能由此确定碳碳双键的数目，故Ｂ不符合题意； C．1mol丁烯完全氢化消耗1mol H2，１个碳碳双键只能和一个H2加成，所以丁烯中含有一个碳碳双键，故C符合题意； D．1mol丁烯完全燃烧生成4mol CO2与4mol H2O，只能确定丁烯的分子式为C4H8，不能确定分子结构中是否含有碳碳双键；故D不符合题意。 故选C。 【变式3-1】烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系如下表： 烯烃被氧化的部分    氧化产物 CO2 RCOOH    现有某烃A的分子式为C10H18，经催化加氢后得到化合物B，其分子式为C10H22，A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物：CH3COOH、  、  ，则A的结构简式为 A．   B．   C．   D．     【答案】D 【分析】某烃A的分子式为C10H18，不饱和度是2。 【解析】 A．  经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：  ，CH3COCH2CH2CH2COOH，CO2，A项不符合题意； B．  经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：CO2，HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH，  ，B项不符合题意； C．  经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：CH3CH2COCH3，HOOCCH2COOH，  ，C项不符合题意； D．  经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：CH3COOH、  、  ，D项符合题意； 故答案选D。 【变式3-2】某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时（物质的量之比为1：1）所得产物有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】B 【解析】 当溴与发生1，2-加成时，生成物有； 当溴与发生1，4-加成时，生成物有，显然所得产物有5种。故答案为：B。 考点四 烯烃的同分异构体 【例4】某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如下图所示，该单烯烃(不考虑顺反异构)可能的结构有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【解析】 的结构对称，相邻2个碳原子上均去掉1个H原子可转化为单烯烃，则单烯烃可能有2种，如图中位置可转化为碳碳双键，分别为CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)2和CH3-C(CH3)=CH-CH(CH3)2，故答案选B。 【变式4-1】已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体和。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-戊烯 【答案】C 【解析】 由题给信息可知，当构成碳碳双键的每个碳原子上都连接两个不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构体（空间异构体）。显然，只有2-丁烯可形成空间异构体：和，其余三种物质中与碳碳双键直接相连的碳原子上均存在连相同原子或原子团的情况，故答案选C。 【变式4-2】已知与是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 【答案】D 【解析】C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2==CH—CH2CH3、CH3—CH==CH—CH3(存在顺反异构)，共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体：、，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构为和、，故D错误。 基础达标 1．下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-3-丁烯 B．：2-甲基-1，3-二丁烯 C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷 D．：反-2-丁烯 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，根据系统命名法，名称为3-甲基-3-丁烯，故A错误； B．由结构简式可知，烯烃分子中含有两个碳碳双键的最长碳链有4个碳原子，侧链为甲基，应从距离甲基较近的一端编号，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误； C．由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，侧链为2个甲基和1个乙基，甲基放在最前面，因此名称为3，4-二甲基-3-乙基己烷，故C错误； D．选项所给物质应为，含有碳碳双键，且甲基分列双键两侧，为反-2-丁烯，故D正确； 故答案选D。 2．已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：和，下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．2-甲基-1-丙烯 B．2-丁烯 C．1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 【答案】B 【解析】A．2-甲基-1-丙烯为CH2=C(CH3)2，其中1个双键碳原子连接2个H、1个双键碳原子连接2个甲基，不具有顺反异构，故A不符合题意； B．2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，碳碳双键的两个碳原子上均连接不同的原子和原子团，具有顺反异构，故B符合题意； C．1-丁烯为CH3CH2CH=CH2，其中1个双键碳原子连接2个H，不具有顺反异构，故C不符合题意； D．2-甲基-2-丁烯为CH3C(CH3)=CHCH3，其中1个双键碳原子连接2个甲基，不具有顺反异构，故D不符合题意。 答案选B。 3．柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【解析】A．根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误； B．分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误； C．该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误； D．该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确； 答案选D。 4．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列说法正确的是 A．两者均属于混合物 B．四氯乙烯可生成相对分子质量很大的聚合物 C．两者均能发生加成反应 D．两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A．四氯乙烯是纯净物，聚四氟乙烯是高分子化合物，是混合物，A错误； B．四氯乙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成相对分子质量很大的聚合物，B正确； C．四氯乙烯能发生加成反应，聚四氟乙烯不含有不饱和键，不能发生加成反应，C错误； D．四氯乙烯含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而聚四氟乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选B。 5．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 A．烯烃能使溴的溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被氧化 C．在一定条件下，烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯 【答案】A 【分析】烯烃的特征是含有碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应。 【解析】A．烯烃能使溴的溶液褪色是典型的加成反应，溴加成到双键上，而非取代反应，A错误； B．酸性KMnO4能氧化烯烃使其褪色，B正确； C．烯烃可与H2(加氢)、H2O(水合)、HX(卤化氢加成)发生加成反应，C正确； D．乙烯能通过加聚反应生成聚乙烯，D正确； 故答案选A。 6．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 【答案】C 【解析】 根据已知信息可知，如果要合成，所用的起始原料2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，故选C。 7．1mol某烃完全燃烧可得到；在一定条件下，1mol该烷能与发生加成反应，这种烃是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】1mol某烃完全燃烧可得到2molCO2，根据碳原子守恒，烃中C原子数目=2mol/1mol=2，在一定条件下，1mol该烃能与2molH2发生加成反应，由于该烃分子中有2个C原子，故该烃含有1个C≡C三键，则该烃为HC≡CH，故选：D。 8．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【答案】D 【解析】A．烷基可以取代、碳碳双键可以加成、可以被氧化，燃烧也是氧化反应，A正确； B．因碳碳双键的存在以及单键可以旋转，所有碳原子可能共面，B正确； C．碳碳双键两边的碳原子采取sp2杂化，个数为6，饱和碳原子采取sp3杂化，碳原子个数为4，因此sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2，C正确； D．既要考虑1，2加成，还要考虑1，4加成，产物有、、、、，共5种，D错误； 故选D。 9．科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是 A．乙烯、丙烯和2-丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物 C．中属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)有3种 D．碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂 【答案】C 【解析】A．乙烯、丙烯和2-丁烯结构中均含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，故A正确； B．结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物，乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和2-丁烯(C4H8)均属于链状单烯烃，结构相似，三者互为同系物，故B正确； C．当碳碳双键两端的碳原子各自连有两个不同的原子或原子团时，就会存在顺反异构现象，中属于烯烃的同分异构体有4种：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(存在顺反异构体)、CH2=C(CH3)2，故C错误； D．反应历程图中所有碳原子均满足最外层8电子稳定结构，则图中的灰球为碳原子，而黑球为钨原子，观察可知，中碳原子与钨原子形成双键，中碳原子与钨原子形成单键，中碳原子又与钨原子形成双键，所以碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂，故D正确； 故选C。 综合应用 10．烃是一类重要的有机物，下列说法错误的是 A．等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的耗氧量更大 B．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料 C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有2种 D．丙烯先与发生加成反应，再与发生取代反应，整个过程中最多可消耗 【答案】D 【解析】A．烃完全燃烧的通式为，，等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的y值更大，即烷烃的耗氧量更大，故A正确； B．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，化学方程式为：，聚乙炔可用于制备导电高分子材料，故B正确； C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有、，共2种，故C正确； D．使1mol丙烯(结构简式为CH3CH=CH2)与氯气先发生加成反应，需要消耗Cl2的物质的量为1mol，产物为CH3CHClCH2Cl，与氯气在光照的条件下发生取代反应，因为该分子中含有6个H原子，所以需要消耗Cl2的物质的量为6mol，则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是7mol，故D错误； 故选D。 11．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法有： 方法一：2CH2=CH2+O22 方法二：CH2=CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O 设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．和混合气体中的原子数为 B．0.1mol环氧乙烷中含有共价键数为 C．两种方法生成等量的环氧乙烷转移的电子数均为 D．方法一优于方法二，其理由是无污染性气体参与且原子利用率高 【答案】C 【解析】A．氯气和氧气均为双原子分子，则和混合气体中的原子数为，A正确； B．1分子环氧乙烷含7个共价键，则0.1mol环氧乙烷中含有共价键数为，B正确； C．不确定生成环氧乙烷的物质的量，故不能确定转移的电子数，C错误； D．方法一只生成一种产物，无副产物生成，且不使用氯气有毒原理，故其优于方法二，理由是无污染性气体参与且原子利用率高，D正确； 故选C。 12．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．中含有的氧原子数目为 B．标准状况下，乙烯中含有的键数目为 C．常温常压下，乙烯和丙烯的混合气体中含有的原子数目为 D．溶液中含有的数目为 【答案】D 【解析】A．的物质的量为1mol，每个分子含2个O原子，总氧原子数为2NA，A正确； B．标准状况下22.4L乙烯为1mol，每个乙烯分子含1个π键，总π键数为NA，B正确； C．乙烯和丙烯的最简式均为CH2，28g混合物含2mol CH2，总原子数为2×3×NA=6NA，C正确； D．在溶液中会水解，实际数目小于0.1NA，D错误； 故答案选D。 13．已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如： 或 合成所用的起始原料是 ①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔　　　　　②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔　　　　④2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 【答案】C 【解析】由题中信息可知，断键位置可以是，对应起始原料为和，即③； 断键位置还可以是，对应起始原料为和，即①； 综上，故本题选C。 14．（多选）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 下列说法正确的是 A．环戊二烯分子中所有原子可能共面 B．金刚烷的二氯代物有6种 C．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得8种产物 D．上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】BC 【解析】A．环戊二烯分子中含有饱和碳原子，与之相连的4个原子呈四面体结构，所以环戊二烯中不可能所有原子都共面，故A错误； B．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种，，故B正确； C．二聚环戊二烯含有两个双键，因HBr的H和Br不同，若加成时只加成一个双键，有种结构，若两个双键均被加成，有种结构，所以最多有8种产物，故C正确； D．四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键，不能与溴发生加成，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误； 故答案为BC。 拓展培优 15．异戊二烯[]是一种重要的化工原料，其发生的部分反应如图所示。已知：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时，烯烃被氧化的部位与对应氧化产物的关系如表所示。 烯烃被氧化的部位 对应氧化产物 RCOOH 已知：。 回答下列问题： （1）的实验式为________。 （2）异戊二烯的核磁共振氢谱图中，显示有________组峰，其峰面积之比为________。 （3）X存在顺反异构体，其反式异构体的结构简式为________。 （4）反应②的化学方程式为________。 （5）下列有关Y的说法正确的是________（填标号）。 a．能与碳酸氢钠溶液反应 b．所含官能团的名称为羰基、羧基 c．燃烧时，0.1mol Y最多可消耗4.48L d．的Y溶液中，所含的约为 （6）B与酸性高锰酸钾溶液反应后，所得的有机产物的结构简式为________。 （7）已知：，其中常温常压下，Q的密度是密度的21倍。则Q的化学名称为________，W的键线式为________。 【答案】（1） （2）4 （3） （4） （5）ab （6） （7）丙烯 【分析】异戊二烯发生加聚反应生成聚异戊二烯，和乙烯发生1，4加成生成B，和溴水发生1，4加成生成A，被酸性高锰酸钾氧化生成CH3COCOOH、CO2，据此解答。 【解析】（1）的实验式为。 （2）异戊二烯有四种类型的氢原子，氢原子个数比为，核磁共振氢谱图中有4组峰，其峰面积之比为。 （3）X存在顺反异构体，其反式异构体的结构简式为。 （4） 反应②的化学方程式为。 （5）a．Y为CH3COCOOH，含羧基，能与碳酸氢钠溶液反应，a正确； b．Y为CH3COCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基，b正确； c．O2存在温度压强未知，体积不能确定，c错误； d．CH3COCOOH为弱酸，不能完全电离，的Y溶液中，所含的小于，d错误； 故选ab； （6）B与酸性高锰酸钾溶液反应后，碳碳双键断裂生成羧基和羰基，所得的有机产物的结构简式为。 （7），其中常温常压下，Q的密度是密度的21倍，则Q的相对分子质量为42，且为烯烃，则Q为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯，W为二烯烃，键线式为。 16．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ; 回答下列问题 （1）P是否存在顺反异构___________(填“是”或“否”)。 （2）P发生1，4-加聚反应得到___________(填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是___________。 （3）P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为___________(填结构简式)。 （4）三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 （5）有机物P可以发生的反应类型有___________。 ①氧化反应    ②加成反应    ③消去反应    ④酯化反应 （6）有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为___________。 【答案】（1）否 （2） 溴的四氯化碳溶液褪色 （3） （4）CD （5）①② （6） 【分析】有机物P()为，具有烯烃的加成反应和加聚反应的特性，但由于有2个双键，通常会发生加成或加成，加聚以加聚为主，据此信息解答。 【解析】（1）顺反异构的前提是双键两端的碳原子连接不同的原子或基团，P的结构为，其中双键的一端为CH2结构，因此不存在顺反异构，故答案为：否。 （2）P发生1，4-加聚反应时， 2个双键同时断裂，其中2、3碳连接形成1个新的双键，其聚合物的结构简式为，该产物仍含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；故答案为；溴的四氯化碳溶液褪色。 （3）根据已知反应机理，双键结构中的被氧化为、被氧化为羧基结构、被氧化为酮羰基结构，则P与酸性KMnO4溶液反应式为：，得到的有机物为：，故答案为。 （4）A．M结构中，含有2个碳碳双键，在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2，A正确； B．在M的结构中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．在M的结构中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液发生加成反应生成无色有机物而使溴的CCl4溶液褪色，C错误； D．在M的结构中存在一个碳以单键的形式连接三个碳原子的结构，该碳原子为杂化的C原子，因此所有的碳原子不可能处于同一平面中，D错误； 故答案为CD 。 （5）有机物P的官能团为碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴的四氯化碳溶液、氢气等发生加成反应，也可以发生加聚反应，不含羟基和卤素原子，故不能发生消去反应，不含羟基和羧基，故不能发生酯化反应，故答案为①②。 （6）有机物P的结构为与足量氢气反应时，碳碳双键完全加成，生成的产物结构简式为，故答案为。 17．有机物P( )。常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。 用键线式表示如下： ②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应： 、 根据上述信息，回答下列问题： （1）P是否存在顺反异构______(选填“是”或“否”)。 （2）顺丁橡胶的结构是______。 A． B． C． （3）P发生1，4-加聚反应得到______，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是______。 （4）写出P与乙烯发生Diels-Alder反应的化学方程式：______。 （5）如果要用Diels-Alder反应合成，则所用原料中属于二烯烃的结构简式是______。 （6）P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为______。 【答案】（1）否 （2）B （3） 溶液褪色 （4） （5） （6） 【解析】（1）P的碳碳双键一端连有两个氢原子，不存在顺反异构。 （2）顺丁橡胶为1，3-丁二烯发生1，4-加聚的产物，两个CH2、两个氢原子均在碳碳双键同侧，顺丁橡胶的结构简式为，故答案为B。 （3）P发生1，4-加聚反应得到的产物为，该产物含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色。 （4）P( )与乙烯发生Diels-Alder反应生成，化学方程式为。 （5）根据Diels-Alder反应机理，由和加成得到，属于二烯烃。 （6）根据已知②，P( )与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $