内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
一、有机化合物的空间结构特点
1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的
结构单元的空间结构
实例
sp3
σ键
形
烷烃
sp2
σ键、π键
形
烯烃
sp
σ键、π键
形
炔烃
sp2
σ键、π键
形
苯
2.共价键与有机反应
(1)共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。
(2)基团间的相互作用会影响共价键的极性,从而影响发生有机反应的活性部位。
3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子 的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子 情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的
的式子,但不表示
①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构简式
结构式的简便写法,着重突出结构特点( )
同“结构式”
球棍模型
小球表示 ,短棍表示
用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型
用 体积的小球表示不同的原子相对
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略,只表示分子中 的连接情况, 均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物,特殊的原子或原子团需标出
二、同分异构现象
1.概念:化合物具有相同 ,但具有不同 的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.类别
同分异构现象→
(1)顺反异构:每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构,两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构,如顺-2-丁烯的结构简式为;两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构,如反-2-丁烯的结构简式为。
(2)手性异构属于立体异构中的对映异构。
(3)构象异构:H3C—CH3分子中,由于碳碳σ键的旋转,导致氢原子在空间排布的相对位置不同(但分子构造没变),这种异构现象属于立体异构中的构象异构。
3.有序思维突破有机物同分异构体的书写
①基本分析次序:碳链异构位置异构官能团异构
a.主链由 :最短链碳数应不少于(n+2)/2 (n为偶数时,(n≥4));(n+1)/2(n为奇数时)。
b.支链由
c.位置由 :一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
d.排布由
e.最后补氢到四价”
②几种常见类型的分析次序
a.二元取代的同分异构体
4.同分异构体的数目判断方法
(1)基元法:如丁基有四种结构,则丁醇有 种同分异构体。
(2)换元法:如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体,四氯苯也有 种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。
(3)对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行 :
① 上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上 的氢原子是等效的;
③处于 位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法:对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
(5)苯环上取代基种类一定,但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。
2个取代基
有“邻、间、对” 种位置关系
3个取代基
3个完
全相同
有“连()、偏()、均()” 种位置关系
其中2
个相同
有 种位置关系(、、)
3个完
全不同
有 种位置关系(、、)
第二单元 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
1.按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为 和 。
2.根据碳骨架分类
3.根据官能团分类
(1)官能团:决定化合物 的原子或原子团。
(2)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被 所取代而生成的一系列化合物。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
有机化合物类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烃
烷烃
烯烃
炔烃
烃
的
衍
生
物
卤代烃
芳香烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
氨基酸
二、同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个 的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为 。
三、烷烃的命名
1.顺序规则:各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
(1)将各种取代基的连接原子,按 排列,原子序数 的顺序在前。若为同位素,则质量数 的顺序在前。
(2)若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数 的原子,再比较 的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。
(3)含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有 相同的原子。
2.主官能团选择:酸磺酯酰胺,腈醛酮羟胺,醇比酚大。
-COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃
3.烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”。
②碳原子数在10以内的,从1到10依次用 来表示;碳原子数在十以上的用 数字表示;如:C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加 等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
a.CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中 支链称为 戊烷:
b.称为 戊烷;
c.,分子结构中含有称为 戊烷;
4.系统命名法:
在系统命名法中,对于支链烷烃,把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。
(1)烷基
①定义:烃分子失去 所剩余的部分叫做 ;烷烃分子失去 所剩余的部分叫做 。 通式: (n≥1),通常用“R-”表示。
②常见的烷基:CH3- 基、CH3CH2- 基、CH3CH2CH2- 基、CH3CH(CH3)- 基
(2)对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:
①定主链,称“某烷”:
a.选定分子里 为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。(碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)
b.确定主链位次的原则是:
Ⅰ.最长原则:选定 碳链为主链
Ⅱ.最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链 的一条为主链。
Ⅲ.最近原则:起点离支链
Ⅳ.最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和 为正确。
②写编号,定支链所在的位置。
a.在选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端编号,号数用1,2,3┉ 等表示,读成1位,2位,3位等。
b.对简单的烷烃从距离支链 的一端开始编号,位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时,应当选定使取代基的位次为 。
③写名称,相同基合并写,不同取代基从小到大写。
a.如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用 ┉等来表示,写在取代基的前面;如果含有几个不同的取代基时,就把 的取代基名称写在前面, 的写在后面(烷基的大小顺序是:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基),其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。
b.当具有相同长度的链可作为主链时,选定具有支链数目 (或支链最简单)的碳链。
4.含单官能团化合物的命名
含单官能团化合物的命名按下列步骤:
(1)选择主链:选择 的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基),并标明官能团的位置。
(2)编号:从靠近 (或取代基)的一端开始编号。
(3)词头次序:同支链烷烃,按“次序规则”排列。如:
5.含多官能团的化合物命名——含多官能团的化合物按下列步骤命名:
(1)选择主链(或母体):开链烃应选择含 (尽量包含碳碳双键或碳碳三键)的最长碳链为主链(或母体);碳环,芳环,杂环以环核为母体。按表次序优先选择一个主要官能团作 ,即列在前面的官能团,优先选作词尾。
(2)开链烃编号从 (选为词尾的官能团)的一端编起;碳环化合物,芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2-位、3-位、4-位常分别用邻位、间位和对位表示。
(3)不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头,其次序排列按“次序规则”。
①:醛基(-CHO)在羟基(-OH)前,所以优先选择 为主要官能团作词尾称“ ”,-CH2CH3、-OH、-CH3、-Br 作词头,根据“次序规则”,其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。所以命名为: 。
②:主要官能团是 ,所以叫 。-OH、-NO2作词头,其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。所以命名为: 。
一、碳原子成键相关易错点
易错点1:杂化方式与空间结构对应错误
(1)陷阱:混淆sp³、sp²、sp杂化对应的空间结构,如认为sp²杂化是直线结构、sp杂化是平面结构。
(2)规避:牢记核心对应关系——sp³杂化(单键,四面体结构,如甲烷)、sp²杂化(双键,平面结构,如乙烯)、sp杂化(三键,直线结构,如乙炔);注意:苯环中碳原子也是sp²杂化,呈平面结构。
易错点2:忽略单键可旋转性,误判原子共面
(1)陷阱:认为与平面结构(乙烯、苯环)相连的饱和碳原子,其连接的原子也一定共面。
(2)规避
①单键可自由旋转,双键、三键、苯环不可旋转;与平面结构相连的饱和碳原子(sp³杂化),最多只有2个原子与平面共面(如甲苯中,甲基上的碳原子与苯环共面,甲基上的H原子最多1个与苯环共面)。
②看清是指碳原子还是所有原子。
③看清是“最多”还是“至少”。
④涉及多个平面,且平面与平面间通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共平面的原子“最多”的情况。
易错点3:碳原子成键数目错误
(1)陷阱:书写结构简式时,漏写碳原子的成键电子,如将CH₃CH₂OH写成CH₃CHOH(碳原子少连1个H)。
(2)规避:牢记碳原子“四价原则”,每个碳原子必须形成4个共价键(单键、双键、三键组合,如C=C是2个键,C≡C是3个键),书写时逐一核对。
二、同分异构体相关易错点(高考必考,失分重灾区)
易错点1:漏写或重复书写同分异构体
(1)陷阱:①只写碳链异构,忽略位置异构、官能团异构;②未利用对称结构,导致重复书写;③忽略手性碳对应的对映异构(题干要求时)。
(2)规避:严格按照“碳链异构→位置异构→官能团异构”的顺序书写;利用对称轴、对称点排查重复结构;题干明确“手性异构”时,需考虑对映异构(如CH3CH(OH)COOH有1个手性碳,对应2种对映异构)。
易错点2:官能团异构判断遗漏
(1)陷阱:只关注同类官能团的位置差异,忽略不同类官能团的异构,如乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)、醛(RCHO)与酮(RCOR')。
(2)规避:牢记常见官能团异构类别(烷烃无异构,烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、羧酸与酯),书写时最后检查官能团异构。
易错点3:手性碳判断错误
(1)陷阱:① 认为“连4个不同原子才是手性碳”;② 忽略“原子团”的差异,如将CH₃CH(OH)CH₂CH₃中中间的C误判为非手性碳。
(2)规避:手性碳的判断标准——连有4个不同的“原子或原子团”(原子团可相同,但整体结构不同);举例:CH₃CH(OH)COOH中,与—OH、—COOH、—CH₃、—H相连的C是手性碳。(1)两个取代基相同,若第一个取代基定位到②号碳原子上时,定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上,避免重复。
三、系统命名相关易错点(基础得分,规范不丢分)
易错点1:主链选择错误
(1)陷阱:优先选择碳链最长的链为主链,忽略“含官能团/双键/三键”的要求,如将CH₂=CHCH₂CH₃命名为“4-丁烯”(未选含双键的最长主链)。
(2)规避:主链选择优先级——含官能团/双键/三键的最长碳链>单纯最长碳链;若有多个含官能团的最长碳链,选择官能团数目多的。
易错点2:编号错误
(1)陷阱:①从离支链近的一端编号,忽略官能团;②编号时未兼顾支链位次之和最小。
(2)规避:编号优先级——靠近官能团/双键/三键一端>靠近支链一端;若官能团位次相同,选择支链位次之和最小的编号方式(如CH3CH(CH3)CH=CH2,编号从双键端开始,命名为3-甲基-1-丁烯)。
易错点3:命名规范遗漏
(1)陷阱:①漏标官能团/双键/三键的位置;②支链名称书写错误(如“甲基”写成“甲荃”);③多个相同支链未标注数目。
(2)规避:命名时严格遵循“选主链→编号→标支链→标官能团”,多个相同支链用“二、三、四”标注数目,官能团位置必须标注(只有官能团在1位时可省略)。
四、同系物相关易错点(概念辨析,易混淆)
易错点1:同系物判断只看“分子组成相差nCH2”
(1)陷阱:认为只要分子组成相差1个或多个CH2原子团,就是同系物,如苯酚(C6H5OH)与苯甲醇(C6H5CH2OH)。
(2)规避:同系物的两个核心条件——①结构相似(官能团种类、数目相同,连接方式相似);②分子组成相差n个CH₂原子团;苯酚与苯甲醇官能团(—OH)连接基团不同,结构不相似,不是同系物。
易错点2:忽略官能团数目差异
(1)陷阱:认为“官能团种类相同,就是同系物”,如乙二醇(HOCH2CH2OH)与乙醇(CH3CH2OH)。
(2)规避:同系物要求官能团数目相同,乙二醇含2个—OH,乙醇含1个—OH,官能团数目不同,不是同系物。
方法一 同分异构体书写方法(高考必考,精准不漏写)
【解题通法】
第一步:定分子式,算不饱和度(不饱和度=(2C+2+N-H-X)/2,用于判断官能团可能种类,避免漏写不饱和官能团)。
第二步:分类书写,按“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序,先写最长碳链,再依次缩短主链,支链由整到散、位置由心到边。
第三步:规避重复,利用对称结构(如对称轴、对称点)排查重复结构,手性碳需考虑对映异构(若题干要求)。
技巧:先写无官能团的碳链异构,再将官能团(如—OH、—X、—CHO)依次连在不同碳上,避免遗漏位置异构;官能团异构需牢记常见类别(如醇与醚、醛与酮)。
【典型例题】(24-25高二上·江苏徐州·月考)某烷烃相对分子质量为86,若该分子中仅含有3个甲基,则其一氯取代物最多有种(不考虑立体异构)
A.7 B.8 C.9 D.10
【变式1】(24-25高二上·江苏无锡·开学考试)某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成,则与该烃不同类别的同分异构体是
A. B.
C. D.
【变式2】(23-24高二下·江苏淮安·期中)一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈,其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足:苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
方法二 有机物共面共线判断方法(易错难点,精准判断)
【解题通法】
1.步骤
第一步:拆分“基础结构”,将复杂分子拆分为甲烷(四面体)、乙烯(平面)、乙炔(直线)、苯(平面、三条对角线四原子共线)、甲醛(平面)五种基础模型。
第二步:分析“单键旋转”,单键可自由旋转,双键、三键、苯环不可旋转,据此判断原子共面/共线的最大数目。
第三步:规避陷阱,注意“饱和碳原子”(连4个单键)的四面体结构,最多3个原子共面;苯环上的取代基,若为饱和链烃,可通过单键旋转调整共面原子数目。
2.技巧:以“双键、三键、苯环”为核心,向外延伸,逐步判断,优先判断“碳原子共面共线”,再判断“所有原子共面共线”。
3.易错规避:避免忽略单键可旋转性,误判共面原子数目;不混淆杂化方式与空间结构的对应关系。
【典型例题】(24-25高二上·江苏无锡·月考)0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是
A.分子式为C4H8
B.分子中的碳原子不可能全部在一条直线上
C.分子中的所有原子可能全部共面
D.该烃1mol完全燃烧需要6mol O2
【变式1】(24-25高二下·上海·期中)现有A、B、C、D四种烃,其结构如下图所示,○代表H原子,●代表C原子,A、B、C、D四种分子,所有原子一定在同一平面上的是
A. B.
C. D.
【变式2】(24-25高二下·河北衡水·期中)下列说法错误的是
A.正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B.分子中有6个碳原子在同一直线上
C.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
D.分子中最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线
方法三 有机物系统命名方法(基础得分)
【解题通法】
1.步骤
第一步:选主链
①优先选择“含官能团/双键/三键”的最长碳链作为主链(若有多个,选择官能团数目多的);
②若没有官能团/双键/三键,选择最长的碳链作为主链。
第二步:编号
①从“靠近官能团/双键/三键”的一端开始编号,若官能团位次相同,选择“支链位次之和最小”的一端;
②编号时,阿拉伯数字之间用“,”隔开,数字与汉字之间用“-”连接。
第三步:写名称
①先写支链:支链名称(如甲基、乙基)+ 支链位次(多个相同支链标注数目,如二甲基);
②再写主链:主链碳原子数(甲、乙、丙、丁……)+ 官能团/双键/三键名称(标注位置,1位可省略);
③规范书写:支链按“由简到繁”的顺序排列(如甲基在前,乙基在后)。
2.技巧:牢记“选主链→编号→标支链→标官能团”四步,结合典型示例(如3-甲基-1-丁烯、2-氯丙烷),熟练掌握规范书写。
【典型例题】(24-25高二下·江苏宿迁·期中)识别有机物中的官能团是有机物命名的关键,下列相关有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙醇
B. 苯甲酸
C. 2-甲基-3-丁烯
D. 对二甲苯
【变式1】(25-26高二上·江苏盐城·月考)根据有机物的命名规则,下列命名正确的是
A.:2-丙醛 B.:邻甲基苯酚
C.:2,4,4-三甲基戊烷 D.:1-甲基丙醇
【变式2】(25-26高二上·江苏无锡·期中)下列有机物命名正确的是
A.:1,3,4-三甲苯
B.:2-甲基-2-氯丙烷
C.:2-甲基-1-丙醇
D.:2-甲基-3-丁炔
方法四 同系物的判断方法(概念辨析)
【解题通法】
1.步骤
第一步:判断官能团——对比两种物质的官能团,确保“官能团种类、数目完全相同”(如都是醇,且都含1个—OH);若官能团不同,直接排除。
第二步:判断结构相似——官能团的连接方式相似(如苯酚的—OH直接连苯环,苯甲醇的—OH连在苯环侧链,连接方式不同,结构不相似);碳链结构相似(如都是链状,或都是环状)。
第三步:判断组成差异——计算两种物质的分子式,确认分子组成相差1个或多个CH₂原子团(注意:分子式必须不同,相同分子式为同分异构体,不是同系物)。
2.技巧:可通过“典型反例”快速判断,如苯酚与苯甲醇、乙二醇与乙醇,均不满足结构相似,不是同系物。
3.同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
【典型例题】(24-25高二上·江苏南京·月考)下列说法正确的是
A.与一定互为同系物
B.、、是不同种元素
C.与互为同分异构体
D.与互为同位素
【变式1】(24-25高二上·江苏盐城·月考)下列各组物质互为同素异形体的是
A.O2与O3 B.12C与14C
C.正丁烷与异丁烷 D.H2O与H2O2
【变式2】(24-25高二上·江苏南通·期中)下列各组物质互为同分异构体的是
A.金刚石和石墨 B.和
C.和 D.和
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专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
一、有机化合物的空间结构特点
1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的
结构单元的空间结构
实例
sp3
σ键
四面体形
烷烃
sp2
σ键、π键
平面形
烯烃
sp
σ键、π键
直线形
炔烃
sp2
σ键、π键
平面形
苯
2.共价键与有机反应
(1)共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。
(2)基团间的相互作用会影响共价键的极性,从而影响发生有机反应的活性部位。
3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同的原子相对大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物,特殊的原子或原子团需标出
二、同分异构现象
1.概念:化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.类别
同分异构现象→
(1)顺反异构:每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构,两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构,如顺-2-丁烯的结构简式为;两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构,如反-2-丁烯的结构简式为。
(2)手性异构属于立体异构中的对映异构。
(3)构象异构:H3C—CH3分子中,由于碳碳σ键的旋转,导致氢原子在空间排布的相对位置不同(但分子构造没变),这种异构现象属于立体异构中的构象异构。
3.有序思维突破有机物同分异构体的书写
①基本分析次序:碳链异构位置异构官能团异构
a.主链由“长”到“短”:最短链碳数应不少于(n+2)/2 (n为偶数时,(n≥4));(n+1)/2(n为奇数时)。
b.支链由“整”到“散”
c.位置由“心”到“边”:一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
d.排布由“对”到“邻”再到“间”
e.最后补氢到四价”
②几种常见类型的分析次序
a.二元取代的同分异构体
4.同分异构体的数目判断方法
(1)基元法:如丁基有四种结构,则丁醇有四种同分异构体。
(2)换元法:如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。
(3)对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行 :
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法:对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
(5)苯环上取代基种类一定,但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。
2个取代基
有“邻、间、对”三种位置关系
3个取代基
3个完
全相同
有“连()、偏()、均()”3种位置关系
其中2
个相同
有6种位置关系(、、)
3个完
全不同
有10种位置关系(、、)
第二单元 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
1.按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
2.根据碳骨架分类
3.根据官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
有机化合物类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烃
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环(不是官能团)
苯
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
二、同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。
三、烷烃的命名
1.顺序规则:各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
(1)将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。
(2)若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。
(3)含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。
2.主官能团选择:酸磺酯酰胺,腈醛酮羟胺,醇比酚大。
-COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃
3.烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:十一烷
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”。
②碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
a.CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为正戊烷:
b.称为异戊烷;
c.,分子结构中含有称为新戊烷;
4.系统命名法:
在系统命名法中,对于支链烷烃,把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。
(1)烷基
①定义:烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基;烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式:CnH2n+1 (n≥1),通常用“R-”表示。
②常见的烷基:CH3-甲基、CH3CH2-乙基、CH3CH2CH2-正丙基、CH3CH(CH3)- 异丙基
(2)对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:
①定主链,称“某烷”:
a.选定分子里最长碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。(碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)
b.确定主链位次的原则是:
Ⅰ.最长原则:选定最长碳链为主链
Ⅱ.最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。
Ⅲ.最近原则:起点离支链最近
Ⅳ.最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。
②写编号,定支链所在的位置。
a.在选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端编号,号数用1,2,3┉ 等表示,读成1位,2位,3位等。
b.对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号,位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时,应当选定使取代基的位次为最小。
③写名称,相同基合并写,不同取代基从小到大写。
a.如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用一、二、三┉等来表示,写在取代基的前面;如果含有几个不同的取代基时,就把小的取代基名称写在前面,大的写在后面(烷基的大小顺序是:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基),其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。
b.当具有相同长度的链可作为主链时,选定具有支链数目最多(或支链最简单)的碳链。
4.含单官能团化合物的命名
含单官能团化合物的命名按下列步骤:
(1)选择主链:选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基),并标明官能团的位置。
(2)编号:从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号。
(3)词头次序:同支链烷烃,按“次序规则”排列。如:
5.含多官能团的化合物命名——含多官能团的化合物按下列步骤命名:
(1)选择主链(或母体):开链烃应选择含尽可能多官能团(尽量包含碳碳双键或碳碳三键)的最长碳链为主链(或母体);碳环,芳环,杂环以环核为母体。按表次序优先选择一个主要官能团作词尾,即列在前面的官能团,优先选作词尾。
(2)开链烃编号从靠近主要官能团(选为词尾的官能团)的一端编起;碳环化合物,芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2-位、3-位、4-位常分别用邻位、间位和对位表示。
(3)不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头,其次序排列按“次序规则”。
①:醛基(-CHO)在羟基(-OH)前,所以优先选择-CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”,-CH2CH3、-OH、-CH3、-Br 作词头,根据“次序规则”,其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。所以命名为:4-甲基-2-乙基-3-羟基-5-溴己醛。
②:主要官能团是-COOCH3,所以叫苯甲酸甲酯。-OH、-NO2作词头,其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。所以命名为:3-硝基-2-羟基苯甲酸。
一、碳原子成键相关易错点
易错点1:杂化方式与空间结构对应错误
(1)陷阱:混淆sp³、sp²、sp杂化对应的空间结构,如认为sp²杂化是直线结构、sp杂化是平面结构。
(2)规避:牢记核心对应关系——sp³杂化(单键,四面体结构,如甲烷)、sp²杂化(双键,平面结构,如乙烯)、sp杂化(三键,直线结构,如乙炔);注意:苯环中碳原子也是sp²杂化,呈平面结构。
易错点2:忽略单键可旋转性,误判原子共面
(1)陷阱:认为与平面结构(乙烯、苯环)相连的饱和碳原子,其连接的原子也一定共面。
(2)规避
①单键可自由旋转,双键、三键、苯环不可旋转;与平面结构相连的饱和碳原子(sp³杂化),最多只有2个原子与平面共面(如甲苯中,甲基上的碳原子与苯环共面,甲基上的H原子最多1个与苯环共面)。
②看清是指碳原子还是所有原子。
③看清是“最多”还是“至少”。
④涉及多个平面,且平面与平面间通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共平面的原子“最多”的情况。
易错点3:碳原子成键数目错误
(1)陷阱:书写结构简式时,漏写碳原子的成键电子,如将CH₃CH₂OH写成CH₃CHOH(碳原子少连1个H)。
(2)规避:牢记碳原子“四价原则”,每个碳原子必须形成4个共价键(单键、双键、三键组合,如C=C是2个键,C≡C是3个键),书写时逐一核对。
二、同分异构体相关易错点(高考必考,失分重灾区)
易错点1:漏写或重复书写同分异构体
(1)陷阱:①只写碳链异构,忽略位置异构、官能团异构;②未利用对称结构,导致重复书写;③忽略手性碳对应的对映异构(题干要求时)。
(2)规避:严格按照“碳链异构→位置异构→官能团异构”的顺序书写;利用对称轴、对称点排查重复结构;题干明确“手性异构”时,需考虑对映异构(如CH3CH(OH)COOH有1个手性碳,对应2种对映异构)。
易错点2:官能团异构判断遗漏
(1)陷阱:只关注同类官能团的位置差异,忽略不同类官能团的异构,如乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)、醛(RCHO)与酮(RCOR')。
(2)规避:牢记常见官能团异构类别(烷烃无异构,烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、羧酸与酯),书写时最后检查官能团异构。
易错点3:手性碳判断错误
(1)陷阱:① 认为“连4个不同原子才是手性碳”;② 忽略“原子团”的差异,如将CH₃CH(OH)CH₂CH₃中中间的C误判为非手性碳。
(2)规避:手性碳的判断标准——连有4个不同的“原子或原子团”(原子团可相同,但整体结构不同);举例:CH₃CH(OH)COOH中,与—OH、—COOH、—CH₃、—H相连的C是手性碳。(1)两个取代基相同,若第一个取代基定位到②号碳原子上时,定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上,避免重复。
三、系统命名相关易错点(基础得分,规范不丢分)
易错点1:主链选择错误
(1)陷阱:优先选择碳链最长的链为主链,忽略“含官能团/双键/三键”的要求,如将CH₂=CHCH₂CH₃命名为“4-丁烯”(未选含双键的最长主链)。
(2)规避:主链选择优先级——含官能团/双键/三键的最长碳链>单纯最长碳链;若有多个含官能团的最长碳链,选择官能团数目多的。
易错点2:编号错误
(1)陷阱:①从离支链近的一端编号,忽略官能团;②编号时未兼顾支链位次之和最小。
(2)规避:编号优先级——靠近官能团/双键/三键一端>靠近支链一端;若官能团位次相同,选择支链位次之和最小的编号方式(如CH3CH(CH3)CH=CH2,编号从双键端开始,命名为3-甲基-1-丁烯)。
易错点3:命名规范遗漏
(1)陷阱:①漏标官能团/双键/三键的位置;②支链名称书写错误(如“甲基”写成“甲荃”);③多个相同支链未标注数目。
(2)规避:命名时严格遵循“选主链→编号→标支链→标官能团”,多个相同支链用“二、三、四”标注数目,官能团位置必须标注(只有官能团在1位时可省略)。
四、同系物相关易错点(概念辨析,易混淆)
易错点1:同系物判断只看“分子组成相差nCH2”
(1)陷阱:认为只要分子组成相差1个或多个CH2原子团,就是同系物,如苯酚(C6H5OH)与苯甲醇(C6H5CH2OH)。
(2)规避:同系物的两个核心条件——①结构相似(官能团种类、数目相同,连接方式相似);②分子组成相差n个CH₂原子团;苯酚与苯甲醇官能团(—OH)连接基团不同,结构不相似,不是同系物。
易错点2:忽略官能团数目差异
(1)陷阱:认为“官能团种类相同,就是同系物”,如乙二醇(HOCH2CH2OH)与乙醇(CH3CH2OH)。
(2)规避:同系物要求官能团数目相同,乙二醇含2个—OH,乙醇含1个—OH,官能团数目不同,不是同系物。
方法一 同分异构体书写方法(高考必考,精准不漏写)
【解题通法】
第一步:定分子式,算不饱和度(不饱和度=(2C+2+N-H-X)/2,用于判断官能团可能种类,避免漏写不饱和官能团)。
第二步:分类书写,按“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序,先写最长碳链,再依次缩短主链,支链由整到散、位置由心到边。
第三步:规避重复,利用对称结构(如对称轴、对称点)排查重复结构,手性碳需考虑对映异构(若题干要求)。
技巧:先写无官能团的碳链异构,再将官能团(如—OH、—X、—CHO)依次连在不同碳上,避免遗漏位置异构;官能团异构需牢记常见类别(如醇与醚、醛与酮)。
【典型例题】(24-25高二上·江苏徐州·月考)某烷烃相对分子质量为86,若该分子中仅含有3个甲基,则其一氯取代物最多有种(不考虑立体异构)
A.7 B.8 C.9 D.10
【答案】C
【解析】某烷烃相对分子质量为 86,则该烷烃中含有碳原子数目=,为己烷;若该分子中仅含有 3个甲基(−CH3),则该己烷分子中只能含有 1个支链甲基,不会含有乙基,其主链含有5个 C,满足条件的己烷的结构简式为:①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,其中①分子中含有 5种位置不同的 H,即含有一氯代物的数目为 5;②分子中含有 4种位置不同的 H,则其一氯代物有 4种,所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有:5+4=9种,故选C。
【变式1】(24-25高二上·江苏无锡·开学考试)某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成,则与该烃不同类别的同分异构体是
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃,而应该是二烯烃,故答案选D。
【变式2】(23-24高二下·江苏淮安·期中)一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈,其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足:苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】B
【解析】两个醛基位于苯环对位,苯、氟、氯、醛基皆有的有机物有、、共3种,故选B。
方法二 有机物共面共线判断方法(易错难点,精准判断)
【解题通法】
1.步骤
第一步:拆分“基础结构”,将复杂分子拆分为甲烷(四面体)、乙烯(平面)、乙炔(直线)、苯(平面、三条对角线四原子共线)、甲醛(平面)五种基础模型。
第二步:分析“单键旋转”,单键可自由旋转,双键、三键、苯环不可旋转,据此判断原子共面/共线的最大数目。
第三步:规避陷阱,注意“饱和碳原子”(连4个单键)的四面体结构,最多3个原子共面;苯环上的取代基,若为饱和链烃,可通过单键旋转调整共面原子数目。
2.技巧:以“双键、三键、苯环”为核心,向外延伸,逐步判断,优先判断“碳原子共面共线”,再判断“所有原子共面共线”。
3.易错规避:避免忽略单键可旋转性,误判共面原子数目;不混淆杂化方式与空间结构的对应关系。
【典型例题】(24-25高二上·江苏无锡·月考)0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是
A.分子式为C4H8
B.分子中的碳原子不可能全部在一条直线上
C.分子中的所有原子可能全部共面
D.该烃1mol完全燃烧需要6mol O2
【答案】C
【分析】某气态烃0.2mol能与0.4mol氯化氢完全加成,说明分子中含有1个C≡C或2个C=C键,所得产物又能与1.6mol氯气发生完全取代反应,得到一种只含碳氯元素的化合物,说明加成产物中含有8个H原子,则原气态烃为炔烃或二烯烃,且有6个H原子。
【解析】A.据以上分析可知,其分子中氢原子个数为6,分子式为C4H6,故A错误;B.若原气态烃为炔烃,且有6个H原子,分子式为C4H6,当其为时,分子中的碳原子全部在一条直线上,故B错误;C.若原气态烃为二烯烃,且有6个H原子,分子式为C4H6,当其为CH2=CHCH=CH2时,分子中的所有原子可能全部共面,若原气态烃为炔烃,当其为时,分子中的所有原子不可能全部共面,故C正确;D.据烃的完全燃烧通式可知,该烃分子式为C4H6,1mol C4H6完全燃烧需要4+×6=5.5mol,故D错误;故选:C。
【变式1】(24-25高二下·上海·期中)现有A、B、C、D四种烃,其结构如下图所示,○代表H原子,●代表C原子,A、B、C、D四种分子,所有原子一定在同一平面上的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【分析】根据物质的球棍模型,可知A表示甲烷CH4,B表示乙烯CH2=CH2,C表示乙烷CH3-CH3,D表示丙烯CH2=CH-CH3,然后根据物质的结构模型分析判断。
【解析】A.该模型表示CH4,CH4具有正四面体结构,分子中5个原子一定不在同一平面上,A不符合题意;B.该模型表示乙烯CH2=CH2,CH2=CH2分子是平面分子,分子中的2个C原子和4个H原子一定处于同一平面上,B符合题意;C.该模型表示乙烷CH3-CH3,乙烷CH3-CH3可看作是CH4分子中的1个H原子被甲基-CH3取代产生的物质,由于CH4分子是正四面体结构,因此可推知CH3-CH3分子中2个C原子和6个H原子一定不在同一平面上,C不符合题意;D.该模型表示丙烯CH2=CH-CH3,可看作是CH2=CH2分子中的一个H原子被甲基-CH3取代产生的物质,由于CH4分子是正四面体结构,因此可推知CH2=CH-CH3分子中的所有原子一定不在同一平面上,D不符合题意;故合理选项是B。
【变式2】(24-25高二下·河北衡水·期中)下列说法错误的是
A.正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B.分子中有6个碳原子在同一直线上
C.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
D.分子中最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线
【答案】A
【解析】A.正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接,可以任意旋转,故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上,但不可能在一条直线上,A错误;B.,苯环对位上的4个原子共线,即最多6个碳原子共线,B正确;C.四苯乙烯()分子中含有4个苯环平面和一个碳碳双键平面,四个苯环平面通过单键选项可以共面,即分子中所有碳原子都可能位于同一平面,C正确;D.分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线,故最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线,D正确;故答案为:A
方法三 有机物系统命名方法(基础得分)
【解题通法】
1.步骤
第一步:选主链
①优先选择“含官能团/双键/三键”的最长碳链作为主链(若有多个,选择官能团数目多的);
②若没有官能团/双键/三键,选择最长的碳链作为主链。
第二步:编号
①从“靠近官能团/双键/三键”的一端开始编号,若官能团位次相同,选择“支链位次之和最小”的一端;
②编号时,阿拉伯数字之间用“,”隔开,数字与汉字之间用“-”连接。
第三步:写名称
①先写支链:支链名称(如甲基、乙基)+ 支链位次(多个相同支链标注数目,如二甲基);
②再写主链:主链碳原子数(甲、乙、丙、丁……)+ 官能团/双键/三键名称(标注位置,1位可省略);
③规范书写:支链按“由简到繁”的顺序排列(如甲基在前,乙基在后)。
2.技巧:牢记“选主链→编号→标支链→标官能团”四步,结合典型示例(如3-甲基-1-丁烯、2-氯丙烷),熟练掌握规范书写。
【典型例题】(24-25高二下·江苏宿迁·期中)识别有机物中的官能团是有机物命名的关键,下列相关有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙醇
B. 苯甲酸
C. 2-甲基-3-丁烯
D. 对二甲苯
【答案】D
【解析】A.的名称是2-丁醇,故A错误;B.是甲酸和苯酚发生酯化反应得到的有机物,名称是甲酸苯酯,故B错误;C.的名称是3-甲基-1-丁烯,故C错误;D.对二甲苯的结构简式为,命名正确,故D正确;选D。
【变式1】(25-26高二上·江苏盐城·月考)根据有机物的命名规则,下列命名正确的是
A.:2-丙醛 B.:邻甲基苯酚
C.:2,4,4-三甲基戊烷 D.:1-甲基丙醇
【答案】B
【解析】A.为醛类,醛基(-CHO)的碳原子为1号碳,主链含3个碳,2号碳上有1个甲基,正确名称为:2-甲基丙醛,A错误;B.为酚类,苯环上羟基(-OH)与甲基(-CH3)处于相邻位置(1,2位),习惯命名为邻甲基苯酚,B正确;C.主链有5个碳(戊烷),编号应从离取代基最近的一端开始,取代基在2号碳(2个甲基)和4号碳(1个甲基),正确名称为2,2,4-三甲基戊烷,C错误;D.主链应选带羟基的最长碳链(4个碳),羟基在2号碳,正确名称为2-丁醇,D错误;故选B。
【变式2】(25-26高二上·江苏无锡·期中)下列有机物命名正确的是
A.:1,3,4-三甲苯
B.:2-甲基-2-氯丙烷
C.:2-甲基-1-丙醇
D.:2-甲基-3-丁炔
【答案】B
【解析】A.苯环上有三个取代基(均为甲基),编号应使位置之和最小,1,3,4-三甲苯编号之和为8,而1,2,4-三甲苯之和为7(更小),后者正确,A错误;B.主链为丙烷(3个碳),2号碳连有甲基和氯原子,名称为2-甲基-2-氯丙烷,B正确;C.含羟基的最长碳链为4个碳(丁醇),名称为2-丁醇,C错误;D.含三键的最长碳链为4个碳(丁炔),从距离三键(1号位)最近的一端开始标号,3号位有甲基,则名称为3-甲基-1-丁炔,D错误;故答案选B。
方法四 同系物的判断方法(概念辨析)
【解题通法】
1.步骤
第一步:判断官能团——对比两种物质的官能团,确保“官能团种类、数目完全相同”(如都是醇,且都含1个—OH);若官能团不同,直接排除。
第二步:判断结构相似——官能团的连接方式相似(如苯酚的—OH直接连苯环,苯甲醇的—OH连在苯环侧链,连接方式不同,结构不相似);碳链结构相似(如都是链状,或都是环状)。
第三步:判断组成差异——计算两种物质的分子式,确认分子组成相差1个或多个CH₂原子团(注意:分子式必须不同,相同分子式为同分异构体,不是同系物)。
2.技巧:可通过“典型反例”快速判断,如苯酚与苯甲醇、乙二醇与乙醇,均不满足结构相似,不是同系物。
3.同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
【典型例题】(24-25高二上·江苏南京·月考)下列说法正确的是
A.与一定互为同系物
B.、、是不同种元素
C.与互为同分异构体
D.与互为同位素
【答案】A
【解析】A.与都属于链状烷烃,分子结构相似,在分子组成上相差2个CH2原子团,因此二者互为同系物,A正确;B.、、质子数相同,中子数不同,属于同种元素,B错误;C.与结构相同,属于同种物质,C错误;D.与互为同素异形体,D错误;故选A。
【变式1】(24-25高二上·江苏盐城·月考)下列各组物质互为同素异形体的是
A.O2与O3 B.12C与14C
C.正丁烷与异丁烷 D.H2O与H2O2
【答案】A
【解析】A.O2与O3是同一种元素(氧)组成的不同单质,互为同素异形体,A正确;B.12C与14C属于同种元素的不同原子,二者互为同位素,B错误;C.正丁烷与异丁烷是分子式相同但结构不同的化合物,属于同分异构体,C错误;D.H2O与H2O2是不同化合物(水与过氧化氢),由氢和氧两种元素组成,不符合同素异形体的定义,D错误;故选A。
【变式2】(24-25高二上·江苏南通·期中)下列各组物质互为同分异构体的是
A.金刚石和石墨 B.和
C.和 D.和
【答案】D
【解析】A.金刚石和石墨是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质,互为同素异形体,A不符合;B.和是质子数相同、中子数不同的2种核素,互为同位素,B不符合;C.和结构相似、通式相同、相差2个CH2原子团,互为同系物,C不符合;D.和分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,D符合;选D。
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