内容正文:
1.3
有机化合物的命名
沪科版选择性必修3
第1章 认识有机化学
知识导航
烯烃和炔烃的系统命名
2
烷烃的命名
1
苯的同系物的命名
3
知识导航
引·新课导入
想一想
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
—
—
CH3CH2CH2
C2H5
CH3CH2CHC=CH2
—
—
它们叫什么?
明·学习目标
理解烷烃的系统命名法原则:选主链、编号、写名称,能对简单烷烃进行规范命名。
掌握烷基(甲基、乙基等)的名称与结构,能根据结构写出名称,由名称写出结构简式。
初步学会含简单官能团有机物(烯烃、炔烃、卤代烃、醇等)的命名思路,明确官能团位置对命名的影响。
能区分习惯命名法与系统命名法,知道系统命名法的科学性与通用性
01
烷烃的命名
引·新课导入
想一想
取代基、烃基、烷基的区别和联系是什么?
取代基
连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团
CH3—CH—CH—CH3
CH3
OH
—
—
探·知识奥秘
烃基
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团
甲基 —CH3; 亚甲基 —CH2—; 次甲基 —CH—
—
烷基
烷烃分子(CnH2n+2)失去一个氢原子所剩余的原子团(—CnH2n+1)。
烷烃 烷基
R—H R—
烷烃的命名
探·知识奥秘
常见一价烷基
甲基(—CH3),
乙基(CH3CH2—),
丙基有2种:
CH3CH2CH2—和
丁基(C4H9—)有4种结构,
戊基(C5H11—)有8种结构。
取代基
烃基
烷基
CH3—CH—
—
CH3
烷烃的命名
探·知识奥秘
烷烃的习惯命名法
根据烷烃分子里所含碳原子总数来命名,总碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
碳原子数在10以内,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
碳原子数大于10,用碳原子的数字表示。如:
C18H38 叫十八烷
若存在同分异构体时,根据分子中支链的多少用正、异、新来表示。
烷烃的命名
探·知识奥秘
①C4H10 的同分异构体
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
—
正丁烷
异丁烷
②C5H12 的同分异构体
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
—
CH3—C—CH3
CH3
CH3
—
—
正戊烷
异戊烷
新戊烷
③C8H18
辛烷
④C13H28
十三烷
烷烃的命名
探·知识奥秘
烷烃的系统命名法--步骤
①选主链,称某烷
(某烷只针对主链碳原子数,不包括支链的碳原子): 最长、最多
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷
--主链最长
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
--等长时,选支链最多的
烷烃的命名
探·知识奥秘
烷烃的系统命名法--步骤
②编号位,定支链: 最近、最简、最小(号位用阿拉伯数字表示)
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
--起点离支链最近
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
3-甲基
3-乙基
--同样近时,简单
优先原则(最简)
烷烃的命名
探·知识奥秘
烷烃的系统命名法--步骤
②编号位,定支链: 最近、最简、最小(号位用阿拉伯数字表示)
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
—
—
—
—
—
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
2,4,5,5
2-甲基
2,2,3,5
2-甲基
--同样近同样简时,
编号之和最小原则
烷烃的命名
探·知识奥秘
烷烃的系统命名法--步骤
③写名称:取代基,写在前;标位置,逗短连(取代基号位用阿拉伯数字表示,阿拉伯数字之间用" ,"隔开,同一号位上有两个相同的基团时,号位应重复书写;阿拉伯数字与中文字之间用"—"隔开);不同基,简到繁;相同基,合并算(用二、三等数字表示)。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
己烷
4-甲基
2-甲基
二 甲基
2,4
5
6
1
2
3
4
—
取代
基位置
取代基数目
取代基名称
主链
烷烃的命名
探·知识奥秘
烷烃的系统命名
命名步骤:
编号位,定支链;
取代基,写在前;
不同基,简到繁;
选主链,称某烷;
标位置,逗短连;
相同基,合并算。
①选主链;②编号位;③写名称
命名原则
主链最长,最多
支链编号最近,最简,最小
书写支前主后,由简到繁
烷烃的命名
理·知识核心
烷烃名称书写应注意的事项
相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
位置与名称间必须用短线“—”隔开。
多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
5
1
2
3
4
烷烃的命名
析·典型范例
1.下列有机物的系统命名正确的是( )
A.3-甲基-2-乙基戊烷
B.2,3-甲基丁烷
C.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基丁烷
C
析·典型范例
2.某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物属于烷烃
B.该烃的名称是3,5-二甲基庚烷
C.该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体
D.它的最简单的同系物的二氯代物有两种
D
02
烯烃和炔烃的系统命名
探·知识奥秘
烯烃和炔烃的系统命名与烷烃基本相似,一般遵循以下规则:
①选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链,称“某烯”或“某炔”。
CH3CH2CH2
C2H5
CH3CH2CHC=CH2
—
—
3 2 1
6 5 4
己烯
烯烃和炔烃的系统命名
探·知识奥秘
②编号时使碳碳双键或碳碳三键所在位次最小,将其编号写在烯或炔的名称前,中间用短线“—”隔开
CH3—C ≡ C—CH2—CH3
CH3CH2CH2
C2H5
CH3CH2CHC=CH2
—
—
3 2 1
6 5 4
1-己烯
2-戊炔
烯烃和炔烃的系统命名
探·知识奥秘
③把支链作为取代基,取代基写法与烷烃相同
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
C
≡
—
CH
CH3
—
1
2
3
4
5
6
4-甲基-3-乙基-1-己炔
烯烃和炔烃的系统命名
探·知识奥秘
④如果分子中含有多个碳碳双键或碳碳三键时,则分别以每一个碳碳双键或碳碳三键上较小的编号来表示位置,并用“,”隔开,再用“二”“三”等中文数字表示碳碳双键或碳碳三键的数目,如二烯、三炔等。
CH2=CH—CH=CH2—CH3
1,3-戊二烯
烯烃和炔烃的系统命名
探·知识奥秘
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃 烯烃、炔烃
主链选择不同 所有碳链中最长的碳链 含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
编号定位不同 离支链最近 离碳碳双键或三键最近
书写名称不同 必须注明双键或三键的位置
析·典型范例
3.某有机化合物可表示为 ,其名称是( )
A.5-乙基-2-庚烯
B.3-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯
D.5-甲基-2-庚烯
A
析·典型范例
4.下列有机物的命名正确的是( )
A. 2-甲基-1,3-二丁烯
B. 2-乙基-4-甲基-1-戊烯
C. 3,3,4-三甲基己烷
D. 3-甲基-3-乙基1丁炔
C
03
苯的同系物的命名
探·知识奥秘
苯的同系物
苯分子上的氢原子被烷基取代所得的产物。
—CH3
—CH2—CH3
—CH3
—CH3
苯的同系物的命名
探·知识奥秘
苯的同系物
①苯的同系物命名时,以苯环作为母体,侧链(即烷基)作取代基,将取代基的名称写在“苯”字的前面,通常“基”字可以省略。
—CH3
甲苯
—CH2CH3
乙苯
—CH2CH2CH3
丙苯
苯的同系物的命名
探·知识奥秘
苯的同系物
②当苯环上有两个或多个烷基时,可将苯环上的 6 个碳原子编号以确定取代基的位次。
例如二甲苯有三种同分异构体,可将某一个甲基所在的碳原子位次编号定为 1,且使另一个甲基位次编号最小再进行命名。取代基的相对位次有时也用“邻”“间”“对”等词头来表示。
—CH3
—CH3
邻二甲苯或
1,2-二甲苯
—CH3
—
CH3
间二甲苯或1,3-二甲苯
CH3
—
CH3
—
对二甲苯或1,4-二甲苯
苯的同系物的命名
析·典型范例
5.下列化学用语或说法正确的是( )
A. 为2-丁烯的反式结构
B. 的系统命名为1,3,4-三甲苯
C.邻二甲苯的结构简式:
D.甲基的电子式为:
A
析·典型范例
6.下列苯的同系物的名称不正确的是( )
A. 1,3,三甲苯
B. 乙苯
C. 1,2,三甲苯
D. 对二甲苯
A
理·知识核心
有机化合物的命名
苯的同系物的命名
烯烃炔烃的命名
烷烃的命名
有机化合物
的命名
烷烃的习惯命名法(普通命名法)
烷烃的系统命名法的步骤
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沪科版选择性必修3
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