第7章 常见的有机化合物（复习讲义）化学沪科版必修第二册

第7章 常见的有机化合物 复习讲义 复习目标 1．知道有机化合物分子是有空间结构的，通过甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，能搭建甲烷和乙烷的立体模型；能根据碳原子成键的一般规律，分析有机物种类繁多的原因。 2．知道有机化合物中存在同系物、同分异构现象，能写出丁烷和戊烷的同分异构体；会判断烷烃的一氯代物的种类。 3．知道烷烃的概念、通式，根据烷烃的结构特点，认识烷烃的主要物理性质和化学性质。 4．能从组成、结构、性质等角度，认识有机化合物的共同点，知道有机化合物与无机物的差异。 5．通过天然气、石油、煤等自然资源的综合利用，形成保护环境、合理利用自然资源和可持续发展的观念。 6．通过对甲烷与氯气的实验探究，认识重要的反应类型——取代反应，能根据取代反应的特点判断陌生的取代反应。 7．以乙烯为例认识烯烃中碳原子的成键特点，能正确书写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式，了解乙烯的结构与化学性质间的关系。 8．能描述乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写乙烯能够发生氧化反应、加成反应和加聚反应的化学方程式，能利用有关性质进行物质的除杂和鉴别。 9．了解烯烃、炔烃、芳香烃的概念，能从有机物的组成和结构角度对烃进行分类；能描述烷烃、烯烃的结构与性质的关系。 10．初步认识有机物高分子化合物的结构特点，能正确书写加聚反应的化学方程式。 11．能列举合成高分子材料的组成、性能，知道塑料、橡胶、纤维在生产、生活、现代科技发展中的广泛应用。 12．能判断简单的烃分子中原子是否共线或共面。 13．知道乙醇的组成、结构、官能团、物理性质及用途。 14．能运用乙醇的结构，从官能团的角度认识乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。 15．知道乙酸的组成、结构、官能团、物理性质和主要应用。 16．能依据乙酸的结构，从官能团的角度认识乙酸的化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。 17．知道烃的衍生物概念，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，并从结构理解其化学性质。 18．知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的，能合成简单的有机化合物。 19．知道糖类的组成、性质和用途；认识葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖、蔗糖和淀粉的特征反应；能设计实验确认淀粉水解产物及水解程度。 20．了解蛋白质的组成、主要性质(盐析、变性、水解、显色反应等)，知道主要应用。 21．了解油脂的组成、性质(水解反应和氢化反应)及应用。 重点和难点 重点： 1．能辨识有机物的基本结构特点，理解同分异构现象(碳链异构、位置异构)； 2．掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机物的分子结构；明确官能团(羟基、羧基、碳碳双键等)对有机物性质的决定性作用。 3．掌握烷烃的取代反应、烯烃的加成反应、乙醇的催化氧化与酯化反应等典型反应类型及化学方程式；能根据有机物结构预测其化学性质(如含碳碳双键的物质易发生加成反应)。 4．能设计或完成简单有机实验，观察并解释实验现象。 难点： 1．从分子水平认识烷烃、乙烯、乙炔、苯等有机物中碳原子的成键特点。 2．以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机物中的官能团，以及官能团与性质的关系。 3．能根据糖类、油脂、蛋白质等有机物的主要性质，分析它们在生产、生活中的重要应用。 █知识点一 有机化合物的定义及成键特点 1．有机物定义 定义 有机物是指含有________元素的化合物，但含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 组成元素 (1)有机物中一定含有________元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等； (2)含碳元素的化合物不一定都是________物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 2．有机化合物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成________个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 ________；________；________ 3．成键特点： (1)机物中，碳原子可以形成________个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样：碳碳之间的结合方式有________键、________键、________键；多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 (3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子；含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 ( 拓展延伸 (1)① 有机化合物与人类的生活有密切的关系，在衣、食、住、行、医疗、能源、材料、科学技术及工农业生产等领域中都起着重要作用，迄令为止已经超过 2000 万种。 (2) 与无机物相比，有机物不仅数量很多，而且分布极广。如常见燃料中的汽油、煤油、柴油；建材中 的木材、黏合剂、涂料、油漆；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂；食物中的营养餐 — 糖类、油脂、蛋白质等都是有机化合物。 ) 效果检测 1．(2025·学业合格性考试)有机物种类繁多的原因之一是多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物的碳骨架。下列碳骨架是碳环的是( ) A． B． C． D． 2．(2025·广东广州高一期中)如图形表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是( ) A．a的分子构型是正四面体 B．b中含有极性共价键和非极性共价键 C．c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D．d和c的分子式相同，但结构不同 █知识点二 天然气与甲烷 1．天然气 (1)存在 天然气是自然界中一种高效且清洁的气体，主要成分就是________，除天然气之外，还有瓦斯气体、煤矿坑道气、可燃冰、页岩气等等。 (2)可燃冰 天然气水合物，是________分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一 种新的高效清洁能源。 (3)页岩气 页岩气是蕴藏于页岩层可供开采的天然气资源。页岩气 往往分布在盆地内厚度较大、分布较广的烃源岩地层中。跟 常规天然气相比，页岩气具有开采寿命长和生产周期长的特点。除我国外，北美、 拉美、中亚等地区也拥有丰富的页岩气资源。 图 2．烃 定义 仅含有________和________两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。甲烷是烃类中分子组成最简单的物质。 分类 根据结构不同，烃可以分为________烃和芳香烃，根据成键特点，烃可以分为饱和烃和________烃等。 3．甲烷分子的结构与性质 (1)甲烷分子的结构及表示方法 类别 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ♦球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′) ♦空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 (2)物理性质：没有颜色，没有气味的气体，密度比空气________，难溶于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 (3)化学性质： ①通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。 ②可燃性：在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生________色火焰，放出大量的热。 CH4+2O2CO2+2H2O (注意：点燃甲烷前，一定要验纯) (3)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 实验操作 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置 实验现象 a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾；c.试管内，水面上升 在室温下，无光照时，无明显现象 实验原理 CH4＋Cl2 ________________、CH3Cl＋Cl2 ________________ CH2Cl2＋Cl2 ______________、CHCl3＋Cl2 _______________ 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应，可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水；常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。 (4)在隔绝空气加强热的条件下裂解：CH4 C + 2H2 ( 特别提醒 (1) 反应条件为光照，在室温或暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 (2) 甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应，但不能与溴水、碘水发生反应。 (3) 甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 (4) 1 mol 有机物 CxHy 与 Cl 2 发生完全取代反应时，消耗 Cl 2 的物质的量为 y mol ，同时生成 y mol HCl ，产物中 HCl 的物质的量最多。 ) 效果检测 1．取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( ) A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出 D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管 2．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝4∶3∶2∶1，则消耗的Cl2的物质的量为( ) A．1.0 mol B．1.6 mol C．2.0 mol D．2.6 mol █知识点三 烷烃的组成、结构与性质 1．烷烃的结构 单键 碳原子之间均以碳碳_______键结合 饱和 碳原子剩余的价键全部与H结合，每个碳原子均形成_______条价键 链状 碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有_______链 2．烷烃的性质 (1)物理性质： 水溶性 颜色 熔沸点 难溶于水 无色 随分子中在碳原子数的增加而_______ (通常情况下碳原子数≤4的烷烃为气体) (2)化学性质 稳定性 通常情况下，比较稳定——与强酸、强碱或KMnO4等强氧化剂不发生反应 可燃性 在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O 分解反应 在较高温度下会发生分解——用于制备基本的化工原料和燃料 取代反应 反应条件 光照(室温下在暗处不发生反应) 反应产物 可生成多种有机生成物 反应特点 连锁反应——逐步取代，各步反应同时进行 取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX 反应模型 A—B＋C—DA—D＋C—B 有进有出，取而代之 3． 烷烃的命名 (1)烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R一”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为烷基,如一CH3叫甲基。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如,丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。 (2)习惯命名法：碳原子数不多于 10 时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数;碳原子数在 11 以上时,以数字来表示,例如,十二烷[CH3(CH2)10CH3]。这种命名方法又叫习惯命名法。即： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 _______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ( 拓展延伸 系统命名法 (1) 选主链——碳原子最多的碳链为主链； (2) 编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小； (3) 写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。 例： 该有机物的名称是2，3-二甲基己烷。 )效果检测 1．异丁烷的球棍模型为，下列关于异丁烷的说法错误的是 A．分子式为C4H10 B．与乙烷互为同系物 C．沸点比正丁烷()的低 D．一氯取代物有4种 2．以下说法正确的是( ) A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高 █知识点四 同系物、同分异构现象 1． 同系物 (1)定义：结构相似，在分子组成上相差n个_______原子团的物质(n≥1)。 (2)特点：①属于同一类物质,且有相同的通式；②式量相差一定是14的倍数；③化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化, (3)烷烃的同系物：烷烃结构相似是指分子中原子全部以单键相结合,与支链或直链无关，如丙烷(CH3CH2CH3)是直连结构，异丁烷(CH)(CH3)3含支连结构，但二者是同系物，烷烃的同系物组成可以用通式______________表示。 ( 特别提醒/易错提醒/教材延伸 拓展延伸 (1) “一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH 2 ”原子团。 (2) “二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。 (3) “三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。 (4) 分子组成上相差若干个“CH 2 ”并不一定属于同系物。如CH 2 == =CH 2 和 不属于同系物。 (5) 具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH 2 == =CH 2 和CH 2 == =CH—CH == =CH 2 不属于同系物。 ) 2． 同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的_______，但具有______________的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷( )和异丁烷( )均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构(锯齿状)，异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。 (3)书写方法：烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 4． 有机物的结构简式 (1)书写方法：书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。 (2)结构简式：若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷：CH3CH3、丙烷：CH3CH2CH3、丁烷：CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。 ( 教材延伸 1．烷烃同分异构体的书写方法 (1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对(位)邻(位)到间(位)。 (2)书写要点及具体方法 四步骤 五要点(口诀) 具体方法 定主链 ① 主链由长到短 ① 最长的链为主链，再逐步减少主链的C数，余下的C作为支链 选支链 ② 支链由整到散 ② 余下的C先作为一个大支链，再逐步拆散为多个小支链 连支链 ③ 位置由边到心 ③ 把支链连在主链上，由主链一边(2号碳)开始，逐步向中心移动 ④ 定多余一变换 ④ 若有多个支链，先把多个支链固定位置，只留下一个支链变换位置 填氢 ⑤ 填氢满足四键 ⑤ 根据碳的四价理论，把C上的H填满 2．快速判断同分异构体的方法 (1)先比较有机物分子中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同。 (2)若分子式相同，再比较结构，只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。 )效果检测 1．(2026·湖北孝感高二期中)下列有关同分异构体和同系物的说法正确的是( ) A．相对分子质量相同，但分子的空间结构不同的有机化合物互称为同分异构体 B．同系物具有相似的化学性质，结构组成上相差一个CH2原子团 C．同分异构体具有相似的物理性质 D．互为同分异构体的两种烷烃，分子式相同但分子内碳原子的连接方式不同 2．下列各组物质中互为同系物的是 A．CH3-CH2-CH3和 B．CH3-CH3和 C．CH3-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 D．和CH3-CH2-CH2-CH3 █知识点五 石油的炼制 1．石油的成分 (1)形成过程：石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体，是一种重要的化石燃料。 (2)组成： ①石油主要含有_______、_______两种元素(碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%)，还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。 ②石油主要是由各种_______、______________和______________组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。 2．石油的物理性质 石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。 3．石油加工 ( 特别提醒 石油的裂化与裂解 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料 )效果检测 1．下列关于化石燃料的说法不正确的是(　　) A．石油是混合物，汽油也是混合物 B．石油分馏可以得到乙烯，煤干馏可以得到苯 C．“西气东输”的“气”指的是甲烷 D．石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化 2．(2026·辽宁朝阳高二开学考试)石油中含有的多种烷烃是重要的有机化工原料，下列有关说法错误的是( ) A．重油裂解得到的丙烯(CH2=CH—CH3)中所有碳原子都处于同一平面 B．沸点：正庚烷>正己烷>正丁烷 C．1 mol烷烃CnH2n+2中含共价键(3n+1) mol D．含有4个甲基的己烷的同分异构体有3种 █知识点六 乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 (1)分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在______________上，它们彼此之间的键角约为120°。 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 ______溶于水 比空气略______ (标况1.25g/L) 3．乙烯的化学性质 反应类型 化学方程式 加成反应 CH2＝CH2＋H2 _____________ CH2＝CH2＋Br2→______________ (1,2­二溴乙烷) CH2＝CH2＋H2O _____________ (工业制备乙醇) CH2＝CH2＋HCl ________________(制备氯乙烷) 氧化反应 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4→CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 加聚反应 nCH2＝CH2 ___________________ 4．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸。 (2)反应原理：CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O (3)发生装置：用“液+液气”类型的反应装置(见右图)。 (4)收集方法：排水集气法 3．乙烯的主要用途 (1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造_______、合成纤维、有机溶剂等。 (2)乙烯是一种植物生长_______，用它可以催熟果实。 (3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把______________作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 ( 特别提醒 (1) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ( 2 )聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 (3) 加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 (4) 酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 ) 效果检测 1．(2026·江苏连云港学业水平模拟考试)下列有关乙烯(CH2=CH2)的说法正确的是( ) A．六个原子共平面 B．常温下易溶于水 C．不能使KMnO4溶液褪色 D．燃烧火焰明亮，无黑烟 2．)科学佩戴口罩对防控新冠病毒疫情有重要作用，丙烯(CH2＝CHCH3)是生产一次性医用口罩的原料。有关丙烯的说法不正确的是( ) A．丙烯属于烃 B．丙烯能使溴水褪色 C．丙烯分子中所有原子共平面 D．丙烯在一定条件下能合成高分子化合物 █知识点七 煤化工 1．煤的组成与分类 (1)组成元素：煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是________，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 (2)分类：煤根据组成成分中含_______量不同，由高到低可以将煤分为无烟煤、烟煤、褐煤、泥煤等。 (3)危害：煤直接燃烧会产生大量的煤灰、煤渣、废气，污染环境、燃烧效率低等。 2．煤的综合利用 (1)意义： ①减少煤燃烧产生的大量SO2、NOx、碳的氧化物和粉尘等污染物的排放； ②提高煤燃烧的效率—煤的气化、液化都是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也有很大的提高； ③生产基本化工原料—通过煤的干馏，获得大量的基本化工原料。 (2)途径：实现煤的综合利用的主要途径是干馏、气化和液化，目的是获得清洁的燃料和多种化工原料。 ①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。工业上也叫煤的焦化。主要产品如下： 煤的干馏产品 主要成分及名称 主要用途 气态 焦炉气、粗氨水、粗苯 燃料、化肥、炸药、医药、农药、合成材料 液态 煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青 炸药、医药、农药、合成材料、染料、筑路材料、制碳素电极 固态 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料 ②煤的气化：把煤中的有机物转化为______________的过程。主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ③煤的液化：将煤直接或间接转化为甲醇等______________的过程。直接液化为煤与氢气作用生成液体燃料 ；间接液化为煤先转化为一氧化碳和氢气,再在催化剂作用下合成甲醇CO + 2H2CH3OH等。 【温馨提示】煤的干馏、气化、液化均属于化学变化。煤的液化产品为煤油、汽油、柴油等。 ( 教材延伸 )效果检测 1．下列不属于煤的综合利用的是(　　) A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭 B．在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料 C．煤变为煤饼 D．将煤气化为可燃性气体 2．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(　　) A．煤和水煤气都属于化石燃料 B．煤中含有焦炉气、煤焦油、焦炭等物质 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．②是煤的气化方式之一 █知识点八 不饱和烃(烯烃)的结构与性质 1．烯烃的结构特点 (1)官能团：碳碳双键()。 (2)结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为_____________ (n≥2)。 2．烯烃的物理性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为________态，其他为液态或固态。 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐________；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越________。 (3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于________。 (4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应(特征反应) ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2→__________________ (名称为1,2-二溴乙烷) 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2 __________________ 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl __________________ 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2O __________________ ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 4．乙炔 (1)乙炔的制备：煤化工的一个重要产物是碳化钙(俗称电石)，它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO↑ ③CaC2+2H2OHCCH↑(俗称电石气)+Ca(OH)2 (2)乙炔的组成和结构：结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键，相邻两个键之间的夹角为180°。 (3)乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液褪色； b.在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成(1:2)：CH≡CH+2Br2→__________________ b.与H2加成(1:1)：CH≡CH+H2CH2＝CH2，(1:2)：CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HCl __________________ d.与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2O __________________ (乙醛) ③加聚反应：，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 5．炔烃的结构及物理性质 (1)概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。 (2)炔烃的官能团是________________ (—C≡C—)。 (3)分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为______________ (n≥2) (4)物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐________，密度逐渐________，但都小于水的密度，一般都________溶于水。 6．苯(芳香烃)的结构与性质 (1)苯的来源 ①170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 ②在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 (2)苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 (3)苯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 (4)苯的化学性质 ①取代反应： a.卤代反应：(溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水) b.硝化反应：(硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒) ②加成反应：苯和H2的加成反应的化学方程式为： ③氧化反应： ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯燃烧的反应的化学方程式为：2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，产生浓烈黑烟) (5)苯的用途：苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。 (6)苯的危害：苯的毒性很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10-6。因此，在有苯操作的环境里要注意通风，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。 ( 拓展延伸 (1) 二烯烃的加成反应：分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： (2) 烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯： 。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯： 。 ) 效果检测 1．(2026·上海高一开学考试)剥柑橘后不洗手就拿气球，气球可能会爆炸，这是因为柑橘汁液中含有柠檬烯(其化学式为C10H16)。下列有关柠檬烯的说法正确的是( ) A．既是化合物也是氧化物 B．在纯氧中完全燃烧会生成CO和H2O C．由10个碳原子和16个氢原子构成 D．其中含碳元素的质量分数为88.2% 2．苯乙烯()是石化行业重要的基础原料。下列关于苯乙烯的说法错误的是( ) A．分子式为C8H9 B．一定条件下可发生取代反应 C．1 mol苯乙烯可与4 mol氢气发生加成 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 █知识点九 有机高分子材料—塑料 1．有机高分子材料 概念 由许多小分子化合物通过________键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物叫有机高分子化合物。 特点 相对分子质量很大，由于高分子化合物都是________物，无固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值；合成原料都是低分子化合物；每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。 组成与结构 高分子化合物中能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物叫单体；化学组成相同、可重复的最小单位叫链节；含有链节的数目，通常用n表示，叫________度，且聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。 如： 类型 有机高分子材料分天然有机高分子材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和合成有机高分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料)等两大类。 2．常见塑料及用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯(PE) 有耐低温和耐化学腐蚀，绝缘性好，无毒；耐热性差，易老化 可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料 聚氯乙烯 绝缘性好，耐化学腐蚀、机械强度较高；热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 可制成日常用品，绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音 聚四氟乙烯 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好，加工困难 制化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 ( 教材延伸 人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路,改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多,按用途和性能可分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。其中,被称为“三大合成材料”的塑料、合成橡胶和合成纤维的应用最为广泛。 )效果检测 1．(2026·上海复旦大学附中高一期中)聚乙烯塑料无毒，是用途最广泛的塑料之一，下列有关聚乙烯的说法正确的是( ) A．聚乙烯属于纯净物 B．聚乙烯属于烯烃，可以燃烧 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．聚乙烯的单体是乙烯 2．(2026·江西宜春高一期中)EPR是一种对氧化剂具有较好抗氧化性的合成材料，应用极为广泛，其结构简式可以表示，合成EPR所用的单体为( ) A． B． C．CH2=CH-CH3和CH2=CH2 D．和CH4 █知识点十 乙醇的结构与性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 挥发性 ________透明 液体 特殊香味 ______________ 比水______ ________挥发 2．分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 C2H6O ________或C2H5OH 羟基 —OH 3．化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 置换反应 ① 2Na＋2CH3CH2OH—→__________________ 钠沉在底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失 氧化反应 可燃性 ①②③④⑤ CH3CH2OH＋3O2__________________ 产生淡蓝色火焰，燃烧能产生大量的热 催化氧化 ①③ 2CH3CH2OH＋O2__________________ 乙醇分子脱去________上的氢原子以及与________直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键 强氧化剂 ③ 乙醇乙酸 取代反应 1 CH3CH2OH＋CH3COOH _______________ ( 拓展延伸 醇的催化氧化反应规律： 凡是含有R—CH 2 OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛： 2R—CH 2 OH＋O 2 2R—CHO＋2H 2 O 凡是含有 结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮( )。 凡是含有 结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 )效果检测 1．(2026·江苏南通高一质检)乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 2．能证明乙醇中含有一个羟基的事实是( ) A．乙醇密度比水小 B．乙醇易挥发且易溶于水 C．乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol乙醇与足量金属钠反应生成0.5 mol的氢气 █知识点十一 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 俗称 ___________ 液体 刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 16.6℃ ________ 2．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 ________ ____________ 羧基 —COOH 3．乙酸的化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 中和反应 ① CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O 醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－ 其酸性比碳酸的酸性强 酯化反应 ② CH3CH2OH＋CH3COOH __________________ 反应类型 反应速率 反应规律 反应特点 取代反应 较慢 酸脱羟基，醇脱氢 反应可逆 取代反应 ④ CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 5．酯 概念 羧酸分子羧基中的羟基(—OH)被—OR取代后的生成物，简写为RCOOR 官能团 酯基() 物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水_______，________于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味 化学性质 与H2O发生取代反应也叫水解反应 用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 2 用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 ( 教材延伸 乙酸属于有机化合物中的羧酸。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸可以分为脂肪酸(如CH 3 COOH)和芳香酸(如 )，一元羧酸(如C 17 H 33 COOH)、二元羧酸(如HOOC-COOH，乙二酸)和多元羧酸等。羧酸的官能团是羧基(—COOH)。 )效果检测 1．(2026·江苏盐城高二期中)下列关于乙酸的说法正确的是( ) A．难溶于水 B．分子式为CH2O C．不能使紫色石蕊溶液变红 D．分子中含有羧基 2．乙酸分子的结构式为，下列关于断键部位的叙述正确的是( ) ①乙酸在水溶液中电离时断裂a键 ②乙酸与乙醇发生酯化反应时断裂b键 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应方程式可表示为：CH3COOH＋Br2CH3Br—COOH＋HBr，乙酸在反应中断裂c键 ④一定条件下，2 mol 乙酸分子生成1 mol 乙酸酐的方程式可表示为：2CH3COOH―→＋H2O，乙酸在反应中分别断裂a、b键 A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ █知识点十二 酯化反应实验探究 实验装置 ①反应容器：试管(加入反应物)，试管口向上倾斜(与桌面成45°，增大受热面积)； ②导气管：末端置于饱和碳酸钠溶液的液面上方(不能插入液面下)，防止倒吸； ③加热方式：水浴加热(优点：温度均匀，易控制在70~80℃，防止乙醇、乙酸挥发，避免副反应发生)。 实验原理 实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。 实验步骤 乙醇→浓硫酸(缓慢加入，搅拌散热)→乙酸(体积比约3：2：2)，即：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热(小火均匀加热——防暴沸、防原料挥发)，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。 说明：①浓硫酸不可先加(防止暴沸)；②长导管起冷凝回流作用(提高原料利用率)。 实验现象 ①饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成。 ②能闻到香味。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积，试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。 ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：a.中和乙酸；b.溶解乙醇；c.降低酯溶解度，便于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液 ( 教材延伸 (1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na 2 CO 3 溶液中，防止因挥发出来的CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ① 催化剂——加快反应速率。 ② 吸水剂——提高CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH的转化率。 (4)饱和Na 2 CO 3 溶液的作用 ① 降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 ② 与挥发出来的乙酸反应。 ③ 溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 ) 效果检测 1．(2026·北京海淀高一质检)实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是( ) A．b中导气管口应插入液面下 B．将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合 C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸，降低乙酸甲酯溶解度 D．若用标记甲醇，则产物乙酸甲酯中不含 2．为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下： ①在大试管甲中配制反应混合液；②按图所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管甲；③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂部分数据如表： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 乙醇 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 (1)浓硫酸的作用___________；若用同位素18O标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式：___________。 (2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是___________(填名称) (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。 A．反应掉乙酸和乙醇 B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 █知识点十三 糖类的组成、结构与性质 1．组成和分类 ①组成：由___________三种元素组成，大多数糖类符合通式__________________。 ②分类 糖类根据其________________以及__________________来分类。 类别 单糖 低聚糖(以双糖为例) 多糖 特点 不能再水解成更小的糖分子 1 mol双糖能水解成________mol单糖 1 mol多糖能水解成n mol(________)单糖 化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 常见物质 __________________ __________________ __________________ 关系 互为_______________ 互为_______________ 不属于_______________ 用途 可用于制造药品、糖果等 可用作甜味剂 淀粉可用于制造葡萄糖和酒精；纤维素可用于制造无烟火药、纸张等 说明：根据糖有无还原性，还可分为还原性糖如葡萄糖、果糖、麦芽糖；非还原性糖如蔗糖、淀粉、纤维素。 2．葡萄糖的结构与性质 ①结构 最简式 分子式 结构简式 官能团 __________________ ____________ CH2OH(CHOH)4CHO __________________ ②主要化学性质 官能团 反应 应用 —CHO 氧化反应 与新制的Cu(OH)2浊液加热产生砖红色沉淀 可用于尿糖的检测 与银氨溶液加热，产生光亮的银镜 水瓶胆镀银 —OH 与金属钠反应 —— 发生催化氧化反应 —— 与乙酸发生酯化反应 —— 体内氧化 在人体组织中发生氧化反应，C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 为生命活动提供能量 3．蔗糖、淀粉、纤维素的性质及应用 ①存在 物质 蔗糖 淀粉 纤维素 在自然界的存在 甘蔗、甜菜等植物体内 植物种子和块根、大米、小麦 植物的红细胞壁、棉花、木材 ②淀粉的特征反应 淀粉溶液遇I2变蓝色。 ③二糖、多糖的的水解反应 蔗糖 C12H22O11＋H2O __________________ 蔗糖 葡萄糖 果糖 淀粉 (C6H10O5)n＋H2O __________________ 淀粉 葡萄糖 纤维素 C6H10O5)n＋H2O __________________ 纤维素 葡萄糖 ④淀粉水解及水解程度的检验 实验步骤 实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生砖红色沉淀 ________水解 ② 溶液呈蓝色 出现砖红色沉淀 ________水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现砖红色沉淀 ________水解 ⑤糖类在生产、生活中的应用 淀粉 为人体提供能量淀粉：[(C6H10O5)n]糊精[(C6H10O5)m，m＜n]麦芽糖(C12H22O11)葡萄糖(C6H12O6)CO2和H2O 纤维素 食草动物的体内有纤维素水解酶，可将纤维素水解生成葡萄糖；人体内，食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄。 淀粉和纤维素 工业原料，二者水解生成的葡萄糖在酶的作用下转化为乙醇，用于酿酒和生产燃料乙醇：C6H12O6(葡萄糖) __________________ ( 特别提醒 (1)随着对糖类结构的研究，人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点，因为糖类分子中氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在，且有些糖类分子中，H和O原子个数比并不等于2：1，例如鼠李糖C 6 H 12 O 5 。 (2)许多符合Cn(H 2 O)m通式的物质并不属于糖类，例如甲醛CH 2 O、乙酸C 2 H 4 O 2 等。 (3)糖类中淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物，人体摄入的糖类物质主要是淀粉。 (4)葡萄糖发酵生成酒精，不是水解反应： C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 ↑ (5)工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，—CHO转化成—COOH。 )效果检测 1．传统食品酿造工艺起源于我国。《齐民要术》是世界上最早记录食品酿造的典籍，文中记述了古人利用谷物酿酒、酿醋的方法：以发霉的谷物作酒曲，将蒸熟的米饭拌入酒曲中，经过发酵可得米酒。米酒进一步发酵可得米醋。下列说法不正确的是( ) A．米饭的主要成分属于糖类 B．酒曲在酿酒过程中起催化作用 C．对米酒加热蒸馏可得到浓度较高的乙醇溶液 D．米酒酿造米醋的过程中，乙醇发生还原反应 2．淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量，是重要的食品工业原料。 下列说法不正确的是( ) A．淀粉属于天然有机高分子 B．③的反应为人体提供能量 C．④的反应是水解反应 D．麦芽糖与蔗糖互为同分异构体 █知识点十三 油脂的组成、结构与性质 1．分类、组成和结构 分类 概念 组成元素 结构 油 植物油脂通常呈________，如：豆油、花生油等 C、H、O 油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸与________经酯化反应生成的酯 脂肪 动物油脂通常呈________，如：牛、羊等的脂肪 (2)物理性质 油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。 (3)常见高级脂肪酸及甘油 名称 饱和脂肪酸酸 不饱和脂肪酸酸 甘油 硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 ________ ________ ________ ________ C3H5(OH)3 (4)化学性质 水解反应 酸性水解 ＋3H2OR1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋ 碱性水解 (皂化反应) ＋3NaOHR1COONa＋R2COONa＋R3COONa＋ 加成反应 液态植物油(含碳碳不饱和键)固态脂肪(人造脂肪) (5)生产、生活中的应用 ①油脂是产生________最高的营养物质：人体中的脂肪是________________的一种备用能源；油脂能保持体温和保护内脏器官。 ②油脂能促进脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 ③油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的________________油脂是重要的工业原料，生产________________和甘油，制________、________等。 ( 特别提醒 ( 1 )油：不饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈液态； (2)脂肪：饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈固态。 )效果检测 1．下列关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的说法不正确的是( ) A．两者都能发生水解反应 B．两者都属于酯类化合物 C．两者都可以与氢气发生加成反应 D．两者水解产物中都有丙三醇 2．“民以食为天，食以安为先”。近年来屡屡发生的劣质奶粉、苏丹红、多宝鱼等食品安全事件严重威胁消费者的健康和生命安全。下列有关油脂的说法不正确的是(　　) A．油脂在碱性条件下可制取肥皂 B．为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂 C．油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油 D．可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸 █知识点十四 蛋白质的组成、结构与性质 (1)存在和组成 存在 广泛存在于________内，是组成________的基础物质。动物的肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质 组成 由________________等元素组成，是一类结构非常复杂、相对分子质量很大(几万到几千万)的有机化合物 (2)物理性质 有的蛋白质能能溶于水，如鸡蛋清；有的不溶于水，如丝、毛等。 (3)化学性质 水解 蛋白质水解生成各种氨基酸 盐析 概念 浓的盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使蛋白质从溶液中________的过程 条件 浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液(或轻金属盐固体或铵盐固体) 特点 是可逆过程，继续加水时能使沉淀________，不影响蛋白质的生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 变性 概念 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 条件 紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(如甲醛、乙醇等)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐等) 特点 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 结构性质改变，化学变化 显色反应 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 蛋白质的灼烧 蛋白质灼烧时有________________的气味，常用此性质来鉴别蛋白质 (4)氨基酸 组成元素 官能团 化学性质 C、H、N、O 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 与酸、碱均可以发生反应 自身发生聚合反应：氨基酸多肽蛋白质 (5)主要用途 食用 作为人体必需的营养物质。 蛋白质氨基酸蛋白质(如激素、酶等)尿素 工业 用途 纺织业 动物的毛和蚕丝织成的丝绸制作服装 医药业 从动物皮、骨中提取的明胶生产胶囊，用驴皮制阿胶(中药材) 食品业 从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，从牛奶和大豆中提取的酪素可制作食品 化工业 从动物皮、骨中提取的明胶生产摄影用感光材料，从牛奶和大豆中提取的酪素可制作涂料 酶 一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂，应用于医药、食品、纺织等领域 ( 教材延伸 (1) 重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等都能使蛋白质发生变性，溶解度下降，并失去生理活性，属于化学变化 (2) 很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，发生显色反应，可用于蛋白质的检验。 (3) 蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别毛料，棉料与化纤。 (4) 蛋白质的变性是一个化学过程，变性后的蛋白质在水中溶解度下降，同时也会失去生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 (5) 蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。 最终生成氨基酸。 )效果检测 1．下列有关蛋白质的说法不正确的是(　　) A．向鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸，加热，溶液变为黄色 B．蛋白质水解最终生成氨基酸 C．稀释后的福尔马林浸泡种子会使蛋白质变性 D．蛋白质是仅由碳、氢、氧三种元素组成的高分子 2．下列叙述不正确的是(　　) A．蛋白质属于天然有机高分子，没有蛋白质就没有生命 B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄 C．人工最早合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年合成的 D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质和其他有机高分子 █考点一 有机化合物的结构与成键特点 【例1】有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法正确的是( ) A．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 B．含5个碳原子的烃，最多可以形成4个碳碳单键 C．所有烃均含有极性键和非极性键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 ( 解题要点 碳原子间成键方式的多样性 碳原子之间形成碳碳单键( )、碳碳双键( ＞C＝C＜ )、碳碳三键(—C≡C—) 碳原子间连接方式的多样性 多个碳原子之间可结合成碳链或碳环 组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能是成千上万个碳原子 ) 【变式1-1】下列不属于碳原子成键特点的是( ) A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子能与其他原子的外层电子形成共用电子对 C．能够形成单键、双键和三键 D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 【变式1-2】目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( ) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 █考点二 甲烷的结构与性质 【例2】(2025·上海浦东高二期中)下列说法正确的是( ) A．CH4有还原性，可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷的结构简式： C．甲烷的电子式为，分子中各原子没有都达到“8电子”稳定结构 D．空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子 ( 解题要点 (1) 甲烷的分子结构 ——正四面体型 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 分子构型 球棍模型 空间填充模型 CH 4 ______ ____ CH 4 (2) 甲烷的 性质 物理性质 没有颜色，没有气味的气体，密度比空气小，难溶于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 化学性质 通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。 可燃性 在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。CH 4 +2O 2 CO 2 +2H 2 O (注意：点燃甲烷前，一定要验纯) 取代反应 CH 4 与Cl 2 需在光照时才能发生取代反应，可以生成四种有机产物CH 3 Cl(一氯甲烷)、CH 2 Cl 2 (二氯甲烷)、CHCl 3 (三氯甲烷或氯仿)、CCl 4 (四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水；常温下除CH 3 Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl 3 和CCl 4 是工业上重要的有机溶剂。 分解反应 在隔绝空气加强热的条件下裂解：CH 4 C + 2H 2 ) 【变式2-1】下列关于甲烷的说法正确的是( ) A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷分子具有正四面体结构，二氯甲烷有两种同分异构体 C．甲烷无色无味，能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，是矿井的安全威胁之一 D．由在光照条件下CH4能与氯气发生取代反应，可推知CH4能使氯水褪色 【变式2-2】 (2025·广东肇庆一模)利用如图所示装置进行Cl2的性质实验：打开K1、K2，一段时间后，装置b中溶液变蓝。将装置置于光亮处，关闭K2，打开K3，通入与CH4等体积的Cl2。下列说法正确的是( ) A．装置a中浓盐酸体现氧化性和酸性 B．装置中现象说明I-全部转化为I2 C．装置c中试管内壁上出现油滴，最终液体充满试管 D．反应结束后装置c的试管中最多有5种有机物 █考点三 烷烃(饱和烃)的结构与性质 【例3】(2025·河南南高一期末)奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是( ) A．烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递增到比水大 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 C．丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上 D．所有通式为CnH2n+2的烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 ( 解题要点 通式 C n H 2 n ＋2 ( n ≥1) 结构特点 (1)每个碳原子都达到价键饱和 (2)烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状(可带支链) (3)剩余价键全部与氢原子_结合，分子中C原子呈锯齿状排列 物理性质 (1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而增大，但都小于水的密度 (2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高 (3)状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解) 习惯命名法 (1)当碳原子数 n ≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n >10时，用汉字数字表示 (2)当分子中碳原子数相同时，用正、异、新来区别同分异构体 如CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为正戊烷，(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为异戊烷，C(CH 3 ) 4 称为新戊烷 ) 【变式3-1】下列有关烷烃的叙述不正确的是( ) A．烷烃分子中所有的键都是单键 B．光照条件下，烷烃都能与氯气发生取代反应 C．符合通式CnH2n＋2的烃类一定是烷烃 D．随着碳原子数的增加，烷烃熔、沸点逐渐降低 【变式3-2】有以下5种物质：①CH3(CH2)3CH3；②CH3CH2CH2CH2CH2CH3；③(CH3)2CHCH2CH2CH3；④CH3CH2CH2CH3；⑤(CH3)2CHCH3。下列说法正确的是( ) A．沸点高低：②>①>③>④>⑤ B．③的一溴代物有5种 C．①③④⑤互为同系物 D．①②③互为同分异构体 █考点四 乙烯的结构与性质 【例4】乙烯和乙烷是两种重要的有机化合物。下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是(　　) A．乙烯分子所有原子一定共平面而乙烷分子所有原子不可能在同一平面内 B．酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷 C．酸性KMnO4溶液不可以除去乙烷中混有的乙烯 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，乙烯中组成双键的两个碳碳单键活性完全相同 ( 解题要点 乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比 分 子 结 构 分子式 C 2 H 6 C 2 H 4 结构式 碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键 分子内原子的相对位置 C 、 H 不全在一个平面内 6 个原子都在同一平面内 化 学 性 质 燃烧 2C 2 H 6 ＋ 7O 2 4CO 2 ＋ 6H 2 O C 2 H 4 ＋ 3O 2 2CO 2 ＋ 2H 2 O 特征反应 C 2 H 6 ＋ Cl 2 C 2 H 5 Cl ＋ HCl CH 2 = =CH 2 ＋ Br 2 ― →CH 2 BrCH 2 Br 与酸性高锰酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色 ) 【变式4-1】下列有关乙烯的说法正确的是( ) A．乙烯的电子式为 B．乙烯的球棍模型为 C．乙烯分子中所有原子均在同一平面上 D．乙烯的结构简式为 CH2CH2 【变式4-2】下列说法错误的是( ) A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关 B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 █考点五 烯烃(不饱和烃)的结构与性质 【例5】常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18。下列关于这四种气态烃的推断不正确的是(　　) A．四种气态烃中有两种互为同系物 B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲中的丙 C．乙分子中所有原子均在同一直线上 D．等物质的量的四种气态烃充分燃烧时，丁生成的H2O最多 ( 解题要点 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 CH 4 CH 2 CH 2 CH≡CH 通式 C n H 2n+2 (n≥1) C n H 2n (n≥2) C n H 2n-2 (n≥2) 结构特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H 2 、X 2 、HX、H 2 O 等发生加成反应 氧化反应 燃烧，火焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与酸性KMnO 4 溶液不反应 使酸性KMnO 4 溶液褪色 加聚反应 — 能发生 检验或鉴别 不能使酸性KMnO 4 溶液和溴水褪色 可使酸性KMnO 4 溶液和溴水褪色 ) 【变式5-1】由乙烯推测丙烯的结构，正确的是( ) A．分子中3个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．分子中共价键的夹角均为120° D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键 【变式5-2】下列有关丙烯的说法错误的是( ) A．丙烯和乙烯互为同系物 B．丙烯使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同 C．丙烯分子中所有的原子可能在同一个平面上 D．由丙烯制备丙烷的化学方程式：H2+CH3CH==CH2CH3CH2CH3 █考点六 同系物与同分异构体 【例6】下列有机物中互为同分异构体的是(　　) ①CH2===CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3 ⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥ ( 解题要点 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法 记住常见同分异构体的数目。 ①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。 ③丁烷、丙基(—C 3 H 7 )有2种，如丙烷的一氯代物有2种。 ④戊烷有3种。 ⑤丁基(—C 4 H 9 )有4种，如丁烷的一氯代物有4种。 ⑥戊基(—C 5 H 11 )有8种，如戊烷的一氯代物有8种。 (2)等效氢法 ①同一碳原子上的氢为等效氢。 ②同一碳原子上所连甲基(—CH 3 )为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。 ③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。 ④有 n 种不同的等效氢，其一元取代物就有 n 种。 (3)先定后动法 分析二元取代物的方法，如分析C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体： 、 、 、 ，共4种。 ) 【变式6-1】下列叙述中正确的是 ) A. 相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 B. 结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构 C. 互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D. 含不同碳原子数的烷烃不一定是互为同系物的关系 【变式6-2】(2025·四川成都高一期末)下列说法不正确的是( ) A．分子式为C5H10O2且能与碳酸氢钠反应的同分异构体有4种 B．CH4的二氯代物只有一种结构能说明甲烷是正四面体构型 C．分子式为C3H8的有机物的二氯代物的同分异构体有4种 D．C4H10O能与金属钠反应且能氧化为醛的结构有3种 █考点七 化石燃料的综合利用 【例7】下列有关煤、石油及其产品的说法正确的是(　　) A．煤的气化和液化都属于物理变化 B．将煤在空气中加强热使之分解的过程，称为煤的干馏，也叫煤的焦化 C．将石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料 D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油 ( 解题要点 化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 ) 【变式7-1】煤、石油、天然气等化石燃料都是不可再生资源。下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是(　　) A．干馏所得气体中只含无机气体 B．天然气、天然气水合物都是清洁的化石燃料 C．石油裂解气中主要成分为甲烷 D．石油产品都能发生加聚反应 【变式7-2】塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料，都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，下列有关说法错误的是( ) A．天然气的主要成分是甲烷，它属于化石燃料 B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C．石油分馏得到的汽油、煤油、柴油都是混合物，没有固定的熔沸点 D．煤炭是赋存于地下的非再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称 █考点八 乙醇的结构与性质 【例8】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 ( 解题要点 乙醇结构特点、断键与性质的关系 ) 【变式8-1】 (2026·江苏连云港高二学业考试)料酒是食品调味品，其中含有乙醇(CH3CH2OH)。下列关于乙醇的说法正确的是( ) A．是无色无味的液体 B．不溶于水 C．与CH3OH互称为同系物 D．不能与CH3COOH发生反应 【变式8-2】 (2026·上海交大附中高一期中)下列说法中正确的是( ) A．乙醇分子可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被-OH取代而形成的 B．乙醇分子中的氢原子都可以被钠置换 C．-OH和OH-两种微粒中质子数、电子数都相等 D．水和乙醇分子中的羟基化学性质完全相同 █考点九 乙酸的结构与性质 【例9】(2025高二上·江苏高二学业水平模拟考试)下列关于乙酸的说法不正确的是( ) A．能使紫色石蕊试液变红 B．能与CaCO3反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．是无色无味的油状液体 ( 解题要点 ( 1 ) 分子中羟基氢原子的活泼性比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢原子的活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离 酸碱性 － 中性 弱酸性 弱酸性 与Na √ √ √ √ 与NaOH × × √ √ 与NaHCO 3 × × × √ (说明：√表示反应，×表示不反应) ( 2 )羟基、羧基个数与生成气体的定量关系 有关反应 物质的量的关系 Na可以和所有的羟基反应生成 H 2 物质的量的关系为 2Na ～ 2 — OH ～ H 2 Na 2 CO 3 、NaHCO 3 和— COOH 反应产生 CO 2 物质的量的关系为 Na 2 CO 3 ～ 2 — COOH ～ CO 2 ，NaHCO 3 ～— COOH ～ CO 2 ) 【变式9-1】(2025·江苏泰州高二学业水平模拟考试)下列有关乙酸(CH3COOH)的说法正确的是( ) A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 【变式9-2】下列说法中不正确的是( ) A．乙酸的官能团是羧基，乙醇的官能团是羟基 B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸 C．乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应 D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的、有香味的油状液体 █考点十 酯化反应实验探究 【例10】(2025·浙江省嘉兴市第五高级中高一月考)某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是( ) A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 ( 解题要点 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na 2 CO 3 溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na 2 CO 3 溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体。 化学方程式 CH 3 COOH＋C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 ＋H 2 O ) 【变式10-1】某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题： (1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为________________。 (2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是______________________。 (3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有____________________________________。 (4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：____________________________。 (5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：___________________________。 【变式10-2】某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯，取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入碎瓷片进行实验，用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示： (1)浓硫酸的主要作用是___________；试管A中的导管不伸入液面下的原因是___________。 (2)碎瓷片的作用是：___________，若忘记加碎瓷片，应___________。 (3)接收装置还可选择下图中的___________(填字母)。 (4)若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇，制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率是___________%(保留三位有效数字)。 █考点十一 糖类的组成、结构与性质 【例11】摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下可发生如下转化过程。 下列说法正确的是( ) A．n>m B．上述转化过程均为水解反应 D．纤维素在人体内也可按上述转化过程最终水解成葡萄糖 ( 解题要点 ) 【变式11-1】下列叙述正确的是( ) A．糖类一定只含有C、H、O三种元素，但只含有C、H、O三种元素的不一定是糖类 B．糖类都可以用Cm(H2O)n表示，但符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类 C．糖类都有甜味，但有甜味的物质不一定是糖类 D．糖类一定为多羟基醛或多羟基酮，非多羟基醛或多羟基酮的物质一定不是糖类 【变式11-2】中国是世界上最早制糖的国家之一，人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是( ) A．公元674年，我国发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法，是利用了黄泥浆的吸附性 B．唐大历年间，四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的方法，冰糖的主要成分是葡萄糖 C．饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖，饴糖就是葡萄糖 D．“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜，蜂蜜中几乎不含单糖(葡萄糖和果糖) █考点十二 油脂的组成结构与性质 【例12】(2026·辽宁点石联考高一联考)东北是我国重要的商品粮基地，盛产大豆、玉米等作物。大豆油{主要成分之一为[C3H5(OOCC15H31)3]，一种甘油三酯}是当地居民日常烹饪的主要食用油。下列关于C3H5(OOCC15H31)3分子的说法错误的是( ) A．属于化合物 B．该物质中含有碳、氢、氧三种元素 C．每个C3H5(OOCC15H31)3分子中含有98个氢原子 D．分散至水中所得分散系属于胶体 ( 解题要点 ) 【变式12-1】已知：软脂酸化学式为C15H31COOH，硬脂酸化学式为C17H35COOH，二者属饱和一元羧酸，油酸化学式为C17H33COOH(烃基中含有一个碳碳双键)。某物质的结构简式为,关于该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下能与氢气发生取代反应 B．可用于萃取溴水中的溴 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．在酸性条件下水解生成三种有机物 【变式12-2】油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是( ) A．油脂不属于高分子化合物 B．甘油能与氢气发生加成反应 C．酶催化下1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸 D．反应②是人体内脂肪酸的氧化反应，为人体提供能量 █考点十三 蛋白质的组成、结构与性质 【例13】下列有关蛋白质的叙述不正确的是( ) A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命 B．蛋白质遇浓硝酸变黄，称为颜色反应 C．蛋白质中加入浓的氯化钡溶液会析出固体，称为盐析 D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸 ( 解题要点 ) 【变式13-1】下列关于蛋白质的叙述中正确的是(　　) A．天然蛋白质的组成元素只有碳、氢、氧、氮四种 B．加热会使蛋白质变性，因此食用生鸡蛋所获得的营养价值更高 C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性 D．用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔效应 【变式13-2】列有关蛋白质的说法正确的是( ) ①蛋白质、氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N等元素 ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．②④ B．②③ C．①② D．② █考点十四 多官能团有机化合物性质推断 【例14】某有机化合物M的结构简式为。下列有关M性质的叙述错误的是(　　) A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体 B．M和金属钠完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 C．M和NaOH完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 D．M在浓硫酸、加热条件下，既可以和乙酸反应，又可以和乙醇反应 ( 解题要点 1． 常见官能团的性质 官能团 代表物质 重要反应 乙烯(C 2 H 4 ) 氧化： ① 燃烧； ② 使酸性KMnO 4 溶液褪色 加成：使溴水或Br 2 的CCl 4 溶液褪色 加聚：形成高分子 —OH 乙醇(C 2 H 5 OH) 置换：与Na反应 氧化： ① 催化氧化反应； ② 与酸性KMnO 4 溶液或酸性K 2 Cr 2 O 7 溶液反应； ③ 燃烧 酯化：与羧酸在浓硫酸催化、加热条件下反应 —COOH 乙酸(CH 3 COOH) 酸性：使紫色石蕊溶液或pH试纸变红 酯化：与醇在浓硫酸催化、加热条件下反应 2． 定量规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2 mol Na～2 mol羟基～1 mol H 2 或2 mol Na～2 mol羧基～1 mol H 2 。 (2)能与NaHCO 3 和Na 2 CO 3 反应生成CO 2 的有机物一定含有—COOH，反应关系为1 mol NaHCO 3 ～1 mol羧基～1 mol CO 2 或1 mol Na 2 CO 3 ～2 mol羧基～1 mol CO 2 。 3． 解多官能团有机化合物性质推断类题目的方法 ) 【变式14-1】(2026·广东高三学业水平仿真考试)苹果酸广泛应用于食品、医药、化工等领域，结构简式如下图所示。苹果酸 ( ) A．分子式为C4H6O B．含有两个羟基 C．能和醇发生酯化反应 D．不能和氢氧化钠反应 【变式14-2】(2026·四川内江高二期中)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是( ) A．分子式为C19H32O3 B．与H2发生加成反应只生成1种产物 C．可发生取代、氧化、水解反应 D．存在3种官能团 █考点十五 常见有机物的推断 【例15】丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品香料。而聚丙烯酸乙酯能形成光泽好而耐水的膜，适用于作织物和皮革处理剂。工业上利用石油裂解裂化得到的乙烯、丙烯生产聚丙烯酸乙酯的合成路线如下，下列说法正确的是( ) A．聚丙烯酸乙酯具有固定的熔、沸点 B．合成有机物X、Y的反应原子利用率均为100% C．合成路线上的有机物中只有乙烯和丙烯酸乙酯能发生加聚反应 D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3 ( 解题要点 ) 【变式15-1】石油冶炼和部分产品的转化关系如图所示。 (1)CH2=CHCOOH中所含官能团的名称为_______。 (2)A的结构简式为_______。 (3)写出D→E的化学方程式_______。 (4)反应①~④中，属于加成反应的是_______(填序号)。 (5)关于CH2=CH-CH=CH2的说法中正确的是_______(填序号)。 a．分子式为C4H6 b．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且反应类型相同 (6)1mol HOCH2CH2OH与2molD反应生成的酯类物质的结构简式为_______。 【变式15-2】(2026·河北保定高一月考)肉桂酸是制备药物“心痛平”的重要中间体，一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)下列物质与A互为同系物的有___________(填序号)。 ①    ②    ③    ④ (2)①A→B的反应类型为___________；②D中含氧官能团名称为___________；③羟基的电子式为___________。④反应的化学方程式为___________。 (3)丙烯酸的用途之一是合成水阻垢剂聚丙烯酸，生成聚丙烯酸的化学方程式为___________。 (4)实验室常用苯甲醛和乙酸酐在作催化剂加热的条件下制备肉桂酸： 已知：副产物M能与NaHCO3溶液发生反应，则M的结构简式为___________。 (5)满足下列条件的肉桂酸的同分异构体有___________个。 ①除苯环外不含其它环状结构    ②能够发生水解反应 基础应用 1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中能反映其真实存在状况的是( ) A．结构示意图 B．电子式 C．球棍模型 D．空间充填模型 2．下列说法正确的是( ) A．分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化 B．工业制取大量乙烯、丙烯可采用石油裂解的方法． C．石油经过常、减压分馏等工序炼制后即能制得纯净物 D．汽油、生物柴油、酒精都是碳氢化合物，都可作燃料 2．在人类生产、生活所需能量日益增多的今天，研究化学反应及其能量变化对合理利用常规能源和开发新能源具有十分重要的意义。下列说法中错误的是( ) A．天然气、液化石油气和煤是我国目前推广使用的清洁燃料 B．化石能源中的煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物 C．海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用对降低碳排放量具有重要意义 D．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都能促使人们更有效地使用化石能源，有利于节能和环保 3．(2026·河北保定高一月考)下列说法正确的是( ) A．1H2、2D2互为同位素 B．一氯甲烷和二氯甲烷互为同分异构体 C．CO和CO2互为同素异形体 D．C3H8和C4H10是同系物 4．下列说法正确的是( ) A．正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上 B．和 互为同分异构体 C．甲烷分子具有正四面体结构，四个键之间的夹角相等 D．丙烷的空间填充模型为 5．烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是(　　) A．CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃 B．CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃 C．CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃 D．、、均属于芳香烃 6．下列有机反应方程式书写正确的是( ) A．乙烯与溴水反应：CH2＝CH2＋Br2→CH3CHBr2 B．苯的硝化反应：＋HNO3＋H2O C．乙醇的催化氧化：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O D．乙酸与乙醇发生酯化反应：CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3 7．下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是( ) A．烷烃均难溶于水,相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 D．甲烷的空间结构为正四面体形,甲烷分子中4个共价键的长度相同,相互之间的夹角相等 8．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断不正确的是( ) A．C5H12的同分异构体有3种 B． 的一溴代物有4种 C．C8H10含苯环的同分异构体有4种 D．含有碳碳三键分子式为C5H8的同分异构体有3种 9．取一支硬质大试管，通过排饱和溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是( ) A．CH4和Cl2完全反应后试管内的液面会上升 B．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 C．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4 D．若1molCH4与足量Cl2在光照下反应，如果生成相同物质的量的四种有机物，则消耗Cl2的物质的量为2.5mol 10．(2025·广东高一期中)某同学利用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，打开K1、K2，将引流袋中气体挤入形管，然后打开白炽灯。下列说法不正确的是 A．U形管中饱和食盐水可以减小Cl2溶解对实验的干扰 B．U形管内会有油状液体生成 C．注射器内的NaOH溶液可除去未反应完的Cl2 D．生成CH3Cl的化学方程式为2CH4+Cl22CH3Cl+H2 11．(2026·浙江宁波高一期中)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互影响解释的是( ) A．乙烯能与Br2发生加成反应而乙烷不能 B．乙酸能与NaOH溶液反应而乙醇不能 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 D．乙醇与Na反应的速率比水与Na反应的速率小 12．实验室常用如图所示装置制取乙酸乙酯。下列说法错误是( ) A．试管M中药品的添加顺序依次为浓硫酸、乙醇、乙酸 B．试管N中盛放的试剂为饱和碳酸钠溶液 C．反应过程中试管N内有油状液体生成 D．装置中的长导管起导气、冷凝作用 13．(2025·广东广州高一期中)乙烯是石油化工重要的基本原料。以乙烯为原料合成环氧乙烷、聚乙烯的路线如图所示，下列说法正确的是( ) A．环氧乙烷属于烃 B．乙烯制备环氧乙烷属于氧化反应 C．乙烯是聚乙烯的链节 D．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 14．阿托酸是一种重要的医药、材料中间体。下列说法错误的是( ) A．分子式为C9H8O2 B．1 mol阿托酸与足量钠反应产生1 mol H2 C．含有羧基与碳碳双键两种官能团 D．1 mol阿托酸能与含1 mol Br2的水溶液发生加成反应 15．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( ) A．分子式为C10H18O3 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．能发生取代反应，不能发生加成反应 D．仅用酸性高锰酸钾溶液即可验证该物质中存在碳碳双键 16．某有机物的结构如下图，下列说法错误的是( ) A．该有机物的分子式为C12H18O2 B．分子中所有的碳原子一定不能共平面 C．该有机物含有的官能团为羧基和碳碳双键 D．1 mol该化合物完全燃烧消耗15 mol O2 17． “百度”获得如下信息： 信息 1：普通打火机常用的燃料成分如 C4H10、C3H8。 信息2：乙醇(CH3CH2OH)易溶于水、CCl4、CH3COOCH3等，可用作溶剂、消毒剂等。 信息 3：二氯甲烷(CH2Cl2)不溶于水，易溶于 CHCl3、CH3OCH3 和 CH3CH2OCH2CH3 等，是不可燃低沸点溶剂。 信息4：石墨可以在高温、高压下形成人造金刚石。 根据信息中带下划线的物质，回答下列问题： (1)与C4H10互为同系物的是___________(填化学式)。从上述物质再找出一对同系物，它们分别是___________和___________(填结构简式)。 (2)与CH3CH2OH互为同分异构体的是___________(填结构简式)。 (3)石墨和金刚石互为___________。 (4)写出分子式为C4H10所有同分异构体的结构简式____________________________________。 18．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 根据上述装置，回答下列问题： (1)已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。 预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是_________。 试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为__________。 (2)试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为___________。 (3)写出试管①中发生反应的化学方程式：____________，反应类型为____________。 (4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是___________，乙烯燃烧可能观察到的现象是________。 (5)下列属于有机高分子化合物的是__________(填标号)。 ①聚乙烯(PE)    ②光导纤维    ③聚四氟乙烯(PTFE)    ④聚丙烯(PP)    ⑤聚氯乙烯(PVC)    ⑥石墨纤维 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤ 能力提升 1．已知丙烷的二氯代物有4种，丙烷与有机物M()互为同系物。下列说法错误的是(　　)。 A．丙烷的六氯代物有4种 B．丙烷与互为同分异构体 C．有机物M的一氯代物有4种 D．有机物M的同分异构体有4种(不含M) 2．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是( ) A．异丙醇能在空气中燃烧 B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气 D．异丙醇在浓硫酸加热条件下与乙酸反应可以生成乙酸丙酯 3．(2026·湖南益阳高一期末)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。关于该有机物的说法错误的是( ) A．含3种官能团 B．可使酸性KMnO4 溶液褪色 C．1 mol该分子最多与2 mol H2发生加成反应 D．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1 4．有机物E是一种被允许使用的食用香料。一种合成E的路线如图所示，请回答下列问题： (1)F的结构简式为_____________；B、D中官能团的名称分别为__________、___________。 (2)B中所有原子_________(填“在”或“不在”)同一平面上，下列说法正确的是__________(填标号)。 a，反应①和反应②的类型相同     b． C的名称为丁醛 c． D能与NaHCO3溶液反应生成气体     d． E与乙酸乙酯互为同系物 (3)反应④的化学方程式为____________，反应④的反应类型为____________；除去E中的B和D，可以选择的试剂为_______________。 a．饱和食盐水     b．NaOH溶液     c．饱和Na2CO3溶液     d．浓硫酸 (4)E的同分异构体中，含有—COOH和3个甲基的有机物的结构简式为_________________。 5．苹果醋具有解毒、降脂等药效，其主要成分苹果酸的合成路线如下： ―――→……―――→ (1)环丁烯含有的官能团名称是___________，其与酸性KMnO4溶液反应的现象为_______________。 (2)丁二酸与Cl2在光照条件下反应得到的一氯代物有_______种。 (3)现有1 mol·L－1 丁二酸溶液、NaOH固体、NaHCO3固体、金属Na，选择试剂设计定量实验证明丁二酸是二元酸________________________________________________________________________(写出简略操作步骤)。 (4)苹果酸不能发生的反应类型有______(填标号)。 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 (5)苹果酸可在一定条件下与O2反应生成，其化学方程式为_____________________________________________________________________________________。 (6)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．环丁烯分子中所有原子共平面 B．苹果酸与乙醇反应生成的酯有2种 C．0.1 mol苹果酸与足量Na反应可生成3.36 L(标况)H2 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁二酸和苹果酸 6．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。一种生产苯乙烯的流程如下： (1)上述流程①～④的反应中属于取代反应的有_________(填序号)。乙苯的一溴代物共有__________种。 (2)写出化学反应方程式： ①以CH2=CH2为原料制备CH3CH2Cl：_____________； ②用苯乙烯合成聚苯乙烯：________________。 (3)聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”，为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。由乳酸合成聚乳酸的示意图如下： ①写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______________。 ②聚乳酸中含有的官能团名称为_______________。 ③分析用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是__________________。 (4)目前工业上大多采用乙苯催化脱氢法制备苯乙烯，反应原理如下： (g)(g)+H2(g) ΔH 已知键能数据如下： 化学键 C﹣H C﹣C C=C H﹣H 键能/kJ•mol﹣1 412 348 612 436 注：25℃，100kPa时生成或断裂1mol化学键所放出或吸收的能量称为键能。计算上述反应的ΔH=__________。 7．(2026·江西宜春高一期中)有机物A可用于衡量一个国家石油化工的发展水平，下图是部分有机物的转化关系，反应条件和部分反应产物已省略。 (1)A的结构简式是_______。有机物A、B、D、E、G中，属于烃的是_______(填字母)。 (2)A→C的反应类型是_______，B→D的化学反应方程式为_______。 (3)利用B与钠反应制备氢气，若制得1molH2需要B_______mol。 (4)F具有浓郁的果香味，B+E→F的化学反应方程式为_______。 (5)实验室制取F，装置如图所示。 i．试管中依次加入B、浓硫酸、E和碎瓷片，浓硫酸在此反应中的作用是_______。 ii．乙中的试剂为_______。其作用是吸收挥发出的B、_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第7章 常见的有机化合物 复习讲义 复习目标 1．知道有机化合物分子是有空间结构的，通过甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，能搭建甲烷和乙烷的立体模型；能根据碳原子成键的一般规律，分析有机物种类繁多的原因。 2．知道有机化合物中存在同系物、同分异构现象，能写出丁烷和戊烷的同分异构体；会判断烷烃的一氯代物的种类。 3．知道烷烃的概念、通式，根据烷烃的结构特点，认识烷烃的主要物理性质和化学性质。 4．能从组成、结构、性质等角度，认识有机化合物的共同点，知道有机化合物与无机物的差异。 5．通过天然气、石油、煤等自然资源的综合利用，形成保护环境、合理利用自然资源和可持续发展的观念。 6．通过对甲烷与氯气的实验探究，认识重要的反应类型——取代反应，能根据取代反应的特点判断陌生的取代反应。 7．以乙烯为例认识烯烃中碳原子的成键特点，能正确书写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式，了解乙烯的结构与化学性质间的关系。 8．能描述乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写乙烯能够发生氧化反应、加成反应和加聚反应的化学方程式，能利用有关性质进行物质的除杂和鉴别。 9．了解烯烃、炔烃、芳香烃的概念，能从有机物的组成和结构角度对烃进行分类；能描述烷烃、烯烃的结构与性质的关系。 10．初步认识有机物高分子化合物的结构特点，能正确书写加聚反应的化学方程式。 11．能列举合成高分子材料的组成、性能，知道塑料、橡胶、纤维在生产、生活、现代科技发展中的广泛应用。 12．能判断简单的烃分子中原子是否共线或共面。 13．知道乙醇的组成、结构、官能团、物理性质及用途。 14．能运用乙醇的结构，从官能团的角度认识乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。 15．知道乙酸的组成、结构、官能团、物理性质和主要应用。 16．能依据乙酸的结构，从官能团的角度认识乙酸的化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。 17．知道烃的衍生物概念，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，并从结构理解其化学性质。 18．知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的，能合成简单的有机化合物。 19．知道糖类的组成、性质和用途；认识葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖、蔗糖和淀粉的特征反应；能设计实验确认淀粉水解产物及水解程度。 20．了解蛋白质的组成、主要性质(盐析、变性、水解、显色反应等)，知道主要应用。 21．了解油脂的组成、性质(水解反应和氢化反应)及应用。 重点和难点 重点： 1．能辨识有机物的基本结构特点，理解同分异构现象(碳链异构、位置异构)； 2．掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机物的分子结构；明确官能团(羟基、羧基、碳碳双键等)对有机物性质的决定性作用。 3．掌握烷烃的取代反应、烯烃的加成反应、乙醇的催化氧化与酯化反应等典型反应类型及化学方程式；能根据有机物结构预测其化学性质(如含碳碳双键的物质易发生加成反应)。 4．能设计或完成简单有机实验，观察并解释实验现象。 难点： 1．从分子水平认识烷烃、乙烯、乙炔、苯等有机物中碳原子的成键特点。 2．以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机物中的官能团，以及官能团与性质的关系。 3．能根据糖类、油脂、蛋白质等有机物的主要性质，分析它们在生产、生活中的重要应用。 █知识点一 有机化合物的定义及成键特点 1．有机物定义 定义 有机物是指含有C元素的化合物，但含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 组成元素 (1)有机物中一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等； (2)含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 2．有机化合物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 单键；双键；三键 3．成键特点： (1)机物中，碳原子可以形成4个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样：碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键；多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 (3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子；含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 ( 拓展延伸 (1)① 有机化合物与人类的生活有密切的关系，在衣、食、住、行、医疗、能源、材料、科学技术及工农业生产等领域中都起着重要作用，迄令为止已经超过 2000 万种。 (2) 与无机物相比，有机物不仅数量很多，而且分布极广。如常见燃料中的汽油、煤油、柴油；建材中 的木材、黏合剂、涂料、油漆；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂；食物中的营养餐 — 糖类、油脂、蛋白质等都是有机化合物。 ) 效果检测 1．(2025·学业合格性考试)有机物种类繁多的原因之一是多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物的碳骨架。下列碳骨架是碳环的是( ) A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A项，结构里的碳原子仅形成链状，A错误；B项，结构里的碳原子仅形成链状(包含支链)，B错误；C项，结构里的碳原子仅形成链状(包含支链)，C错误；D项，结构中碳原子连接成了四边形的环状，符合碳环的特征，D正确；故选D。 2．(2025·广东广州高一期中)如图形表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是( ) A．a的分子构型是正四面体 B．b中含有极性共价键和非极性共价键 C．c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D．d和c的分子式相同，但结构不同 【答案】C 【解析】A项，由比例模型可知，a为甲烷，其空间构型为正四面体，A正确；B项，由球棍模型可知，b为丙烷，分子中含有C-C非极性共价键和C-H极性共价键，B正确；C项，由球棍模型可知，c为正丁烷，结构式为，选项为结构简式，C错误；D项，由球棍模型可知，d为异丁烷，c为正丁烷，二者互为同分异构体，即分子式相同结构不同，D正确；故选C。 █知识点二 天然气与甲烷 1．天然气 (1)存在 天然气是自然界中一种高效且清洁的气体，主要成分就是甲烷，除天然气之外，还有瓦斯气体、煤矿坑道气、可燃冰、页岩气等等。 (2)可燃冰 天然气水合物，是甲烷分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一 种新的高效清洁能源。 (3)页岩气 页岩气是蕴藏于页岩层可供开采的天然气资源。页岩气 往往分布在盆地内厚度较大、分布较广的烃源岩地层中。跟 常规天然气相比，页岩气具有开采寿命长和生产周期长的特点。除我国外，北美、 拉美、中亚等地区也拥有丰富的页岩气资源。 图 2．烃 定义 仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。甲烷是烃类中分子组成最简单的物质。 分类 根据结构不同，烃可以分为脂肪烃和芳香烃，根据成键特点，烃可以分为饱和烃和不饱和烃等。 3．甲烷分子的结构与性质 (1)甲烷分子的结构及表示方法 类别 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ♦球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′) ♦空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 (2)物理性质：没有颜色，没有气味的气体，密度比空气小，难溶于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 (3)化学性质： ①通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。 ②可燃性：在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 CH4+2O2CO2+2H2O (注意：点燃甲烷前，一定要验纯) (3)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 实验操作 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置 实验现象 a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾；c.试管内，水面上升 在室温下，无光照时，无明显现象 实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应，可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水；常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。 (4)在隔绝空气加强热的条件下裂解：CH4 C + 2H2 ( 特别提醒 (1) 反应条件为光照，在室温或暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 (2) 甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应，但不能与溴水、碘水发生反应。 (3) 甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 (4) 1 mol 有机物 CxHy 与 Cl 2 发生完全取代反应时，消耗 Cl 2 的物质的量为 y mol ，同时生成 y mol HCl ，产物中 HCl 的物质的量最多。 ) 效果检测 1．取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( ) A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出 D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管 【答案】C 【解析】甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，反应产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种卤代烃，同时还有氯化氢生成，所以反应产物为混合物；卤代烃不溶于水中，因此在试管内壁有油状液滴出现，据此分析解题。A．甲烷和氯气发生取代反应，必须在光照条件下进行，强光照射会发生爆炸危险，A错误；B．常温下，CH3Cl是气体，试管内壁的油状液滴物包括CH2Cl2、CHCl3、CCl4，B错误；C．发生取代反应生成的HCl溶于氯化钠溶液后，能使氯化钠的溶解度降低，故能使饱和氯化钠溶液中有晶体析出，C正确；D．甲烷和氯气取代后生成的一氯甲烷为气体，其它有机产物均为液态，且生成的HCl溶于水，故此甲烷和氯气的反应为气体的物质的量减少的反应，故会导致液面上升，但液体不能充满整个试管，D错误；故答案为：C。 2．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝4∶3∶2∶1，则消耗的Cl2的物质的量为( ) A．1.0 mol B．1.6 mol C．2.0 mol D．2.6 mol 【答案】C 【解析】根据碳原子守恒计算各氯代烃的物质的量，而甲烷与氯气发生取代反应生成氯代烃时，一半的氯原子进入到氯代烃，一半的氯原子生成HCl。由n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝4∶3∶2∶1，根据碳原子守恒有：4n(CCl4)＋3n(CCl4)＋2n(CCl4)＋n(CCl4)＝1 mol，解得n(CCl4)＝0.1 mol；则n(CH3Cl)＝0.4 mol，n(CH2Cl2)＝0.3 mol，n(CHCl3)＝0.2 mol。根据甲烷与氯气发生取代反应时，氯代烃中的Cl量与Cl2的量相等可知，Cl2的量为0.4 mol×1＋0.3 mol×2＋0.2 mol×3＋0.1 mol×4＝2 mol，C项符合题意。 █知识点三 烷烃的组成、结构与性质 1．烷烃的结构 单键 碳原子之间均以碳碳单键结合 饱和 碳原子剩余的价键全部与H结合，每个碳原子均形成4条价键 链状 碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有支链 2．烷烃的性质 (1)物理性质： 水溶性 颜色 熔沸点 难溶于水 无色 随分子中在碳原子数的增加而升高(通常情况下碳原子数≤4的烷烃为气体) (2)化学性质 稳定性 通常情况下，比较稳定——与强酸、强碱或KMnO4等强氧化剂不发生反应 可燃性 在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O 分解反应 在较高温度下会发生分解——用于制备基本的化工原料和燃料 取代反应 反应条件 光照(室温下在暗处不发生反应) 反应产物 可生成多种有机生成物 反应特点 连锁反应——逐步取代，各步反应同时进行 取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX 反应模型 A—B＋C—DA—D＋C—B 有进有出，取而代之 3． 烷烃的命名 (1)烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R一”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为烷基,如一CH3叫甲基。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如,丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。 (2)习惯命名法：碳原子数不多于 10 时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数;碳原子数在 11 以上时,以数字来表示,例如,十二烷[CH3(CH2)10CH3]。这种命名方法又叫习惯命名法。即： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ( 拓展延伸 系统命名法 (1) 选主链——碳原子最多的碳链为主链； (2) 编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小； (3) 写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。 例： 该有机物的名称是2，3-二甲基己烷。 )效果检测 1．异丁烷的球棍模型为，下列关于异丁烷的说法错误的是 A．分子式为C4H10 B．与乙烷互为同系物 C．沸点比正丁烷()的低 D．一氯取代物有4种 【答案】D 【解析】A项，由异丁烷的球棍模型可知，其结构式为，则共分子式为C4H10，正确；B项，异丁烷与乙烷结构相似，组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，正确；C项，异丁烷的支链较多，沸点比正丁烷()的低，正确；D项，分子中有两种不同环境的氢原子，一氯取代物有2种，错误。 2．以下说法正确的是( ) A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高 【答案】D 【解析】A项，碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定为饱和烃，可能是链烃，也可能是环烷烃，故A错误；B项，烷烃的通式为CnH2n+2，C、H原子都饱和，则符合此通式的烃必为链状烷烃，故B错误；C项，烷烃的碳链为锯齿状，烷烃分子中所有的碳原子是链状结构，不在同一条直线上，故C错误；D项，烷烃为分子晶体，随着相对原子质量的增大，熔沸点升高，故D正确；故选D。 █知识点四 同系物、同分异构现象 1． 同系物 (1)定义：结构相似，在分子组成上相差n个CH2原子团的物质(n≥1)。 (2)特点：①属于同一类物质,且有相同的通式；②式量相差一定是14的倍数；③化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化, (3)烷烃的同系物：烷烃结构相似是指分子中原子全部以单键相结合,与支链或直链无关，如丙烷(CH3CH2CH3)是直连结构，异丁烷(CH)(CH3)3含支连结构，但二者是同系物，烷烃的同系物组成可以用通式CnH2n+2表示。 ( 特别提醒/易错提醒/教材延伸 拓展延伸 (1) “一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH 2 ”原子团。 (2) “二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。 (3) “三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。 (4) 分子组成上相差若干个“CH 2 ”并不一定属于同系物。如CH 2 == =CH 2 和 不属于同系物。 (5) 具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH 2 == =CH 2 和CH 2 == =CH—CH == =CH 2 不属于同系物。 ) 2． 同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷( )和异丁烷( )均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构(锯齿状)，异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。 (3)书写方法：烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 4． 有机物的结构简式 (1)书写方法：书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。 (2)结构简式：若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷：CH3CH3、丙烷：CH3CH2CH3、丁烷：CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。 ( 教材延伸 1．烷烃同分异构体的书写方法 (1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对(位)邻(位)到间(位)。 (2)书写要点及具体方法 四步骤 五要点(口诀) 具体方法 定主链 ① 主链由长到短 ① 最长的链为主链，再逐步减少主链的C数，余下的C作为支链 选支链 ② 支链由整到散 ② 余下的C先作为一个大支链，再逐步拆散为多个小支链 连支链 ③ 位置由边到心 ③ 把支链连在主链上，由主链一边(2号碳)开始，逐步向中心移动 ④ 定多余一变换 ④ 若有多个支链，先把多个支链固定位置，只留下一个支链变换位置 填氢 ⑤ 填氢满足四键 ⑤ 根据碳的四价理论，把C上的H填满 2．快速判断同分异构体的方法 (1)先比较有机物分子中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同。 (2)若分子式相同，再比较结构，只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。 )效果检测 1．(2026·湖北孝感高二期中)下列有关同分异构体和同系物的说法正确的是( ) A．相对分子质量相同，但分子的空间结构不同的有机化合物互称为同分异构体 B．同系物具有相似的化学性质，结构组成上相差一个CH2原子团 C．同分异构体具有相似的物理性质 D．互为同分异构体的两种烷烃，分子式相同但分子内碳原子的连接方式不同 【答案】D 【解析】A项，分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体，相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C4H10与C3H6O的分子式不同，但相对分子质量都为58，所以相对分子质量相同，但分子的空间结构不同的有机化合物不一定互称为同分异构体，A错误；B项，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，B错误；C项，分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体，则同分异构体的结构不同，为不同的物质，所以物理性质不可能相似，C错误；D项，分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体，所以互为同分异构体的两种烷烃，分子式相同但分子内碳原子的连接方式不同导致结构不同，D正确；故选D。 2．下列各组物质中互为同系物的是 A．CH3-CH2-CH3和 B．CH3-CH3和 C．CH3-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 D．和CH3-CH2-CH2-CH3 【答案】C 【解析】A项，CH3-CH2-CH3是丙烷，含碳碳单键和碳氢单键，为链状烃；是环丙烷，含碳碳单键和碳氢单键，为环状烃，可见二者结构不相似，因此它们不属于同系物，A错误；B项，CH3-CH3是乙烷，属于饱和链状烷烃，而为环丙烷，属于饱和环状烷烃，二者结构不相似，分子式也不是相差一个CH2，因此它们不是同系物，B错误；C项，CH3-CH2-CH3是丙烷，分子式是C3H8；CH3-CH2-CH2-CH3是丁烷，分子式是C4H10，二者均为链状烷烃，结构相似，在分子组成相差1个CH2原子团，因此它们属于同系物，C正确；D项，名称为异丁烷，也叫2-甲基丙烷，分子式是C4H10；CH3-CH2-CH2-CH3名称为正丁烷，分子式是C4H10，二者分子式相同、结构不同，因此互为同分异构体，D错误；故选C。 █知识点五 石油的炼制 1．石油的成分 (1)形成过程：石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体，是一种重要的化石燃料。 (2)组成： ①石油主要含有碳、氢两种元素(碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%)，还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。 ②石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。 2．石油的物理性质 石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。 3．石油加工 ( 特别提醒 石油的裂化与裂解 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料 )效果检测 1．下列关于化石燃料的说法不正确的是(　　) A．石油是混合物，汽油也是混合物 B．石油分馏可以得到乙烯，煤干馏可以得到苯 C．“西气东输”的“气”指的是甲烷 D．石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化 【答案】B 【解析】石油是多种烃的混合物，汽油是石油的馏分，是多种液态短链烃的混合物，如辛烷、庚烷等，A正确；石油分馏可以得到的气态烃主要是石油气，乙烯是石油裂解的主要产品，煤干馏指煤在隔绝空气条件下加强热使之分解，生成焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉气等产物的过程，可以得到苯，B不正确；“西气东输”的“气”指的是天然气，主要成分是甲烷，C正确；石油的分馏是利用各成分沸点的不同分离石油，属于物理变化，而裂化和裂解是将长链烃转化为短链烃，属于化学变化，D正确。 2．(2026·辽宁朝阳高二开学考试)石油中含有的多种烷烃是重要的有机化工原料，下列有关说法错误的是( ) A．重油裂解得到的丙烯(CH2=CH—CH3)中所有碳原子都处于同一平面 B．沸点：正庚烷>正己烷>正丁烷 C．1 mol烷烃CnH2n+2中含共价键(3n+1) mol D．含有4个甲基的己烷的同分异构体有3种 【答案】D 【解析】A项，丙烯中的碳碳双键是平面结构，与双键直接相连的碳原子也是在同一平面上，A正确；B项，对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高，则沸点：正庚烷>正己烷>正丁烷，B正确；C项，1个CnH2n+2，碳碳单键的数目为n-1，碳氢键的数目为2n+2，所以共价键总数为3n+1。则1 mol烷烃CnH2n+2中含共价键(3n+1) mol，C正确；D项，己烷的同分异构体中含有4个甲基的物质主链含有4个碳原子，结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共2种，D错误；故选D。 █知识点六 乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 (1)分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°。 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小(标况1.25g/L) 3．乙烯的化学性质 反应类型 化学方程式 加成反应 CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br(1,2­二溴乙烷) CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制备乙醇) CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl(制备氯乙烷) 氧化反应 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4→CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 加聚反应 nCH2＝CH2 4．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸。 (2)反应原理：CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O (3)发生装置：用“液+液气”类型的反应装置(见右图)。 (4)收集方法：排水集气法 3．乙烯的主要用途 (1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。 (3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 ( 特别提醒 (1) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ( 2 )聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 (3) 加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 (4) 酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 ) 效果检测 1．(2026·江苏连云港学业水平模拟考试)下列有关乙烯(CH2=CH2)的说法正确的是( ) A．六个原子共平面 B．常温下易溶于水 C．不能使KMnO4溶液褪色 D．燃烧火焰明亮，无黑烟 【答案】A 【解析】A项，乙烯分子中两个碳原子为sp2杂化，键角约120°，所有六个原子(两个碳和四个氢)处于同一平面，A正确；B项，乙烯为非极性分子，水为极性溶剂，根据相似相溶原理，乙烯常温下难溶于水，B错误；C项，乙烯含碳碳双键，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D项，乙烯含碳量较高(85.7%)，燃烧时火焰明亮但伴有黑烟(因不完全燃烧)，D错误；故选A。 2．)科学佩戴口罩对防控新冠病毒疫情有重要作用，丙烯(CH2＝CHCH3)是生产一次性医用口罩的原料。有关丙烯的说法不正确的是( ) A．丙烯属于烃 B．丙烯能使溴水褪色 C．丙烯分子中所有原子共平面 D．丙烯在一定条件下能合成高分子化合物 【答案】C 【解析】A项，丙烯属于烯烃也属于烃类，正确；B项，丙烯分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可使溴水褪色，正确；C项，丙烯分子中甲基上的氢原子与其他原子不共平面，错误；D项，与乙烯相似，丙烯也可发生加聚反应生成高分子化合物，正确。 █知识点七 煤化工 1．煤的组成与分类 (1)组成元素：煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 (2)分类：煤根据组成成分中含碳量不同，由高到低可以将煤分为无烟煤、烟煤、褐煤、泥煤等。 (3)危害：煤直接燃烧会产生大量的煤灰、煤渣、废气，污染环境、燃烧效率低等。 2．煤的综合利用 (1)意义： ①减少煤燃烧产生的大量SO2、NOx、碳的氧化物和粉尘等污染物的排放； ②提高煤燃烧的效率—煤的气化、液化都是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也有很大的提高； ③生产基本化工原料—通过煤的干馏，获得大量的基本化工原料。 (2)途径：实现煤的综合利用的主要途径是干馏、气化和液化，目的是获得清洁的燃料和多种化工原料。 ①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。工业上也叫煤的焦化。主要产品如下： 煤的干馏产品 主要成分及名称 主要用途 气态 焦炉气、粗氨水、粗苯 燃料、化肥、炸药、医药、农药、合成材料 液态 煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青 炸药、医药、农药、合成材料、染料、筑路材料、制碳素电极 固态 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料 ②煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ③煤的液化：将煤直接或间接转化为甲醇等液体燃料的过程。直接液化为煤与氢气作用生成液体燃料 ；间接液化为煤先转化为一氧化碳和氢气,再在催化剂作用下合成甲醇CO + 2H2CH3OH等。 【温馨提示】煤的干馏、气化、液化均属于化学变化。煤的液化产品为煤油、汽油、柴油等。 ( 教材延伸 )效果检测 1．下列不属于煤的综合利用的是(　　) A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭 B．在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料 C．煤变为煤饼 D．将煤气化为可燃性气体 【答案】C 【解析】将煤干馏制得煤焦油和焦炭，属于煤的综合利用，故A项不符合题意；在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料，属于煤的综合利用，故B项不符合题意；将煤变为煤饼，只是其物理形态发生了改变，并未改变其成分及结构，不属于煤的综合利用，故C项符合题意；将煤气化为可燃性气体，属于煤的综合利用，故D项不符合题意。 2．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(　　) A．煤和水煤气都属于化石燃料 B．煤中含有焦炉气、煤焦油、焦炭等物质 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．②是煤的气化方式之一 【答案】D 【解析】水煤气属于二次能源，不是化石燃料，A错误；煤干馏后能得到这些物质，但煤本身并不含这些物质，B错误；①是煤的干馏，需隔绝空气，C错误；煤的气化是将煤转化为气体燃料的过程，煤干馏得到的焦炭和水蒸气在高温下生成水煤气是煤的气化方式之一，D正确。 █知识点八 不饱和烃(烯烃)的结构与性质 1．烯烃的结构特点 (1)官能团：碳碳双键()。 (2)结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 (3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 (4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应(特征反应) ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(名称为1,2-二溴乙烷) 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 4．乙炔 (1)乙炔的制备：煤化工的一个重要产物是碳化钙(俗称电石)，它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO↑ ③CaC2+2H2OHCCH↑(俗称电石气)+Ca(OH)2 (2)乙炔的组成和结构：结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键，相邻两个键之间的夹角为180°。 (3)乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液褪色； b.在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成(1:2)：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 b.与H2加成(1:1)：CH≡CH+H2CH2＝CH2，(1:2)：CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl d.与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO(乙醛) ③加聚反应：，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 5．炔烃的结构及物理性质 (1)概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。 (2)炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。 (3)分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) (4)物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水。 6．苯(芳香烃)的结构与性质 (1)苯的来源 ①170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 ②在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 (2)苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 (3)苯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 (4)苯的化学性质 ①取代反应： a.卤代反应：(溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水) b.硝化反应：(硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒) ②加成反应：苯和H2的加成反应的化学方程式为： ③氧化反应： ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯燃烧的反应的化学方程式为：2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，产生浓烈黑烟) (5)苯的用途：苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。 (6)苯的危害：苯的毒性很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10-6。因此，在有苯操作的环境里要注意通风，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。 ( 拓展延伸 (1) 二烯烃的加成反应：分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： (2) 烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯： 。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯： 。 ) 效果检测 1．(2026·上海高一开学考试)剥柑橘后不洗手就拿气球，气球可能会爆炸，这是因为柑橘汁液中含有柠檬烯(其化学式为C10H16)。下列有关柠檬烯的说法正确的是( ) A．既是化合物也是氧化物 B．在纯氧中完全燃烧会生成CO和H2O C．由10个碳原子和16个氢原子构成 D．其中含碳元素的质量分数为88.2% 【答案】D 【解析】A项，柠檬烯化学式为C10H16，是化合物，但不含氧元素，不是氧化物，A错误；B项，柠檬烯化学式为C10H16，完全燃烧产物应为CO2和H2O，而非CO，B错误；C项，柠檬烯化学式为C10H16，柠檬烯由分子构成，每个分子含10个C原子和16个H原子，而非直接由原子构成，C错误；D项，柠檬烯化学式为C10H16，碳元素质量分数为≈88.2%，D正确；故选D。 2．苯乙烯()是石化行业重要的基础原料。下列关于苯乙烯的说法错误的是( ) A．分子式为C8H9 B．一定条件下可发生取代反应 C．1 mol苯乙烯可与4 mol氢气发生加成 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】A项，苯乙烯的分子式为C8H8，错误；B项，苯环上的H原子可被取代，正确；C项，苯环可加成3 mol H2，乙烯基可加成1 mol H2，共4 mol，正确；D项，碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。 █知识点九 有机高分子材料—塑料 1．有机高分子材料 概念 由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物叫有机高分子化合物。 特点 相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值；合成原料都是低分子化合物；每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。 组成与结构 高分子化合物中能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物叫单体；化学组成相同、可重复的最小单位叫链节；含有链节的数目，通常用n表示，叫聚合度，且聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。 如： 类型 有机高分子材料分天然有机高分子材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和合成有机高分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料)等两大类。 2．常见塑料及用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯(PE) 有耐低温和耐化学腐蚀，绝缘性好，无毒；耐热性差，易老化 可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料 聚氯乙烯 绝缘性好，耐化学腐蚀、机械强度较高；热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 可制成日常用品，绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音 聚四氟乙烯 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好，加工困难 制化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 ( 教材延伸 人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路,改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多,按用途和性能可分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。其中,被称为“三大合成材料”的塑料、合成橡胶和合成纤维的应用最为广泛。 )效果检测 1．(2026·上海复旦大学附中高一期中)聚乙烯塑料无毒，是用途最广泛的塑料之一，下列有关聚乙烯的说法正确的是( ) A．聚乙烯属于纯净物 B．聚乙烯属于烯烃，可以燃烧 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．聚乙烯的单体是乙烯 【答案】D 【解析】A项，由于聚乙烯中的n值不是定值，聚乙烯属于混合物，A错误；B项，聚乙烯可以燃烧，但是聚乙烯中不含碳碳双键，不属于烯烃，B错误；C项，聚乙烯中不含碳碳双键，不能与Br2发生加成反应，不能使溴水褪色，C错误；D项，乙烯发生加成聚合得到聚乙烯，聚乙烯的单体是乙烯，D正确；故选D。 2．(2026·江西宜春高一期中)EPR是一种对氧化剂具有较好抗氧化性的合成材料，应用极为广泛，其结构简式可以表示，合成EPR所用的单体为( ) A． B． C．CH2=CH-CH3和CH2=CH2 D．和CH4 【答案】C 【解析】此聚合物链节中无双键结构，则为单烯烃聚合，要得到单体可将两个碳原子为一组，取链节断开中间的单键后，加双键即得高聚物的单体，则断开后添加双键得到的单体结构有2种，分别为：CH2=CH-CH3和CH2=CH2，所给的四个选项中，符合的选项为C。故选C。 █知识点十 乙醇的结构与性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 挥发性 无色透明 液体 特殊香味 任意比互溶 比水小 易挥发 2．分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基 —OH 3．化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 置换反应 ① 2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa＋H2↑ 钠沉在底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失 氧化反应 可燃性 ①②③④⑤ CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O 产生淡蓝色火焰，燃烧能产生大量的热 催化氧化 ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 乙醇分子脱去羟基上的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键 强氧化剂 ③ 乙醇乙酸 取代反应 1 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O ( 拓展延伸 醇的催化氧化反应规律： 凡是含有R—CH 2 OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛： 2R—CH 2 OH＋O 2 2R—CHO＋2H 2 O 凡是含有 结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮( )。 凡是含有 结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 )效果检测 1．(2026·江苏南通高一质检)乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 【答案】D 【解析】A项，乙醇与钠反应羟基氢断裂，键①断裂，故A正确；B项，乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Ag催化下和O2反应，键①③断裂，故B正确；C项，乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Cu催化下和O2反应，键①③断裂，键④⑤不断裂，故C正确；D项，乙醇为非电解质，故D错误；故选D。 2．能证明乙醇中含有一个羟基的事实是( ) A．乙醇密度比水小 B．乙醇易挥发且易溶于水 C．乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol乙醇与足量金属钠反应生成0.5 mol的氢气 【答案】D 【解析】A项，乙醇密度的大小是物理性质与乙醇中是否含有羟基无关，不符合题意；B项，乙醇易挥发且易溶于水是乙醇的物理性质，不能确定乙醇中是否含有一个羟基，不符合题意；C项，乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙醇具有还原性，不能确定是否含有羟基及数目多少，不符合题意；D项，1 mol乙醇与足量金属钠反应生成0.5 mol的氢气，可知1 mol乙醇中有1 mol H原子可以被置换生成H2，即乙醇结构中有一个H原子与其他的H原子不同，结合乙醇分子组成可知乙醇分子中含有一个羟基，符合题意。 █知识点十一 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 俗称 无色透明 液体 刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 16.6℃ 冰醋酸 2．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 C2H4O2 CH3COOH 羧基 —COOH 3．乙酸的化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 中和反应 ① CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O 醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－ 其酸性比碳酸的酸性强 酯化反应 ② CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 反应类型 反应速率 反应规律 反应特点 取代反应 较慢 酸脱羟基，醇脱氢 反应可逆 取代反应 ④ CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 5．酯 概念 羧酸分子羧基中的羟基(—OH)被—OR取代后的生成物，简写为RCOOR 官能团 酯基() 物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味 化学性质 与H2O发生取代反应也叫水解反应 用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 2 用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 ( 教材延伸 乙酸属于有机化合物中的羧酸。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸可以分为脂肪酸(如CH 3 COOH)和芳香酸(如 )，一元羧酸(如C 17 H 33 COOH)、二元羧酸(如HOOC-COOH，乙二酸)和多元羧酸等。羧酸的官能团是羧基(—COOH)。 )效果检测 1．(2026·江苏盐城高二期中)下列关于乙酸的说法正确的是( ) A．难溶于水 B．分子式为CH2O C．不能使紫色石蕊溶液变红 D．分子中含有羧基 【答案】D 【解析】A项，乙酸是极性分子，含有羧基，能与水形成氢键，因此易溶于水，A错误；B项，乙酸的结构简式为CH3COOH，分子式为C2H4O2，而CH2O是甲醛的分子式，B错误；C项，乙酸是弱酸，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，C错误； D项，乙酸的官能团是羧基(—COOH)，D正确；故选D。 2．乙酸分子的结构式为，下列关于断键部位的叙述正确的是( ) ①乙酸在水溶液中电离时断裂a键 ②乙酸与乙醇发生酯化反应时断裂b键 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应方程式可表示为：CH3COOH＋Br2CH3Br—COOH＋HBr，乙酸在反应中断裂c键 ④一定条件下，2 mol 乙酸分子生成1 mol 乙酸酐的方程式可表示为：2CH3COOH―→＋H2O，乙酸在反应中分别断裂a、b键 A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 【答案】D 【解析】①，乙酸的电离，断裂羧基中O—H，即断a键，正确；②，乙酸与乙醇发生酯化反应，酸脱去—OH中，即断裂b键，正确；③，在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应方程式可表示为：CH3COOH＋Br2CH3Br—COOH＋HBr，此反应为取代反应，甲基上的H原子被Br原子取代，C—H键断裂，即乙酸在反应中断裂c键，正确；④，一定条件下，2 mol 乙酸分子生成1 mol 乙酸酐的方程式可表示为：2CH3COOH―→＋H2O，对照反应物和生成物的结构可知，发生的断键为，即乙酸在反应中分别断裂a、b键，正确；①②③④均正确，D项符合题意。 █知识点十二 酯化反应实验探究 实验装置 ①反应容器：试管(加入反应物)，试管口向上倾斜(与桌面成45°，增大受热面积)； ②导气管：末端置于饱和碳酸钠溶液的液面上方(不能插入液面下)，防止倒吸； ③加热方式：水浴加热(优点：温度均匀，易控制在70~80℃，防止乙醇、乙酸挥发，避免副反应发生)。 实验原理 实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。 实验步骤 乙醇→浓硫酸(缓慢加入，搅拌散热)→乙酸(体积比约3：2：2)，即：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热(小火均匀加热——防暴沸、防原料挥发)，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。 说明：①浓硫酸不可先加(防止暴沸)；②长导管起冷凝回流作用(提高原料利用率)。 实验现象 ①饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成。 ②能闻到香味。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积，试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。 ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：a.中和乙酸；b.溶解乙醇；c.降低酯溶解度，便于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液 ( 教材延伸 (1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na 2 CO 3 溶液中，防止因挥发出来的CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ① 催化剂——加快反应速率。 ② 吸水剂——提高CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH的转化率。 (4)饱和Na 2 CO 3 溶液的作用 ① 降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 ② 与挥发出来的乙酸反应。 ③ 溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 ) 效果检测 1．(2026·北京海淀高一质检)实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是( ) A．b中导气管口应插入液面下 B．将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合 C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸，降低乙酸甲酯溶解度 D．若用标记甲醇，则产物乙酸甲酯中不含 【答案】C 【解析】A项，b中导气管口如果插入液面下会发生倒吸，A错误；B项，浓硫酸稀释大量放热，根据乙酸乙酯的制备实验可知，制备乙酸甲酯时应先加入甲醇，再依次加入浓硫酸、乙酸，B错误；C项，饱和碳酸钠溶液的作用为吸收挥发出的甲醇，除去乙酸，同时还可以降低乙酸甲酯的溶解度，C正确；D项，根据酯化反应的机理，若用18O标记甲醇，产物乙酸甲酯中含有18O，D错误；故选C。 2．为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下： ①在大试管甲中配制反应混合液；②按图所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管甲；③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂部分数据如表： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 乙醇 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 (1)浓硫酸的作用___________；若用同位素18O标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式：___________。 (2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是___________(填名称) (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。 A．反应掉乙酸和乙醇 B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 【答案】(1)催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O (2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失 (3)乙醇 (4)BC 【详解】(1)在乙酸乙酯制备反应中，浓硫酸作催化剂加快反应速率，同时作吸水剂促进平衡正向移动；用标记乙醇中氧原子时，酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”，化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O； (2)步骤②小火加热的另一原因是：乙醇、乙酸沸点较低，温度过高会导致二者大量挥发，降低原料利用率； (3)乙醇可与氯化钙反应生成微溶的CaCl2·6C2H5OH，故饱和CaCl2溶液可除去的杂质是乙醇； (4)饱和碳酸钠溶液的作用：与乙酸反应除去乙酸，溶解吸收部分乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度利于分层；A项，饱和碳酸钠溶液可与乙酸反应，但乙醇是被溶解吸收而非发生化学反应；该选项中 “反应掉乙醇” 的描述错误，A不符合题意；B项，乙酸为酸，与碳酸钠发生中和反应被除去；乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液，可被吸收；该选项描述符合饱和碳酸钠溶液的作用，B符合题意；C项，乙酸乙酯属于酯类，在饱和碳酸钠溶液中的溶解度显著降低，能减少酯的溶解损失，同时使酯层与水溶液层清晰分层，便于分离，C符合题意；D项，酯的生成速率与产率由浓硫酸的催化、吸水作用及反应温度等条件决定，饱和碳酸钠溶液不参与酯化反应过程，无法加速酯的生成，D不符合题意；故选BC； █知识点十三 糖类的组成、结构与性质 1．组成和分类 ①组成：由C、H、O三种元素组成，大多数糖类符合通式Cn(H2O)m。 ②分类 糖类根据其能否水解以及水解产物的不同来分类。 类别 单糖 低聚糖(以双糖为例) 多糖 特点 不能再水解成更小的糖分子 1 mol双糖能水解成2_mol单糖 1 mol多糖能水解成n mol(n＞10)单糖 化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 常见物质 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 关系 互为同分异构体 互为同分异构体 不属于同分异构体 用途 可用于制造药品、糖果等 可用作甜味剂 淀粉可用于制造葡萄糖和酒精；纤维素可用于制造无烟火药、纸张等 说明：根据糖有无还原性，还可分为还原性糖如葡萄糖、果糖、麦芽糖；非还原性糖如蔗糖、淀粉、纤维素。 2．葡萄糖的结构与性质 ①结构 最简式 分子式 结构简式 官能团 CH2O C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO ②主要化学性质 官能团 反应 应用 —CHO 氧化反应 与新制的Cu(OH)2浊液加热产生砖红色沉淀 可用于尿糖的检测 与银氨溶液加热，产生光亮的银镜 水瓶胆镀银 —OH 与金属钠反应 —— 发生催化氧化反应 —— 与乙酸发生酯化反应 —— 体内氧化 在人体组织中发生氧化反应，C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 为生命活动提供能量 3．蔗糖、淀粉、纤维素的性质及应用 ①存在 物质 蔗糖 淀粉 纤维素 在自然界的存在 甘蔗、甜菜等植物体内 植物种子和块根、大米、小麦 植物的红细胞壁、棉花、木材 ②淀粉的特征反应 淀粉溶液遇I2变蓝色。 ③二糖、多糖的的水解反应 蔗糖 C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 淀粉 (C6H10O5)n＋H2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 纤维素 C6H10O5)n＋H2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 ④淀粉水解及水解程度的检验 实验步骤 实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生砖红色沉淀 未水解 ② 溶液呈蓝色 出现砖红色沉淀 部分水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现砖红色沉淀 完全水解 ⑤糖类在生产、生活中的应用 淀粉 为人体提供能量淀粉：[(C6H10O5)n]糊精[(C6H10O5)m，m＜n]麦芽糖(C12H22O11)葡萄糖(C6H12O6)CO2和H2O 纤维素 食草动物的体内有纤维素水解酶，可将纤维素水解生成葡萄糖；人体内，食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄。 淀粉和纤维素 工业原料，二者水解生成的葡萄糖在酶的作用下转化为乙醇，用于酿酒和生产燃料乙醇：C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑ ( 特别提醒 (1)随着对糖类结构的研究，人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点，因为糖类分子中氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在，且有些糖类分子中，H和O原子个数比并不等于2：1，例如鼠李糖C 6 H 12 O 5 。 (2)许多符合Cn(H 2 O)m通式的物质并不属于糖类，例如甲醛CH 2 O、乙酸C 2 H 4 O 2 等。 (3)糖类中淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物，人体摄入的糖类物质主要是淀粉。 (4)葡萄糖发酵生成酒精，不是水解反应： C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 ↑ (5)工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，—CHO转化成—COOH。 )效果检测 1．传统食品酿造工艺起源于我国。《齐民要术》是世界上最早记录食品酿造的典籍，文中记述了古人利用谷物酿酒、酿醋的方法：以发霉的谷物作酒曲，将蒸熟的米饭拌入酒曲中，经过发酵可得米酒。米酒进一步发酵可得米醋。下列说法不正确的是( ) A．米饭的主要成分属于糖类 B．酒曲在酿酒过程中起催化作用 C．对米酒加热蒸馏可得到浓度较高的乙醇溶液 D．米酒酿造米醋的过程中，乙醇发生还原反应 【答案】D 【解析】A项，米饭的主要成分是淀粉，故属于糖类，正确；B项，酿酒过程是淀粉先水解为葡萄糖，然后葡萄糖在酒曲的催化下生成酒精和二氧化碳，故酒曲在酿酒过程中起催化作用，正确；C项，由于酒精的沸点比水的低很多，故对米酒加热蒸馏，先出来的是酒精，故可得到浓度较高的乙醇溶液，正确；D项，米酒酿造米醋的过程中即由乙醇转化乙醛，再转化为乙酸的过程，是乙醇发生氧化反应，错误。 2．淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量，是重要的食品工业原料。 下列说法不正确的是( ) A．淀粉属于天然有机高分子 B．③的反应为人体提供能量 C．④的反应是水解反应 D．麦芽糖与蔗糖互为同分异构体 【答案】C 【解析】A项，淀粉化学式为(C6H10O5)n，属于天然高分子化合物，正确；B项，葡萄糖在人体内被氧化成CO2和H2O，并为人体提供能量，正确；C项，葡萄糖在酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，为酿酒原理，不是水解反应，错误；D项，麦芽糖与蔗糖分子式均为为C12H22O11，但结构不同，互为同分异构体，正确。 █知识点十三 油脂的组成、结构与性质 1．分类、组成和结构 分类 概念 组成元素 结构 油 植物油脂通常呈液态，如：豆油、花生油等 C、H、O 油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯 脂肪 动物油脂通常呈固态，如：牛、羊等的脂肪 (2)物理性质 油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。 (3)常见高级脂肪酸及甘油 名称 饱和脂肪酸酸 不饱和脂肪酸酸 甘油 硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH C17H31COOH C3H5(OH)3 (4)化学性质 水解反应 酸性水解 ＋3H2OR1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋ 碱性水解 (皂化反应) ＋3NaOHR1COONa＋R2COONa＋R3COONa＋ 加成反应 液态植物油(含碳碳不饱和键)固态脂肪(人造脂肪) (5)生产、生活中的应用 ①油脂是产生能量最高的营养物质：人体中的脂肪是维持生命活动的一种备用能源；油脂能保持体温和保护内脏器官。 ②油脂能促进脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 ③油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能油脂是重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂、油漆等。 ( 特别提醒 ( 1 )油：不饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈液态； (2)脂肪：饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈固态。 )效果检测 1．下列关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的说法不正确的是( ) A．两者都能发生水解反应 B．两者都属于酯类化合物 C．两者都可以与氢气发生加成反应 D．两者水解产物中都有丙三醇 【答案】C 【解析】硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂属于酯类，都能发生水解反应，A、B两选项正确；C项，硬脂酸甘油酯是饱和的酯类，该结构中无碳碳双键，不能与H2发生加成反应，而油酸甘油酯是不饱和的酯类，该结构中有碳碳双键，能与H2发生加成反应，错误；D项，硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯水解产物中都有丙三醇，正确。 2．“民以食为天，食以安为先”。近年来屡屡发生的劣质奶粉、苏丹红、多宝鱼等食品安全事件严重威胁消费者的健康和生命安全。下列有关油脂的说法不正确的是(　　) A．油脂在碱性条件下可制取肥皂 B．为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂 C．油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油 D．可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸 【答案】D 【解析】油脂酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油。 █知识点十四 蛋白质的组成、结构与性质 (1)存在和组成 存在 广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质 组成 由C、H、O、N、S等元素组成，是一类结构非常复杂、相对分子质量很大(几万到几千万)的有机化合物 (2)物理性质 有的蛋白质能能溶于水，如鸡蛋清；有的不溶于水，如丝、毛等。 (3)化学性质 水解 蛋白质水解生成各种氨基酸 盐析 概念 浓的盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使蛋白质从溶液中析出的过程 条件 浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液(或轻金属盐固体或铵盐固体) 特点 是可逆过程，继续加水时能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 变性 概念 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 条件 紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(如甲醛、乙醇等)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐等) 特点 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 结构性质改变，化学变化 显色反应 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 蛋白质的灼烧 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，常用此性质来鉴别蛋白质 (4)氨基酸 组成元素 官能团 化学性质 C、H、N、O 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 与酸、碱均可以发生反应 自身发生聚合反应：氨基酸多肽蛋白质 (5)主要用途 食用 作为人体必需的营养物质。 蛋白质氨基酸蛋白质(如激素、酶等)尿素 工业 用途 纺织业 动物的毛和蚕丝织成的丝绸制作服装 医药业 从动物皮、骨中提取的明胶生产胶囊，用驴皮制阿胶(中药材) 食品业 从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，从牛奶和大豆中提取的酪素可制作食品 化工业 从动物皮、骨中提取的明胶生产摄影用感光材料，从牛奶和大豆中提取的酪素可制作涂料 酶 一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂，应用于医药、食品、纺织等领域 ( 教材延伸 (1) 重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等都能使蛋白质发生变性，溶解度下降，并失去生理活性，属于化学变化 (2) 很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，发生显色反应，可用于蛋白质的检验。 (3) 蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别毛料，棉料与化纤。 (4) 蛋白质的变性是一个化学过程，变性后的蛋白质在水中溶解度下降，同时也会失去生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 (5) 蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。 最终生成氨基酸。 )效果检测 1．下列有关蛋白质的说法不正确的是(　　) A．向鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸，加热，溶液变为黄色 B．蛋白质水解最终生成氨基酸 C．稀释后的福尔马林浸泡种子会使蛋白质变性 D．蛋白质是仅由碳、氢、氧三种元素组成的高分子 【答案】D 【解析】鸡蛋清溶液遇浓硝酸发生显色反应，溶液变为黄色，A项正确；蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，生成多肽，多肽进一步水解，最终生成各种氨基酸，B项正确；福尔马林为甲醛的水溶液，甲醛能使蛋白质变性，C项正确；蛋白质是天然有机高分子，属于混合物，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，D项错误。 2．下列叙述不正确的是(　　) A．蛋白质属于天然有机高分子，没有蛋白质就没有生命 B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄 C．人工最早合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年合成的 D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质和其他有机高分子 【答案】B 【解析】蛋白质属于天然有机高分子，一切重要的生命现象都与蛋白质密切相关，没有蛋白质就没有生命，A项正确；我国科学家在1965年最早合成了具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素，C项正确；蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，此性质可用于鉴别蛋白质与其他有机高分子，D项正确。 █考点一 有机化合物的结构与成键特点 【例1】有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法正确的是( ) A．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 B．含5个碳原子的烃，最多可以形成4个碳碳单键 C．所有烃均含有极性键和非极性键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 【答案】D 【解析】A．碳原子的最外层4个电子，化学性质不活泼，A错误；B．含5个碳原子的有机物，可形成环状结构，则最多只能形成5个碳碳单键，B错误；C．甲烷中只含有非极性共价键，C错误；D．烷烃中C原子呈锯齿形排布，不在同一直线上，D正确；故选D。 ( 解题要点 碳原子间成键方式的多样性 碳原子之间形成碳碳单键( )、碳碳双键( ＞C＝C＜ )、碳碳三键(—C≡C—) 碳原子间连接方式的多样性 多个碳原子之间可结合成碳链或碳环 组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能是成千上万个碳原子 ) 【变式1-1】下列不属于碳原子成键特点的是( ) A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子能与其他原子的外层电子形成共用电子对 C．能够形成单键、双键和三键 D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 【答案】A 【解析】A项，碳原子既难得电子，又难失电子，故A符合题意；B项，碳原子既难得电子，又难失电子，能与其他原子的最外层电子形成共用电子对，故B不符合题意；C项，碳碳之间能形成单键、双键和三键，故C不符合题意；D项，由于其最外层有4个电子，所以最多可形成4个共价键，故D不符合题意。故选A。 【变式1-2】目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( ) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 【答案】B 【解析】碳原子性质稳定，不易得电子也不易失电子，要形成8电子的稳定结构，一般跟其他原子形成共价键，故B项错误。 █考点二 甲烷的结构与性质 【例2】(2025·上海浦东高二期中)下列说法正确的是( ) A．CH4有还原性，可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷的结构简式： C．甲烷的电子式为，分子中各原子没有都达到“8电子”稳定结构 D．空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子 【答案】C 【解析】A项，CH4是一种饱和烃，化学性质相对稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，因此CH4不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；B项，甲烷的结构简式CH4，B错误；C项，CH4是共价化合物，其电子式为，其中H原子达到“2电子”稳定结构，C原子达到“8电子”稳定结构，则分子中各原子没有都达到“8电子”稳定结构，C正确；D项，C原子半径大于H原子半径，但C原子半径小于Cl原子半径，则空间填充模型能表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，D错误；故选C。 ( 解题要点 (1) 甲烷的分子结构 ——正四面体型 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 分子构型 球棍模型 空间填充模型 CH 4 ______ ____ CH 4 (2) 甲烷的 性质 物理性质 没有颜色，没有气味的气体，密度比空气小，难溶于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 化学性质 通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。 可燃性 在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。CH 4 +2O 2 CO 2 +2H 2 O (注意：点燃甲烷前，一定要验纯) 取代反应 CH 4 与Cl 2 需在光照时才能发生取代反应，可以生成四种有机产物CH 3 Cl(一氯甲烷)、CH 2 Cl 2 (二氯甲烷)、CHCl 3 (三氯甲烷或氯仿)、CCl 4 (四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水；常温下除CH 3 Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl 3 和CCl 4 是工业上重要的有机溶剂。 分解反应 在隔绝空气加强热的条件下裂解：CH 4 C + 2H 2 ) 【变式2-1】下列关于甲烷的说法正确的是( ) A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷分子具有正四面体结构，二氯甲烷有两种同分异构体 C．甲烷无色无味，能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，是矿井的安全威胁之一 D．由在光照条件下CH4能与氯气发生取代反应，可推知CH4能使氯水褪色 【答案】C 【解析】A项，甲烷结构稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；B项，甲烷分子具有正四面体结构，二氯甲烷只有一种结构，错误；C项，甲烷无色无味，能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，是矿井的安全威胁之一，正确；D项，CH4和氯水不反应，不能使氯水褪色，错误。 【变式2-2】 (2025·广东肇庆一模)利用如图所示装置进行Cl2的性质实验：打开K1、K2，一段时间后，装置b中溶液变蓝。将装置置于光亮处，关闭K2，打开K3，通入与CH4等体积的Cl2。下列说法正确的是( ) A．装置a中浓盐酸体现氧化性和酸性 B．装置中现象说明I-全部转化为I2 C．装置c中试管内壁上出现油滴，最终液体充满试管 D．反应结束后装置c的试管中最多有5种有机物 【答案】D 【解析】高锰酸钾与浓盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、水和氯气。A项，装置a中浓盐酸与高锰酸钾反应，体现的是浓盐酸的还原性和酸性，A错误；B项，装置b中溶液变蓝，说明Cl2与I-发生了置换反应，但无法说明I-完全转化为I2，B错误；C项，装置c中，甲烷与氯气发生取代反应会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为有机液体，会看到试管内壁上出现油滴。CH4与Cl2是等体积混合的，反应后有剩余的CH4气体和生成的CH3Cl气体，且二者难溶于水，最终液体不会充满试管，C错误；D项，反应结束后，装置c的试管中最多会有CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4这5种有机物，D正确；故选D。 █考点三 烷烃(饱和烃)的结构与性质 【例3】(2025·河南南高一期末)奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是( ) A．烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递增到比水大 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 C．丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上 D．所有通式为CnH2n+2的烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 【答案】D 【解析】A项，烷烃的密度随碳原子数增多而增大，但始终比水小，因此不会递增到比水大。A错误；B项，烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但可通过燃烧等反应发生氧化，结论错误。B错误；C项，丙烷、正丁烷的碳原子呈四面体结构，呈锯齿状排列，不在一条直线上。C错误；D项，烷烃通式CnH2n+2中，碳碳键数目为n-1，比碳原子数n少1，无论结构如何均成立。D正确；故选D。 ( 解题要点 通式 C n H 2 n ＋2 ( n ≥1) 结构特点 (1)每个碳原子都达到价键饱和 (2)烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状(可带支链) (3)剩余价键全部与氢原子_结合，分子中C原子呈锯齿状排列 物理性质 (1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而增大，但都小于水的密度 (2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高 (3)状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解) 习惯命名法 (1)当碳原子数 n ≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n >10时，用汉字数字表示 (2)当分子中碳原子数相同时，用正、异、新来区别同分异构体 如CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为正戊烷，(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为异戊烷，C(CH 3 ) 4 称为新戊烷 ) 【变式3-1】下列有关烷烃的叙述不正确的是( ) A．烷烃分子中所有的键都是单键 B．光照条件下，烷烃都能与氯气发生取代反应 C．符合通式CnH2n＋2的烃类一定是烷烃 D．随着碳原子数的增加，烷烃熔、沸点逐渐降低 【答案】D 【解析】烷烃分子中碳碳键、碳氢键都是单键；在光照条件下，烷烃都能与氯气发生取代反应；烃类分子中的氢原子已达饱和，且碳原子构成链状结构，所以符合通式CnH2n＋2烃类只能为烷烃；随着碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，分子间作用力增大，其熔、沸点逐渐升高。烷烃分子中碳碳键、碳氢键都是单键，A正确；在光照条件下，烷烃都能与氯气发生取代反应，B正确；符合通式CnH2n＋2烃类分子中的氢原子已达饱和，且碳原子构成链状结构，所以符合通式CnH2n＋2烃类只能为烷烃，C正确；随着碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，分子间作用力增大，其熔、沸点逐渐升高，D错误；正确选项D。 【变式3-2】有以下5种物质：①CH3(CH2)3CH3；②CH3CH2CH2CH2CH2CH3；③(CH3)2CHCH2CH2CH3；④CH3CH2CH2CH3；⑤(CH3)2CHCH3。下列说法正确的是( ) A．沸点高低：②>①>③>④>⑤ B．③的一溴代物有5种 C．①③④⑤互为同系物 D．①②③互为同分异构体 【答案】B 【解析】一般来说,烷烃分子中的碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同时,支链越多,沸点越低,故其沸点从高到低为②>③>①>④>⑤,A错误；(CH3)2CHCH2CH2CH3有5种不同化学环境的氢原子,故其一溴代物有5种,B正确；④⑤的分子式均为C4H10,二者互为同分异构体,C错误；①的分子式为C5H12,②③的分子式为C6H14,故②③互为同分异构体,①和②③互为同系物,D错误。 █考点四 乙烯的结构与性质 【例4】乙烯和乙烷是两种重要的有机化合物。下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是(　　) A．乙烯分子所有原子一定共平面而乙烷分子所有原子不可能在同一平面内 B．酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷 C．酸性KMnO4溶液不可以除去乙烷中混有的乙烯 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，乙烯中组成双键的两个碳碳单键活性完全相同 【答案】D 【解析】甲烷是正四面体结构，所以乙烷可以看成甲烷中的一个氢原子被甲基替代，乙烷中所有原子不可能在同一平面上；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，故A正确；乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，而乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷，故B正确；乙烯含有碳碳双键官能团，被酸性高锰酸钾溶液氧化，氧化时生成二氧化碳，乙烷不能与酸性KMnO4溶液反应，虽然除去了乙烯，但是引入了新的杂质二氧化碳，所以酸性KMnO4溶液不可以除去乙烷中混有的乙烯，故C正确；乙烯含不饱和键，易于发生化学反应，性质活泼；通常情况下，乙烯的化学性质比乙烷活泼，乙烯中组成双键的碳原子之间不是两个碳碳单键，二者活性不完全相同，故D错误。 ( 解题要点 乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比 分 子 结 构 分子式 C 2 H 6 C 2 H 4 结构式 碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键 分子内原子的相对位置 C 、 H 不全在一个平面内 6 个原子都在同一平面内 化 学 性 质 燃烧 2C 2 H 6 ＋ 7O 2 4CO 2 ＋ 6H 2 O C 2 H 4 ＋ 3O 2 2CO 2 ＋ 2H 2 O 特征反应 C 2 H 6 ＋ Cl 2 C 2 H 5 Cl ＋ HCl CH 2 = =CH 2 ＋ Br 2 ― →CH 2 BrCH 2 Br 与酸性高锰酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色 ) 【变式4-1】下列有关乙烯的说法正确的是( ) A．乙烯的电子式为 B．乙烯的球棍模型为 C．乙烯分子中所有原子均在同一平面上 D．乙烯的结构简式为 CH2CH2 【答案】C 【解析】A．乙烯的结构简式为CH2=CH2，含碳碳双键，A项错误；B．乙烯分子中，碳原子半径比氢原子半径大，B项错误；C．乙烯分子含碳碳双键，所有原子共平面，C项正确；D．乙烯结构简式应为CH2=CH2，D项错误；答案选C。 【变式4-2】下列说法错误的是( ) A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关 B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 【答案】C 【解析】A．乙烯中含C=C，与Br2加成时，碳碳双键打开两端的碳原子与Br相连，与碳碳双键有关；由于碳碳双键能被高锰酸钾溶液氧化使之褪色，与碳碳双键有关，正确，A不选；B．乙烯能与溴的四氯化碳发生加成，或被高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，而乙烷不能，现象不同，能鉴别，正确，B不选；C．乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，所以相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧生成的水的质量不同，错误，C选；D．乙烯中含碳碳双键，乙烷中均为饱和键，碳碳双键易发生加成，也易被高锰酸钾等氧化，则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，正确，D不选。答案选C。 █考点五 烯烃(不饱和烃)的结构与性质 【例5】常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18。下列关于这四种气态烃的推断不正确的是(　　) A．四种气态烃中有两种互为同系物 B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲中的丙 C．乙分子中所有原子均在同一直线上 D．等物质的量的四种气态烃充分燃烧时，丁生成的H2O最多 【答案】B 【解析】根据四种气态烃分子所含有的电子数可知，甲为甲烷，乙为乙炔，丙为乙烯，丁为乙烷。甲烷和乙烷互为同系物，故A正确；甲为甲烷，丙为乙烯，乙烯能被高锰酸钾氧化生成CO2，使甲烷中混有新杂质，不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，故B错误；乙为乙炔，乙炔分子中所有原子共线，故C正确；等物质的量的甲烷、乙炔、乙烯、乙烷中，乙烷所含氢原子数最多，充分燃烧时生成的水最多，故D正确。 ( 解题要点 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 CH 4 CH 2 CH 2 CH≡CH 通式 C n H 2n+2 (n≥1) C n H 2n (n≥2) C n H 2n-2 (n≥2) 结构特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H 2 、X 2 、HX、H 2 O 等发生加成反应 氧化反应 燃烧，火焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与酸性KMnO 4 溶液不反应 使酸性KMnO 4 溶液褪色 加聚反应 — 能发生 检验或鉴别 不能使酸性KMnO 4 溶液和溴水褪色 可使酸性KMnO 4 溶液和溴水褪色 ) 【变式5-1】由乙烯推测丙烯的结构，正确的是( ) A．分子中3个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．分子中共价键的夹角均为120° D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键 【答案】D 【解析】A项，乙烯为平面结构，键角为120℃，所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上，A错误；B项，丙烯中存在甲基，为四面体结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；C项，因丙烯结构不对称，与HCl加成可生成两种产物，为：CH3CHClCH3和CH2ClCH2CH3，C错误；D项，丙烯()中共含有8个共价健(C-H键6个，C-C键1个，C=C键1个)，其中一个为碳碳双键，D正确。 【变式5-2】下列有关丙烯的说法错误的是( ) A．丙烯和乙烯互为同系物 B．丙烯使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同 C．丙烯分子中所有的原子可能在同一个平面上 D．由丙烯制备丙烷的化学方程式：H2+CH3CH==CH2CH3CH2CH3 【答案】C 【解析】A．丙烯和乙烯结构相似、分子组成相差1个CH2，丙烯和乙烯互为同系物，故A正确；B．丙烯和Br2的CCl4溶液发生加成反应，丙烯和酸性KMnO4溶液发生氧化反应，褪色的原理不同，故B正确；C．丙烯分子中有1个甲基，具有四面体结构，所有的原子不可能在同一个平面上，故C错误；D．丙烯和氢气发生加成反应生成丙烷，由丙烯制备丙烷的化学方程式为H2+CH3CH==CH2CH3CH2CH3，故D正确；选C。 █考点六 同系物与同分异构体 【例6】下列有机物中互为同分异构体的是(　　) ①CH2===CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3 ⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥ 【答案】A 【解析】①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 ( 解题要点 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法 记住常见同分异构体的数目。 ①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。 ③丁烷、丙基(—C 3 H 7 )有2种，如丙烷的一氯代物有2种。 ④戊烷有3种。 ⑤丁基(—C 4 H 9 )有4种，如丁烷的一氯代物有4种。 ⑥戊基(—C 5 H 11 )有8种，如戊烷的一氯代物有8种。 (2)等效氢法 ①同一碳原子上的氢为等效氢。 ②同一碳原子上所连甲基(—CH 3 )为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。 ③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。 ④有 n 种不同的等效氢，其一元取代物就有 n 种。 (3)先定后动法 分析二元取代物的方法，如分析C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体： 、 、 、 ，共4种。 ) 【变式6-1】下列叙述中正确的是 ) A. 相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 B. 结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构 C. 互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D. 含不同碳原子数的烷烃不一定是互为同系物的关系 【答案】C 【解析】同分异构体分子式相同，相对分子质量一定相等，但相对分子质量相等，分子式不一定相同，不一定是同分异构体，如与、与，故A错误；B.分子中含有几种化学环境不同的，就有几种一氯取代物，比如丙烷存在种，故B错误；C.同分异构体必须满足分子式相同、结构不同，所以互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式，故C正确；D.不同碳的烷烃，分子组成上相差个或多个原子团，属于同系物，故D错误；故选：。 【变式6-2】(2025·四川成都高一期末)下列说法不正确的是( ) A．分子式为C5H10O2且能与碳酸氢钠反应的同分异构体有4种 B．CH4的二氯代物只有一种结构能说明甲烷是正四面体构型 C．分子式为C3H8的有机物的二氯代物的同分异构体有4种 D．C4H10O能与金属钠反应且能氧化为醛的结构有3种 【答案】D 【解析】A项，分子式为C5H10O2且能与碳酸氢钠反应的物质为羧酸，戊酸的同分异构体数目等于丁基的数目(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)，共4种，A正确；B项，若CH4的二氯代物只有一种，说明两个Cl原子在正四面体中等价，证明甲烷为正四面体构型，B正确；C项，丙烷C3H8的二氯代物异构体包括：CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种，C正确；D项，C4H10O能与钠反应且可氧化为醛的醇为伯醇，丁醇的伯醇仅有正丁醇和异丁醇两种， D错误；故选D。 █考点七 化石燃料的综合利用 【例7】下列有关煤、石油及其产品的说法正确的是(　　) A．煤的气化和液化都属于物理变化 B．将煤在空气中加强热使之分解的过程，称为煤的干馏，也叫煤的焦化 C．将石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料 D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油 【答案】D 【解析】煤的气化和液化都属于化学变化，A错误；煤在隔绝空气加强热的条件下分解的过程称为煤的干馏，而不是在空气中，B错误；石油分馏主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通过石油裂化、裂解获得，C错误；分馏获得的汽油主要成分是饱和烃，裂化获得的汽油中含有不饱和烃，二者可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确。 ( 解题要点 化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 ) 【变式7-1】煤、石油、天然气等化石燃料都是不可再生资源。下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是(　　) A．干馏所得气体中只含无机气体 B．天然气、天然气水合物都是清洁的化石燃料 C．石油裂解气中主要成分为甲烷 D．石油产品都能发生加聚反应 【答案】B 【解析】煤干馏所得的气体中含有CH4等有机物气体，A错误；天然气和天然气水合物燃烧充分，生成物都为CO2和H2O，为清洁的化石燃料，B正确；石油裂解气的主要成分有乙烯、丙烯、甲烷、乙烷等，C错误；石油加工得到的产品烷烃不能发生加聚反应，D错误。 【变式7-2】塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料，都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，下列有关说法错误的是( ) A．天然气的主要成分是甲烷，它属于化石燃料 B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C．石油分馏得到的汽油、煤油、柴油都是混合物，没有固定的熔沸点 D．煤炭是赋存于地下的非再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称 【答案】B 【解析】煤、石油和天然气是三大化石燃料，其中天然气的主要成分是甲烷，A正确；裂化汽油含有不饱和键，具有烯烃的性质，不能用于萃取溴水中的溴，易发生加成反应，B错误；石油的馏分仍然是多种烃的混合物，故无固定的熔沸点，C正确；煤炭是赋存于地下的非再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称，D正确。 █考点八 乙醇的结构与性质 【例8】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】C 【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。 ( 解题要点 乙醇结构特点、断键与性质的关系 ) 【变式8-1】 (2026·江苏连云港高二学业考试)料酒是食品调味品，其中含有乙醇(CH3CH2OH)。下列关于乙醇的说法正确的是( ) A．是无色无味的液体 B．不溶于水 C．与CH3OH互称为同系物 D．不能与CH3COOH发生反应 【答案】C 【解析】A项，乙醇是一种常见的醇类化合物，是无色、有特殊气味的液体，A错误； B项，乙醇易溶于水，B错误；C项，乙醇与甲醇均属于饱和一元醇，乙醇比甲醇多了一个“CH2”基团，二者互为同系物，C正确；D项，乙醇能与羧酸(如乙酸)发生酯化反应，D错误；故选C。 【变式8-2】 (2026·上海交大附中高一期中)下列说法中正确的是( ) A．乙醇分子可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被-OH取代而形成的 B．乙醇分子中的氢原子都可以被钠置换 C．-OH和OH-两种微粒中质子数、电子数都相等 D．水和乙醇分子中的羟基化学性质完全相同 【答案】A 【解析】A项，乙醇(C2H5OH)是由乙烷(C2H6)分子中的一个氢原子被羟基(-OH)取代而形成的，这是有机化学中烃的衍生物的基本概念，A正确；B项，乙醇分子中只有羟基(-OH)上的氢原子可以被钠置换生成氢气，而乙基(-CH2CH3)上的氢原子非酸性，不能被钠置换，B错误；C项，-OH和OH-的质子数均为9，但-OH有9个电子，OH-有10个电子，电子数不相等，C错误；D项，水和乙醇中的羟基因分子环境不同，化学性质有差异，如水的羟基酸性更强、反应更剧烈，不完全相同，D错误；故选A。 █考点九 乙酸的结构与性质 【例9】(2025高二上·江苏高二学业水平模拟考试)下列关于乙酸的说法不正确的是( ) A．能使紫色石蕊试液变红 B．能与CaCO3反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．是无色无味的油状液体 【答案】D 【解析】A项，乙酸是一种常见的有机酸，有-，具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变红，A正确；B项，乙酸是一种常见的有机酸，酸性比H2CO3强，能与CaCO3反应，B正确；C项，乙酸中有-COOH，一定条件下能与醇发生酯化反应，C正确；D项，乙酸为无色非油状液体，具有明显刺激性气味(食醋气味)，D错误；故选D。 ( 解题要点 ( 1 ) 分子中羟基氢原子的活泼性比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢原子的活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离 酸碱性 － 中性 弱酸性 弱酸性 与Na √ √ √ √ 与NaOH × × √ √ 与NaHCO 3 × × × √ (说明：√表示反应，×表示不反应) ( 2 )羟基、羧基个数与生成气体的定量关系 有关反应 物质的量的关系 Na可以和所有的羟基反应生成 H 2 物质的量的关系为 2Na ～ 2 — OH ～ H 2 Na 2 CO 3 、NaHCO 3 和— COOH 反应产生 CO 2 物质的量的关系为 Na 2 CO 3 ～ 2 — COOH ～ CO 2 ，NaHCO 3 ～— COOH ～ CO 2 ) 【变式9-1】(2025·江苏泰州高二学业水平模拟考试)下列有关乙酸(CH3COOH)的说法正确的是( ) A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 【答案】C 【解析】A项，乙酸(C2H4O2)与乙醇(C2H6O)分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B项，乙酸常温下为无色液体，但具有强烈刺激性气味，B错误；C项，乙酸的官能团为羧基(-COOH)，是羧酸类物质的特征基团，C正确；D项，乙酸呈酸性，应使紫色石蕊试液变红，而非变蓝，D错误；故选C。 【变式9-2】下列说法中不正确的是( ) A．乙酸的官能团是羧基，乙醇的官能团是羟基 B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸 C．乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应 D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的、有香味的油状液体 【答案】C 【解析】A项，官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团，乙酸(CH3COOH)的官能团是羧基(-COOH)，乙醇(CH3CH2OH)的官能团是羟基(-OH)，A正确；B项，CH3COOH与Na2CO3反应生成CO2，2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑，根据强酸制弱酸的原理，乙酸的酸性强于碳酸，B正确；C项，乙酸与乙醇生成酯的反应属于酯化反应(取代反应)，并不是中和反应，C错误；D项，乙酸乙酯属于酯类，是一种无色透明，具有特殊香味的液体，密度为0.90g/cm3，比水小，不溶于水，D正确；故选C。 █考点十 酯化反应实验探究 【例10】(2025·浙江省嘉兴市第五高级中高一月考)某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是( ) A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 【答案】A 【解析】制备乙酸乙酯发生反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。A项，制备乙酸乙酯时，在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，即试剂加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，A项正确；B项，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，作催化剂可以加快反应的速率，作吸水剂可使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B项错误；C项，乙酸乙酯为难溶于饱和Na2CO3溶液、密度比水小的液体，可用分液的方法分离出乙酸乙酯，C项错误；D项，装置a直接加热，装置b采用水浴加热，装置a比装置b原料损失的多，D项错误；故选A。 ( 解题要点 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na 2 CO 3 溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na 2 CO 3 溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体。 化学方程式 CH 3 COOH＋C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 ＋H 2 O ) 【变式10-1】某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题： (1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为________________。 (2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是______________________。 (3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有____________________________________。 (4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：____________________________。 (5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：___________________________。 【答案】(1)加入碎瓷片(或沸石)　(2)防止倒吸　(3)中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度　(4)液体分层，上层为无色有香味的油状液体 (5) 【解析】1)为防止溶液暴沸，液体加热前要加碎瓷片或沸石。 (2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形干燥管，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。 (3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度的作用。 (4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体。 (5)据题给信息，乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O，乙醇断裂的是O—H，即酸脱羟基醇脱氢。 【变式10-2】某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯，取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入碎瓷片进行实验，用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示： (1)浓硫酸的主要作用是___________；试管A中的导管不伸入液面下的原因是___________。 (2)碎瓷片的作用是：___________，若忘记加碎瓷片，应___________。 (3)接收装置还可选择下图中的___________(填字母)。 (4)若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇，制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率是___________%(保留三位有效数字)。 【答案】(1)催化剂、吸水剂 防止倒吸 (2)防暴沸 冷却后补加 (3)CD (4)59.1 【解析】(1)在该反应中浓硫酸的主要作用是作催化剂、吸水剂；试管A中的导管不伸入液面下的原因是：乙醇及乙酸的沸点比较低，乙醇、乙酸都易溶于水，容易引起倒吸现象的发生；导气管在液面上，就可以避免倒吸现象的发生； (2)乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，反应混合物都是液体，在加热条件下发生反应，容易引起爆沸，加入碎瓷片可以防止爆沸现象的发生；若忘记加碎瓷片，应冷却后补加碎瓷片，再进行实验； (3)A项，反应产生的乙酸乙酯容易溶于苯中，使导气管中气体压强迅速减少，从而导致饱和碳酸钠溶液进入导气管，引起倒吸现象的发生，A不符合题意；B项，导气管伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下，乙醇、乙酸溶于水溶液，导致导气管中气体压强减少，饱和Na2CO3溶液经导气管进入到反应装置，引起倒吸，B不符合题意；C项，长颈漏斗下端伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下，乙醇、乙酸溶于水溶液，导致导气管中气体压强减少，饱和Na2CO3溶液会进入到长颈漏斗中。但由于长颈漏斗的容积比较大，可以盛装大量液体物质。当液体进入到长颈漏斗一定量时，试管中液面迅速下降，漏斗下端脱离液面，这时长颈漏斗中的液体又流回到试管中，因此可以避免倒吸现象的发生，C符合题意；D项，导气管下端安装一个多孔球泡，其既可以扩大物质的吸收面积，同时也会因其容积大，避免液体经多孔球泡流入到反应装置，从而可以避免倒吸现象的发生，D符合题意；故选CD； (4)3 g冰醋酸的物质的量是n(冰醋酸)==0.05 mol；4.6 g无水乙醇的物质的量为n(乙醇)==0.1 mol，冰醋酸与乙醇反应时物质的量的比是1：1，则乙醇过量，理论上反应产生的乙酸乙酯的物质的量应该以少量的冰醋酸为标准计算，n(乙酸乙酯)=n(冰醋酸)=0.05 mol，其质量为m(乙酸乙酯)=0.05 mol×88 g/mol=4.4 g，而实际产生了2.6 g乙酸乙酯，则该实验中乙酸乙酯的产率是×100%=59.1%。 █考点十一 糖类的组成、结构与性质 【例11】摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下可发生如下转化过程。 下列说法正确的是( ) A．n>m B．上述转化过程均为水解反应 D．纤维素在人体内也可按上述转化过程最终水解成葡萄糖 【答案】A ( 解题要点 ) 【变式11-1】下列叙述正确的是( ) A．糖类一定只含有C、H、O三种元素，但只含有C、H、O三种元素的不一定是糖类 B．糖类都可以用Cm(H2O)n表示，但符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类 C．糖类都有甜味，但有甜味的物质不一定是糖类 D．糖类一定为多羟基醛或多羟基酮，非多羟基醛或多羟基酮的物质一定不是糖类 【答案】A 【解析】A．糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，则糖类一定只含有C、H、O三种元素；乙醇、乙酸等烃的含氧衍生物都含有C、H、O三种元素，但都不属于糖类，故A正确；B．少数糖类不符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等，故B错误；C．糖类不一定都有甜味，如多糖淀粉和纤维素都没有甜味，故C错误；D．糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，所以糖类不一定都是多羟基醛或多羟基酮，故D错误；故选A。 【变式11-2】中国是世界上最早制糖的国家之一，人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是( ) A．公元674年，我国发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法，是利用了黄泥浆的吸附性 B．唐大历年间，四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的方法，冰糖的主要成分是葡萄糖 C．饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖，饴糖就是葡萄糖 D．“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜，蜂蜜中几乎不含单糖(葡萄糖和果糖) 【答案】A 【解析】黄泥浆使红糖脱色是物理过程，利用的是黄泥浆的吸附性，A项正确；冰糖的主要成分是蔗糖，B项错误；饴糖的主要成分是麦芽糖，C项错误；蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖，还含有其他营养物质，D项错误。 █考点十二 油脂的组成结构与性质 【例12】(2026·辽宁点石联考高一联考)东北是我国重要的商品粮基地，盛产大豆、玉米等作物。大豆油{主要成分之一为[C3H5(OOCC15H31)3]，一种甘油三酯}是当地居民日常烹饪的主要食用油。下列关于C3H5(OOCC15H31)3分子的说法错误的是( ) A．属于化合物 B．该物质中含有碳、氢、氧三种元素 C．每个C3H5(OOCC15H31)3分子中含有98个氢原子 D．分散至水中所得分散系属于胶体 【答案】D 【解析】A项，该分子由不同元素组成，属于化合物，A正确；B项，由分子式可知，该物质由碳、氢、氧三种元素组成，一个该分子由碳、氢、氧三种原子构成，B正确；C项，根据分子式可知，每个分子中含有的氢原子总数为5+3×31=98，C正确；D项，油脂不溶于水，分散后形成乳浊液而非胶体(胶体需乳化剂或特定条件)，D错误；故选D。 ( 解题要点 ) 【变式12-1】已知：软脂酸化学式为C15H31COOH，硬脂酸化学式为C17H35COOH，二者属饱和一元羧酸，油酸化学式为C17H33COOH(烃基中含有一个碳碳双键)。某物质的结构简式为,关于该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下能与氢气发生取代反应 B．可用于萃取溴水中的溴 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．在酸性条件下水解生成三种有机物 【答案】C 【解析】选项A，烃基中的—C17H33含有双键，与氢气的反应是加成反应，而不是取代反应，A错。选项B，溴能与该物质中的碳碳双键发生加成反应，该物质不能用作萃取剂，B错。选项C，结构中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色，C正确。选项D，该物质在酸性条件下水解，能生成4种有机物：甘油、C17H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH，D错。答案为C。 【变式12-2】油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是( ) A．油脂不属于高分子化合物 B．甘油能与氢气发生加成反应 C．酶催化下1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸 D．反应②是人体内脂肪酸的氧化反应，为人体提供能量 【答案】B 【解析】A．油脂不是聚合得到的，不属于高分子化合物，A正确；B．甘油的结构都是饱和的，与氢气不会发生加成反应，B不正确；C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，酶催化下1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸，C正确；D．反应②高级脂肪酸被氧化生成二氧化碳和水，并放出能量，是人体内脂肪酸的氧化反应，为人体提供能量，D正确；故选B。 █考点十三 蛋白质的组成、结构与性质 【例13】下列有关蛋白质的叙述不正确的是( ) A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命 B．蛋白质遇浓硝酸变黄，称为颜色反应 C．蛋白质中加入浓的氯化钡溶液会析出固体，称为盐析 D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸 【答案】C 【解析】A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，蛋白质是生命的基础物质，没有蛋白质就没有生命，A正确；B．蛋白质遇浓硝酸变黄，称为颜色反应，B正确；C．氯化钡属于重金属盐，能够使蛋白质变性，C错误；D．蛋白质在蛋白质酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸，D正确；故选C。 ( 解题要点 ) 【变式13-1】下列关于蛋白质的叙述中正确的是(　　) A．天然蛋白质的组成元素只有碳、氢、氧、氮四种 B．加热会使蛋白质变性，因此食用生鸡蛋所获得的营养价值更高 C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性 D．用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔效应 【答案】D 【解析】天然蛋白质主要由C、H、O、N四种元素组成，除此之外，还含有少量S、P等；蛋白质受热后变性，失去原有的可溶性和生理活性，但熟鸡蛋更易被消化吸收，其水解最终产物仍为α­氨基酸；向鸡蛋清中加入食盐，蛋白质析出，该过程为盐析，而不是变性；蛋白质溶液具有胶体的性质。 【变式13-2】列有关蛋白质的说法正确的是( ) ①蛋白质、氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N等元素 ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．②④ B．②③ C．①② D．② 【答案】A 【解析】①氨基酸不属于高分子化合物，①错误；②蛋白质种类繁多，结构复杂，属于高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N等元素，②正确；③如一分子甘氨酸和一分子丙氨形成的二肽有两种构成方式，但二肽水解的产物相同，③错误；④两两缩合有四种结合方式：甘—甘，丙—丙，“甘—丙”有两种，可形成四种二肽，④正确；说法②④是正确的，答案为A。 █考点十四 多官能团有机化合物性质推断 【例14】某有机化合物M的结构简式为。下列有关M性质的叙述错误的是(　　) A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体 B．M和金属钠完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 C．M和NaOH完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 D．M在浓硫酸、加热条件下，既可以和乙酸反应，又可以和乙醇反应 【答案】C 【解析】M分子中含羧基，其水溶液呈酸性，且M的酸性大于碳酸的酸性，可以和NaHCO3反应放出CO2气体，A正确；1个M分子中含2个羟基和1个羧基，所以M和金属钠完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3，B正确；羧基可与氢氧化钠发生中和反应，羟基不能，所以M和NaOH完全反应时，两者的物质的量之比为1∶1，C错误；分子中含羧基和羟基，所以M在浓硫酸、加热条件下，既可以和乙酸发生酯化反应，又可以和乙醇发生酯化反应，D．正确。 ( 解题要点 1． 常见官能团的性质 官能团 代表物质 重要反应 乙烯(C 2 H 4 ) 氧化： ① 燃烧； ② 使酸性KMnO 4 溶液褪色 加成：使溴水或Br 2 的CCl 4 溶液褪色 加聚：形成高分子 —OH 乙醇(C 2 H 5 OH) 置换：与Na反应 氧化： ① 催化氧化反应； ② 与酸性KMnO 4 溶液或酸性K 2 Cr 2 O 7 溶液反应； ③ 燃烧 酯化：与羧酸在浓硫酸催化、加热条件下反应 —COOH 乙酸(CH 3 COOH) 酸性：使紫色石蕊溶液或pH试纸变红 酯化：与醇在浓硫酸催化、加热条件下反应 2． 定量规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2 mol Na～2 mol羟基～1 mol H 2 或2 mol Na～2 mol羧基～1 mol H 2 。 (2)能与NaHCO 3 和Na 2 CO 3 反应生成CO 2 的有机物一定含有—COOH，反应关系为1 mol NaHCO 3 ～1 mol羧基～1 mol CO 2 或1 mol Na 2 CO 3 ～2 mol羧基～1 mol CO 2 。 3． 解多官能团有机化合物性质推断类题目的方法 ) 【变式14-1】(2026·广东高三学业水平仿真考试)苹果酸广泛应用于食品、医药、化工等领域，结构简式如下图所示。苹果酸 ( ) A．分子式为C4H6O B．含有两个羟基 C．能和醇发生酯化反应 D．不能和氢氧化钠反应 【答案】C 【解析】A项，苹果酸的分子式为C4H6O5，A错误；B项，苹果酸分子中含有2个羧基和1个羟基，B错误；C项，苹果酸分子中含有羧基，能与醇发生酯化反应，C正确；D项，苹果酸分子中含有羧基，能与氢氧化钠发生中和反应，D错误；故选C。 【变式14-2】(2026·四川内江高二期中)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是( ) A．分子式为C19H32O3 B．与H2发生加成反应只生成1种产物 C．可发生取代、氧化、水解反应 D．存在3种官能团 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知，分子中含19个C、32个H、3个O，故分子式为C19H32O3，A正确；B项，该物质中能与H2发生加成反应的是2个碳碳双键，且两个双键结构不同(取代基不同)，加成产物有：只加成第一个双键、只加成第二个双键、两个双键均加成，共3种产物(空间异构)，B错误； C项，烃基H可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，酯基可发生水解反应，C正确；D项，分子中含酯基(-COO-)、碳碳双键(C=C)、醚键(-O-)3种官能团，D正确；故选B。 █考点十五 常见有机物的推断 【例15】丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品香料。而聚丙烯酸乙酯能形成光泽好而耐水的膜，适用于作织物和皮革处理剂。工业上利用石油裂解裂化得到的乙烯、丙烯生产聚丙烯酸乙酯的合成路线如下，下列说法正确的是( ) A．聚丙烯酸乙酯具有固定的熔、沸点 B．合成有机物X、Y的反应原子利用率均为100% C．合成路线上的有机物中只有乙烯和丙烯酸乙酯能发生加聚反应 D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3 【答案】D 【解析】A．聚丙烯酸乙酯是混合物五且为非晶体，不具有固定的熔、沸点，A错误；B．⑥→④有水产生，原子利用率不是100%，B错误；C．合成路线上的有机物中只有②中的乙醇不能发生加聚反应，C错误；D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物为丙烯酸乙酯，结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，D正确；答案选D。 ( 解题要点 ) 【变式15-1】石油冶炼和部分产品的转化关系如图所示。 (1)CH2=CHCOOH中所含官能团的名称为_______。 (2)A的结构简式为_______。 (3)写出D→E的化学方程式_______。 (4)反应①~④中，属于加成反应的是_______(填序号)。 (5)关于CH2=CH-CH=CH2的说法中正确的是_______(填序号)。 a．分子式为C4H6 b．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且反应类型相同 (6)1mol HOCH2CH2OH与2molD反应生成的酯类物质的结构简式为_______。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)CH2=CH2 (3) CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O (4)①② (5)a (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 【解析】(1)CH2=CHCOOH中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； (2)A和Br2反应生成1,2-二溴乙烷，所以A为乙烯，结构简式为CH2=CH2； (3)D→E是乙酸和乙醇发生酯化反应，化学方程式为CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O； (4)反应①~④中，①、②为加成反应，③、④为氧化反应，所以属于加成反应的是①②； (5)a．CH2=CH-CH=CH2分子式为C4H6，a正确；b．CH2=CH-CH=CH2使酸性高锰酸钾溶液褪色是碳碳双键被高锰酸钾氧化，使溴水褪色是因为发生了加成反应，反应类型不同，b错误；故答案选a； (6)D为乙酸，1mol HOCH2CH2OH与2mol乙酸反应生成两个酯基，产物结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。 【变式15-2】(2026·河北保定高一月考)肉桂酸是制备药物“心痛平”的重要中间体，一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)下列物质与A互为同系物的有___________(填序号)。 ①    ②    ③    ④ (2)①A→B的反应类型为___________；②D中含氧官能团名称为___________；③羟基的电子式为___________。④反应的化学方程式为___________。 (3)丙烯酸的用途之一是合成水阻垢剂聚丙烯酸，生成聚丙烯酸的化学方程式为___________。 (4)实验室常用苯甲醛和乙酸酐在作催化剂加热的条件下制备肉桂酸： 已知：副产物M能与NaHCO3溶液发生反应，则M的结构简式为___________。 (5)满足下列条件的肉桂酸的同分异构体有___________个。 ①除苯环外不含其它环状结构    ②能够发生水解反应 【答案】(1)② (2)取代反应 醛基 (3) (4)CH3COOH (5)7 【解析】A与氯气发生取代反应生成B和HCl，B在NaOH水溶液条件下发生水解反应生成C，C为醇，催化氧化生成醛，D为CH2=CHCHO，D催化氧化生成丙烯酸，丙烯酸与碘苯在催化剂作用下生成肉桂酸。 【解析】(1)与A互为同系物的烯烃，且结构相差n个CH2，满足条件有②； (2)①据分析，A→B的反应类型为取代反应；②D为CH2=CHCHO，含氧官能团为醛基；③羟基的电子式为；④C→D反应为2-丙烯-1-醇的催化氧化，化学方程式为2CH2=CHCH2OH+O22CH2=CHCHO+2H2O； (3)丙烯酸具有碳碳双键，可发生加聚反应，生成聚丙烯酸的化学方程式为； (4)苯甲醛与乙酸酐反应生成肉桂酸和乙酸，则M的结构简式为CH3COOH； (5)满足下列条件的肉桂酸的同分异构体含有苯环、酯基和碳碳双键，即为-COOCH=CH2、-OC(=O)CH=CH2、-CH=CHOCHO、-C(OCHO)=CH2的单取代苯，或-CH=CH2和-OCHO的二取代苯，共有4+3=7种。 基础应用 1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中能反映其真实存在状况的是( ) A．结构示意图 B．电子式 C．球棍模型 D．空间充填模型 【答案】D 【解析】A项，表示甲烷分子的结构示意图，能够体现甲烷的正四面体结构，但不能体现原子的相对大小，不能反映其真实存在状况，不符合题意；B项，甲烷的电子式，表现原子的成键情况，不能体现甲烷的真实存在状况，不符合题意；C项，甲烷的球棍模型，能够体现甲烷的正四面体结构，能够体现原子的相对大小，但不能体现分子的真实结构，不符合题意；D项，甲烷的比例模型，体现原子的相对大小及连接形式，体现甲烷的正四面体结构，更接近分子的真实结构，符合题意。 2．下列说法正确的是( ) A．分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化 B．工业制取大量乙烯、丙烯可采用石油裂解的方法． C．石油经过常、减压分馏等工序炼制后即能制得纯净物 D．汽油、生物柴油、酒精都是碳氢化合物，都可作燃料 【答案】B 【解析】A. 分馏是物理变化，干馏都是化学变化，裂化、裂解都是化学变化，A错误。B．工业制取大量乙烯、丙烯可采用石油裂解的方法，B正确。C．石油经过常、减压分馏等工序炼制后得到的是混合物，C错误。D．汽油、酒精都是碳氢化合物，都可作燃料，生物柴油是植物油不可以做燃料，D错误。故答案为：B。 2．在人类生产、生活所需能量日益增多的今天，研究化学反应及其能量变化对合理利用常规能源和开发新能源具有十分重要的意义。下列说法中错误的是( ) A．天然气、液化石油气和煤是我国目前推广使用的清洁燃料 B．化石能源中的煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物 C．海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用对降低碳排放量具有重要意义 D．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都能促使人们更有效地使用化石能源，有利于节能和环保 【答案】A 【解析】A．煤不是清洁燃料，A错误；B．化石能源包括煤、石油、天然气，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物，B正确；C． 海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用减少了化石燃料的使用、对降低碳排放量具有重要意义，C正确；D．有效利用化石能源的途径有：石油的分馏、裂化、裂解；煤的干馏、煤的液化和煤的气化等，石油和煤的综合利用有利于节能和环保，D正确；答案选A。 3．(2026·河北保定高一月考)下列说法正确的是( ) A．1H2、2D2互为同位素 B．一氯甲烷和二氯甲烷互为同分异构体 C．CO和CO2互为同素异形体 D．C3H8和C4H10是同系物 【答案】D 【解析】A项，同位素是指质子数相同、中子数不同的原子之间的互称，而1H2、2D2是分子，不是原子，因此不互为同位素，A错误；B项，一氯甲烷(CH3Cl)和二氯甲烷(CH2Cl2)的分子式不同，同分异构体要求分子式相同但结构不同，因此不互为同分异构体，B错误；C项，同素异形体是指同种元素形成的不同单质，而CO和CO2都是化合物，不是单质，因此不互为同素异形体，C错误；D项，C3H8(丙烷)和C4H10(丁烷)均为烷烃，结构相似，分子组成相差一个CH2原子团，因此互为同系物，D正确；故选D。 4．下列说法正确的是( ) A．正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上 B．和 互为同分异构体 C．甲烷分子具有正四面体结构，四个键之间的夹角相等 D．丙烷的空间填充模型为 【答案】C 【解析】A．正戊烷分子中，碳原子呈锯齿状，不在一条直线上，故A错误；B．和 最长链都是4个碳原子，二号碳上都有一个甲基，其为同种物质，故B错误；C．甲烷为正四面体结构，四个C—H键之间的夹角为109°28'，故C正确；D．丙烷的球棍模型为，故D错误；故选C。 5．烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是(　　) A．CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃 B．CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃 C．CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃 D．、、均属于芳香烃 【答案】A 【解析】CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，CH4是饱和烃，错误，A选；CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2无环状结构，属于链状烃，正确，B不选；CH3CH3、、C18H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态，属于饱和烃，正确，C不选；含苯环的烃属于芳香烃，、、均属于芳香烃，正确，D不选。 6．下列有机反应方程式书写正确的是( ) A．乙烯与溴水反应：CH2＝CH2＋Br2→CH3CHBr2 B．苯的硝化反应：＋HNO3＋H2O C．乙醇的催化氧化：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O D．乙酸与乙醇发生酯化反应：CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3 【答案】B 【解析】A项，乙烯与溴水之间能够发生加成反应，反应中溴原子分别结合碳原子，其化学方程式为：CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，错误；B项，苯的硝化反应化学方程式为：＋HNO3＋H2O，正确；C项，乙醇与氧气在催化剂、加热条件下生成乙醛、水，其化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，错误；D项，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯、水，其化学方程式为：CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O，错误。 7．下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是( ) A．烷烃均难溶于水,相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 D．甲烷的空间结构为正四面体形,甲烷分子中4个共价键的长度相同,相互之间的夹角相等 【答案】B 【解析】烷烃均难溶于水,相对密度均小于1，A项正确；烷烃能燃烧,因此能发生氧化反应,B错误；同数碳原子的烷烃，含支链越多。熔、沸点越低，C项正确；甲烷的空间结构为正四面体形,四个C—H键的键长相等，键角均为109°28′，D项正确。故选B。 8．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断不正确的是( ) A．C5H12的同分异构体有3种 B． 的一溴代物有4种 C．C8H10含苯环的同分异构体有4种 D．含有碳碳三键分子式为C5H8的同分异构体有3种 【答案】B 【解析】C5H12的同分异构体有、、，共3种，A正确； 的一溴代物有 ，共5种，B错误；C8H10含苯环的同分异构体有、(两个甲基还有间位和对位)，即共4种，C正确；含有碳碳三键、分子式为C5H8的同分异构体有、、，共3种，D正确。 9．取一支硬质大试管，通过排饱和溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是( ) A．CH4和Cl2完全反应后试管内的液面会上升 B．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 C．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4 D．若1molCH4与足量Cl2在光照下反应，如果生成相同物质的量的四种有机物，则消耗Cl2的物质的量为2.5mol 【答案】B 【解析】A项，CH4和Cl2反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，其中HCl易溶于水，导致试管内压强减小，反应后液面上升，A正确；B项，甲烷和氯气发生取代反应，须在光照条件下进行，但不需要采用强光照射，如采用强光照射，可能发生爆炸，B错误；C项，CH4和Cl2反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，其中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳为油状液滴，C正确；D项，1molCH4甲烷和Cl2反应发生取代反应生成，相同物质的量的四种有机物，根据守恒可知生成，0.25molCH3Cl、0.25mol CH2Cl2、0.25mol CHCl3、0.25mol CCl4，发生反应时1mol氯气取代1molH，则有机物产物中氯原子的物质的量等于消耗氯气的物质的量，即为0.25×(1+2+3+4) mol=2.5mol，D正确；故选B。 10．(2025·广东高一期中)某同学利用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，打开K1、K2，将引流袋中气体挤入形管，然后打开白炽灯。下列说法不正确的是 A．U形管中饱和食盐水可以减小Cl2溶解对实验的干扰 B．U形管内会有油状液体生成 C．注射器内的NaOH溶液可除去未反应完的Cl2 D．生成CH3Cl的化学方程式为2CH4+Cl22CH3Cl+H2 【答案】D 【解析】A项，Cl2几乎不溶于饱和食盐水，饱和食盐水能降低Cl2在水中的溶解度，减小Cl2溶解对实验的干扰，A正确；B项，甲烷和氯气在光照下发生取代反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为不溶于水的油状液体，B正确；C项，多余的Cl2会污染环境，可用NaOH溶液除去，二者反应的方程式为Cl2＋2NaOH===NaCl＋NaClO＋H2O，C正确；D项，甲烷和氯气反应生成CH3Cl的化学方程式应为CH4+Cl2CH3Cl+HCl，D错误；故选D。 11．(2026·浙江宁波高一期中)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互影响解释的是( ) A．乙烯能与Br2发生加成反应而乙烷不能 B．乙酸能与NaOH溶液反应而乙醇不能 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 D．乙醇与Na反应的速率比水与Na反应的速率小 【答案】A 【解析】A项，乙烯含有碳碳双键能与Br2发生加成，乙烷中含有的碳氢键碳碳单键相对比较稳定，与溴单质不能发生加成反应，与基团间影响无关，A符合题意；B项，乙酸中碳氧双键为吸电子基的影响，使得羟基极性增强，乙醇中的乙基为推电子基，乙醇中羟基的极性比乙酸中羟基的极性弱，从而使得乙酸能与NaOH溶液反应而乙醇不能可用基团间影响解释，B不符合题意；C项，甲苯的甲基受苯环的影响，易被氧化，属于基团间影响，C不符合题意；D项，乙醇的羟基因乙基的推电子效应活性降低，属于基团间影响，D不符合题意；故选A。 12．实验室常用如图所示装置制取乙酸乙酯。下列说法错误是( ) A．试管M中药品的添加顺序依次为浓硫酸、乙醇、乙酸 B．试管N中盛放的试剂为饱和碳酸钠溶液 C．反应过程中试管N内有油状液体生成 D．装置中的长导管起导气、冷凝作用 【答案】A 【解析】A项，乙醇加入浓硫酸中会发生液体飞溅现象，应先加乙醇后加浓硫酸、乙酸，符合题意；B项，可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯的杂质，不符合题意；C项，反应过程中试管N内收集到的乙酸乙酯是油状液体，不符合题意；D项，长导管可将蒸发出来乙酸乙酯的气体导出，并将其冷凝为液体，不符合题意。 13．(2025·广东广州高一期中)乙烯是石油化工重要的基本原料。以乙烯为原料合成环氧乙烷、聚乙烯的路线如图所示，下列说法正确的是( ) A．环氧乙烷属于烃 B．乙烯制备环氧乙烷属于氧化反应 C．乙烯是聚乙烯的链节 D．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】乙烯和氧气生成环氧乙烷，乙烯聚合生成聚乙烯。A项，烃是仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物，而环氧乙烷含有氧元素，不属于烃，A错误；B项，乙烯制备环氧乙烷为加氧过程，属于氧化反应，B正确；C项，聚乙烯的链节是-CH2-CH2-，乙烯是合成聚乙烯的单体，C错误；D项，聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选B。 14．阿托酸是一种重要的医药、材料中间体。下列说法错误的是( ) A．分子式为C9H8O2 B．1 mol阿托酸与足量钠反应产生1 mol H2 C．含有羧基与碳碳双键两种官能团 D．1 mol阿托酸能与含1 mol Br2的水溶液发生加成反应 【答案】B 【解析】A项，根据阿托酸的结构可知其分子式为C9H8O2，正确；B项，1 mol阿托酸与足量钠反应产生0.5 mol H2，错误；C项，根据阿托酸的结构可知含有羧基与碳碳双键两种官能团，正确；D项，阿托酸的结构含有一个碳碳双键，故1 mol阿托酸能与含1 mol Br2的水溶液发生加成反应，正确。 15．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( ) A．分子式为C10H18O3 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．能发生取代反应，不能发生加成反应 D．仅用酸性高锰酸钾溶液即可验证该物质中存在碳碳双键 【答案】A 【解析】A项，根据该有机物的结构可知其分子式为C10H18O3，正确；B项，该有机物与乙醇、乙酸的结构不相似，官能团不完全相同，不互为同系物，错误；C项，该有机物含有碳碳双键可发生加成反应，错误；D项，由于—OH也能被酸性高锰酸钾溶液所氧化，故仅用酸性高锰酸钾溶液不能验证该物质中存在碳碳双键，错误。 16．某有机物的结构如下图，下列说法错误的是( ) A．该有机物的分子式为C12H18O2 B．分子中所有的碳原子一定不能共平面 C．该有机物含有的官能团为羧基和碳碳双键 D．1 mol该化合物完全燃烧消耗15 mol O2 【答案】D 【解析】A项，由结构可知该有机物的分子式为C12H18O2，正确；B项，分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子具有四面体结构，分子中所有的碳原子一定不能共平面，正确；C项， 中含有的官能团为羧基和碳碳双键，正确；D项，该有机物的分子式为C12H18O2，则1mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量为12＋－＝15.5 mol，错误。 17． “百度”获得如下信息： 信息 1：普通打火机常用的燃料成分如 C4H10、C3H8。 信息2：乙醇(CH3CH2OH)易溶于水、CCl4、CH3COOCH3等，可用作溶剂、消毒剂等。 信息 3：二氯甲烷(CH2Cl2)不溶于水，易溶于 CHCl3、CH3OCH3 和 CH3CH2OCH2CH3 等，是不可燃低沸点溶剂。 信息4：石墨可以在高温、高压下形成人造金刚石。 根据信息中带下划线的物质，回答下列问题： (1)与C4H10互为同系物的是___________(填化学式)。从上述物质再找出一对同系物，它们分别是___________和___________(填结构简式)。 (2)与CH3CH2OH互为同分异构体的是___________(填结构简式)。 (3)石墨和金刚石互为___________。 (4)写出分子式为C4H10所有同分异构体的结构简式____________________________________。 【答案】(1)C3H8 CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 (2)CH3OCH3 (3)同素异形体 (4)CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2 【解析】(1)根据定义可知，与C4H10互为同系物的是C3H8，上述物质中还符合互为同系物的是CH3OCH3和CH3CH2OCH2CH3，均为醚类；(2)根据定义可知，与CH3CH2OH互为同分异构体的是CH3OCH3；(3)石墨和金刚石均为碳元素形成的单质，两者互为同素异形体；(4)C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或CH3CH(CH3)2。 18．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 根据上述装置，回答下列问题： (1)已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。 预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是_________。 试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为__________。 (2)试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为___________。 (3)写出试管①中发生反应的化学方程式：____________，反应类型为____________。 (4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是___________，乙烯燃烧可能观察到的现象是________。 (5)下列属于有机高分子化合物的是__________(填标号)。 ①聚乙烯(PE)    ②光导纤维    ③聚四氟乙烯(PTFE)    ④聚丙烯(PP)    ⑤聚氯乙烯(PVC)    ⑥石墨纤维 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤ 【答案】(1)橙红色褪去，液体不分层     橙黄色褪去，液体分层 (2)氧化反应 (3)CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br     加成反应 (4)检验乙烯的纯度     产生明亮火焰并伴有黑烟 (5)D 【解析】(1)试管①中装有溴的四氯化碳溶液，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生反应CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，1，2—二溴乙烷易溶于四氯化碳，故试管①中可能出现的实验现象是橙红色褪去，液体不分层；试管②中装有溴水，乙烯与溴水发生的反应为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，故试管②中可能出现的实验现象为橙黄色褪去，液体分层； (2)试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，高锰酸钾被还原成无色的Mn2+，乙烯发生氧化反应； (3)试管①中装有溴的四氯化碳溶液，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生反应CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，反应类型为加成反应； (4)不纯的乙烯燃烧时可能发生爆炸，故做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是检验乙烯的纯度；乙烯中含碳质量分数较大，乙烯燃烧放出大量的热，乙烯燃烧可能观察到的现象是产生明亮火焰并伴有黑烟； (5)①聚乙烯可由乙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；②光导纤维的成分为SiO2，不属于有机高分子化合物；③聚四氟乙烯(PTFE)可由四氟乙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；④聚丙烯(PP)可由丙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；⑤聚氯乙烯(PVC)可由氯乙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；⑥石墨纤维的主要成分是C，属于无机非金属材料，不属于有机高分子化合物；属于有机高分子化合物的为①③④⑤；答案选D。 能力提升 1．已知丙烷的二氯代物有4种，丙烷与有机物M()互为同系物。下列说法错误的是(　　)。 A．丙烷的六氯代物有4种 B．丙烷与互为同分异构体 C．有机物M的一氯代物有4种 D．有机物M的同分异构体有4种(不含M) 【答案】B 【解析】丙烷的分子式为C3H8，C3H6Cl2和C3H2Cl6的种数必然相同，A项正确；就是丙烷，两者属于同一种物质，B项错误；有机物M中有4种不同化学环境的H原子，，其一氯代物有4种，C项正确；M的同分异构体除M外，碳骨架还有4种：C—C—C—C—C—C、、、，D项正确。 2．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是( ) A．异丙醇能在空气中燃烧 B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气 D．异丙醇在浓硫酸加热条件下与乙酸反应可以生成乙酸丙酯 【答案】D 【解析】A项，根据乙醇具有可燃性可知异丙醇能在空气中燃烧，正确；B项，根据乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色推知异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，异丙醇中羟基上的H原子可被金属Na置换生成异丙醇钠和氢气，正确；D项，异丙醇在浓硫酸加热条件下与乙酸反应生成的是乙酸异丙酯，而不是乙酸丙酯，错误。 3．(2026·湖南益阳高一期末)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。关于该有机物的说法错误的是( ) A．含3种官能团 B．可使酸性KMnO4 溶液褪色 C．1 mol该分子最多与2 mol H2发生加成反应 D．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1 【答案】D 【解析】A项，该有机物含碳碳双键、羟基(-OH)、羧基(-COOH)三种官能团，A正确；B项，分子中含碳碳双键，可被酸性KMnO₄溶液氧化，使其褪色，B正确；C项，1个分子含2个碳碳双键，1 mol该分子最多与2 mol H2发生加成反应，C正确；D项，Na与羟基(3个)、羧基(1个)反应，共消耗4 mol Na；NaOH仅与羧基(1个)反应，消耗1 mol NaOH，二者物质的量之比为4∶1≠3∶1，D错误；故选D。 4．有机物E是一种被允许使用的食用香料。一种合成E的路线如图所示，请回答下列问题： (1)F的结构简式为_____________；B、D中官能团的名称分别为__________、___________。 (2)B中所有原子_________(填“在”或“不在”)同一平面上，下列说法正确的是__________(填标号)。 a，反应①和反应②的类型相同     b． C的名称为丁醛 c． D能与NaHCO3溶液反应生成气体     d． E与乙酸乙酯互为同系物 (3)反应④的化学方程式为____________，反应④的反应类型为____________；除去E中的B和D，可以选择的试剂为_______________。 a．饱和食盐水     b．NaOH溶液     c．饱和Na2CO3溶液     d．浓硫酸 (4)E的同分异构体中，含有—COOH和3个甲基的有机物的结构简式为_________________。 【答案】(1) 羟基 羧基 (2)不在 cd (3)CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O 酯化反应或取代反应 c (4) 【解析】A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B，B为乙醇，乙醇与CO、H2发生反应生成丙醛，丙醛催化氧化生成丙酸，乙醇和丙酸发生酯化反应生成E，E为CH3CH2COOCH2CH3，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯F，其结构简式为：，据此作答。 (1)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯F，其结构简式为：，由B、D的结构简式可知，其中含有的官能团分别为羟基、羧基； (2)B为乙醇，所含C、O均为饱和单键结构，因此B中所有原子不在同一平面上； a．根据分析可知，反应①为加成反应，反应②不属于加成反应，类型不相同，a错误； b．由C的结构简式可知，C的名称为丙醛，b错误； c．D为丙酸，丙酸具有酸性，能与反应生成CO2，c正确； d．同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，E(CH3CH2COOCH2CH3)与乙酸乙酯均属于酯类，也均只含1个酯基，分子组成相差1个CH2，两者互为同系物，d正确；故选cd。 (3)反应④中乙醇和丙酸发生酯化反应生成E为CH3CH2COOCH2CH3，化学方程式为：CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O，反应类型为酯化反应或取代反应；除去CH3CH2COOCH2CH3中的乙醇和CH3CH2COOH，可以选择的试剂为饱和Na2CO3溶液，可以中和丙酸，吸收乙醇，降低CH3CH2COOCH2CH3的溶解度，故选c； (4)E的分子式为C5H10O2，其同分异构体含有—COOH的有机物有: ，其中含有—COOH和3个甲基的有机物的结构简式为： 5．苹果醋具有解毒、降脂等药效，其主要成分苹果酸的合成路线如下： ―――→……―――→ (1)环丁烯含有的官能团名称是___________，其与酸性KMnO4溶液反应的现象为_______________。 (2)丁二酸与Cl2在光照条件下反应得到的一氯代物有_______种。 (3)现有1 mol·L－1 丁二酸溶液、NaOH固体、NaHCO3固体、金属Na，选择试剂设计定量实验证明丁二酸是二元酸________________________________________________________________________(写出简略操作步骤)。 (4)苹果酸不能发生的反应类型有______(填标号)。 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 (5)苹果酸可在一定条件下与O2反应生成，其化学方程式为_____________________________________________________________________________________。 (6)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．环丁烯分子中所有原子共平面 B．苹果酸与乙醇反应生成的酯有2种 C．0.1 mol苹果酸与足量Na反应可生成3.36 L(标况)H2 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁二酸和苹果酸 【答案】(1)碳碳双键 紫色退去，液体分层消失(写出一点即可得满分) (2)1 取含 0.1 mol丁二酸的溶液，与足量NaHCO3溶液反应，若收集到0.2 mol气体，则证明丁二酸为二元酸(其他合理答案参照给分) BC (5)2＋O22＋2H2O (6)CD 【解析】(1)由丁二烯的结构可知其官能团为碳碳双键，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，紫色褪去，液体分层消失；(2)丁二酸镜面对称，只有一种氢光照被Cl原子取代，因此丁二酸与Cl2在光照条件下反应得到的一氯代物有1种；(3)能与NaHCO3反应放出CO2的官能团只有羧基，且羧基与产生的CO2比是1∶1反应，通过测定CO2的量证明丁二酸是二元酸，操作为：取含0.1 mol丁二酸的溶液，与足量NaHCO3溶液反应，若收集到0.2 mol气体，则证明丁二酸是二元酸；(4)苹果酸没有碳碳双键，不能发生加成和加聚反应，选B、C两选项；(5)2＋O22＋2H2O；(6)A项，环丁烯分子中含有饱和碳原子，不可能所有原子共平面，错误；B项，苹果酸与乙醇反应生成的产物中，只有一个酯基的有2种，还有一种有两个酯基，共有3种，错误；C项，苹果酸结构中的羧基和羟基可与Na反应，0.1 mol苹果酸与足量Na反应可生成0.15 mol H2，在标况下的体积为3.36 L，正确；D项，酸性高锰酸钾溶液与丁二酸不反应，酸性高锰酸钾溶液可氧化苹果酸中的羟基，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁二酸和草果酸，正确。 6．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。一种生产苯乙烯的流程如下： (1)上述流程①～④的反应中属于取代反应的有_________(填序号)。乙苯的一溴代物共有__________种。 (2)写出化学反应方程式： ①以CH2=CH2为原料制备CH3CH2Cl：_____________； ②用苯乙烯合成聚苯乙烯：________________。 (3)聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”，为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。由乳酸合成聚乳酸的示意图如下： ①写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______________。 ②聚乳酸中含有的官能团名称为_______________。 ③分析用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是__________________。 (4)目前工业上大多采用乙苯催化脱氢法制备苯乙烯，反应原理如下： (g)(g)+H2(g) ΔH 已知键能数据如下： 化学键 C﹣H C﹣C C=C H﹣H 键能/kJ•mol﹣1 412 348 612 436 注：25℃，100kPa时生成或断裂1mol化学键所放出或吸收的能量称为键能。计算上述反应的ΔH=__________。 【答案】(1)②③ 5 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl n   CH3CH(OH)COOH + 2Na → CH3CH(ONa)COONa + H2↑ 酯基 聚乳酸可发生降解生成无毒无害物质，环保无污染 (4)+124 kJ•mol-1 【解析】根据流程图可知①苯与乙烯反应生成苯乙烷，②苯与氯乙烷取代生成苯乙烷，③苯乙烷发生取代生成，④在一定条件下消去生成苯乙烯。 (1)根据分析上述流程①～④的反应中属于取代反应的有②③，乙苯中等效氢有5种，故乙苯的一溴代物共有5种，故答案为：②③、5 (2)①以CH2=CH2为原料制备CH3CH2Cl，可以CH2=CH2为原料与HCl加成得CH3CH2Cl，化学反应方程式为：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl ②苯乙烯加聚反应可以得到聚苯乙烯，化学反应方程式为：n (3)①乳酸CH3CH(OH)COOH中有羟基和羧基，可以与钠反应，反应方程式为：CH3CH(OH)COOH + 2Na → CH3CH(ONa)COONa + H2↑②聚乳酸是乳酸缩聚形成的聚酯，根据聚乳酸的结构简式可知，聚乳酸中含有的官能团名称为酯基。 (4)ΔH=反应物的键能之和-生成物键能之和，故ΔH相当于乙基的键能之和-乙烯基和氢气的键能之和=348+412×5-(612+3×412+436)=+124kJ/mol。 7．(2026·江西宜春高一期中)有机物A可用于衡量一个国家石油化工的发展水平，下图是部分有机物的转化关系，反应条件和部分反应产物已省略。 (1)A的结构简式是_______。有机物A、B、D、E、G中，属于烃的是_______(填字母)。 (2)A→C的反应类型是_______，B→D的化学反应方程式为_______。 (3)利用B与钠反应制备氢气，若制得1molH2需要B_______mol。 (4)F具有浓郁的果香味，B+E→F的化学反应方程式为_______。 (5)实验室制取F，装置如图所示。 i．试管中依次加入B、浓硫酸、E和碎瓷片，浓硫酸在此反应中的作用是_______。 ii．乙中的试剂为_______。其作用是吸收挥发出的B、_______。 【答案】(1) CH2=CH2 A、G (2)加聚反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)2 (4) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O (5)催化剂、吸水剂 饱和碳酸钠溶液 吸收挥发出来的乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度 【解析】有机物A可用于衡量一个国家石油化工的发展水平，可知A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇，乙醇催化氧化生成D为乙醛，乙醛继续氧化生成E为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成F为乙酸乙酯，乙醇可被强氧化剂酸性高锰酸钾直接氧化生成乙酸；乙烯发生加聚反应生成C为聚乙烯，乙烯与HCl发生加成反应生成H为氯乙烷，乙烯与氢气发生加成反应生成G为乙烷，乙烷与氯气光照条件下发生取代反应生成一氯乙烷。 (1)由上述分析可知A为乙烯，结构简式为：CH2=CH2，由上述分析可知A、G仅含C、H两种元素属于烃类。 (2)乙烯发生加聚反应生成C为聚乙烯；B为乙醇，发生催化氧化生成乙醛，方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 (3)B为乙醇，和钠反应的方程式为：2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑，则若制得1mol H2需要B的物质的量为2 mol。 (4)乙醇和乙酸发生酯化反应生成F为乙酸乙酯，反应方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)i．试管甲中发生酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、吸水剂；ii．制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液处理生成的乙酸乙酯蒸气，目的是吸收挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。 / 学科网（北京）股份有限公司 $