专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 本专题复习提升（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

本专题复习提升 易混易错练 易错点1　混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件或原理 1.(2023江西赣州九校联盟月考)卤代烯烃(CH3)2C CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦　　　　B.①②④⑤⑦ C.②④⑤⑥⑦　　　　D.①③④⑤⑦ 2.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X在加热条件下用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 易错点2　重要有机实验的常见误区 3.下列有关实验操作、现象和原因(或结论)都正确的是(　　) 选项 实验操作 现象 原因(或结论) A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热,将气体产物直接通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯 B 向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液 有浅黄色沉淀生成 CH3CH2X中含有溴原子 C 常温下向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱 D 向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热,冷却后直接加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热 没有砖红色沉淀生成 淀粉没有水解成葡萄糖 4.(2024湖南岳阳月考)某实验小组制取丙酸甲酯(沸点:79.7 ℃)的步骤:将丙酸、甲醇和浓硫酸置于三颈烧瓶中,在一定温度下充分反应并冷却后,加入5% Na2CO3溶液洗涤,分离出有机层。经无水MgSO4干燥、蒸馏,得到产物。下列有关实验装置(部分夹持及加热装置略)的操作、评价或叙述正确的是(　　) 选项 实验装置 操作、评价或叙述 A 三颈烧瓶中浓硫酸的作用是作脱水剂和催化剂 B 分液时先放出水层,换烧杯后再从下端放出有机层 C 为了加快过滤速率,可以用玻璃棒搅拌液体 D 安装好蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石,通冷凝水,水浴加热,收集79.7 ℃的馏分 5.配制氢氧化铜悬浊液并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是(　　) A.a是NaOH B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止 C.c含醛基 D.操作d是加热 6.如图为制取溴苯的实验装置(夹持装置已略去),下列对有关现象的叙述和解释,不正确的是　(　　) A.实验室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反应的溴单质溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质 B.冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,此处用球形冷凝管效果较直形冷凝管好 C.试管中CCl4的作用是吸收HBr,防止产生白雾 D.粗溴苯经过水洗、碱洗、水洗、干燥,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法将其分离 易错点3　不能正确理解反应原理 7.卤代烃与端基炔()催化偶联反应的一种机理如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.偶联反应中起催化作用的是M和CuI B.为该催化过程的中间产物 C.该偶联反应的原理为+RI +HI D.该催化过程中催化剂改变了反应路径和反应热 8.(2024河南洛阳竞赛)赫克反应(Heck反应)是芳基或乙烯基卤代物(X为卤素原子)与活性烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应,赫克凭借此贡献获得了2010年诺贝尔化学奖,下图为该反应的催化循环图(B代表碱,碱性条件下催化剂重生),下列相关说法错误的是(　　) A.为催化剂,参与反应 B.碘苯()和苯乙烯()通过Heck反应可得到 C.循环过程发生了加成反应 D.该过程的总反应为R1—X++B +B—HX 思想方法练　　　　 利用“绿色化学”思想合成有机化合物 方法概述 设计有机合成路线需要遵守原料价廉易得、低毒,路线简捷、便于操作,条件适宜、产物易于分离提纯、产率高等原则。利用“绿色化学”思想采用多种分析方法设计合成路线,一般有如下方法:(1)正合成分析法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。(2)逆合成分析法。即先从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,从而设计出合理的合成路线。(3)正、逆双向结合法。采用正合成分析和逆合成分析相结合的方法,是解决合成路线题最实用的方法。 1.科学家在己二酸现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线: 下列说法不正确的是(　　) A.苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇 B.用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离 C.环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸 D.与传统工业路线相比,“绿色”合成路线可减少污染物排放 2.MMA()是合成有机玻璃的单体,下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。 路线一:①+HCN ②+CH3OH+H2SO4+NH4HSO4 路线二:+CO+CH3OH 下列有关说法不正确的是(　　) A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性 B.路线一中涉及的反应全部为加成反应 C.路线二中原子利用率理论上为100% D.MMA在一定条件下能发生取代反应 3.化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体,其合成路线如下(部分反应条件略): A B 　C D E F 回答下列问题: (1)A中官能团名称为　　　　　　。  (2)D→E的过程中,涉及的反应类型有加成反应、　　　　。  (3)若E中有D残留,则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2,其结构简式为　　　　　　　　　　　　。  (4)已知:,易被氧化(R为H或烃基)。设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。 4.(2024陕西西安二模)有机物P是合成某种药物的重要中间体,其合成路线如下图所示。回答下列问题: 已知:R—CHO+R'—CH2CHO (R、R'为H或烃基) (1)有机物A的名称是　　　　,反应④能生成两种不同的产物,写出另外一种产物的结构简式　　　　　　　　　　　　。  (2)反应⑥的反应类型是　　　　,有机物H所含官能团的名称是　　　　。  (3)写出有机物D的结构简式:　　　　,有机物F的结构简式为　　　　。  (4)与E具有相同官能团,且苯环上有三个支链的E的同分异构体有　　　　种。  (5)写出反应①的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)已知CH2CH—OH不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO,则有机物E在新制氢氧化铜悬浊液中加热,最终产物的结构简式是　　　　　　　　　。  (7)参考上述合成路线,设计由丙烯醛(CH2CH—CHO)和甲醛(HCHO)合成的最佳合成路线(无机试剂任选)。 答案与分层梯度式解析 本专题复习提升 易混易错练 1.B　该分子中存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,能使溴水褪色,同时碳碳双键易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,②④⑤⑦正确;分子中含氯原子,能发生水解反应,属于取代反应,①正确;该物质为非电解质,不能电离出Cl-,与AgNO3溶液不反应,⑥错误;连接Cl原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,③错误;综上分析,B正确。 易错分析　卤代烃均能发生水解反应,但不一定能发生消去反应。卤代烃发生消去反应的结构特点:①分子中碳原子数≥2;②与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 2.B　X与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子有两种邻位碳原子且邻位碳原子上都有氢原子。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X在加热的条件下用NaOH的水溶液处理,可得到或,故选B。 3.C　乙烯和挥发出的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故无法证明有乙烯生成,A项错误;CH3CH2X不能与硝酸银溶液反应,B项错误;常温下苯酚钠溶于水,苯酚与水形成浊液,向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,说明生成了苯酚,根据“较强酸制较弱酸”可知,碳酸的酸性强于苯酚,C项正确;葡萄糖在碱性条件下与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成氧化亚铜砖红色沉淀,检验淀粉水解产物时,应先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸使溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜悬浊液,D项错误。 易错分析　A项,易忽略CH3CH2Br发生消去反应所得气体产物中混有乙醇蒸气,干扰实验;B项,误以为卤代烃可与AgNO3溶液反应,卤代烃为非电解质,检验卤原子时应先使卤原子转化为卤离子;D项,易忽略用NaOH溶液中和稀H2SO4。 4.D　丙酸、甲醇和浓硫酸置于三颈烧瓶中发生酯化反应时,浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,故A错误;丙酸甲酯不溶于水,密度小于水,加入饱和碳酸钠溶液后分层,水层在下层,分液时,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,故B错误;过滤时用玻璃棒搅拌液体,可能会造成滤纸破损,故C错误;为使反应物受热均匀,可以采用水浴加热的方式,丙酸甲酯沸点为79.7 ℃,故应收集79.7 ℃的馏分,故D正确。 5.B　配制氢氧化铜悬浊液时先在试管中加入NaOH溶液,再向试管中滴加适量硫酸铜溶液(NaOH过量),得到氢氧化铜悬浊液,因此a是NaOH,A正确;配制过程中沉淀不会消失,B错误;含有醛基的物质与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀(Cu2O),因此c含醛基,操作d是加热,C、D正确。 6.C　溴苯是无色液体,粗溴苯中因溶有溴单质而呈褐色,溴单质可以和氢氧化钠溶液反应,可用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质,A项正确;冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,直形冷凝管常用于蒸馏装置,此处用球形冷凝管效果更好,B项正确;HBr难溶于CCl4,试管中CCl4不能用于吸收HBr,C项错误;粗溴苯经过水洗、碱洗、水洗、干燥,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法可将溴苯和苯分离,D项正确。 7.D　由题图可知,该偶联反应中起催化作用的是M和CuI,故A正确;由转化关系可知,产生后又被消耗,为该催化过程的中间产物,故B正确;由题图可知,该偶联反应的原理为+RI +HI,故C正确;催化剂改变反应路径,不改变反应热,故D错误。 易错分析　在解答此类题目过程中常见的错误如下: (1)对反应流程分析不清楚,找不到反应物、生成物; (2)对反应过程中涉及的反应原理认识不清,不能用相关理论知识分析解答。 8.A　该反应原理为芳基或乙烯基卤代物(X为卤素原子)与活性烯烃反应,结合图示可知L2Pd0为反应起始存在、最终又生成的物质,则L2Pd0为催化剂,故A错误;碘苯和苯乙烯发生Heck反应,碘苯中的苯基取代苯乙烯中双键碳原子上的氢原子,得到,故B正确;结合题图可知反应②为加成反应,故C正确;由题图转化过程可知,环上物质代表催化剂参与反应的转化过程,入环箭头代表反应物,出环箭头代表生成物,该过程的总反应为R1—X++B +B—HX,故D正确。 思想方法练 1.C　苯可经取代生成溴苯,溴苯催化加氢生成一溴环己烷,一溴环己烷经取代反应(或水解反应)可得到环己醇,A正确;苯与环己醇互溶,但沸点相差较大,用蒸馏法可将苯与环己醇进行分离,B正确;环己烷与氧气发生氧化反应转化为己二酸,同时有水生成,不是化合反应,C错误;传统工业路线中用硝酸氧化环己醇,硝酸的还原产物可能会污染空气,“绿色”合成路线的产物为己二酸和水,故“绿色”合成路线可减少污染物排放,D正确。 方法点津　利用“绿色化学”思想合成有机物,减少对环境的污染。根据题干提供的工业路线和“绿色”合成路线,结合涉及的相关反应等能分析出“绿色”合成路线的优点。工业路线中可能用到挥发性试剂液溴、硝酸氧化时会生成氮氧化物等,均会引起环境污染;而“绿色”合成路线中原料是环己烷和空气,生成目标产物的同时生成水,无污染。 2.B　路线一中的副产物为NH4HSO4,在水溶液中可电离出H+,显酸性,可腐蚀设备,故A正确;路线一中①为加成反应,②中产物不止一种,不是加成反应,故B错误;原子利用率100%指反应没有副产物,所有原子均转入目标产物中,路线二无副产物,故C正确;MMA中含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,发生取代反应,故D正确。 方法点津　利用“绿色化学”思想合成有机材料,考查原子利用率100%,对环境无污染;根据题干提供的两条合成路线,进行对比分析,判断选项正误。 3.答案　(1)氨基、酯基 (2)消去反应 (3) (4) 解析　(1)A为,官能团名称为氨基、酯基。 (2)D→E的过程中,与发生反应生成,涉及的反应类型有加成反应、消去反应。 (3)若E中有D残留,则D与氢气发生加成反应生成杂质。 (4)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,发生还原反应生成,与发生反应生成,还原得到,据此设计合成路线。 4.答案　(1)苯甲醇　 (2)加成反应　羟基、酮羰基 (3)　 (4)10 (5)+O2 +2H2O (6) (7)CH2CH—CHO CH2Br—CHBr—CHO CHBrCH—CHO 解析　A为,A经催化氧化生成醛,则B为,B和乙醛发生题给已知信息反应生成的C为,C与Br2加成得到D,则D为,D发生消去反应得到E;结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式(C3H6O),可知F为,则F与B发生题给已知信息反应生成的G为。 (1)A()的名称是苯甲醇;反应④是发生消去反应,可以生成或。 (2)反应⑥是与水发生加成反应生成H;根据H的结构()得,其所含官能团的名称是羟基、酮羰基。 (3)由分析得,D的结构简式为;F的结构简式为。 (4)与E()具有相同官能团,即含有碳溴键、醛基、碳碳双键,且苯环上有三个支链,则三个支链只能是—CHCH2、—Br、—CHO,苯环上有3个不同的取代基时有10种结构。 (5)反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛,化学方程式为+O2 +2H2O。 (6)由于CH2CH—OH能发生分子内重排生成CH3CHO,则有机物E()在新制氢氧化铜悬浊液中加热,醛基被氧化,碳溴键发生水解反应,生成,重排得到最终产物的结构简式是。 (7)CH2CH—CHO先与Br2的CCl4溶液反应生成CH2Br—CHBr—CHO,然后在碳酸钠作用、加热条件下发生消去反应生成CHBrCH—CHO;CHBrCH—CHO再在NaOH水溶液中水解并重排生成OHC—CH2—CHO,最后与HCHO发生题给已知信息反应生成目标产物,则合成路线为CH2CH—CHO CH2Br—CHBr—CHO CHBrCH—CHO 。 方法点津　对于有机合成及其推断题的解法,可概括为“前推后,后推前,两边推中间,关键看条件、信息、官能团”,解题的关键是快速提取有效信息,具体过程为: 2 学科网（北京）股份有限公司 $