内容正文:
1.官能团
(1)概念:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。官能团决定有机物的
化学性质。
特别提醒 苯环不是官能团,但苯环决定了芳香烃的一些性质。(2)有机化合物中常见的官
能团
必备知识 清单破
知识点 1 有机化合物的分类
第二单元 有机化合物的分类和命名
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别
碳碳双键 CH2 CH2 乙烯 烯
碳碳三键 乙炔 炔
碳卤键 CH3CH2—Cl 氯乙烷 卤代烃
—OH 羟基 CH3CH2—OH 乙醇 醇
苯酚 酚
醚键 CH3CH2—O—
CH2CH3 乙醚 醚
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
醛基 乙醛 醛
羰基 丙酮 酮
酯基 乙酸乙酯 酯
羧基 乙酸 羧酸
—NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺 胺
酰胺基 甲酰胺 酰胺
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
2.同系物
结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。
3.有机化合物的分类方法
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.习惯命名法(普通命名法)
当烷烃分子中碳原子总数在10以内时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸表示。为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如“正”表示直链烃,
“异”表示具有 结构的异构体,“新”表示具有 结构的异
构体。如CH3(CH2)3CH3的习惯命名为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3的习惯命名为异戊烷,(CH3)4C
的习惯命名为新戊烷。
当烷烃分子中碳原子总数大于10时,用中文数字表示。如正十一烷、正十五烷、正十七烷等。
知识点 2 烷烃的命名
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
2.系统命名法
用系统命名法命名的有机化合物名称通常包括取代基位置、数目和名称以及母体的名
称。
(1)基本思路:先将有机化合物分为母体和取代基两部分,再将取代基全部假想为氢原子以命
名母体,然后确定取代基的名称和位置。
(2)命名的基本方法:以母体名称作为主体名,并按规定的要求注明取代基或官能团的数目和
位次,得到有机化合物的名称。
(3)烷烃的系统命名(详见定点2)
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.甘油在造纸、化妆品、制革、照相、印刷、金属加工和橡胶等工业中都有着广泛的用途,
键线式为 ,它属于醇类。这种说法对吗?
2.从菊科植物茼蒿的花中提取的一种有机化合物的结构为 ,该有机化合
物含有碳碳双键、羰基、羧基三种官能团。这种说法对吗?
3.所有的有机物都含有官能团。这种说法对吗?
4.键线式为 的有机物命名为3-甲基-5-庚烯。这种说法对吗?
知识辨析
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
5. 命名为2-甲基-1-丙醇。这种说法对吗?
6.CH3CH2OH与 的官能团均为—OH,故二者属于同一类物质。这种说法对吗?
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.对。 中含—OH,属于醇类。
2.不对。根据有机物分子结构,可知该有机物分子中含碳碳双键、羰基、酯基三种官能团。
3.不对。不是所有的有机物都含有官能团,如烷烃没有官能团。
4.不对。命名时需保证官能团碳原子的位次最小,正确的命名为5-甲基-2-庚烯。
5.不对。醇的命名应选择含有羟基的最长碳链为主链,且从离羟基最近的一端开始编号,正确
的命名为2-丁醇。
6.不对。CH3CH2OH属于醇, 属于酚,二者属于不同类别的物质。
一语破的
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.同系物的结构相似指互为同系物的物质含有的官能团的种类和个数均相同。
2.互为同系物的物质的分子通式相同。如链状烷烃的通式为CnH2n+2,链状饱和一元羧酸的通
式为CnH2nO2。
3.互为同系物的物质的分子式不同,同系物之间相对分子质量相差14n(n为正整数)。
4.同系物的化学性质相似。
关键能力 定点破
定点 1 对同系物的理解
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
典例 下列物质互为同系物的是 ( )
A.CH3CH2CH3与CH3CH(CH3)2
B. 与
C.CH3OH与乙二醇
D.CH3CH2Cl与CH2 CHCH2Cl
A
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
思路点拨 解答该类题目的关键是正确理解同系物的概念,再分析各组物质。
解析 CH3CH2CH3与CH3CH(CH3)2均属于链状烷烃,结构相似,分子组成相差1个“CH2”原子
团,互为同系物,故A正确; 属于酚, 属于醇,二者不互为同
系物,故B错误;CH3OH为一元醇,乙二醇为二元醇,结构不相似,不互为同系物,故C错误;CH3CH
2Cl的官能团为碳氯键,CH2 CHCH2Cl的官能团为碳氯键、碳碳双键,二者官能团不完全相
同,结构不相似,不互为同系物,故D错误。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.烷烃的系统命名
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”(即母体)。
(2)选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链中的各个碳原子编号,以确
定支链的位置。
(3)将支链的名称写在母体名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明支链位置,并在数字
与名称之间用短线隔开。
(4)如果有几个相同的支链,可以将支链合并,用中文数字表示支链的个数。两个表示支链位
置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
定点 2 有机物的命名
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
如: 命名为2,3-二甲基戊烷。
2.烯烃和炔烃的系统命名
(1)选主链
将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数目称为某烯
或某炔。
(2)编序号
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始给主链上的碳原子依次编号。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
(3)写名称
用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小
的数字)。用“二”“三”等表示碳碳双键或碳碳三键的个数,在前面写出取代基的位置、
数目、名称。
如: 命名为3-甲基-1-丁炔; 命名为2-甲
基-2,4-己二烯。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
归纳总结 烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的差异:
烷烃 烯烃、炔烃
主链选择不同 最长的碳链 含有碳碳双键或三键的最长
碳链(烯烃、炔烃的主链不一
定是分子中最长碳链)
编号定位不同 优先考虑离支链最近 优先考虑离碳碳双键或三键
最近
书写名称不同 — 必须注明双键或三键的位置
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
3.苯的同系物的命名
侧链比较简单时,苯作母体,其他基团作取代基。例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取
代后形成甲苯,被乙基取代后形成乙苯。两个氢原子被两个甲基取代后形成二甲苯,二甲苯
有三种结构,分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、
(对二甲苯)。
4.烃的衍生物的命名
(1)卤代烃:以卤素原子作为取代基,像烷烃一样命名,如 的名称
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
为2-甲基-2-氯戊烷。
(2)醇:对于简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇或1-丙醇,(CH3)2CH—OH命名为异丙醇
或2-丙醇, 命名为4,6-二甲基-2-庚醇。
(3)醚、酮:命名时注意碳原子的数目,如CH3—O—CH2—CH3的名称为甲乙醚。
(4)醛、羧酸:某醛、某酸,官能团本身的C为1号位,无需指出,如
的名称为3-甲基丁酸。
(5)酯:某酸某酯,如 的名称为2,2-二甲基丙酸乙酯。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
典例 下列有机物的命名正确的是 ( )
A. :2-羟基丁烷
B. :2-乙基-3-丁烯
C. :1,3-二溴丙烷
D. :2,2,3-三甲基戊烷
C
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
思路点拨 解答该类题目的关键是掌握有机物的系统命名方法,同时需注意书写是否正确。
解析 A项,该有机物的官能团为羟基,属于醇类,名称为2-丁醇,错误;B项,该有机物的名称应
为3-甲基-1-戊烯,错误;D项,该有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷,错误。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
情境探究
素养 宏观辨识与微观探析——区分官能团、根、基
学科素养 情境破
2020年2月4日,中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟院士发布最新研
究成果。根据初步测试,在体外细胞实验中显示:阿比朵尔能有效抑制冠状病毒,并且显著抑
制病毒对细胞的病变效应。阿比朵尔是一种广谱抗病毒药,主要治疗A、B型流感病毒等引
起的上呼吸道感染,在近些年有较多研究证明其对SARS冠状病毒及MERS冠状病毒活性均
有一定的抑制作用。
阿比朵尔的结构如下所示:
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
问题1 写出阿比朵尔的分子式。
提示 阿比朵尔的分子式为C22H25BrN2O3S。
问题2 阿比朵尔分子中含氧官能团的名称是什么?
提示 阿比朵尔分子中含有的含氧官能团名称是羟基、酯基。
问题3 含羟基的有机物一定属于醇类吗?
提示 含羟基的有机物不一定属于醇类,如酚的官能团也是—OH。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
讲解分析
1.辨识易混官能团
官能团 辨识方法
醇羟基与酚羟基 二者连接的基团不同,与苯环直接相连的羟
基为酚羟基;与脂肪烃基或苯环侧链相连的
羟基为醇羟基。
例如:
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
羰基
与醛基
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
官能团 辨识方法
羧基与
酯基
氨基与
酰胺基 氨基为—NH2;酰胺基为
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
2.基与官能团的区别与联系
基 官能团
区别 化合物分子中去掉某些原子
或原子团后,剩下的原子或原
子团 反映有机化合物共同特性的
原子或原子团
联系 “官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如
甲基(—CH3)不是官能团
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
3.基与根的比较
基 根
概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子或原子团 带电荷的原子团
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;不能独立存在 稳定;可独立存在于溶液中或
熔融状态下
实例及其
电子式 —OH · ··H OH- [·· ··H]-
联系 “基”与“根”可以相互转化,如:OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
典例呈现
例题 李兰娟院士及其团队研究发现药物阿比朵尔在体外细胞实验中能有效抑制冠状病毒,
合成药物阿比朵尔的关键中间体的结构如下所示。下列关于该有机物的说法正确的是
( )
A.该有机物中不含手性碳原子
B.该有机物分子中碳原子数为19,氢原子数为17
C.该有机物易溶于水
D.该有机物只含有3种官能团
A
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
素养解读 本题以合成药物阿比朵尔的关键中间体的结构为情境素材,考查有机物中官能团
的识别、有机物的性质、手性碳原子的判断等,体现了宏观辨识与微观探析的化学学科核心
素养。
信息提取 以陌生有机物的结构为分析依据,找出官能团,进而推断物质性质。
解题思路 连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该有机物分子中不含手性
碳原子,故A正确;1个该有机物分子中含有19个C、18个H,故B错误;该有机物分子中含有多
个碳原子且含有酯基,难溶于水,故C错误;该有机物含有碳碳双键、碳溴键、羟基、酯基、
次氨基等,官能团多于3种,故D错误。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
思维升华
有机物中不一定含有官能团,例如烷烃不含官能团。若一种有机物具有多种官能团,则
具有多种性质。如HOCH2COOH既含有醇羟基,具有醇的某些性质,又含有羧基,具有羧酸的
性质。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
$