内容正文:
1.碳原子成键特点
(1)绝大多数有机化合物的基本骨架是碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环。
(2)碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键等。
(3)碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键或碳
氧双键。
必备知识 清单破
知识点 1 有机物中碳原子的成键特点
第一单元 有机化合物的结构
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
有机物分子 CH4 CH2 CH2 C6H6
碳原子轨道的杂
化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子的空间结构 正四
面体 平面 直线 平面
2.几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.结构式:能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。
2.结构简式:能准确表示分子中原子的成键情况。原子间形成单键的“—”可以省略,“C
C”和“ ”中的“ ”“ ”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2 CH2、
H2C CH2等,而不能写为CH2CH2。醛基( )、羧基( )则可进一步简写
为—CHO、—COOH。
3.键线式:无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢原子以外
的其他原子或基团。图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。
知识点 2 有机物结构的表示方法
特别提醒 对于结构比较复杂的分子,通常选用结构简式或键线式表示更为方便。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
4.一些有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式
物质名称
分子式 结构式 结构简式 键线式
正戊烷
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
或CH3(CH2)3CH3
丙烯
C3H6 CH3—CH CH2
或CH3CH CH2
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
乙醇
C2H6O CH3—CH2—OH
或CH3CH2OH
乙酸
C2H4O2
或CH3—COOH
或CH3COOH
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
知识点 3 同分异构体
特别提醒 同分异构现象不仅存在于有机化合物之间,少数有机化合物与无机物之间也存在
同分异构现象,如尿素[CO(NH2)2,有机化合物]与氰酸铵(NH4OCN,无机化合物)互为同分异构体。
2.同分异构体:分子式相同而结构不同的化
合物分子互为同分异构体。
3.同分异构现象类型
(1)构造异构
①碳链异构:碳链骨架不同产生的异构现象。
②位置异构:官能团在碳链中的位置不同而产生的异构现象。
③官能团异构:分子中所含官能团不同产生的异构现象。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
(2)立体异构
分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的排列方式
不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2-丁烯的顺反异构体
4.同分异构体的书写与数目判断的方法(详见定点1)
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.乙烯分子中的所有原子在同一平面上,丙烯分子中的所有原子也在同一平面上。这种说法
对吗?
2.液化气中含有丙烷,丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。这种说法对吗?
3.醛基( )可简写为—CHO或—COH。这种说法对吗?
4.所有的烯烃都存在顺反异构。这种说法对吗?
知识辨析
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.不对。丙烯中存在饱和碳原子,分子中的所有原子不可能共平面。
2.不对。丙烷分子中的碳链为锯齿形,则丙烷分子中的三个碳原子不在同一直线上。
3.不对。醛基( )不能简写为—COH。
4.不对。不是所有的烯烃均存在顺反异构。若烯烃分子中双键碳原子上连接的原子或原子
团不相同,则存在顺反异构;若双键碳原子上连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构。
如 H2 H H3中1号碳原子上连有两个H原子,故丙烯不存在顺反异构。
一语破的
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.同分异构体的书写方法
(1)烷烃同分异构体的书写方法
烷烃同分异构体的书写是其他种类有机化合物同分异构体书写的基础。烷烃的碳链异
构的书写一般采用“减碳法”,可概括为“三注意、三原则、四顺序”。
关键能力 定点破
定点 1 同分异构体的书写与数目判断的方法
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例(用碳骨架表示):
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下1个碳原子,依次连接到主链剩余碳原子上,即得到多个带有甲基、主链
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
比原碳链少1个碳原子的同分异构体的碳骨架。
注意:不能连接在端位,不能重复,要考虑对称性。
③从主链的一端取下2个碳原子,使这2个碳原子相连或分开,依次连接到主链剩余的各个碳
原子上。由于两个碳原子作为一个整体连接到主链上,会改变主链碳原子数,如
的主链实际为5个碳原子,与②中的书写重复,故这种形式不符合要求;2个碳
原子分开连接到主链上为 (支链同位)和 (支链邻位)。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
④若再从主链上取下更多的碳原子,其连接方式均与上面的连接方式重复。因此,C6H14共有5
种同分异构体。
(2)含有官能团的有机化合物同分异构体的书写方法
①一般书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。
②书写方法:先根据限定条件确定可能含有的官能团类别,然后写出其可能有的碳链异构,再
移动官能团的位置,最后写出可能的官能团异构,注意不要违背“碳四价”的原则。
2.同分异构体数目判断的方法
(1)等效氢法
一元卤代烃分子可以看作烃分子中一个氢原子被卤素原子取代的产物,确定其同分异构
体数目时,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则:
①同一碳原子上的氢原子是等效的。如CH4中的4个氢原子等效。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如(CH3)3C—C(CH3)3中的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法
①记住常见烃基的结构种数:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基异构体的数目,确定有机物分子的种
数。如分子式为C4H10O属于醇的同分异构体,可改写为C4H9—OH,共有4种结构;分子式为C5H10O属于醛的同分异构体,可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目,先固定1个Cl原子,有2种:① 和②
;然后移动第2个氯原子(a、b、c、d、e表示第2个氯原子的位置):①有3种,②有2
种,其中①b和②d重复。故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
(4)换元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构: 、 、 ,用H代替Cl,用
Cl代替H,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构。
(3)定一移一法
确定二元取代物的同分异构体数目时,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
典例 下列有关同分异构体数目的判断正确的是(不考虑立体异构) ( )
A.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
B.C4H10的同分异构体有3种
C.C4H8O属于醛的同分异构体有4种
D. 的一氯代物有5种
D
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
思路点拨 解答本题应依据选项选择不同的方法迅速确定同分异构体数目。如A项、C项
使用烃基取代法,D项使用等效氢法。
解析 属于羧酸,则含有羧基,可改写为C4H9COOH,同分异构体种数取决于—C4H9的种数,
—C4H9有4种结构,则C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,故A错误;C4H10的同分异构体有正丁
烷、异丁烷2种,故B错误;属于醛,则含有—CHO,可改写为C3H7CHO,同分异构体种数取决于
—C3H7的种数,—C3H7有2种结构,则C4H8O属于醛的同分异构体有2种,故C错误; 分
子中有5种氢原子,则其一氯代物有5种,故D正确。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
1.四种代表烃的立体结构
(1)甲烷:正四面体形分子,最多有3个H原子或 1个C原子和2个H原子在同一平面内,最多有2
个原子在同一条直线上。
(2)乙烯:平面形分子,6个原子在同一平面内,最多有2个原子在同一条直线上。
(3)乙炔:直线形分子,4个原子在一条直线上。
(4)苯:平面正六边形分子,12个原子在同一平面内,最多有4个原子在同一条直线上。
定点 2 原子共面、共线问题的分析技巧
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
2.有机物中原子共面、共线问题的判断技巧
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
典例 下列关于有机化合物 的说法正确的是 ( )
A.分子中所有的碳原子不可能在同一平面内
B.分子中最多只可能有9个碳原子在同一平面内
C.分子中有7个碳原子可能在同一条直线上
D.分子中最多有5个碳原子在同一条直线上
D
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
思路点拨 先将被分析对象转换成常用的结构模板,再综合分析不同结构间的交叉关系确定
结果。
解析 由图可以看出,虚线c上的碳原子共直线,从而得出共直线的碳原子最多有5个。
平面a和平面b可能重合,从而得出共平面的碳原子最多有11个。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
规律方法 分割法分析原子共面、共线问题:
若要分析复杂有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,同时要兼顾分子对称性。
如:下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个?
该有机物的碳架结构可表示为:
由上图可截取出3种单元,由于单键可以旋转,根据乙烯、乙炔、苯的分子构型,可确定共面碳
原子最多有12个,共线碳原子最多有6个。
专题2 有机物的结构与分类
高中同步
$