内容正文:
1.重结晶
(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
必备知识 清单破
知识点 1 有机化合物的分离、提纯
第二单元 科学家怎样研究有机物
专题1 有机化学的发展及研究思路
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2.萃取、分液
(1)萃取原理
①液—液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂中转
移到另一种溶剂中的操作。
②固—液萃取:利用溶剂使固体物料中的
可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作。
(2)萃取剂:萃取用的溶剂。常用的有机萃取剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后两层液体分离开的操作。
特别提醒 (1)萃取剂与原溶剂不能互溶或发生反应,如酒精易溶于水,一般不选用酒精作萃
取剂。(2)萃取和分液是两个不同的概念,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。
专题1 有机化学的发展及研究思路
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适用条件 有机化合物热稳定性较高;有机化合物与杂质的沸点相差较大
蒸馏装置
注意事项 蒸馏烧瓶中加碎瓷片的目的是防止液体暴沸;温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处;冷却水的流动方向是下口进、上口出
3.蒸馏
专题1 有机化学的发展及研究思路
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1.确定有机化合物元素组成的方法
(1)李比希燃烧法:利用氧化铜在高温下氧化有机物,生成水和二氧化碳,然后分别采用高氯酸
镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳,根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳
的质量,进而确定有机化合物中氢和碳元素的质量分数。
(2)钠熔法:可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
(3)铜丝燃烧法:可定性分析有机物中是否存在卤素。
(4)元素分析仪:借助元素分析仪可确定有机化合物的组成。
知识点 2 有机物组成和结构的研究
专题1 有机化学的发展及研究思路
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2.有机化合物结构的研究
(1)核磁共振波谱:最常见的是对有机化合物的 1H核磁共振谱进行分析。
(2)红外光谱:利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同,测试并
记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析,可以初步判断
该有机化合物中具有哪些基团。
专题1 有机化学的发展及研究思路
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(3)质谱:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,不同的带电“碎片”的
质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。质谱图中,m/z的
最大值就表示有机物分子的相对分子质量。例如,由下图可知,该有机物分子的相对分子质
量为46。
知识拓展 测定有机物结构的现代分析方法还有紫外光谱法和X射线衍射等。
专题1 有机化学的发展及研究思路
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1.意义及应用
(1)帮助人类更好地应用有机化合物,使有机化合物更好地造福人类。
(2)设计并合成新的有机化合物。
(3)有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
研究反应机理,有助于认识反应的实质,更恰当地运用有机反应。
2.常用研究方法
(1)同位素示踪法;(2)仪器分析。
知识点 3 有机化学反应的研究
专题1 有机化学的发展及研究思路
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1.直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇。这种说法对吗?
2.碘在水中的溶解度很小,但易溶于有机溶剂,所以可用酒精萃取碘水中的碘单质。这种说法
对吗?
3.在苯甲酸的重结晶实验中,趁热过滤是为了减少苯甲酸的损失。这种说法对吗?
4.有机物燃烧后只生成CO2和H2O,则该有机物一定只含有碳、氢两种元素。这种说法对吗?
5.用苯萃取碘水中的碘单质,分液后,可将苯蒸馏出去,从而得到被提纯的碘,加热时温度不能
太高。这种说法对吗?
6.乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体,两者的质谱图相同。这种说法对
吗?
知识辨析
专题1 有机化学的发展及研究思路
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1.不对。乙醇和水的沸点相差不大,且乙醇和水分子间形成的氢键作用力较强,使得直接蒸馏
得到的乙醇中仍含少量水,不能得到无水乙醇。
2.不对。酒精与水互溶,不能用于萃取碘水中的碘。
3.对。在苯甲酸的重结晶实验中,苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大,需趁热过滤,防止
降温后苯甲酸析出。
4.不对。有机物燃烧后只生成CO2和H2O,说明该有机物中一定含有碳、氢元素,可能含有氧
元素。
5.对。碘易升华,在对溶有碘的有机溶剂进行蒸馏时,温度不能太高。
6.不对。互为同分异构体的有机物的质谱图中质荷比的最大值相同,但各碎片离子对应的吸
收峰不完全相同,质谱图不完全相同。
一语破的
专题1 有机化学的发展及研究思路
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1.分离、提纯物质的“四原则”
关键能力 定点破
定点 1 有机化合物的分离、提纯
专题1 有机化学的发展及研究思路
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2.分离、提纯物质的几种思路
(1)杂转纯:如除去Na2CO3固体中的NaHCO3固体,将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
(2)杂变沉:如除去NaCl溶液中的BaCl2,先加过量的Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀,过滤后
再向滤液中加适量盐酸。
(3)杂转气:如除去NaCl溶液中的Na2CO3,加适量盐酸,HCl与Na2CO3反应生成NaCl、H2O和CO2。
(4)萃取:如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。
专题1 有机化学的发展及研究思路
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分离、提纯的方法 目的 主要仪器(材料) 实例
分液 分离、提纯互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离硝基苯与水
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计等 分离苯甲醛与乙醇
洗气 分离、提纯气体混合物 — 用溴水除去甲烷中的乙烯
重结晶 分离、提纯在同一溶剂中溶解度不同的固体混合物 烧杯、漏斗、玻璃棒 提纯苯甲酸
3.有机物分离、提纯的常用方法
专题1 有机化学的发展及研究思路
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过滤 分离难溶性固体和液
体 烧杯、漏斗、玻璃棒 分离碳酸钡与氯化钠
溶液
渗析 除去胶体中的小分
子、离子 半透膜、
烧杯 除去淀粉溶液中的氯
化钠、葡萄糖
盐析 使蛋白质从溶液中析
出 — 提纯蛋白质
专题1 有机化学的发展及研究思路
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典例 下列有关有机物的分离、提纯或鉴别的方法不正确的是 ( )
A.用蒸馏的方法除去乙酸乙酯中的乙醚
B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C.用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH2CH3与CH3CH2COOCH3
B
专题1 有机化学的发展及研究思路
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思路点拨 一般利用物质性质或结构之间的差异进行物质的分离、提纯或鉴别,熟悉物质结
构和性质是解题关键。
解析 乙酸乙酯和乙醚互溶,二者沸点相差较大,可用蒸馏的方法除去乙酸乙酯中的乙醚,A
项正确;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能用分液的方法分离,B项错误;乙酸可与碳酸钠反应生成气
体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶,会分层,现象不同,可鉴别,C项正确;CH3COOCH2CH2CH3中
含4种H,CH3CH2COOCH3中含3种H,可以用核磁共振氢谱来鉴别,D项正确。
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1.确定有机物分子式的基本思路
定点 2 有机化合物分子式、结构简式的确定方法
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(1)直接求算法
2.确定有机物分子式的方法
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x取值 种类 方法
x< 烷烃 若b为奇数,分子式为C2aH2b;
若b为偶数,实验式即分子式
x= 烯烃或环烷烃 先确定相对分子质量,再确定
分子式
x> 炔烃、苯、环烯烃等 需结合其他条件确定分子式
(2)实验式法
首先根据题意求出烃的实验式,设为CaHb, =x。
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(3)商余法
= =a……n
[Mr(CxHy)表示烃的相对分子质量,a为烃分子中的碳原子数]
(4)关系式法
利用反应物与生成物之间量的关系求分子式,如:
①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系。
②利用有机物燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量的关系计算确定有机物分子式。
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CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O
CxHyOz+(x+ - )O2 xCO2+ H2O
(5)通式法
物质性质等 有机物类别及组成通式(如CnH2nO) n值 分子式。
(6)平均分子式法
计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量 各原子个数 平均化学式 混
合物各组分的分子式。
常用化学方程式:
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烃分子的不饱和度=N(C)+1- ,N(C)为碳原子数,N(H)为氢原子数。链状烷烃为饱和
烃,通式为CnH2n+2,在链状烷烃分子式的基础上每少2个氢原子就多出1个不饱和度,如一个脂
环或碳碳双键的不饱和度为1。
3.确定有机物结构简式的一般思路
专题1 有机化学的发展及研究思路
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典例 通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物,根据产物的质量确定有机物的
组成。下列是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
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(1)使产生的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是
(用各装置中的接口处小写字母表示)。
(2)C装置中浓硫酸的作用是 。
(3)E装置中CuO的作用是 。
(4)①准确称取0.69 g某有机物样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A
装置质量增加1.32 g,B装置质量增加0.81 g,则该有机物的实验式为 。
②若该有机物的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为 。
专题1 有机化学的发展及研究思路
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思路点拨 首先要明确题目要求,然后联系所学知识分析实验装置的连接和各部分的作用,
最后结合题目要求进行解答。
解析 根据反应原理可知,该实验要成功必须满足以下条件:①快速制备O2供燃烧使用;②O2
要纯净、干燥;③保证碳元素全部转化为CO2,氢元素全部转化为H2O,并分别在后面装置中被
完全吸收。由此可知装置的连接顺序和各装置中物质的作用。
(4)①n(CO2)= =0.03 mol,n(H2O)= =0.045 mol,m(O)=0.69 g-m(C)-m(H)=
0.69 g-0.03 mol×12 g·mol-1-0.045 mol×2×1 g·mol-1=0.24 g,n(O)= =
0.015 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.03 mol∶0.09 mol∶0.015 mol=2∶6∶1,故其实验式为C2H6O,分子式也为C2H6O。②分子式为C2H6O的有机物有2种结构:CH3CH2OH和CH3OCH3,分别含有三种氢原子和一种氢原子。由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种氢原子,故该有机物的结构简式
是CH3CH2OH。
专题1 有机化学的发展及研究思路
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答案 (1)g→e→f→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)→j
(2)干燥O2
(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2
(4)①C2H6O ②CH3CH2OH
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