第3章 第3节 醛 酮（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

第三章　烃的衍生物 第三节　醛　酮 基础过关练 题组一　醛、酮的结构 1.下列关于醛的说法正确的是 (　　) A.甲醛是甲基与醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH C.饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO D.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态 2.(教材习题改编)2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是 (　　) A.CH3OCH2CH3　　　　B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3COCH3　　　　D.CH3CH2CHO 题组二　醛的化学性质 3.(2025河北保定一中月考)把有机物氧化为,所用的氧化剂最合理的是 (　　) A.酸性K2Cr2O7溶液　　　　　B.酸性KMnO4溶液 C.银氨溶液　　　　　D.溴水 4.(2025云南文山一中月考)某有机物的结构简式为CH2CHCH2CHO,下列对其化学性质的判断不正确的是 (　　) A.能被银氨溶液氧化 B.1 mol该物质最多能与1 mol H2加成 C.1 mol该物质能与1 mol HBr加成 D.该物质能使溴水褪色,不能说明分子中含有碳碳双键 5.(教材习题改编)桂皮中含有的肉桂醛()是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用如下方法: + Ⅲ+H2O 下列有关说法不正确的是 (　　) A.Ⅰ、Ⅱ都能发生加成反应 B.Ⅰ、Ⅲ可用酸性KMnO4溶液鉴别 C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都能发生银镜反应 D.1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2 6.(2025江苏泰州中学月考)有机化合物Z是一种重要化工中间体,可由如下反应制得。 下列有关说法正确的是 (　　) A.该反应涉及加成反应、消去反应 B.Y分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2 C.X、Y均可与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 D.1 mol X最多消耗3 mol H2 题组三　醛基的检验 7.(2025天津耀华中学期中)利用银氨溶液可以检验醛基,下列说法正确的是　 (　　) A.实验室制备银氨溶液时的操作如图所示: B.银氨溶液与乙醛反应,当乙醛得到0.2 mol电子时,生成21.6 g Ag C.向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热,观察到银镜现象,说明该有机物属于醛类 D.水浴加热条件下,甲醛与足量银氨溶液发生的反应为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O 8.(易错题)(2025江苏泰州月考)推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO。下列检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 (　　) A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,水浴加热 B.先加溴水,再加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,水浴加热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜,加热,酸化后加入溴水 9.(2025北京丰台期中)探究甲醛与新制Cu(OH)2的反应:①向6 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液,振荡,加入0.5 mL 15%甲醛溶液,混合均匀,加热,迅速产生红色沉淀,产生无色气体;②反应停止后分离出沉淀,将所得沉淀洗净后加入浓盐酸,不溶解;③相同条件下,甲酸钠溶液与新制Cu(OH)2共热,未观察到明显现象。已知:Cu2O [CuCl2]-,甲醛是具有强还原性的气体。下列说法正确的是 (　　) A.红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu B.将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体,气体中一定含有CO C.从甲醛的结构()推测,其氧化产物可能为碳酸(),因此实验中得到的无色气体中含有大量CO2 D.该实验条件下,甲醛的还原产物为HCOONa 题组四　与醛有关的简单计算 10.(2025天津大学附中期中)9 g某饱和一元醛与银氨溶液完全作用生成27 g金属银,则该醛是 (　　) A.甲醛　　　　B.乙醛　　　　C.丙醛　　　　D.丁醛 11.(2025陕西西安月考)某醇和醛的混合物0.05 mol,能从足量的银氨溶液中还原出0.15 mol银,已知该醇为饱和一元醇,该醛的组成符合CnH2nO。下列结论正确的是(　　) A.此混合物中的醛一定是甲醛 B.此混合物中的醛、醇可以是任意比 C.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1 题组五　酮的化学性质 12.(2025广东茂名期中)如图所示的分子酷似企鹅,下列有关该分子的说法正确的是(　　) A.该分子是一种芳香酮 B.该分子中所有碳原子可能共平面 C.该分子中存在与乙烯相同的官能团,所以与乙烯互为同系物 D.1 mol该分子最多能与3 mol氢气发生加成反应 13.(2024云南昆明第一中学期中)乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2CO+H—A 。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成,其产物不正确的是 (　　) A.与HCl加成生成 B.与H2O加成生成 C.与CH3OH加成生成 D.与CH3COOH加成生成 能力提升练 题组一　新情境下醛、酮性质的综合应用 1.(2025广东梅州期中)我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子 B.肉桂醇在一定条件下可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 2.(2025湖南岳阳汨罗一中月考)某抗病毒药物的部分合成路线如下: 下列说法正确的是 (　　) A.X→Y的反应类型为取代反应 B.X→Y可能有副产物生成 C.Z不存在顺反异构现象 D.X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 题组二　醛、酮在有机合成中的应用 3.(2024浙江强基联盟联考)羟醛缩合的关键在于攫取α-H,使其转化成H+离去。以乙醛为例,其反应机理如图所示: + +H2O 下列说法不正确的是 (　　) A.该反应可加入适量碱 B.两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应 C.乙醛中—CH3的C—H键的极性强于丙酮中—CH3的C—H键的极性 D.乙醛和苯甲醛发生羟醛缩合反应可得到 4.(2025重庆长寿中学月考)已知醛或酮可与烃基卤化镁(R'MgX,也称格氏试剂)发生加成反应,所得产物经水解可得醇,反应机理如图所示。若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是 (　　) +R'MgX (R、R'代表烃基,X代表卤素原子) A.与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C.CH3CHO与 D.与CH3CH2MgX 5.(创新题·新情境)(2025辽宁名校联盟期中)Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基),下列有关说法错误的是 (　　) A.肼的沸点高于氨,原因是分子间氢键数目更多,且相对分子质量更大 B.过程①发生加成反应,过程②、③均发生消去反应 C.过程④的反应历程可表示为+OH- +N2↑+H2O D.应用该机理,可以在碱性条件下转变为 题组三　以醛、酮为载体的化学实验 6.(2025陕西西安重点高中联考)向乙醛溶液中加入含1 mol Br2的溴水,观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想:①溴水与乙醛发生取代反应;②由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应;③由于乙醛具有还原性,溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确,某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1:检验褪色后溶液的酸碱性。 方案2:测定反应后溶液中的n(Br-)。 下列说法不正确的是 (　　) A.检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应 B.若测得反应后n(Br-)为0,说明溴水与乙醛发生加成反应 C.若测得反应后n(Br-)为2 mol,说明溴水与乙醛发生取代反应 D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸,则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色 7.(2025江苏南京期中)环己酮缩乙二醇(,常温时为液体)常用于日用化学品中,也用作有机合成的中间体。实验室利用环己酮和乙二醇反应可以制备环己酮缩乙二醇,反应原理如下: + +H2O 实验步骤: Ⅰ.按图示装置(加热装置已省略)向烧瓶中加入26.7 mL(0.3 mol)乙二醇、20.7 mL(0.2 mol)环己酮、35 mL苯、5 g SnCl2·2H2O(s),加热回流0.75 h; Ⅱ.反应完毕,过滤,回收催化剂; Ⅲ.将滤液蒸馏,收集174~180 ℃的馏分,得粗产品环己酮缩乙二醇,粗产品经精馏提纯得产品24.2 g。 回答下列问题: (1)根据上述实验药品的用量,圆底烧瓶的最适宜规格为　　　　(填字母)。  A.100 mL B.250 mL C.500 mL D.1 000 mL (2)苯的作用是　　　　和带水剂。  (3)当观察到分水器中　　　　　　　　　　　　　时,打开旋塞B将水放出;当　　　　　　　时,停止加热,反应完成。  (4)下列仪器在步骤Ⅲ中不需要使用的是　　　　　　　(填名称)。  (5)若反应物为苯乙酮()和乙二醇,则得到的有机产物的结构简式为　　　　　。  (6)产品的产率为　　　　(精确到0.1%)。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.C　甲醛是H原子与—CHO相连而构成的醛,A错误;醛的官能团是—CHO,B错误;饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO,C正确;烃的含氧衍生物在常温下不全是液态或固态,如甲醛在常温下为气态,D错误。 2.D　2-丙醇[CH3CH(OH)CH3]在铜作催化剂并加热的条件下发生催化氧化反应生成丙酮(CH3COCH3),丙醛与丙酮互为同分异构体,故选D。 3.C　比较两种有机物,需把醛基氧化为羧基,而碳碳双键不被氧化,所以可用弱氧化剂银氨溶液氧化,然后酸化即可。 4.B　该物质含有醛基,能发生银镜反应,被银氨溶液氧化,A正确;碳碳双键、—CHO均能与H2发生加成反应(破题关键),则1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;碳碳双键能与HBr发生加成反应,则1 mol该物质能与1 mol HBr加成,C正确;碳碳双键、醛基均能使溴水褪色,即不能根据溴水褪色判断分子中含碳碳双键,D正确。 反思升华　　　醛基具有还原性,能与溴水发生氧化反应而使溴水褪色;碳碳双键与溴水发生加成反应而使溴水褪色。 5.B　Ⅰ含苯环和醛基,Ⅱ含醛基,都能与H2发生加成反应,A正确;Ⅰ含醛基,Ⅲ含醛基和碳碳双键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,B错误;Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都含有醛基,都能发生银镜反应,C正确;根据肉桂醛分子式C9H8O,可知1 mol肉桂醛完全燃烧消耗氧气10.5 mol,D正确。 6.A　X和Y反应历程为+ (破题关键),A正确;Y分子中只有羰基碳原子为sp2杂化,其他碳原子均为sp3杂化,即分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶4,B错误;X中含醛基,能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,Y不能与新制Cu(OH)2反应,C错误;X中苯环和醛基均能和H2反应,1 mol X最多消耗4 mol H2,D错误。 7.D　制备银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解,A错误;由反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O可知,乙醛发生氧化反应,当乙醛失去0.2 mol电子时,生成0.2 mol Ag,即生成21.6 g Ag,B错误;甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖等有机物也能和银氨溶液发生银镜反应,C错误;甲醛与足量银氨溶液发生银镜反应,生成(NH4)2CO3、NH3、Ag和水,所给方程式正确,D正确。 8.D　先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,A项错误;先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,B项错误;若先加银氨溶液,可检验醛基,若不酸化直接加溴水,则无法确定该信息素中是否含有碳碳双键,C项错误。 易错分析　　　银氨溶液和新制Cu(OH)2不与碳碳双键反应,溴水和酸性KMnO4溶液均能与碳碳双键和—CHO反应,故应先检验—CHO,再检验碳碳双键。 9.A　将所得沉淀洗净后加入浓盐酸,不溶解,根据Cu2O [CuCl2]-可知,红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu,故A正确;甲醛是具有强还原性的气体,生成的无色气体中混有的甲醛气体可将灼热的CuO还原为铜单质,得到红色固体,所以不能证明气体中含有CO,故B错误;配制氢氧化铜时,NaOH是过量的,在碱性溶液中不可能产生大量二氧化碳,故C错误;甲醛作还原剂,生成的是氧化产物,故D错误。 10.D　反应生成n(Ag)==0.25 mol,若是甲醛,9 g甲醛的物质的量为=0.3 mol,可生成m(Ag)=0.3 mol×4=1.2 mol,显然该醛不是甲醛;结合关系式—CHO~2Ag(解题技法),9 g该饱和一元醛中含n(—CHO)=0.125 mol,该醛的摩尔质量为=72 g/mol,饱和一元醛的通式为CnH2nO,则14n+16=72,解得n=4,故该醛为丁醛,D正确。 11.A　1 mol —CHO可生成2 mol Ag,则若得到0.15 mol银,需饱和一元醛的物质的量是0.075 mol,但混合物一共只有0.05 mol,所以该醛只能是甲醛。因为1 mol甲醛可生成4 mol银,所以甲醛的物质的量是0.037 5 mol,醇是0.012 5 mol,醇和甲醛的物质的量之比是1∶3。 反思升华　　　甲醛中碳原子采取sp2杂化,3个原子共平面,其结构可以看作两个醛基:。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时,相当于两个醛基参与反应。 12.D　该有机物分子中的六元环不是苯环,不属于芳香族化合物,A错误;该分子中含有与4个碳原子相连的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,B错误;该分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基,与乙烯不互为同系物,C错误;该分子中碳碳双键和酮羰基都能和H2加成,即1 mol该分子最多能与3 mol H2发生加成反应,D正确。 13.C　观察题给反应可知,乙烯酮中碳碳双键断开,端基碳原子加上H原子,剩余部分加在另一个碳原子上。乙烯酮与HCl加成生成,A项正确;乙烯酮与H2O加成生成,B项正确;CH3OH中的活泼氢应是羟基上的氢,乙烯酮与CH3OH加成生成,C项错误;乙烯酮与CH3COOH加成生成,D项正确。 能力提升练 1.C　由结构简式可知,苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子,A正确;肉桂醇分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应,含有醇羟基,能发生取代反应,B正确;肉桂醛分子中碳碳双键的每个碳原子连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,C错误;由题图可知,在CoGa3催化作用下肉桂醛不能与H2反应生成苯丙醛,能与H2反应生成肉桂醇,说明该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基,D正确。 2.B　由合成路线可知X与发生加成反应生成Y,Y→Z发生的是消去反应,A错误;与X中的—CHO加成得到Y,如果断开的是②位置的碳氢键,则会得到,B正确;Z中碳碳双键的每个碳原子均连接不同的原子和原子团,故Z存在顺反异构现象,C错误;银氨溶液能鉴别出X,Y分子中有羟基且与羟基相连的碳原子上有H,Z分子中有碳碳双键,Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能鉴别Y、Z,D错误。 3.B　该反应步骤中生成了氢离子,加入适量碱有利于反应正向进行,提高产率,A正确;苯甲醛中与醛基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生羟醛缩合反应(破题关键),B错误;乙醛中醛基的极性大于丙酮中羰基的极性,对碳氢共用电子对的吸引力更强,因此乙醛中—CH3的C—H键的极性强于丙酮中—CH3的C—H键的极性,C正确;根据题给反应机理图可知,乙醛和苯甲醛发生羟醛缩合反应可得到,D正确。 4.D　格氏试剂与醛或酮发生加成反应,断开C O键中的一条键,—MgX加在O原子上,—R'加在C原子上,所得产物经水解可得醇。结合各选项,二者加成后所得产物经水解所得最终产物如下: 选项 最终产物 A HOCH2CH(CH3)CH2CH3 B CH3CH2CH(OH)CH2CH3 C CH3CH(OH)CH(CH3)2 D HOC(CH3)2CH2CH3 综上分析可知,D项符合题意。 5.B　肼分子中含有两个氨基,相同条件下分子间形成的氢键数目多于氨,肼的相对分子质量更大,所以肼的分子间作用力强于氨,沸点高于氨,故A正确;过程③发生的反应为 ,反应中分子的不饱和度不变,不属于消去反应,故B错误;过程④是和OH-反应生成、N2和H2O,反应历程可表示为+OH- +N2↑+H2O,故C正确;由反应机理可知,该反应的总反应为与肼在碱性条件下反应生成R—CH2—R'、氮气和水,所以与肼在碱性条件下反应能转变为,故D正确。 6.C　乙醛若发生加成反应,则溶液中不存在Br-;若发生取代反应,则溶液中应有1 mol Br-;若发生氧化反应生成乙酸,存在CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2H++2Br-,溶液中存在2 mol Br-。无论发生取代反应还是发生氧化反应,反应后溶液均显酸性,A正确;若测得反应后n(Br-)=0,则说明溴水与乙醛发生加成反应,B正确;由上述分析可知,C错误;若溴水能将乙醛氧化为乙酸,说明乙醛具有还原性,酸性KMnO4溶液有很强的氧化性,则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。 7.答案　(1)B (2)作反应溶剂 (3)水层液面接近支管口　水层不再增加 (4)蒸发皿、坩埚 (5) (6)85.2% 解析　该实验是利用环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇,装置中苯的作用是作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸馏出水(作带水剂);冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气,分水器的作用是减少水的量,使平衡向正反应方向移动,提高环己酮缩乙二醇的产率。 (1)向烧瓶中加入26.7 mL(0.3 mol)乙二醇、20.7 mL(0.2 mol)环己酮、35 mL苯,液体总体积为82.4 mL,则选择250 mL的圆底烧瓶最适宜。 (2)装置中苯的作用是作反应溶剂,增大反应物之间的接触面积,加快反应速率,同时与水形成共沸物便于蒸馏出水。 (3)反应中生成水,当观察到分水器中水层液面接近支管口时,打开旋塞B将水放出,当水层不再增加时,说明反应已经完全,停止加热。 (4)步骤Ⅲ为蒸馏过程,需使用酒精灯、直形冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶等,无需蒸发皿、坩埚。 (5)由题给反应原理可知,苯乙酮和乙二醇反应得到的有机产物的结构简式为。 (6)26.7 mL(0.3 mol)乙二醇与20.7 mL(0.2 mol)环己酮反应,乙二醇过量,理论上生成0.2 mol环己酮缩乙二醇,则产品的产率为×100%≈85.2%。 14 学科网（北京）股份有限公司 $