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本章复习提升
易混易错练
易错点1 混淆烃的命名规则而出错
1.(2025广东惠州一中期中)下列有机物的系统命名正确的是 ( )
A. 2,2,3-三甲基丁烷
B. 3-乙基-1,3-丁二烯
C. 邻硝基甲苯
D. 2-甲基-3-丁炔
2.(2024陕西咸阳实验中学月考)下列有机物的命名正确的是 ( )
A. 2-乙基戊烷
B. 2-甲基-1,3-二丁烯
C. 1,2,3-三甲苯
D. 3-甲基-3-乙基-1-丁烯
易错点2 忽视反应条件导致产物判断错误
3.(2024江苏南通月考)下列说法不正确的是( )
A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B.甲苯和氯气在光照条件下反应生成的产物有4种(不考虑立体异构)
C.与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有5种(不考虑立体异构)
D.分子式为C11H16的单烷基取代苯,含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种(不考虑立体异构)
4.(2025宁夏吴忠月考)下列反应通常情况下只能得到一种有机产物的是 ( )
A.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应
B.丙烯与HCl在一定条件发生反应
C.甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.甲苯在光照条件下与Cl2反应
易错点3 不能依据反应原理正确分析实验装置的作用
5.(2025广东佛山一模)1842年德国化学家维勒用电石(CaC2)和水反应首次成功制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中,难以达到预期目的的是 ( )
A.制备C2H2
B.除掉C2H2中的H2S
C.收集C2H2
D.验证C2H2的还原性
6.(2024江西九校联盟月考)实验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯,装置如图所示:
下列说法错误的是 ( )
A.装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K
B.装置②的作用是吸收HCl气体
C.分离氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏
D.可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理
思想方法练
利用“建模思想”突破有机物分子中原子共面、共线问题
方法概述
有机物分子中原子的共线、共面问题可以通过构建模型直观解决。先熟练掌握几种基本模型结构:甲烷为正四面体结构,乙烯为平面结构,乙炔为直线形结构,苯环为平面结构。再运用数学原理,若直线上两点在平面上,则直线在这个平面上;若平面与平面通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可能重合,也可能不重合;若平面与甲基相连,由于单键可以旋转,甲基上的碳原子和其中一个氢原子可能落在该平面上。
1.(2025陕西西安中学月考)某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.该有机物与乙苯不互为同系物
B.分子中共直线的碳原子最多有4个
C.分子中共平面的碳原子最多有13个
D.分子中共平面的原子最多有19个
2.(2024山东淄博月考)下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16个原子共平面
3.(2025江苏宿迁四校期中)下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 ( )
A.
B.
C.
D.
4.(2025湖南师范大学附属中学月考)某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,采用sp3杂化的碳原子数为c,则a、b、c分别是 ( )
A.3、4、5 B.3、10、4
C.3、14、4 D.4、10、4
5.(2025湖南岳阳一中月考)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图所示,下列说法中正确的是 ( )
A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B.该烃属于苯的同系物
C.该烃的一氯代物共有8种(不考虑立体异构)
D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
6.有机物分子中最多有 个碳原子在同一平面内,最多有 个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有 个。
答案与分层梯度式解析
易混易错练
1.A 主链含4个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,且保证位次之和最小,应从右端开始编号,其系统命名为2,2,3-三甲基丁烷,A项正确;主链含4个碳原子,2号位连乙基,其系统命名为2-乙基-1,3-丁二烯,B项错误;给出的是习惯命名,正确的习惯命名是对硝基甲苯,其系统命名是1-甲基-4-硝基苯或4-硝基甲苯,C项错误;应从靠近碳碳三键一端开始编号,系统命名为3-甲基-1-丁炔,D项错误。
易错分析 在解答烃类命名类型的题目时,常见的错误有以下几种:
(1)选择主链时出错。若含碳碳双键或碳碳三键,主链应该选取含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链。
(2)给取代基编号时出错。要注意按照命名规则准确编号。
(3)细节出错。书写名称时,相同取代基位号间用“,”隔开,取代基名称与位号间的“-”不能省略。
2.C 主链选择错误,正确的名称为3-甲基己烷,A错误;正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,B错误;主链选择错误,正确的名称为3,3-二甲基-1-戊烯,D错误。
3.D 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应,可生成,A正确;甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,可得到一氯代物、二氯代物、三氯代物和HCl四种产物,B正确;由结构可知与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应可得到3种1,2-加成产物和2种1,4-加成产物,C正确;与苯环直接相连的C上有H的烷基才能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,分子式为C11H16的单烷基取代苯,符合题述条件的同分异构体有:、、,共3种,D错误。
易错分析 苯的同系物的卤代反应,需要特别关注反应条件,在不同条件下取代氢原子的位置不同。在FeCl3或FeBr3催化条件下,苯的同系物与Cl2或Br2反应时,发生苯环上的取代反应;在光照条件下,苯的同系物与Cl2或Br2反应时,发生烷基上的取代反应。
4.C 反应生成邻溴甲苯、对溴甲苯或二溴甲苯、三溴甲苯等,A项错误;反应生成CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3,不止一种有机产物,B项错误;只生成苯甲酸,C项正确;甲基上的氢原子可能有一个、两个或三个被取代,可生成3种有机物,D项错误。
5.C 电石能和饱和食盐水反应制备C2H2,使用饱和食盐水便于控制反应速率,A正确;将制备的C2H2通过CuSO4溶液,可除去混有的H2S等杂质,B正确;乙炔和空气的密度相差不大,用排空气法很难收集到纯净的乙炔,C错误;乙炔中含碳碳三键,能与酸性KMnO4溶液发生反应,证明C2H2具有还原性,D正确。
易错分析 认为乙炔的密度比空气小,可采用向下排空气法收集,实际上乙炔的密度虽然比空气小,但和空气密度接近,难以用排空气法收集,乙炔难溶于水,应采用排水法收集。
6.B 若关闭K,向烧瓶中加浓盐酸,生成的Cl2使烧瓶中压强增大,浓盐酸不能顺利流下,故向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K,A正确;装置②的作用是干燥Cl2,B错误;先水洗除去FeCl3、HCl等可溶性杂质,再碱洗除去残留的Cl2,然后水洗除去盐及过量的碱,接着干燥,最后蒸馏提纯产物,C正确;苯和干燥的Cl2在FeCl3催化下反应,生成氯苯和HCl,反应后的尾气中有残留的Cl2和HCl气体,可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理,D正确。
思想方法练
1.D 该有机物苯环的侧链中含不饱和键,而乙苯中乙基是饱和烃基,二者结构不相似,不互为同系物,A正确;据图可知,分子中共直线的碳原子最多有4个,B正确;苯环和碳碳双键是平面结构,碳碳三键是直线形结构,单键可旋转,即乙基上两个碳原子可能在苯环平面内,故该分子中共平面的碳原子最多有13个,C正确;甲基中最多有1个H与苯环共平面,结合C项可知,该分子中共平面的原子最多有21个,D错误。
方法点津 在分析有机化合物中原子共面和共线问题时,可将复杂的分子简单化,复杂分子可以看作是烷基、苯环、碳碳双键和碳碳三键等结构拼接而成的。结合甲烷、苯、乙烯和乙炔的特殊空间结构,利用展开空间构型法,可快速判断共面或共线问题。
2.D 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,呈锯齿状排列,A错误;CH3—CH CH2中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,故所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;该分子中在同一条直线上的原子有8个,再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
方法点津 判断有机物分子中原子共面、共线的方法
(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氧单键等均可旋转,但双键和三键不能绕轴旋转,对分子的空间结构具有“定格”作用。
(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重合,两平面内的所有原子必定共平面。
(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子都在此平面内。
(4)展开空间构型法:如,可以将该分子展开为,该分子中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。
3.A 苯环和乙烯是平面结构,甲烷是正四面体结构,乙炔是直线形结构。A项,所有原子一定处于同一平面上;B项,含甲基,甲基上最多有1个H与苯环共面;C项,苯环和乙烯基所在的平面可能重合,所有原子可能处于同一平面上;D项,分子中含甲基,所有原子一定不处于同一平面上。综上,只有A项符合题意。
4.C 将该有机物的部分结构展开,并对部分碳原子编号:。④、⑦、⑧号三个碳原子一定共线,所以共线碳原子数最多为3;苯环和②、③、④、⑤、⑦号碳原子构成的平面可以共面,因为④、⑦、⑧号三个碳原子一定共线,所以⑧号碳原子一定也在这个面内,单键可以旋转,①、⑥号碳原子也可以在这个面内(最多14个碳原子共面);①、②、⑤、⑥号碳原子采用sp3杂化。故选C。
5.D 两个相连的苯环中,处于对角线位置的碳原子共线,结合乙炔为直线形结构可知,最多有7个碳原子共直线,A错误;该烃分子中含2个苯环,不属于苯的同系物,B错误;该分子不具有对称性,苯环上各3种H,3个甲基上有3种H,碳碳三键上1种H,即分子中共10种氢,其一氯代物为10种,C错误;,7个共直线的碳原子一定位于任一苯环平面上,但两个苯环平面不一定重合,故至少有12个碳原子共平面,D正确。
6.答案 11 6 9
解析 根据乙烯、苯、乙炔的结构,可以画出如图所示结构:
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能重合,也可能不重合,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯环平面内。炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而最多有5个碳原子和乙炔基上的1个氢原子共线,即最多有6个原子共线。
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