第2章 第3节 芳香烃（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

第三节　芳香烃 基础过关练 题组一　苯的结构与性质 1.(2025陕西西安中学月考)能说明苯分子的碳碳键不是单、双键交替的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色; ②苯环的构型是正六边形,碳碳键的键长都相等; ③邻二氯苯只有一种; ④间二甲苯只有一种; ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A.①②③　　　　B.①③④　　　　C.②④⑤　　　　D.①③⑤ 2.下列区分苯和2-己烯的实验方法中,正确的是 (　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是2-己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色消失的是2-己烯 3.(2025江苏连云港部分学校期中)已知苯可发生如下转化,下列叙述正确的是 (　　) A.反应①常温下不能进行,需加热 B.反应②不发生,有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生,证明苯是单双键交替结构 题组二　与苯有关的化学实验 4.(2025四川凉山期中)已知在浓硫酸作用下,苯在50~60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯,装置如图所示,关于该实验下列说法不正确的是 (　　) A.温度计必须悬挂在烧杯中,不能接触到烧杯壁和底部 B.该反应在50~60 ℃进行,应用水浴加热 C.产物为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的小 D.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 5.(经典真题)(2019全国Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是 (　　) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯 题组三　苯的同系物的组成、结构与性质 6.(2024北京顺义一中月考)下列说法中正确的是　 (　　) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数) B.　、、 均为苯的同系物 C.可命名为1,3,4-三甲苯 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸发生取代反应 7.(2025天津耀华中学期中)在甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色。有关叙述正确的是 (　　) A.甲苯属于不饱和烃,具有漂白性 B.苯环具有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.甲苯也可以使溴水褪色,褪色原理与酸性高锰酸钾溶液相似 8.(易错题)(2025河北衡水武强中学期中)甲苯的有关转化关系如图所示(部分产物没有标出),有关叙述正确的是 (　　) A.反应①为取代反应,其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应,反应条件是50~60 ℃ D.反应④是甲苯与H2按物质的量之比为1∶1发生加成反应 9.(教材习题改编)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C,如图所示: (1)A的结构简式为　　　　　　;A与少量溴水混合的现象为　　　　　　　　　　。  (2)反应①、②的反应条件和反应物(除A外)分别是　　　　　　,　　　　　　　　。  (3)请写出由A制取烈性炸药TNT的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。  (4)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是　　　　(填字母)。  　　　　　 　　　　 　　　　 a.都属于卤代烃　　　　　　　　b.都属于芳香族化合物 c.互为同系物　　　　　　　　d.互为同分异构体 题组四　稠环芳香烃 10.有按如下特点排列的一系列(n种)芳香烃:①、②、③……该系列化合物中所含碳的质量分数最大约为 (　　) A.86%　　　　B.90%　　　　C.96%　　　　D.无法确定 11.(2025河北邯郸武安一中月考)稠环芳香烃是指由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等,其结构分别为: 　 萘 蒽 　 菲 芘 下列说法不正确的是 (　　) A.萘的分子式为C10H8,与H2完全加成后,产物的分子式为C10H18 B.蒽、菲、芘的一氯代物分别有3种、5种、5种(不考虑立体异构) C.上述四种物质的分子中,所有碳原子均共平面 D.上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应 能力提升练 题组一　芳香烃的结构与性质 1.(2025黑吉辽蒙模拟)科学家成功分离并表征了一种含有碳—碳单电子σ键的化合物。这一重要突破源于对六苯基乙烷(HPE)衍生物的巧妙处理。HPE的结构如下: 下列说法错误的是 (　　) A.HPE中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 B.HPE中所有原子在同一平面上 C.HPE的一硝基取代物有3种 D.HPE的分子式为C38H30 2.(2025广东惠州一中期中)工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2,下列有关说法正确的是 (　　) A.用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 B.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 C.1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有5种(不考虑立体异构) D.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 3.在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。分子式为C11H16且苯环上只有一个取代基的芳香烃可被酸性KMnO4溶液氧化的有(不考虑立体异构) (　　) A.5种　　　　B.6种　　　　C.7种　　　　D.8种 4.(2025江西宜春期中)分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 (　　) A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有5种(不考虑立体异构) 题组二　芳香族化合物的转化 5.(2025河南名校期末大联考)2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系: +H2 下列说法正确的是 (　　) A.这两种烃均易溶于水 B.这两种烃均可以被氢气还原 C.这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D.2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 6.(2025江苏徐州期中)有机物a和苯通过反应合成b的过程如图所示(无机小分子产物略去)。 + 下列说法错误的是 (　　) A.该反应是取代反应 B.若R为烃基,则b一定是苯的同系物 C.若R为—C4H9,则a有4种同分异构体(不考虑立体异构) D.若R为—CH CH—CH3,b中所有碳原子可能共平面 7.(2025山东日照二模)甲苯经高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾,再经酸化可得苯甲酸(微溶于冷水,易溶于热水,100 ℃左右升华),实验制备流程如下: 下列说法错误的是 (　　) A.在甲苯中加入合适的冠醚,可以加快高锰酸钾氧化甲苯的速率 B.“加热回流氧化”过程中发生反应的化学方程式为:+KMnO4 +MnO2↓ C.若“趁热过滤”所得滤液仍呈紫色,可加少量NaHSO3溶液使紫色褪去,重新过滤 D.“操作X”包括过滤、洗涤、低温烘干 8.(2024陕西师范大学附属中学月考)已知:R—NO2 R—NH2。 以苯为原料制备某些化合物的转化关系如图所示: (1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)实验室制取的C中往往混有少量的溴单质,除去C中少量溴单质的原理是　　　　　　　　　　　　　　(用化学方程式表示);由C转化为D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)B苯环上的二氯代物有　　　　种;B与溴蒸气在光照条件下反应可生成C7H6BrNO2,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。  9.(2025重庆万州二中期中)某实验小组用如图所示的装置制备硝基苯,实验步骤如下: Ⅰ.配制浓硫酸与浓硝酸(体积比为4∶3)的混合物(即混酸)35 mL; Ⅱ.在三颈烧瓶中加入13 g苯; Ⅲ.按图示装好药品并装好其他仪器; Ⅳ.向三颈烧瓶里加入混酸,并不断搅拌(磁力加热搅拌器装置已略去); Ⅴ.控制温度在50~60 ℃,一段时间后三颈烧瓶内有淡黄色油状液体出现; Ⅵ.分离出硝基苯粗品,经提纯最终得到纯净的硝基苯12.3 g。 可能用到的有关数据如下: ①苯的密度:0.88 g·cm-3,沸点:80.1 ℃; ②硝酸的密度:1.42 g·cm-3(质量分数为63%),沸点:84 ℃。 回答下列问题: (1)仪器d的名称为　　　　　　,其作用是　　　　。  (2)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时,操作注意事项是　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,水浴加热的优点是　　　　　　　　　　　　　　。  (3)三颈烧瓶内发生的主要反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。  (4)硝基苯的密度比水的　　　　(填“大”或“小”); 纯净的硝基苯是无色油状液体,而实验所得的硝基苯是淡黄色油状液体,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)将粗产品依次用蒸馏水、5%的NaOH溶液、蒸馏水洗涤,再用无水CaCl2干燥后将粗硝基苯进行蒸馏则可得到纯硝基苯。 ①加入NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　。  ②本实验中硝基苯的产率是　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.A　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,①正确;苯环的构型是正六边形,碳碳键的键长都相等,说明苯分子中碳、碳间只有一种化学键,②正确;邻二氯苯只有一种,说明苯分子中任意碳碳键都相同,若是碳碳单、双键交替结构,则苯的邻位二氯取代物应有两种结构,③正确;无论苯环中是否存在碳碳单、双键交替结构,间二甲苯都只有一种结构,④错误;苯虽然不具有典型碳碳双键,但在催化剂、加热时,也能与H2加成生成环己烷,⑤错误。综上分析可知,能说明苯分子中碳碳键不是单、双键交替的事实是①②③,A符合题意。 归纳总结　(1)从结构上看,苯属于不饱和烃。 　　(2)从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。 2.D　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但2-己烯可以。向苯中加入溴水,苯能将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;2-己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。苯与2-己烯在燃烧时都会产生黑烟。 3.B　苯与溴单质在FeBr3的催化下反应生成溴苯和HBr,不需要加热即可发生,A错误;苯不与酸性KMnO4溶液反应,且苯不溶于水,密度小于水,所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层,苯在上层,高锰酸钾溶液在下层,下层呈紫色,B正确;苯生成硝基苯的反应属于取代反应,不属于加成反应,C错误;苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,苯能够与氢气反应,只证明苯不属于饱和烃,D错误。 归纳总结　苯的化学性质可简单概括为:易发生取代反应,能发生氧化反应,难发生加成反应。 　　①苯虽然不能和酸性KMnO4溶液反应,但其能燃烧(与乙炔燃烧现象相似),属于氧化反应; 　　②苯和液溴在FeBr3催化下可发生取代反应生成溴苯,但和溴水不能发生化学反应,只能发生萃取而出现分层现象。 4.C　该实验中温度计用于测量液体温度,须悬挂在烧杯中,不能接触到烧杯内壁和底部,A正确;该反应在50~60 ℃进行,应用水浴加热,B正确;产物为硝基苯,是无色、具有苦杏仁气味的液体,硝基苯不溶于水,且密度比水大,C错误;苯的硝化反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,D正确。 5.D　若关闭K时向烧瓶中加注液体,液体不能顺利流下;打开K利于平衡气压,便于苯和溴混合液流下,A正确;装置b中CCl4用于吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于CCl4使液体逐渐变为浅红色,B正确;装置c中Na2CO3溶液呈碱性,能吸收反应生成的HBr气体,C正确;反应后的混合液经水洗、碱洗、水洗后,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯等杂质,可得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D错误。 6.D　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物分子中只含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基,通式为CnH2n-6(n>6,且n为正整数),A、B错误;的名称应为1,2,4-三甲苯,C错误;苯和甲苯都能在一定条件下与卤素单质发生取代反应,都能与硝酸发生硝化反应(属于取代反应),D正确。 归纳总结　 苯和苯的同系物的化学性质异同点 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为CnH2n-6+(n-1)O2 nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 7.C　甲苯属于不饱和烃,但不具有漂白性,A错误;苯环不具有碳碳双键,具有大π键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,B错误;甲苯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应生成苯甲酸,甲基被氧化,而甲烷不被氧化(破题关键),说明甲基受苯环影响,可被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;甲苯与溴水因发生萃取使水层褪色,甲苯被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色,褪色原理不同,D错误。 8.B　在光照时Cl2与甲苯发生取代反应,取代的是甲基上的H原子,在催化剂作用下,取代苯环上的H原子(易错点),A错误;甲苯含碳量较高,其燃烧不充分有浓烟,即燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟,B正确;甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化并加热时发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯,C错误;反应④是甲苯与H2按物质的量之比为1∶3发生加成反应,D错误。 9.答案　(1)　分层,上层呈橙红色,下层无色 (2)光照、氯气　FeBr3作催化剂、液溴 (3)+3HNO3 +3H2O　取代反应 (4)ab 解析　(1)由有机物的转化关系可知,A为,甲苯与溴水混合,不反应,但溴单质在甲苯中的溶解度更大,发生萃取,且甲苯密度比水小,所以现象为分层,上层呈橙红色,下层无色。(2)光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成,FeBr3作催化剂的条件下甲苯与液溴发生取代反应可生成。(4)B和C官能团不同,不互为同系物,且二者分子式不同,不互为同分异构体。 10.C　①②③的分子式分别为C6H6、C10H8和C14H10,该系列化合物的通式为C4n+2H2n+4,碳的质量分数为×100%=×100%,当n无穷大时,×100%≈×100%=96%。 11.B　根据萘的结构可知,萘的分子式为C10H8,1 mol萘可与5 mol H2完全加成,产物的分子式为C10H18,故A正确;根据蒽、菲、芘的结构可知,蒽、菲、芘分别有3种、5种、3种氢原子,则一氯代物分别有3种、5种、3种,故B错误;由苯环为平面结构及题给四种物质的结构可知,其分子中所有碳原子均共平面,故C正确;四种物质中,部分碳原子连有氢原子,在浓硫酸、加热条件下,可与浓硝酸发生硝化反应,故D正确。 能力提升练 1.B　HPE分子中饱和碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,A正确;HPE分子中含有与4个碳原子相连的饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,B错误;HPE分子中含有3类氢原子,其一硝基取代物有3种,C正确;由结构简式可知,HPE的分子式为C38H30,D正确。 2.A　苯乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色(上、下层均无色),乙苯与溴水发生萃取,上层为橙红色,下层无色,现象不同,可用溴水区分二者,A正确。由于碳碳单键可旋转,乙苯和苯乙烯分子中侧链上的2个碳原子均可能和苯环共平面,即两分子中共平面的碳原子数最多都是8个,B错误。苯乙烯中碳碳双键和苯环都能和H2加成,即1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2加成,其加成产物中,含6种不同化学环境的H原子,其一氯代物共有6种,C错误。乙苯能发生取代、加成和氧化反应,但不能发生加聚反应;苯乙烯含碳碳双键,能发生加聚和氧化反应,也能发生苯环上的取代反应,D错误。 3.C　由题意可知,符合条件的有机物的苯环上只有一个侧链,且侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,共有7种,分别是、、、、、、。 4.C　根据题意可知该有机物为或。含苯环,能和H2发生加成反应,在光照时侧链上能发生取代反应,在一定条件下苯环上也能发生溴代、硝化等取代反应,A错误;该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色,和溴水发生萃取使水层褪色,B错误;—CH3上所有原子不可能共平面,C正确;正丙苯和异丙苯分别有6种和5种一溴代物,D错误。 5.B　两种有机物均只含C、H元素,属于烃类,难溶于水,A错误;两有机物均含苯环,2-苯基丙烯中还含碳碳双键,都能与H2发生加成反应,即被H2还原,B正确;2-苯基丙烯含碳碳双键,能与溴水发生加成反应,2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应,C错误;2-苯基丙烷分子中与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,即侧链上最多有2个碳原子与苯环共平面,即2-苯基丙烷分子中所有碳原子不可能共平面,D错误。 名师点睛　含有碳碳双键等不饱和键的物质,能和H2发生加成反应,即有机物得到H原子,又称作还原反应;若反应中有机物失去H原子,则称作氧化反应。 6.B　有机物a中R取代苯环上H原子生成b,属于取代反应,A正确;若R为烷基,b为苯的同系物,B错误;—C4H9有4种结构,即a有4种同分异构体,C正确;若R为—CH CH—CH3,3个碳原子共面,苯环为平面结构,两平面结构通过单键相连,所有的碳原子可能共平面,D正确。 7.B　第1步:快看题干。弄清反应物为甲苯和KMnO4;目的是制备并分离出苯甲酸。 第2步:细看流程。 在甲苯中加入合适的冠醚可与K+结合,将Mn携带进入甲苯中,使裸露的Mn反应活性更高,加快KMnO4氧化甲苯的速率,A正确;KMnO4与NaHSO3反应生成MnO2、Na2SO4、K2SO4和水,通过过滤除去MnO2,C正确。 8.答案　(1)大　+CH3Cl +HCl (2)Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O　+H2SO4 +H2O (3)6　+Br2 +HBr 解析　与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热发生硝化反应生成硝基苯,A为;A+CH3ClB,B与Fe/HCl作用发生题给已知信息的反应生成,—CH3与—NH2处于间位,由此推出B为。与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯,C为;C与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成D,D与H2发生加成反应生成,—Br与—SO3H处于对位,推出D的结构简式为。 (1)硝基苯的密度比水大;A与CH3Cl在催化剂作用下发生取代反应生成B和HCl。 (2)除去溴苯中的溴单质,可用NaOH溶液,溴单质与NaOH反应生成易溶于水的钠盐,然后分液即可。 (3)B的结构简式为,采用“定一移一”法确定其苯环上的二氯代物的种数:、、(数字代表第2个Cl的位置),共有3+2+1=6种。与溴蒸气在光照条件下反应时,Br原子取代甲基上的氢原子。 9.答案　(1)球形冷凝管　冷凝回流 (2)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却　受热均匀,易于控制温度 (3)+HNO3 +H2O (4)大　硝基苯中溶有NO2而呈黄色 (5)①除去粗产品中残留的酸　②60% 解析　(1)仪器d的名称为球形冷凝管,其作用是冷凝回流,提高原料的利用率。(2)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却;水浴加热的优点是受热均匀,易于控制温度。(3)三颈烧瓶内苯和硝酸发生取代反应,其化学方程式为+HNO3 +H2O。(4)硝基苯的密度比水的大;纯净的硝基苯是无色油状液体,而实验所得的硝基苯是淡黄色油状液体,原因是浓硝酸受热易分解产生NO2,NO2溶于硝基苯使其呈黄色。(5)①第一次水洗后的粗产品中还含有少量硫酸和硝酸,加入NaOH溶液是为了除去粗产品中残留的酸。②由题给数据可知,苯少量,根据化学方程式,1 mol苯(78 g)可得到1 mol硝基苯(123 g),13 g苯完全反应得到m(硝基苯)= g=20.5 g,本实验中分离出纯净的硝基苯12.3 g,故硝基苯的产率为×100%=60%。 14 学科网（北京）股份有限公司 $