第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 测评卷（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

( 密 ○ 封 ○ 装 ○ 订 ○ 线 密 ○ 封 ○ 装 ○ 订 ○ 线 密 封 线 内 不 要 答 题 ) 第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物 注意事项 1.全卷满分100分。考试用时90分钟。 2.可能用到的相对原子质量:H 1　C 12　N 14　O 16。 一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1.分子的组成和结构决定了分子的性质,是确定其应用领域的基础。下列说法错误的是(　　) A.聚乙烯塑料制品可反复加热熔融加工 B.酚醛树脂可用于生产烹饪器具的手柄 C.再生纤维与合成纤维均可由石油产品经聚合反应获得 D.天然橡胶硫化后具有网状结构,增强了其强度与弹性 2.下列说法不正确的是(　　) A.通过质谱法只能测定出有机化合物的相对分子质量,一般无法确定其结构 B.甲苯分子的核磁共振氢谱中有4组吸收峰 C.红外光谱可以帮助确定许多有机物的结构 D.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则该有机物为甲烷 3.乙烯、丙烯和1,3-丁二烯是常见的合成高分子的基础原料,由这三种有机物合成的高分子可能为(　　) A. B. C. D. 4.某新型“尿不湿”中有一层既能吸水又能保留水分的物质,试推测这种特殊物质可能是(　　) A.　　　　B. C.　　　　D. 5.有机物L的结构如图所示,下列分析不正确的是(　　) A.有机物L为高分子化合物 B.1 mol有机物L中含有2 mol酯基 C.有机物L能发生加成反应、取代反应、氧化反应 D.有机物L在酸性条件下可水解,释放出 6.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图: 下列说法正确的是(　　) A.化合物B存在顺反异构体 B.化合物C分子的核磁共振氢谱有一组峰 C.合成M的聚合反应是缩聚反应 D.除醇类物质以外,B的同分异构体还有2种 7.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。 维通橡胶 有机硅橡胶 聚甲基丙烯酸甲酯 下列关于上述高分子生物材料的说法正确的是(　　) A.用于合成维通橡胶的单体是CH2CF—CF2—CF2—CF3 B.用于合成有机硅橡胶的单体是 C.维通橡胶、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 8.聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如下所示反应制备。下列说法错误的是(　　) A.该高分子材料可降解　　　　　　B.双酚A中所有碳原子共面 C.反应中化合物X为苯酚　　　　　　D.该聚合反应为缩聚反应 9.我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料,合成方法如下: 下列说法不正确的是(　　) A.单体M的分子式为C13O4 B.M在碱性条件下水解开环得到 C.M的一氯代物有9种 D.合成1 mol PM,理论上需要n mol M和1 mol苯甲醇 10.甘油是重要的化工原料,工业上合成甘油的一种流程如图所示。下列有关说法正确的是(　　) A.Y的结构简式为CH3CHCHCl B.上述转化中有两个取代反应、一个加成反应 C.Z的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D.W可与氢氧化钠溶液反应 二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分) 11.有机物A()是制取导电高分子PPV()的原料之一,下列说法正确的是(　　) A.PPV是聚苯乙炔 B.1 mol A与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2 C.1 mol PPV最多可与4n mol H2加成 D.PPV与聚苯乙烯的重复结构单元相同 12.CO2到淀粉的合成路线如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列有关说法不正确的是(　　) A.标准状况下,11.2 L CO2中含有共用电子对数目为2NA B.反应②、③可在高温下进行 C.反应②中,3.2 g CH3OH生成HCHO时转移电子数目为0.2NA D.1 mol M与足量乙酸发生取代反应,最多可消耗乙酸分子数目为NA 13.CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。 已知:反应①中无其他产物生成。 下列说法不正确的是(　　) A.CO2与X的化学计量比为1∶2 B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 14.高分子X的合成路线如下: 下列说法不正确的是(　　) A.高分子X中存在氢键　　　　B.甲的结构简式为 C.反应①中有水生成　　　　 D.高分子X水解可得到乙 15.有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如: (CH3)2C CH—CH3 (CH3)2C O+CH3CHO。已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生一系列的变化: 从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是(　　) A.水解、酸化、氧化　　　　B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、还原　　　　D.氧化、水解、酯化 三、非选择题(本题共5小题,共60分) 16.(11分)合成材料在宇宙飞船和宇航服等方面得到广泛应用。回答下列问题: (1)合成材料品种很多,其中被称为“三大合成材料”的是塑料、　　　　和合成橡胶。  (2)飞船上的柔性材料常用聚氯乙烯塑料。聚氯乙烯可利用乙烯和氯气做原料制备,其流程是乙烯→　　　　　　→乙炔→　　　　→聚氯乙烯。(填有机物名称)  (3)制作宇航服的材料聚酯纤维(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)商品名叫涤纶,其单体的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。  (4)酚醛树脂()可做宇宙飞船外壳的烧蚀涂层材料,其原料是苯酚和甲醛。写出下列反应的化学方程式。 ①苯酚稀溶液中加入饱和溴水,产生白色沉淀:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②甲醛与苯酚在催化剂作用下加热制备酚醛树脂:　　　　　　　　　　　　　　　　。  17.(10分)多巴胺是一种神经传导物质,为了测定其结构,进行以下步骤的操作。 (一)确定分子式 (1)30.6 g多巴胺完全燃烧,生成70.4 g二氧化碳、19.8 g水和2.24 L(标准状况下)氮气三种产物,通过计算确定多巴胺的组成元素为　　　　　　,进一步计算可确定其实验式。  (2)将多巴胺进行质谱分析,测得其相对分子质量为153.0,则多巴胺的分子式为　　　　　　。  (二)确定结构式 (3)多巴胺的不饱和度Ω=　　　　　　。(含氮有机物的不饱和度Ω=)  (4)通过红外光谱分析,在光谱图上出现了C—H、C—O、O—H、C—N、N—H等吸收峰,未发现碳氧双键、碳碳双键、碳碳三键和醚键的特征吸收峰,通过以上信息确定多巴胺含有氨基和　　　　　　(填官能团名称)。  (5)用氢氧化钠标准溶液滴定多巴胺,消耗氢氧化钠的物质的量是多巴胺的2倍,对多巴胺进行波谱研究,发现两个含氧官能团在苯环上处于邻位,另外一个侧链与含氧官能团不相邻,核磁共振氢谱有8组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶2∶2∶2,则多巴胺的结构简式为　　　　　　　　。  18.(12分)聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某科研小组研究了使用特定引发剂、正己烷为溶剂、无水条件下制备异丁烯的聚合工艺。已知:异丁烯的沸点为266 K。反应原理为 。主要装置如图所示。 回答下列问题: (1) 导管A的作用是　　　　　　　　　　　　　　　,P4O10的作用是　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。  (2)为达到制备条件要求,正己烷在使用前,加入钠块进行处理,该过程有少量气体放出,该操作的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)水槽中可选用的适宜冷却剂是　　　　(填序号)。  序号 冷却剂 最低温度/℃ 甲 NaCl和冰(质量比1∶3) -21 乙 CaCl2·6H2O和冰(质量比1.43∶1) -55 丙 液氨 -33 (4)下列操作,正确的顺序为　　　　。  ①搅拌下滴加引发剂,一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品 ②向三颈烧瓶中通入一定量异丁烯 ③向三颈烧瓶中加入一定量正己烷 ④待反应体系温度下降至既定温度 (5)测得成品平均相对分子质量为2.8×106,平均聚合度为　　　　。  19.(12分)W是一种功能高分子材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图(部分反应试剂和条件已略去)。 请回答下列问题: (1)A中含氧官能团的名称是　　　　　,B的名称是　　　　　　　　　　　　。  (2)A→C的反应类型为　　　　　　。  (3)已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为　　　　　　　　。  (4)G→W的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)M是G的同分异构体,同时满足下列条件的M的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①与氯化铁溶液发生显色反应;②能发生银镜反应和水解反应。 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　。  20.(15分)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂。聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,聚维酮碘的一种合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略去)。 已知:+R3NH2 +R2OH(R1、R2、R3为H或烃基)。 回答下列问题: (1)L中官能团的名称为羟基、　　　　;I只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为　　　　。  (2)已知C中所有碳原子共线,B中碳原子的杂化方式为　　　　。  (3)按系统命名法,D的名称为　　　　　　　　。  (4)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)E→F的反应类型为　　　　　　。  (6)G与J反应生成K的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。  (7)下列关于聚维酮和聚维酮碘的说法正确的是　　　　(填字母)。  a.合成聚维酮的单体有两种 b.聚维酮碘中含有离子键、共价键、氢键等化学键 c.M是聚维酮的单体,其结构简式为 d.聚维酮易溶于水的原因是与水分子形成氢键 答案与解析 1.C　聚乙烯塑料制品可以反复加热熔融加工,属于热塑性塑料,A正确;网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料等,可用于生产烹饪器具的手柄,B正确;用化学方法以农副产品等为原料经加工处理可得到再生纤维,C错误;天然橡胶为线型高分子,经硫化后转变成网状结构,弹性和强度增强,D正确。 2.D　某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为1∶2,说明分子中C与H的个数比为1∶4,该物质可能为甲烷,也可能为甲醇,故D不正确。 3.C　1,3-丁二烯参与加聚反应,高分子的链节中存在碳碳双键,且不可能在链端,A、B错误;由题述三种有机物合成的高分子可能为,C正确;丙烯参与加聚反应,甲基作为支链,D错误。 4.A　既能吸水又能保留水分,其中可能含有羟基等亲水基,故选A。 5.B　有机物L属于高分子化合物,故A正确;1 mol有机物L中含有2n mol酯基,故B不正确;有机物L中含有酯基,能够发生水解反应,水解反应属于取代反应,含有苯环,能够与氢气发生加成反应,能够燃烧,燃烧是氧化反应,故C正确;有机物L在酸性条件下可水解,水解产物之一为,故D正确。 6.B　C2H2与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据M的结构可知,其单体为CH2 CH—OCH3和,由此可知B为CH2 CH—OCH3,C为,则试剂a为CH3OH。B为CH2 CH—OCH3,其中一个双键碳原子上连接了两个H原子,不存在顺反异构体,故A错误;化合物C为,其结构对称,只含有一种氢原子,则其核磁共振氢谱有一组峰,故B正确;M是由CH2 CH—OCH3和发生加聚反应得到的,不是缩聚反应,故C错误;B的分子式为C3H6O,除醇类物质以外的同分异构体有CH3CH2CHO、CH3COCH3、和,故D错误。 7.B　维通橡胶的链节中主链有4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,按如图方式断键:,可得单体为CH2CF2和CF2CF—CF3;根据有机硅橡胶链节可知,其单体为;聚甲基丙烯酸甲酯链节中主链有2个碳原子,其单体必为一种,即。由上述分析可知,A错误、B正确;维通橡胶是加聚反应的产物,有机硅橡胶是缩聚反应的产物,C错误;聚甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得,D错误。 8.B　该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;双酚A中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子,且连了4个碳原子,所有碳原子不可能共面,B错误;题给反应中双酚A脱去羟基中的H与碳酸二苯酯脱去的结合生成苯酚,则化合物X为苯酚,C正确;题给反应在生成高聚物的同时,还有小分子物质生成,属于缩聚反应,D正确。 9.B　由M的结构简式可知,其分子式为C13H16O4,故A正确;M中含有酯基,在酸性条件下水解开环得到,碱性条件下水解会生成相应的羧酸盐,故B错误;M分子中有9种不同化学环境的氢原子,则M的一氯代物有9种,故C正确;如图: (圆圈内为苯甲醇的位置),可知理论上,合成1 mol PM需要消耗n mol M和1 mol苯甲醇,故D正确。 10.B　结合图示流程可知Y为CH2CHCH2Cl,Y与Cl2加成生成的Z为CH2ClCHClCH2Cl;Z与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成的W为甘油。结合分析可知,A错误;X→Y、Z→W均为取代反应,Y→Z为加成反应,B正确;Z的同分异构体有4种,用碳骨架表示:、(数字表示第3个Cl的位置),C错误;W含醇羟基,与氢氧化钠溶液不反应,D错误。 11.BC　聚苯乙炔结构为,A错误;1 mol A中含有2 mol碳碳双键,因此1 mol A与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2,B正确;1 mol PPV含有n mol苯环和n mol碳碳双键,因此最多可与4n mol H2加成,C正确;聚苯乙烯的重复结构单元为,因此PPV与聚苯乙烯的重复结构单元不相同,D错误。 12.BD　1个CO2分子中含有4对共用电子对,则标准状况下,11.2 L CO2中含有共用电子对数目为2NA,A正确;反应②、③均使用酶作催化剂,酶在高温下会失去活性,则不能在高温下进行,B错误;反应②中,3.2 g CH3OH(碳元素为-2价)生成HCHO(碳元素为0价)时转移电子数目为×2×NA mol-1=0.2NA,C正确;1 mol M最多可消耗2 mol乙酸,D错误。 13.B　结合已知信息,通过对比X、Y的结构可知,CO2与X的化学计量比为1∶2,故A正确;P完全水解得到的产物结构为,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不相同,故B不正确;P的支链上有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,故C正确;Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基,易水解,而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,与聚酯类高分子相比难以降解,故D正确。 14.D　结合图示转化可知,在加热、酸性条件下水解生成的甲为 ;由高分子X的结构和乙的分子式可知,乙的结构简式为;甲与乙发生加聚反应生成高分子X。高分子X中存在酰胺基和羧基,可形成氢键,A正确;根据上述分析可知,甲的结构简式为,B正确;反应①为2分子与1分子HCHO反应生成和H2O,C正确;高分子X由甲和乙发生加聚反应得到,高分子X水解无法得到乙,D错误。 15.B　(A)发生题给信息反应生成(B)和(F),发生氧化反应生成(C),在氢氧化钠溶液中发生反应生成(D),经酸化得到(E);与O2在催化剂作用下共热发生氧化反应生成(G),与H2在催化剂作用下发生还原反应生成(H),与在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成(I),综上可知,B合成E的步骤中涉及的反应依次为氧化反应、水解反应、酸化,故选B。 16.答案　(除注明外,每空2分)(1)合成纤维(1分)　(2)1,2-二氯乙烷(1分)　氯乙烯(1分)　(3)　　(4)①+3Br2 ↓+3HBr　②nHCHO+n +(n-1)H2O 解析　(1)“三大合成材料”指的是塑料、合成纤维和合成橡胶。(2)由乙烯制聚氯乙烯时,应制备单体氯乙烯,结合制备流程可知,首先乙烯和Cl2加成制得CH2ClCH2Cl(1,2-二氯乙烷),然后CH2ClCH2Cl发生消去反应得到乙炔,乙炔再与HCl以等物质的量加成生成(氯乙烯),最后发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)聚对苯二甲酸乙二酯的结构简式为,可由单体和发生缩聚反应制备。(4)①苯酚稀溶液中加入饱和溴水,发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚和HBr,化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。②甲醛与苯酚在催化剂作用下加热发生缩聚反应,生成酚醛树脂和水,化学方程式为nHCHO+n +(n-1)H2O。 17.答案　(每空2分)(1)C、H、N、O　(2)C8H11NO2　(3)4　(4)羟基　(5) 解析　(1)30.6 g多巴胺完全燃烧,生成70.4 g二氧化碳、19.8 g水和2.24 L(标准状况下)氮气三种产物,根据原子守恒可知,多巴胺中含有C、H、N元素的总质量=×12 g/mol+ ×2×1 g/mol+×28 g/mol=24.2 g<30.6 g,说明还含有O元素,所以多巴胺中含有C、H、O、N四种元素。(2)根据原子守恒,n(C)=n(CO2)==1.6 mol,n(H)=×2=2.2 mol, n(N)=×2=0.2 mol,n(O)==0.4 mol,则C、H、N、O原子的物质的量之比为 1.6 mol∶2.2 mol∶0.2 mol∶0.4 mol=8∶11∶1∶2,其最简式为C8H11NO2。又知其相对分子质量为153.0,所以分子式为C8H11NO2。(3)多巴胺的分子式为C8H11NO2,其不饱和度Ω==4。(5)用氢氧化钠标准溶液滴定多巴胺,消耗氢氧化钠的物质的量是多巴胺的2倍,说明含有2个酚羟基,两个含氧官能团在苯环上处于邻位,另外一个侧链与含氧官能团不相邻,核磁共振氢谱有8组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶2∶2∶2,说明含有8种氢原子,所以多巴胺的结构简式为。 18.答案　(每空2分)(1)平衡压强,便于液体顺利滴下　吸收空气中的水,防止水进入三颈烧瓶中　(2)除去正己烷中的水　(3)乙　(4)③④②①　(5)50 000 解析　(1)恒压滴液漏斗中导管A的作用是平衡压强,便于液体顺利滴下;由题给信息可知,制备聚异丁烯的反应在无水条件下进行,故U形管中P4O10的作用是吸收空气中的水,防止水进入三颈烧瓶中。(2)制备聚异丁烯的反应在无水条件下进行,为达到制备条件要求,正己烷在使用前加入钠块,钠与正己烷中混有的水反应,可除去正己烷中的水。(3)由反应原理可知,异丁烯在-60~-30 ℃和引发剂作用下发生加聚反应生成聚异丁烯,为达到实验所需反应温度,可选择的冷却剂为乙和丙,因为是敞口容器,液氨极易挥发,故实验时最佳的冷却剂为乙。(4)利用题给实验装置制备聚异丁烯的流程:向三颈烧瓶中加入一定量正己烷做溶剂,待反应体系温度降至既定温度,将一定量的异丁烯气体通入三颈烧瓶中,搅拌下滴加引发剂,一定时间后加入反应终止剂停止反应,经后续处理得成品。故正确的操作顺序为③④②①。(5)聚异丁烯的链节的相对质量为56,则平均聚合度为=50 000。 19.答案　(除注明外,每空2分)(1)醛基(1分)　2-甲基-1,3-丁二烯(1分) (2)加成反应　(3) (4) +(n-1)H2O　(5)13　 解析　A是丙烯醛,与B在催化剂作用下生成具有六元环结构的C,C一定条件下可生成D,结合G的结构和E生成F、F生成G的反应条件分析可知,E中应含有羧基,即D中的醛基被氧化后得到E,E的结构简式是,E的甲基上的一个H原子在光照条件下被Cl取代生成F,F的结构简式为;F与NaOH水溶液发生反应,经酸化后得到G,G分子中含有羧基和羟基,在一定条件下发生缩聚反应制得高分子W。 (1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团的名称是醛基;根据系统命名法,知B的名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(2)由A、B、C的结构可知,C是由A和B加成得到的,A→C的反应类型为加成反应。(5)G的分子式为C8H8O3,G的同分异构体M满足条件:①与氯化铁溶液发生显色反应,说明具有酚羟基;②能发生银镜反应和水解反应,分子中只有3个O原子,说明具有HCOO—;当苯环上连接—OH、—CH3和HCOO— 3个取代基,有10种结构,当苯环上连接—OH和—CH2OOCH 2个取代基,有3种结构,则满足条件的M的结构有13种;其中核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。 20.答案　(除注明外,每空2分)(1)酰胺基(1分)　　(2)sp2　(3)1,4-丁二醇　(4)OHC—CH2—CH2—CH2OH+NaOH+2Cu(OH)2 NaOOC—CH2—CH2—CH2OH+Cu2O↓+3H2O　(5)加成反应　(6)+HOCH2CH2NH2 　(7)d 解析　结合A的分子式可知A为;由C的分子式和D的结构简式,以及C中所有碳原子共线,可确定C的结构简式应为;由A、C的结构简式,可确定B为HCHO;由E的分子式和D的结构简式,可知D经催化氧化生成的E为OHC—CH2—CH2—CH2OH;由G的结构简式、F→G的反应条件和F的分子式,可知F为;由H→I的反应条件、I的分子式及I只有一种化学环境的氢原子,可知I的结构简式为;由已知信息可知,G和J反应生成的K为;L经消去反应得到的M为。(1)由L的结构简式可知,其含有的官能团为羟基、酰胺基;I为。(2)由分析可知,B为HCHO,其中C原子的杂化方式为sp2。(3)由D的结构简式可知,其名称为1,4-丁二醇。(4)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为OHC—CH2—CH2—CH2OH+ NaOH+2Cu(OH)2 NaOOC—CH2—CH2—CH2OH+Cu2O↓+3H2O。(5)E→F为加成反应。(7)由聚维酮碘的结构可知,聚维酮的单体是,只有一种,a、c错误;氢键不是化学键,b错误。 学科网（北京）股份有限公司 $