第2章 官能团与有机化学反应 本章复习提升（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

本章复习提升 易混易错练 易错点1　混淆常见有机反应类型 1.(2025湖南常德第六中学开学考试)下列各项中的两个反应属于同一反应类型的是(　　) A.由溴丙烷制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B.甲苯使溴水褪色;由乙醛与氢气反应制乙醇 C.由一氯代环己烷制环己烯;由乙醇制乙烯 D.乙酸与NaOH溶液反应;苯甲醛与银氨溶液反应 2.(2025山东青岛期中)下列关于反应类型的说法错误的是(　　) A.n 　加聚反应 B.CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr　消去反应 C.丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色与乙醇与浓H2SO4混合加热到140 ℃发生的反应类型不同 D.CH3OH+ +H2O　酯化反应 易错点2　对糖类水解实验及其水解程度的判断错误 3.(2024福建师范大学附中期末)某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况: 下列结论正确的是(　　) A.淀粉尚有部分未水解 B.淀粉已完全水解 C.淀粉没有水解 D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解 4.(2024安徽宿州联考)麦芽糖水解及其水解产物检验的实验步骤如下: 步骤1:取1 mL 20%的麦芽糖溶液,加入3~5滴稀硫酸,水浴加热30 s。 步骤2:向步骤1所得溶液中加入NaOH溶液调节pH至溶液呈碱性。 步骤3:再加入少量新制Cu(OH)2,加热3~5 min,观察到生成砖红色沉淀。 下列有关说法正确的是(　　) A.步骤1中稀硫酸是麦芽糖水解的重要反应物之一 B.制备Cu(OH)2的方法:在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液,滴加5滴5%的CuSO4溶液 C.上述实验可证明麦芽糖未完全水解 D.上述实验可证明麦芽糖水解一定有还原糖生成 易错点3　不能正确判断有机反应中物质间的定量关系 5.(2025首都师范大学附中开学考)茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,其结构简式如下图所示。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A.1 mol茶多酚与浓溴水发生加成反应最多消耗6 mol Br2 B.1 mol茶多酚与足量的NaOH溶液反应最多消耗10 mol NaOH C.1 mol茶多酚与足量的Na2CO3溶液反应放出4 mol CO2 D.茶多酚分子中有2个手性碳原子 6.(不定项)(2025山东济宁第一中学期中)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1 C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 易错点4　混淆多官能团化合物结构与物质性质的对应关系 7. (2025江苏前黄高级中学段测)化合物M具有广谱抗菌活性,合成 M的反应可表示如下: 下列说法正确的是(　　) A.X的分子式为C12H13NO4,X分子中有2个手性碳原子 B.合成M的反应为消去反应 C.可用FeCl3溶液或Na鉴别X和Y D.Y有顺反异构体 8.(2025山东淄博实验中学期末)我国科学家最近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化氰化生成腈,如图所示: 下列说法错误的是(　　) A.苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯甲醇的分子间氢键会影响它的稳定性 C.a、b、c、d都能发生加成反应 D.苯甲醇分子中所有原子不可能共平面 易错点5　不能正确分析与理解反应机理而出错 9.(不定项)(创新题·新情境)(2025山东菏泽第一中学月考)2-甲基丙烯的水合反应是工业上制备2-甲基-2-丙醇的重要反应,经历“质子化”“亲核进攻”“去质子化”三个重要过程,机理如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.该反应的催化剂为H+ B.若加入浓硫酸,有利于水合反应正向进行 C.“去质子化”过程中,碳原子杂化方式未变 D.“质子化”可增大中心碳原子电子云密度,有利于H2O的亲核进攻 思想方法练 “结构决定性质”思想在有机化学中的应用 方法概述 物质的结构决定了物质所具有的性质,对于有机化合物来说,官能团对其性质起着决定性的作用。在有机推断中,往往可以通过有机物具有的官能团来确定物质可能发生的反应,或根据物质发生的反应来推测该有机物具有的官能团。掌握了“结构决定性质”的思想方法,就掌握了解答有机推断类题目的“钥匙”。 1.(2025山东青岛二模)拉贝洛尔可用于治疗多种类型高血压,其结构如图。下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A.分子式为C19H24N2O3 B.含有两个手性碳原子 C.苯环上的一氯代物有6种 D.可与NaHCO3反应放出CO2 2.(2025江苏南通一模)化合物W是一种药物合成中间体,其合成路线如下: + 下列叙述正确的是(　　) A.Y可以发生水解反应和消去反应 B.Z分子中含有1个手性碳原子 C.用FeCl3溶液可检验W中是否含有X D.1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 3.(不定项)(2025山东烟台、德州二模)化合物Z是合成苯并呋喃衍生物的中间体,由化合物X生成化合物Z的路线如图所示。下列说法错误的是(　　) A.X的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应且与X官能团相同的有9种 B.用红外光谱可检测Z中是否含有Y C.化合物Y与足量H2加成后的产物中含有3个不对称碳原子 D.化合物Z的核磁共振氢谱有5组吸收峰 4.(2025山东东营利津高级中学开学考试)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物之一可发生加聚反应 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 答案与分层梯度式解析 易混易错练 1.C　由溴丙烷制丙醇发生水解反应,是取代反应,由丙烯与水反应制丙醇是加成反应,A不符合题意;甲苯使溴水褪色未发生化学反应(易错点),乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,B不符合题意;一氯代环己烷发生消去反应可制得环己烯,乙醇发生消去反应可制得乙烯,C符合题意;乙酸与NaOH反应为中和反应,苯甲醛与银氨溶液的反应是氧化反应,D不符合题意。 易错分析 　　由于不能正确理解苯及苯的同系物性质易导致错选,苯及苯的同系物加入溴水中,能萃取出溴水中的溴,但不能与Br2发生反应。 2.B　由苯乙烯生成聚苯乙烯的反应属于加聚反应,A正确;溴乙烷与NaOH水溶液反应生成乙醇,属于取代反应,B错误;丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,乙醇与浓H2SO4混合加热到140 ℃生成乙醚,发生取代反应,C正确;甲醇和苯甲酸反应生成苯甲酸甲酯,属于酯化反应,D正确。 3.D　有银镜生成说明淀粉已发生水解,但过量的NaOH会与I2反应,无论淀粉是否有剩余,溶液都不会变蓝,即不能判断淀粉是否完全水解,故D正确。 易错分析 　　淀粉水解实验中,碘水可用来检验淀粉是否水解完全,由于碘水遇碱会发生反应而影响淀粉的检验,所以应在加入NaOH溶液前检验淀粉。 4.B　步骤1中稀硫酸是麦芽糖水解的催化剂,而不是反应物,A错误;制备氢氧化铜时碱溶液必须过量,B正确;麦芽糖及其水解产生的葡萄糖都具有还原性,都能和新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀,因此题述实验不能证明麦芽糖是否水解完全,也不能证明麦芽糖发生水解反应产生了还原糖,C、D错误。 5.D　1 mol茶多酚与浓溴水发生取代反应最多消耗6 mol Br2,A错误;酚羟基、酯基均与NaOH溶液反应,1 mol酯基与1 mol NaOH反应, 8 mol酚羟基与8 mol NaOH反应(易错点),则1 mol茶多酚与足量的NaOH溶液反应最多消耗9 mol NaOH,B错误;酚羟基不能与Na2CO3溶液反应放出CO2,C错误;有2个手性碳原子(标注*的碳原子为手性碳原子),D正确。  易错分析 有机物常见定量关系 (1)醇、酚与Na反应时量的关系:2—OH~2Na~H2。 (2)烯烃、炔烃、苯等与H2反应时量的关系:~H2、~2H2、~3H2。 (3)羧酸、酚与NaOH反应时量的关系:—COOH~NaOH、—OH(酚羟基)~NaOH。 (4)酯与NaOH溶液反应时量的关系:~NaOH、~2NaOH。 6.BC　1个该物质分子中只有1个羧基,故1 mol该物质可与1 mol NaHCO3反应生成1 mol 即22.4 L(标准状况)CO2,A项正确;该物质分子中只有羧基能与NaOH反应,羟基和羧基均能与Na反应,1 mol该物质中含有5 mol羟基和1 mol羧基,消耗Na和NaOH的物质的量之比为6∶1,B项错误;该物质分子中只有碳碳双键可与氢气发生加成反应,1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键,可与1 mol H2发生加成反应,C项错误;该物质分子中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项正确。 7.D　根据结构简式可知,X的分子式为C12H13NO4,分子中只有1个手性碳原子,故A错误。根据反应方程式可知,X中的氨基和Y中的羧基反应生成M和H2O,为取代反应,故B错误。FeCl3溶液能与酚羟基发生显色反应,X中含有酚羟基,Y中没有,可用FeCl3溶液鉴别X和Y;X中含有羟基,Y中含有羧基,与钠反应均放出氢气,所以不能用Na鉴别X和Y,故C错误。Y中碳碳双键两端的碳原子都连接了不同的原子或原子团,有顺反异构体,故D正确。 8.B　苯甲醇分子中含有的—CH2OH、苯甲醛分子中含有的—CHO都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;苯甲醇的分子间氢键影响苯甲醇的熔沸点、溶解度等,不影响分子的稳定性,B错误;由结构简式可知,a、b、c、d中都含有苯环,一定条件下都能发生加成反应,C正确;苯甲醇分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,D正确。 9.BD　“质子化”过程消耗H+,“去质子化”过程释放H+,则H+为反应的催化剂,A正确;水合反应的机理可表示为(CH3)2CCH2+H2O (CH3)3COH,浓硫酸具有吸水性,会导致水合反应逆向进行,B错误;“去质子化”过程中,碳原子的成键情况没有发生变化,碳原子均采取sp3杂化,C正确;“质子化”过程中,中心碳原子带正电荷,电子云密度减小,有利于H2O的亲核进攻,D错误。 易错分析 　　解答本题时若对反应机理认识不清,容易导致错选。仔细观察“质子化”“亲核进攻”“去质子化”过程中化学键的变化,进行分析判断。 思想方法练 1.D　根据结构可知该有机物的分子式为C19H24N2O3,A正确;该有机物分子中含有两个手性碳原子,如图:(用*标注的碳原子为手性碳原子),B正确;该有机物的苯环上的一氯代物有6种,如图:(数字表示Cl取代的位置),C正确;该有机物分子中不含—COOH,不可与NaHCO3反应放出CO2,D错误。 2.B　X与Y发生取代反应生成Z,根据Z的分子式为C18H21NO3,结合W的结构简式可推知Z为,Z发生还原反应生成W。Y不含醇羟基,且与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,可以发生水解反应,A错误;Z分子中含有1个手性碳原子,如图:(用*标注的碳原子为手性碳原子),B正确;X、W分子中都含有酚羟基,不能用FeCl3溶液检验W中是否含有X,C错误;醇羟基不能与NaOH反应,1个W分子中含2个酚羟基,则1 mol W最多可与2 mol NaOH反应,D错误。 方法点津 确定多官能团有机化合物性质的一般步骤 第一步:根据陌生有机化合物的结构简式找出含有的官能团; 第二步:联想每种官能团的典型化学性质,同时注意相似官能团的区别与联系; 第三步:结合选项,分析陌生有机化合物可能具有的性质、结构或发生的化学反应类型; 第四步:注意含有CO的基团中只有醛基、酮羰基能与氢气发生加成反应;羧基、酯基、酰胺基等不能与氢气发生加成反应。 3. AC　X的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且与X具有相同官能团,若苯环上取代基为—O—CH2—CHO、 —OH,有3种结构,若苯环上取代基为—OCH3、—OH、—CHO,去除X本身,还有9种,共12种,A错误;Z与Y的官能团不完全相同,用红外光谱可检测Z中是否含有Y,B正确;化合物Y与足量H2加成后的产物有4个不对称碳原子,如图:(标注*的碳原子为不对称碳原子),C错误;化合物Z分子中含有5种不同化学环境的H原子,如图:,则其核磁共振氢谱有5组吸收峰,D正确。 4.B　阿魏萜宁中含有酚羟基,能与碳酸钠溶液反应,A正确;阿魏萜宁分子中醇羟基所连碳原子有3个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子,则消去产物最多有3种有机物,B错误;阿魏萜宁在酸性条件下的水解产物为和,中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;阿魏萜宁分子中含有碳碳双键,可以和Br2发生加成反应,含有酚羟基,且酚羟基邻位上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,D正确。 7 学科网（北京）股份有限公司 $