内容正文:
专题强化练2 烃的衍生物的结构和性质
1.(2025福建福州质量检测)维生素B2可用于防治偏头痛,其结构如图所示。下列有关维生素B2的说法正确的是( )
A.不含手性碳原子
B.所有原子可能处于同一平面
C.能发生消去、氧化、酯化反应
D.1 mol维生素B2最多能与3 mol H+发生反应
2.(不定项)(2025山东青岛期中)Z是一种制备治疗糖尿病药物的中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是( )
A.1 mol X能与2 mol NaHCO3反应
B.X→Y→Z的反应类型都是取代反应
C.1 mol Z与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH
D.苯环上取代基与Y相同的Y的同分异构体有9种
3.(创新题·新考法)(2025山东潍坊二模)化合物M是一种新型抗生素中间体,其合成路线如下。已知化合物K中虚线圈内所有原子共平面。
下列说法错误的是( )
A.K中虚线圈内碳原子和氮原子的杂化方式均为sp2
B.形成M时,氮原子与L中碳原子b成键
C.Q的核磁共振氢谱有4组峰
D.M水解可生成CO18O
4.(2025江苏无锡第一中学期末)化合物Y是一种天然除草剂,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 mol Y与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
C.Y可发生取代、加成、消去反应
D.Y与足量H2加成后,产物分子中含7个手性碳原子
5.(2025山东烟台、德州二模)紫草素及其衍生物是紫红色萘醌类天然色素,主要包括紫草素、乙酰紫草素等,下列说法正确的是( )
A.1 mol紫草素与足量溴水反应时最多消耗4 mol Br2
B.紫草素发生消去反应的产物不存在顺反异构
C.NaOH溶液能将乙酰紫草素转化为紫草素
D.1 mol乙酰紫草素最多可与8 mol H2反应
答案与分层梯度式解析
1. C 维生素B2中含有3个手性碳原子,如图(用*标注):
,A错误;该有机物分子中含饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,B错误;该有机物分子中含有—OH,能与—COOH发生酯化反应,且连—OH的C原子上有H原子,能发生氧化反应,与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子,能发生消去反应,C正确;该有机物分子中含有4个N原子且N原子上均有孤电子对,可与H+形成配位键(破题关键),所以1 mol维生素B2最多能与4 mol H+发生反应,D错误。
归纳总结
NH3分子的中心N原子上有1对孤电子对,1 mol NH3分子能与
1 mol H+发生反应;N2H4(H2N—NH2)分子中的2个N原子上各有1对孤电子对,1 mol N2H4分子能与2 mol H+发生反应。
2.CD 1个X分子中含有1个羧基,能与NaHCO3反应,则1 mol X能与1 mol NaHCO3反应,A错误;X→Y的反应是X中酚羟基、羧基上的H被—CH2CH3取代,故反应类型为取代反应,Y→Z的反应是加成反应,B错误;Z中含有的酯基、羧基能与NaOH反应,则1 mol Z与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH,C正确;苯环上有3个不同的取代基的结构有10种(破题关键),则去掉Y本身,苯环上取代基与Y相同的Y的同分异构体有9种,D正确。
归纳提升
有机化合物和NaOH溶液反应时,1 mol酚羟基、1 mol —COOH、1 mol醇酯基、1 mol酰胺基、1 mol卤素原子都消耗1 mol NaOH,而1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,若1 mol卤素原子直接连在苯环上,则消耗2 mol NaOH。
3.D K中虚线圈内所有原子共平面,苯环、碳氧双键的C和N均为sp2杂化,A正确;对照L和M的结构知,形成M时,L分子中18O与碳原子b之间的键断裂,N原子与L中碳原子b成键,B正确;Q中有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有4组峰,C正确;M在酸性条件下发生水解反应(),生成的H2CO3分解生成CO2和水,18O在水解后生成的有机物中,D错误。
4.C Y中含有碳碳双键和酚羟基,且苯环上与酚羟基处于邻、对位的H有3个,则1 mol Y与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2,故A正确;Y分子中含有的酚羟基和酯基都可以和NaOH反应,所以1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,故B正确;Y分子中的羟基与苯环直接相连(破题关键),不能发生消去反应,故C错误;Y与足量H2加成后生成的有机物分子中含有7个手性碳原子,如图:
(用*标注),故D正确。
5.A 分子中2个碳碳双键与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基邻位的2个H能被Br取代,1 mol紫草素与足量溴水反应时最多消耗4 mol Br2,A正确;紫草素发生消去反应的产物为,该分子存在顺反异构,B错误;乙酰紫草素分子中酯基、酚羟基均能与NaOH溶液反应,需酸化后转化为紫草素,C错误;乙酰紫草素分子中的1个苯环、2个羰基、2个碳碳双键能与H2发生加成反应,1 mol乙酰紫草素最多可与7 mol H2反应,D错误。
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