第2章 第4节 第1课时 羧酸（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 基础过关练 题组一　羧酸的组成、结构和命名 1.(2025山东聊城联考)下列关于两种有机物M()、N[CH3CH(CH3)CH2COOH]的叙述,正确的是(　　) A.M用系统命名法命名,其名称是2-甲基-2-丁烯酸 B.N用系统命名法命名为2-甲基丁酸 C.M和N互为同系物 D.M与1,5-戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)互为同分异构体 2.(2025福建南安第一中学段测)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(含立体异构)(　　) A.3种　　B.4种　　C.5种　　D.6种 题组二　羧酸的化学性质 3.(2025河北衡水阜城实验中学月考)乙酸的结构式为,其发生下列反应时断键部位正确的是(　　) ①乙酸电离,a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应,b键断裂 ③在红磷存在时,Br2与CH3COOH反应:CH3COOH+Br2 CH2Br—COOH+HBr,c键断裂 ④乙酸生成乙酸酐的反应:2CH3COOH +H2O,a、b键断裂 A.①②③　　　　B.①②③④ C.②③④　　　　D.①③④ 4.(2025北京一零一中学期中)扁桃酸的结构简式如图所示。下列有关扁桃酸的说法中不正确的是(　　) A.分子式为C8H8O3 B.能发生酯化反应的官能团有2种 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.等量的扁桃酸分别与足量的Na和NaOH反应,消耗Na和NaOH的物质的量不相等 5.(2025安徽田家炳实验中学月考)在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是(　　) A.　　　　　B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH　　　　　 D.CH3COOH 6.(2025河南洛阳新安第一高级中学月考)探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(已知:室温下,0.1 mol·L-1H2C2O4溶液的pH=1.3) 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色,产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 溶液褪色,产生气泡 ④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质 由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是(　　) A.由实验①可得H2C2O4有酸性:Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4↓+2H2O B.由实验②可得酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2O C.由实验③可得H2C2O4有还原性:2Mn+5C2+16H+2Mn2++10CO2↑+8H2O D.由实验④可得H2C2O4可发生酯化反应:HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O 7.(2024山东潍坊模拟)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.泛酸分子式为C9H17NO5 B.1 mol乳酸与金属钠反应可生成1 mol氢气 C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基,易与水分子间形成氢键有关 D.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物 8.(2025上海进才中学期中)某有机物的结构简式为,用①Na、②NaOH、③Na2CO3、④NaHCO3填写下列空白(填序号): (1)当与　　　　反应时,转化为。  (2)当与　　　　反应时,转化为。  (3)当与　　　　反应时,转化为。  题组三　羧酸在有机合成中的应用 9. (2025江苏无锡锡山高级中学期中)苹果醋具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效,苹果酸是其中的主要酸性物质。与苹果酸有关的转化 关系如图所示: 请回答下列问题: (1)已知:A能使Br2的CCl4溶液褪色,则A的结构简式为　　　　　　;B的结构简式为　　　　　　。  (2)苹果酸能发生的反应有　　　(填序号)。  ①取代反应　②加成反应　③酯化反应 ④消去反应　⑤加聚反应 (3)D分子中所含官能团的名称为　　　　、　　　　;E的分子式为　　　　。  (4)苹果酸→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 能力提升练 题组一　新情境下羧酸性质的综合考查 1.(2025江苏常州联盟联考)一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下,下列说法正确的是　　(　　) A.W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B.X和Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别 C.Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D.该路线能使W中特定位置上的—OH与反应 2.(2025辽宁滨城高中联盟期中)我国化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法,甲→乙的反应机理如图所示。其中Cl·为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是(　　) A.甲能发生加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.甲与Cl·反应生成的丙可能有两种不同的结构 C.有机物乙的分子式为C9H9O2Cl2,能与碳酸氢钠溶液反应 D.1 mol乙与足量NaOH水溶液反应,最多消耗5 mol NaOH 3.(不定项)(2025山东百师联盟联考)化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体,其合成路线如下。 下列说法错误的是(　　) A.X、Y互为同分异构体 B.1 mol X与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2 C.Z能发生消去反应、加成反应和取代反应 D.一定量的Z分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶2 4.(2025安徽宣城中学开学考试)牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。回答下列问题: (1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:　　　　　　　　　。 (2)乳酸发生下列变化: 所用的试剂a为　　　　,b为　　　　(写化学式);写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3) 乳酸与乙醇反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　 　　　　　　,反应类型为　　　　。  (4)在浓硫酸作用下,两分子乳酸反应生成含六元环状结构的物质,写出此生成物的结构简式:　　　　　　　　。  题组二　醇羟基、酚羟基和羧基的性质对比 5.(2025北京第四中学期中)某有机物的结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是(　　) A.含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应 B.与足量NaOH溶液反应,1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH C.与足量Na2CO3溶液反应,1 mol该有机物最多消耗2 mol Na2CO3 D.能与羧酸发生酯化反应,也能与醇发生酯化反应,还可以进行分子内酯化反应 6.(2025山东菏泽第一中学月考)四种有机化合物的结构简式如图所示,均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是(　　) 　　　　 　　　　 A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②含有2种官能团,其不能和CuO、Cu(OH)2反应 C.1 mol③分别与足量的Na和NaOH溶液反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为3∶1 D.④可以发生消去反应、银镜反应、加成反应 题组三　羧酸的合成与制备 7.(2025山东临沂统考)肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药有机合成等方面。实验室可通过如下反应合成: + +CH3COOH。 过程中还可能发生反应: (树脂状物)。 实验相关物质信息如下表所示: 名称 相对分子质量 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性 苯甲醛 106 -26 179 1.06 微溶于水,与苯、乙醇、乙醚混溶 乙酸酐 102 -73.1 138.6 1.082 能溶于水 肉桂酸 148 133 300 1.248 不溶于冷水,易溶于苯、乙醚,在热水中溶于乙醇 实验步骤: Ⅰ.将7.00 g无水K2CO3、14.5 mL乙酸酐和5.0 mL苯甲醛依次加入仪器a中,加热至微沸后保持温度在150~170 ℃加热回流30~45 min。 Ⅱ.将反应后的混合物冷却,边搅拌边分次加入40 mL水浸泡。 Ⅲ.连接水蒸气蒸馏装置将苯甲醛用水蒸气蒸馏除去。 Ⅳ.将仪器a冷却,加入40 mL 10% NaOH溶液,使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加入90 mL蒸馏水,将混合物加热,活性炭脱色,趁热过滤除去树脂状物,将滤液冷却至室温以下。 Ⅴ.边搅拌边将20 mL浓盐酸和20 mL水的混合物加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却,待结晶完全后抽滤得到粗产品,粗产品经进一步提纯后,得到3.56 g产品。 回答下列问题: (1)仪器a的名称为　　　　,仪器b的作用为　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)冷却水的入口为　　　(填“m”或“n”)。  (3)水蒸气蒸馏进行完全的标志是　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)步骤Ⅳ趁热过滤的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)加入浓盐酸与水的混合物后肉桂酸钠发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。  (6)将粗产品提纯的操作名称为　　　　;本实验中肉桂酸的产率为　　　　%(保留三位有效数字)。  8.(2025安徽“江南十校”联考)苯氧乙酸是合成除草剂、植物激素和中枢神经兴奋药的中间体。某小组设计方案制备苯氧乙酸,原理如下: 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 部分性质 苯酚 94 43 181.75 有毒,易溶于热水,易溶于乙醇 苯氧 乙酸 152 约100 285 易溶于热水,难溶于冷水,溶于乙醇 氯乙酸 94.5 63 189 有毒,易溶于水,溶于乙醇 图1 图2 具体实验步骤如下: Ⅰ.如图1所示装置(夹持装置省略),将3.78 g氯乙酸和5 mL水加入100 mL的三颈烧瓶中,搅拌,缓慢滴加饱和碳酸钠溶液至完全反应。 Ⅱ.加入2.82 g苯酚,再滴加35%氢氧化钠溶液至pH为12,在沸水浴中加热一段时间后,补充氢氧化钠溶液,继续加热至完全反应。 Ⅲ.反应结束后,将溶液趁热转入锥形瓶中,加入浓盐酸酸化。 Ⅳ.在冰水浴中冷却析出固体,结晶完全后再进行抽滤(如图2所示),洗涤粗产物,在60~65 ℃下干燥得到黄色产品,再加入活性炭,得到约3.00 g白色晶体。 请回答下列问题: (1)图1中仪器B的名称是　　　　,出水口为　　　　(填“a”或“b”)。  (2)pKa(ClCH2COOH)　　　　(填“=”“<”或“>”)pKa(CH3COOH),从分子结构角度解释原因:　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)步骤Ⅱ中补充氢氧化钠溶液的目的是　　　　　　　　　　　　。 (4)步骤Ⅳ中抽滤的优点是　　　　。  A.过滤速度快 B.液体和固体分离比较完全 C.滤出的固体易干燥 (5)从环保角度分析,该实验装置存在明显不足,改进方法是　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)该过程中苯氧乙酸的产率最接近　　　。  A.45%　　B.55%　　C.65%　　D.75% 答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.D　的主链上有4个碳原子,从右端开始编号,命名为3-甲基-2-丁烯酸,A错误;N用系统命名法命名为3-甲基丁酸,B错误;M含有碳碳双键和羧基,N只含羧基,结构不相似,不互为同系物,C错误;M和1,5-戊二醛的分子式都是C5H8O2,结构不同,互为同分异构体,D正确。 2.C　与NaHCO3溶液反应能产生气体,说明含—COOH,C5H10O2可写为C4H9—COOH,—C4H9有4种结构(破题关键), HOOC—CH(CH3)CH2CH3有对映异构体,则符合条件的共有5种结构,故选C。 3.B　乙酸为一元弱酸,其电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,即电离时a键断裂,①正确;发生酯化反应时,乙酸分子断裂羧基中的C—O键脱去羟基,即b键断裂,②正确;Br2与CH3COOH的反应为取代反应,c键断裂,③正确;两个CH3COOH分子脱去一个H2O分子生成乙酸酐,一个CH3COOH分子断裂O—H键脱去H原子,另一个CH3COOH分子断裂C—O键脱去—OH,即a、b键断裂,④正确。故选B。 4.C　由扁桃酸的结构简式可知,其分子式为C8H8O3,A正确;扁桃酸分子中能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基,共2种,B正确;扁桃酸中含有羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;羧基和羟基均能与Na反应,羧基能与NaOH反应,因此等量的扁桃酸分别与足量的Na和NaOH反应,消耗的Na、NaOH物质的量之比为2∶1,D正确。 5.A　一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2,—COOH~H2,—COOH~NaHCO3~CO2(破题关键),在同温同压下,若V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和 —COOH的数目相等,故选A。 6.C　向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸,溶液褪色且产生白色沉淀,可知草酸具有酸性,Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀,A项正确;向少量NaHCO3溶液中滴加草酸,有气泡产生,即生成CO2,说明草酸的酸性比碳酸的强,B项正确;草酸是弱酸,离子方程式中不能拆,C项错误;草酸分子中含2个羧基,与足量乙醇发生酯化反应可生成分子中含2个酯基的酯类物质,D项正确。 7.D　泛酸在酸性条件下水解可生成两种有机物: 和,两者与乳酸均不互为同系物,D错误。 8.答案　(1)④　(2)②或③　(3)① 解析　中含有羧基、酚羟基、醇羟基,NaHCO3、Na2CO3、NaOH、Na能与—COOH反应;Na2CO3、NaOH、Na能与酚羟基反应;Na能与醇羟基反应(破题关键)。(1)应加入NaHCO3,只与—COOH反应使—COOH转化为—COONa。(2)应加入NaOH或Na2CO3,能与—COOH和酚羟基反应,不与醇羟基反应。(3)应加入Na,与—COOH、酚羟基和醇羟基都能反应。 9.答案　(1) (2)①③④　(3)酯基　羧基　C8H8O8 (4)2 +2H2O 解析　由“A能使Br2的CCl4溶液褪色”和题给转化关系可知,苹果酸在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成的A为HOOCCHCHCOOH;苹果酸在催化剂作用下与氧气共热生成的B为;苹果酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应可以生成六元环酯C,也可以生成七元环酯D,还可以生成八元环酯E。(2)苹果酸分子中含有羟基、羧基,能发生取代反应和酯化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;不能发生加成反应和加聚反应,故选①③④。(3)D为七元环酯,结构简式为,分子中含有的官能团为酯基、羧基;E为八元环酯,结构简式为,分子式为C8H8O8。(4)苹果酸发生酯化反应生成六元环酯C和水,反应的化学方程式为2 +2H2O。 能力提升练 1.D　酚羟基和羧基都是亲水基团,X中只含1个酚羟基,W中含2个羟基和1个羧基,W与水分子形成的氢键更多,W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,A错误;X分子中含有酚羟基,Y分子中含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;Y分子中含酯基、醚键、碳碳双键,Z分子中含酚羟基、醚键、羧基、碳碳双键,二者所含官能团不同,C错误;由题给转化过程可知,该路线能使W中特定位置上的—OH与反应,D正确。 2.B　甲分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应, 使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;Cl·与甲中碳碳双键的碳原子相连得到丙,则甲与Cl·反应生成的丙可能有两种不同的结构,故B正确;由结构简式可知,有机物乙的分子式为C9H8O2Cl2,故C错误;1个乙分子中含1个羧基和2个碳氯键,则1 mol乙与足量NaOH水溶液反应最多消耗3 mol NaOH,故D错误。 3.CD　X和Y的分子式均为C9H8O4,互为同分异构体,A正确;1 mol X分子中含有1 mol羧基,则1 mol X与足量饱和NaHCO3溶液反应,生成1 mol CO2,在标准状况下的体积为22.4 L,B正确;Z分子不能发生消去反应,C错误;—COOH、酚羟基均能与NaOH、Na反应,—Br能与NaOH反应(破题关键),则一定量的Z分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为2∶3,D错误。 4.答案　(1)+2Na +H2↑　(2)NaHCO3(或NaOH或Na2CO3)　Na　+Na2CO3+CO2↑+H2O　(3)+CH3CH2OH +H2O　酯化反应(或取代反应)　(4) 解析　(1)乳酸分子中含有的羟基、羧基均能与金属钠反应,则乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为+2Na +H2↑。(2) 中,—COOH参与反应,而—OH不参与反应,则试剂a可以是NaHCO3或Na2CO3或NaOH; 中,—OH参与反应,则试剂b是Na。乳酸与少量Na2CO3溶液反应的化学方程式为+Na2CO3 +CO2↑+H2O。(3)乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为+CH3CH2OH +H2O,该反应属于取代反应。(4)在浓硫酸作用下,两分子乳酸反应生成含六元环状结构的酯,其结构简式为。 5.B　该有机物中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该有机物分子中含有1个酚羟基和1个羧基,所以与足量NaOH溶液反应,1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH,与足量Na2CO3溶液反应,1 mol该有机物最多消耗2 mol Na2CO3,B不正确、C正确;该有机物分子中含有羟基,能与羧酸发生酯化反应,含有羧基,能与醇发生酯化反应,分子中的醇羟基与羧基还可以进行分子内酯化反应,D正确。 6.D　①含有酚羟基,属于酚类,不能与NaHCO3溶液反应产生CO2,A错误;②含—COOH、—OH,—COOH能与CuO、Cu(OH)2反应,B错误;③含酚羟基和—COOH,均能与Na、NaOH反应,则消耗Na和NaOH的物质的量之比为1∶1,C错误;④中—OH连接的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,含—CHO,能发生银镜反应、加成反应,D正确。 7.答案　(1)三颈烧瓶　冷凝回流,提高反应物的利用率　(2)n　(3)冷凝器中无油状馏出液　(4)防止肉桂酸钠结晶析出　(5)+HCl+ NaCl　(6)重结晶　48.1 解析　(1)由题给实验装置图可知,仪器a的名称为三颈烧瓶;仪器b的作用为冷凝回流,提高反应物的利用率。(2)蒸馏装置中,冷却水“下口进,上口出”,故冷却水的入口为n。(4)温度低时肉桂酸钠的溶解度降低,会结晶析出,故步骤Ⅳ趁热过滤的目的是防止肉桂酸钠结晶析出而损耗。(5)加入浓盐酸与水的混合物后,肉桂酸钠转化为肉桂酸,该反应的化学方程式为+HCl +NaCl。(6)将粗产品经过溶解、结晶和过滤等即可提纯,该操作名称为重结晶;根据反应+ (CH3CO)2O+CH3COOH, 14.5 mL乙酸酐物质的量为 mol≈0.15 mol,5.0 mL苯甲醛物质的量为 mol=0.05 mol,乙酸酐过量,应按苯甲醛的量来计算,则肉桂酸的理论产量为0.05×148 g=7.4 g,故本实验中肉桂酸的产率为×100%≈48.1%。 8.答案　(1)球形冷凝管　b　(2)<　氯原子为吸电子基团,导致O—H键极性增强,因此氯乙酸酸性强于乙酸　(3)提供碱性环境,保持溶液呈碱性　(4)ABC　(5)在冷凝管上端连接装有碱石灰的球形干燥管　(6)C 解析　(1)仪器B为球形冷凝管;为了增强冷凝效果,冷却水下进上出,出水口为b。(2)—Cl具有吸电子效应,使ClCH2COOH的—COOH中O—H键极性增强,更易电离出H+(破题关键),酸性:ClCH2COOH> CH3COOH,因pKa=-lg Ka,则pKa(ClCH2COOH)<pKa(CH3COOH)。 (4) 步骤Ⅱ中补充NaOH溶液可维持溶液呈碱性,保证反应体系处于碱性环境,使反应能够继续进行。(4)抽滤时布氏漏斗下方形成负压,在压力差的作用下,液体能更快通过滤纸,过滤速度比普通过滤快,能使液体和固体分离更为完全,同时负压会使固体表面的液体更易被吸出,从而使滤出的固体中残留的液体很少,更容易干燥,A、B、C正确。 (5) 苯酚、ClCH2COOH有毒,从环保角度考虑,在冷凝管上端应连接尾气吸收装置,吸收挥发出的有毒物质。(6)n(ClCH2COOH)==0.04 mol,n(苯酚)==0.03 mol,n(苯酚)少,以苯酚的量计算,则理论上生成0.03 mol苯氧乙酸,质量为0.03 mol ×152 g/mol=4.56 g,苯氧乙酸的产=×100%=×100%≈65.8%,故选C。 7 学科网（北京）股份有限公司 $