第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 基础过关练 题组一　卤代烃的结构与物理性质 1.(2025河北衡水阜城实验中学月考)中国古代有“女娲补天”的传说,现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。下列关于氟氯代烷的说法错误的是(　　) A.都是有机物　　　　 B.CH2ClF有两种结构 C.大多无色、无臭　　　　D.属于卤代烃 2.(2025上海行知中学月考)下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据,下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是(　　) 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 ① CH3Cl -24.2 0.915 9 ② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8 ③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9 ④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2 ⑥ CH3CH2CHClCH3 X 0.873 2 ⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0 A.52<X<78.44 B.物质①②③⑤互为同系物 C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小 D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小 题组二　卤代烃的化学性质 3.(2024江苏南京师大附中月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 4.(2025湖北黄冈月考)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是　　(　　) ①CH3Cl　　　　　　②CH3CHBrCH3 ③　　④ ⑤　　⑥ A.①③⑤　B.③④⑤　C.②④⑥　D.①②⑥ 5.(2025陕西西安中学期中)分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃(不考虑立体异构),则该卤代烃的结构可能是(　　) A. B. C. D. 6.(2025山东德州期中)丙烯可发生如下转化,下列说法正确的是(　　) 已知:+ 。 A.X能发生水解反应,且生成的有机物有两种 B.Y含六元环的结构为 C.Z可以发生水解反应生成三元醇 D.Z可以发生消去反应生成丙炔 7.(2025山东菏泽鄄城一中月考)卤代烃能够发生反应:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物中可合成的是(　　) A.CH3CHBrCH2Br　　　　B.CH3CH2CH2Br C.BrCH2CH2CH2Br　　　　D.CH3CH2CHBr2 8.(2025山东青州第一中学段考)现通过以下步骤由氯苯制取,其合成流程如下: 已知:A的结构简式为。下列说法错误的是　　(　　) A.A到B的反应类型是消去反应 B.同一反应条件下生成C的同时,可生成环己炔 C.、分别与足量NaOH溶液反应,消耗的NaOH物质的量之比为2∶1 D.B被酸性KMnO4溶液氧化后的有机产物中含有2种官能团 9.(2025宁夏石嘴山第三中学期末)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z(不考虑立体异构),Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.(CH3)2C(OH)CH2CH3 C.(CH3)2CHCH2CH2OH D.(CH3)3CCH2OH 题组三　卤代烃中卤素原子的检验 10.(2025北京中关村中学期中)为了检验溴乙烷中含有溴原子,通常采用的方法是取少量溴乙烷,然后进行下列操作:①加热　②加入AgNO3溶液　③加入稀HNO3酸化　④加入NaOH溶液。下列操作顺序合理的是(　　) A.①②③④　　　　B.②③①④ C.④①③②　　　　D.①④②③ 11.(2025山东齐鲁名校大联考)某化学兴趣小组的同学为了检验某一卤代乙烷中卤素原子的种类,设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有(　　) A.1处　　B.2处　　C.3处　　D.4处 12.(2025浙江金华二模)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素原子的步骤如下,下列说法不正确的是(　　) A.步骤①,量取卤代烃时可用碱式滴定管 B.步骤①,若卤代烃发生消去反应不会影响卤素百分含量的测定 C.步骤③,若得到的固体呈黄色,则卤代烃中含碘原子 D.步骤③,先水洗再用乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更准确 能力提升练 题组一　卤代烃性质的综合应用 1.(不定项)(2025山东聊城月考)已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系,且X为链烃,下列说法错误的是　　(　　) A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热 C.W在一定条件下可发生消去反应生成CH2CH—CH2OH D.由X经三步反应可制备甘油 2.(2025安徽淮北质检)叔丁基溴在纯溶剂中会发生溶剂解,叔丁基溴在水中的溶剂解反应生成两种产物的机理分别为: 下列说法错误的是(　　) A.两种机理的控速步骤是相同的 B.两种机理中H2O都用到了孤电子对 C.把叔丁基溴换成叔丁基碘,产物比例不变 D.把H2O换成CH3CH2OH,消去产物比例减小 3.(2025广东江门期中)已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢,例如: +CH3CH2CH2Cl +HCl 根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去,部分反应条件略去),其中F俗称PS,是一种高分子化合物,在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题: (1)D的分子式为　　　　　;G的结构简式为　　　　　。  (2)在反应①~⑥中,反应①的反应类型是　　　　　,反应③的反应类型是　　　　　。  (3)写出B生成乙烯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。 (4)写出反应④的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。 (5)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。  题组二　卤代烃的制备和性质实验 4.(2025北京第五中学月考)用如图装置探究1-溴丁烷在NaOH溶液中发生的反应,观察到酸性KMnO4溶液褪色。下列分析不正确的是(　　) A.推断烧瓶中可能生成了1-丁醇或1-丁烯 B.用红外光谱可检测在该条件下反应生成的有机物中的官能团 C.通过检验反应后烧瓶内溶液中的Br-,可确定烧瓶内发生的反应类型 D.将试管中溶液改为溴水,若溴水褪色,则烧瓶中一定有消去反应发生 5.(2025山东日照期中)制备1,2-二溴乙烷的装置如图(加热及夹持装置略去)。已知:1,2-二溴乙烷的熔点为9 ℃;C2H5OH CH2CH2↑+H2O。下列说法正确的是(　　) A.根据装置甲中玻璃管液面变化判断体系是否堵塞 B.装置乙中盛放足量酸性KMnO4溶液除去SO2 C.装置丙中应使用冰水浴(0 ℃),减少溴的挥发 D.若产物中有少量未反应的Br2,可用NaI溶液除去 6.(2025江西萍乡实验学校月考)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6 ℃,在光照下逐渐分解。实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如下: 已知:①C2H5OHCH2CH2↑+H2O; ②Cl2(g)+CH2CH2(g) CH2ClCH2Cl(l)　ΔH<0。 回答下列问题: (1)仪器B的名称是　　　　　　,其作用是　　　　　　　　　　　。 (2)制取1,2-二氯乙烷的装置接口顺序为(箭头为气流方向,部分装置可重复使用):a→d→e→c→b→h-i←　　←　　←　　←　　←j。  (3)丁装置的作用是　　　　　　　　　　　　　　。  (4)戊装置中多孔球泡的作用是　　　　　　　　　　　　　　　。反应开始前先向戊中加入1,2-二氯乙烷液体,其作用是　　　(填字母)。  a.溶解Cl2和乙烯 b.作催化剂 c.促进气体反应物间的接触 (5)产品纯度的测定:量取5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl;所得溶液先用稀硝酸中和至呈酸性,然后加入1.000 0 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为　　　　%。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.B　CH2ClF是由CH4中的2个氢原子分别被F和Cl取代得到的,CH2ClF只有一种结构(易错点),B错误。 易错分析 　　甲烷是正四面体结构,其二元取代物只有一种结构。 2.C　根据③④可知,1-氯丙烷的沸点高于2-氯丙烷,再结合⑤⑥的结构简式知X<78.44,一般同碳原子数的烷烃中支链越多沸点越低(破题关键),则X>52,A正确;物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,互为同系物,B正确;根据表格中的信息可知,一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小,一氯代烷的沸点随碳原子数增多而增大,则范德华力随碳原子数的增多而趋于增大,C错误,D正确。 3.C　卤代烃发生水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,被破坏的键是①;发生消去反应被破坏的键是①和③,故选C。 4.C　卤代烃均能发生水解反应,发生消去反应的结构要求是卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子(破题关键)。①只有一个碳原子,不能发生消去反应;②④⑥中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,且水解后均可生成醇;③⑤中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应。综上所述,C正确。 5.D　只有一种消去方式,得到一种烯烃,A错误;、都存在两种消去方式,得到两种烯烃,B、C错误;存在三种消去方式,得到三种烯烃,D正确。 方法点津 　　卤代烃消去反应的规律 (1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如。 (3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同产物。 (4)型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 6.D　丙烯和氯气在光照条件下发生取代反应,是丙烯中甲基上的H被Cl取代,则X的结构简式为ClCH2CHCH2,X水解后生成HOCH2CHCH2,A错误;丙烯与1,3-丁二烯发生类似已知信息反应得到的含六元环的Y为,B错误;丙烯和氯气发生加成反应生成Z,Z的结构简式为CH3CHClCH2Cl,CH3CHClCH2Cl在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成二元醇,在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成丙炔,C错误,D正确。 7.A　根据题给信息反应可知,CH3CHBrCH2Br与Na反应可生成,CH3CH2CH2Br与Na反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3, BrCH2CH2CH2Br与Na反应生成环丙烷、环己烷等,CH3CH2CHBr2与Na反应可生成CH3CH2CHCHCH2CH3,故选A。 8.D　 由上述分析可知,A到B是消去反应,A正确;发生消去反应能生成、两种产物,B正确;、分别与足量NaOH溶液发生水解反应,消耗的NaOH物质的量分别为2 mol、1 mol,C正确;B被酸性KMnO4溶液氧化后的有机产物为,含有1种官能团,D错误。 9. B　根据Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,知其碳骨架为,结合题意,可知Y和Z均为分子式是C5H10的烯烃,氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃,碳骨架不变,故化合物X用NaOH溶液处理后所得有机产物的碳骨架有一个支链甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链,A项错误;可由发生取代反应获得,且发生消去反应生成的烯烃有2种,符合题目要求,B项正确;可由发生取代反应获得, 发生消去反应只能生成一种烯烃,C项错误;可由发生取代反应获得,不能发生消去反应,D项错误。 10.C　检验溴乙烷中含有溴原子可采用的方法是:取少量溴乙烷,然后加入NaOH溶液,加热一段时间后冷却,加入稀硝酸使溶液呈酸性,再加入AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀,说明溴乙烷中含有溴原子,所以正确的操作顺序为④①③②,选C。 11.A　为检验某一卤代乙烷中卤素原子的种类,向盛有该一卤代乙烷的试管中加入NaOH醇溶液并加热发生消去反应,然后应先加入稀硝酸中和NaOH使溶液呈酸性,避免NaOH与AgNO3反应干扰卤素原子的检验,所以该实验设计有1处错误,即滴加AgNO3溶液之前未加入足量的HNO3酸化。 特别提醒 　　检验卤代烃中的卤素原子时,先在碱性条件下使卤代烃发生水解(或消去)反应生成卤素离子,然后加稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色判断为何种卤素原子,不能在卤代烃水解(或消去)后的溶液中直接加入AgNO3溶液。 12.A　卤代烃能腐蚀橡胶管,应用酸式滴定管或移液管量取,A错误;步骤①中卤代烃无论发生消去反应还是水解反应,都是使卤素原子转化为卤素离子,根据最终生成的卤化银沉淀的量来测定卤素百分含量,所以卤代烃发生消去反应不会影响卤素百分含量的测定,B正确;碘化银是黄色固体,若步骤③中得到黄色固体,则卤代烃中含碘原子,C正确;步骤③中先水洗可以除去卤化银固体表面的水溶性杂质,再用乙醇洗可以除去表面残留的水,使得到的卤化银沉淀更纯净,从而使卤素百分含量测定结果更准确,D正确。 能力提升练 1.BC　 根据上述分析可知,反应①为取代反应,反应②为取代反应,反应③为加成反应,A正确;反应②为卤代烃的水解反应,条件为NaOH的水溶液、加热,B错误;HOCH2CHBrCH2Br在一定条件下发生消去反应生成,C错误;X通过如下三步反应可制备甘油: CH3CHCH2 ClCH2CHCH2 ClCH2CHClCH2Cl HOCH2CH(OH)CH2OH,D正确。 2.D　两种机理分别是卤代烃的取代反应和消去反应,都是形成碳正离子的步骤为慢反应(破题关键),控速步骤相同,A正确;根据两种反应机理可知,水分子利用氧原子上的孤电子对分别进攻碳正离子和氢原子,B正确;产物比例由亲核试剂选择进攻碳正离子还是氢原子决定(破题关键),则把叔丁基溴换成叔丁基碘,水作亲核试剂的情况下得到的产物比例不变,C正确;把水换成乙醇后,乙醇中提供孤电子对的依然是氧原子,但是乙醇的体积较大,进攻处在结构中间的碳正离子的能力降低,更易进攻处在外围的氢原子,所以消去产物的比例增大,D错误。 3.答案　(1)C8H9Cl　 (2)取代反应　消去反应 (3)CH3CH2Cl+NaOH CH2CH2↑+NaCl+H2O (4)n (5)+NaOH +NaCl 解析　 (1)D为,分子式为C8H9Cl;G的结构简式为。(2)反应①为CH3CH2Cl与苯在催化剂作用下发生取代反应生成C和HCl;反应③为与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成E。(3)B为CH3CH2Cl,CH3CH2Cl与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应生成乙烯,化学方程式为CH3CH2Cl+NaOH CH2CH2↑+NaCl+H2O。(4)反应④是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,化学方程式为n。(5)反应⑥是与NaOH水溶液共热发生取代反应生成,化学方程式为+NaOH +NaCl。 4.C　1-溴丁烷在NaOH溶液中共热,发生水解反应生成1-丁醇、NaBr,1-溴丁烷在1-丁醇、NaOH存在并加热的条件下可能发生消去反应生成1-丁烯、NaBr和H2O(破题关键),1-丁醇易挥发、1-丁烯是气体,二者都能使酸性KMnO4溶液褪色,但1-丁醇不能与溴水反应,则将试管中酸性KMnO4溶液改为溴水,若溴水褪色,说明生成了1-丁烯,烧瓶中一定有消去反应发生,A、D正确;1-丁醇和1-丁烯的官能团不同,用红外光谱可检测在该条件下反应生成的有机物中的官能团,B正确;1-溴丁烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都有NaBr生成,通过检验反应后烧瓶内溶液中的Br-,不能确定烧瓶内发生的反应类型,C错误。 5.A　乙醇在浓硫酸作用下加热至170 ℃发生消去反应制得乙烯,再由乙烯与Br2发生加成反应制备1,2-二溴乙烷。玻璃管液面与大气相通,若发生堵塞,则玻璃管内液面上升,A正确;乙烯、SO2、乙醇均能与酸性KMnO4溶液反应,故不能用酸性KMnO4溶液除去SO2,B错误;反应过程中应用冷水冷却装置丙,可减少溴的挥发,但1,2-二溴乙烷的熔点为9 ℃,若使用冰水浴(0 ℃)冷却装置丙,会使1,2-二溴乙烷凝固而导致导管堵塞,C错误;Br2和NaI反应生成的I2能溶于1,2-二溴乙烷,会引入新杂质,D错误。 6.答案　(1)球形冷凝管　冷凝回流　(2)b　c　f　g　(3)除去乙烯中的乙醇蒸气　(4)增大气体与液体的接触面积,使反应充分进行　ac　(5)75 解析　实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,甲装置中氯酸钾和浓盐酸反应生成氯气,通过丙装置中的饱和食盐水除去氯气中混有的HCl,通过乙装置中的无水CaCl2除去氯气中混有的H2O,最后进入戊装置;己装置中的乙醇在五氧化二磷作用和加热条件下反应生成乙烯和水,通过丁装置中的水除去乙醇蒸气,通过乙装置中的无水CaCl2除去乙烯中混有的H2O,最后进入戊装置与氯气反应制得1,2-二氯乙烷。(1)仪器B的名称是球形冷凝管,其作用是冷凝回流。(2)由上述分析可知,装置接口顺序为a→d→e→c→b→h-i←b←c←f←g←j。(3)水与乙醇互溶,丁装置的作用是除去乙烯中混有的乙醇蒸气。(4)戊装置中多孔球泡的作用是增大气体与液体的接触面积,使反应充分进行;反应开始前先向戊中加入1,2-二氯乙烷液体,其作用是溶解Cl2和乙烯,促进气体反应物间的接触,故选a、c。(5)量取5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,质量为1.2 g·mL-1×5.5 mL=6.6 g,加足量稀NaOH溶液,加热充分应:CH2ClCH2Cl +2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl,所得溶液先用稀硝酸中和至呈酸性,然后加入1.000 0 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到的14.35 g白色固体是AgCl,物质的量为=0.1 mol,根据氯原子守恒可知CH2ClCH2Cl的物质的量为0.05 mol,质量为0.05 mol×99 g·mol-1=4.95 g,故产品中1,2-二氯乙烷的纯度为×100%=75%。 7 学科网（北京）股份有限公司 $