第1章 有机化合物的结构与性质 综合拔高练（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

综合拔高练 高考真题练 考点1　有机化合物中原子共线、共面问题 1.(2025北京,4改编)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)①是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是(　　) A.乙腈分子中最多有3个原子共直线 B.乙腈分子中所有原子均在同一平面 C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D.乙腈可发生加成反应 ①关键点拨乙腈可看成是CH4中有1个H被—CN取代所得,且 —CN中含有碳氮三键 2.(2023全国甲,8改编)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A.分子中所有原子不可能共平面① B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 ①关键点拨饱和碳原子与其相连的4个原子构成四面体结构;对点突破P207定点2 3.(2022辽宁,4改编)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线① C.能发生加成反应和取代反应 D.分子中不可能所有原子共平面② ①关键点拨结合苯环中处于对位的原子共线,乙炔为直线形分子,分析苯乙炔中的共线问题 ②看图说“化”结合苯的平面结构和乙炔的直线形结构,分析苯乙炔分子的共面情况 4.(2025甘肃,3改编)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是(　　) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质能发生加成反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 5.(2024广东,9改编)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸,具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.分子中所有碳原子不可能共平面 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有 sp2和sp3 考点2　同分异构体的书写与数目的判断 6.(不定项)(2022河北,11改编)在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 + + M 　　　　N 下列说法正确的是(　　) A.M和N互为同系物① B.M分子中所有原子可能共平面 C.N的一溴代物有5种(不考虑立体异构)② D.萘的二溴代物有10种(不考虑立体异构)③ ①看图说“化”根据N和M的结构简式,二者组成相同,但结构不同 ②关键点拨根据“等效氢法”判断一溴代物的种类 ③关键点拨根据“定一移一法”确定萘的二溴代物 7.[2023全国甲,36(7)改编]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构,填标号)。  a.10　　b.12　　c.14　　d.16 其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　　　　。  8.[2025安徽,18(3)改编]脂肪烃衍生物G是C()的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  考点3　烃的结构和性质 9.(不定项)(高考组编)下列化学用语或图示不正确的是(　　) A.(2025浙江1月选考,2C)乙烯的结构简式:CH2CH2 B.(2025陕晋青宁,2C)C2H2的球棍模型为 C.(2025湖北,2B)制备聚乙炔: D.(2024浙江1月选考,3D)　 的名称:2-甲基-4-乙基戊烷 10.(2025陕晋青宁,5)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图①。下列说法错误的是(　　) 索烃及其示意图 A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键② ①看图说“化”索烃由两个全苯基大环分子组成,两个大环穿插互锁 ②辅助设问每个大环中苯基通过什么作用力相连? 11.(2025湖北,11改编)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是(　　) A.Ⅰ的分子式是C7H12 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅰ、Ⅱ均能使溴的CCl4溶液褪色 12.(2023浙江6月选考,10改编)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CHCHBr C.Y的同分异构体(不含Y)共有3种 D.聚合物Z不能发生加成反应 高考模拟练 应用实践 1.(2025江苏南通月考)下列说法正确的是(　　) A.甲烷、乙烯和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.CH2CH2、、同属于脂肪烃 C.有机物的名称:2,2-二甲基丁烷 D.异戊烷的一氯代物有5种 2.(2025云南文山第一中学月考)分子式为C8H8的芳香烃A,一定条件下与氢气完全加成得到产物B。下列说法正确的是(　　) A.依据碳骨架分类,B属于芳香烃 B.A发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为 C.B的一氯代物有6种(不包括立体异构) D.A的同分异构体立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有4种 3.(2025山东潍坊期中)实验室合成溴苯并进行纯化的装置如图,已知制得的溴苯中含少量苯。下列说法正确的是(　　) 　 A.装置Ⅰ与装置Ⅲ中温度计作用均为测定蒸气的温度 B.可用过滤法分离溴苯和未反应的苯 C.用装置Ⅱ分液时,有机层从分液漏斗下口放出 D.装置Ⅰ与装置Ⅲ中冷却水均为b进a出 4.(2025广东湛江第二十一中学月考)二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种桥环化合物,下列关于该化合物的说法正确的是(　　) A.其同分异构体中呈环状的只有环丁烯() B.该化合物分子中所有原子可能处于同一平面上 C.二环[1.1.0]丁烷和甲烷互为同系物 D.二环[1.1.0]丁烷的二溴代物有4种(不考虑立体异构) 5.(不定项)(2025山东济宁一模)某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是(　　) A.实验室可用苯与氯水、铁粉制备X　　　　 B.Y中B原子的杂化方式为sp2 C.Z中所有原子可共平面　　　　 D.Z的二氯代物有12种(不考虑立体异构) 6.(2024湖南永州一中月考)在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是　(　　) A.c、e的一氯代物均有2种(不考虑立体异构) B.五种物质均能与氢气发生加成反应 C.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.五种物质中,只有a、e分子中所有原子处于同一平面 7.(2025山东济南第一中学期中)观察下图中有机物的结构简式,下列说法不正确的是(　　) A.该物质中所有原子可能位于同一平面内 B.该物质中最多有6个碳原子位于同一直线上 C.1 mol该物质与1 mol Br2发生加成反应,可以得到4种不同产物(不考虑立体异构) D.1 mol该物质最多可以与7 mol H2发生加成反应 迁移创新 8.(2025河南洛阳阶段检测)苯胺是一种重要的化工原料。实验室以苯为原料制取苯胺,原理如下: +HNO3 +H2O +3H2 +2H2O 已知: 物质 相对分 子质量 沸点/ ℃ 密度/ (g·mL-1) 性质 硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚 苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化 Ⅰ.制取硝基苯 实验室用如图装置制备硝基苯,恒压滴液漏斗中装有苯,三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合物。 (1)实验装置中长玻璃管可以用　　　　　(填仪器名称)代替。  (2)下列说法中正确的是　　　(填字母)。  A.配制混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中,并不断搅拌,冷却 B.温度控制在50~60 ℃的原因之一是减少副反应的发生 C.粗硝基苯可先用乙醇萃取,分液后再洗涤 D.浓硫酸可以降低制取硝基苯反应的活化能 (3)粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是　　　　　　　　　　。 Ⅱ.制取苯胺 ①按如图所示组装好实验装置(加热装置略去),并检查气密性。 ②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。 ③打开活塞K,通入H2一段时间。 ④利用油浴加热,使反应液温度维持在140 ℃进行反应。 ⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。 ⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到较纯苯胺。 (4)步骤②中温度计水银球的位置位于　　(填字母,下同),步骤⑥中位于　　　　。  A.烧瓶内反应液中 B.贴近烧瓶内液面处 C.三颈烧瓶出气口(等高线)附近 (5)步骤⑤中,加入生石灰的作用是　　　　　　　　。  (6)若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到5.6 g苯胺,苯胺的产率为 　　　(计算结果精确到0.1%)。  答案与分层梯度式解析 综合拔高练 高考真题练 1.B　 真题降维 　　乙腈虽然是陌生物质,但由C、N的成键方式可知分子中含有碳氮三键,可联想乙炔的结构分析原子共线、共面问题,同时根据含有的碳氮三键可预测其化学性质。 乙腈的结构式为,联想乙炔的结构可知2个C和1个N共3个原子共直线,A正确;由于分子中含有—CH3,故所有原子不可能共面,B错误;乙腈与丙炔相对分子质量接近,乙腈分子的极性强于丙炔,分子间作用力:乙腈大于丙炔,故乙腈沸点高于丙炔,C正确;乙腈中有碳氮三键,能发生加成反应,D正确。 2.B　 真题降维 　　根据有机化合物的结构简式,重点分析所含的官能团,根据官能团推断性质;判断有机物中原子共面、共线问题,以甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本结构为基础,分析各部分结构的共面、共线情况,然后逐项攻破。 该分子中含有饱和碳原子(破题关键),所有原子不可能共平面,A正确;该分子中有1个饱和碳原子连接了3个碳原子,所有C原子不可能共面,B错误;该分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团,C正确;该分子中含有碳碳双键,与溴水可以发生加成反应,D正确。 3.C　苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,故B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,故C正确;苯环为平面结构,结合B中分析知,分子中的所有原子一定在同一平面内,故D错误。 4.B　手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子,该分子含1个手性碳原子,如图:(标“*”处的碳原子为手性碳原子),A项正确;该分子中含连有3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,B项错误;该物质中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确、D项正确。 考场速决 　　苦水玫瑰分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子,则所有碳原子不可能共平面,可快速解答。 5.C　由题图可知,柳珊瑚酸中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确;分子中含有与4个碳原子相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,B正确;分子的环系结构中含有多个饱和碳原子,3个五元环不能共平面,C错误;羧基上的C原子、酮羰基上的C原子、碳碳双键上的C原子均采取sp2杂化,其余碳原子均采取sp3杂化,D正确。 6.CD　 真题降维 　　M、N虽然是比较陌生的两种物质,但仔细观察,二者分子结构不同之处就是两个侧链的相对位置发生了变化;灵活运用同分异构体的判断方法,即可确定N的一溴代物和萘的二溴代物种数。 由M、N的结构简式可知,M和N的分子式相同,但结构不同,故两者互为同分异构体,不互为同系物,A不正确。M分子中含甲基,所有原子不可能共平面,B不正确。N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C正确。根据“定一移一法”确定萘的二溴代物数目,萘分子有两条对称轴,则一溴代物有两种(),当一个溴原子在a位时,另一个溴原子的位置有7种();当一个溴原子在b位时,另一个溴原子的位置有3种(),故萘的二溴代物有10种,D正确。 7.答案　d　 解析　B中含有的官能团为—NO2和—Cl,B的芳香同分异构体中,若苯环上的取代基为—CH3、—NO2和—Cl,有9种结构;若苯环上的取代基为—CH2NO2和—Cl,有3种结构;若苯环上的取代基为—CH2Cl和—NO2,有3种结构;若苯环上的取代基为,有1种结构,共有9+3+3+1=16种。其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 方法点津 　　判断B的芳香同分异构体时,需按照“有序化”学科思想确定同分异构体的数目。根据B的结构简式及限定条件,苯环上可以连接3个取代基、2个取代基或1个取代基。若连接3个取代基,可按照邻、间、对的位置关系先固定任意2个取代基的位置,再插入第3个取代基,并去除B本身;若连接2个取代基,有邻、间、对三种位置关系;若连接1个较复杂取代基时,还需考虑取代基是否存在不同结构。书写同分异构体时注意不要出现漏写和重写等。 8.答案　 解析　C有4个不饱和度、6个碳原子、2个氧原子(不计氢原子数),其同分异构体G是脂肪烃衍生物,说明G分子的碳骨架呈链状;G分子中含有羟甲基,核磁共振氢谱有两组峰,故G含有2个羟甲基且位置对称;结合不饱和度及剩余的4个碳原子可得,G的结构简式为。 9.BD　乙烯的结构简式为CH2CH2,A正确;C2H2的球棍模型为,题图给出的是乙炔的空间填充模型,B错误;乙炔在催化剂作用下可以发生加聚反应生成聚乙炔,化学方程式为,C正确;主链选择错误,有机物的主链上有6个碳原子,2、4号碳原子上连有甲基,命名应为2,4-二甲基己烷,D错误。 10.C　 真题降维 　　辅助设问答案:每个大环中苯基通过共价键连接,故破坏该索烃中的“机械键”时需要断裂共价键,D正确。 该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,含有苯环,属于芳香烃,A正确;质谱仪可测定相对分子质量,质谱图上最大质荷比即为相对分子质量,B正确;索烃由两个全苯基大环分子组成,两个大环分子间存在范德华力,C错误。 11.B　结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误。题干信息中提到“桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题”,可推测Ⅰ的稳定性较低,B正确。连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳,则Ⅱ有3个手性碳,如图中标记“*”的碳原子:,C错误。Ⅰ含碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,Ⅱ不能使溴的CCl4溶液褪色,D错误。 12.B　CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成(Y);CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成(X);CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,1个丙烯分子相当于1个乙烯分子中有1个H原子被—CH3取代,由于单键可以旋转,—CH3中的3个H原子最多有1个在双键形成的平面上,故丙烯分子中最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为,B不正确;Y()的同分异构体有、、,共3种,C正确;聚合物Z为,不能发生加成反应,D正确。 思维升华 　　烯烃的官能团为碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应;烯烃中的烷基在光照条件下能与卤素单质发生取代反应,即烯烃和卤素单质在不同条件下的反应不同,相对来说,烯烃发生加成反应较发生取代反应更容易。 高考模拟练 1.C　乙烯含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;苯是芳香烃,是脂环烃,B错误;该有机物的结构简式为(CH3)3CCH2CH3,名称为2,2-二甲基丁烷,C正确;分子中含4种氢原子,其一氯代物有4种,D错误。 2.C　芳香烃A的分子式为C8H8,结构为,与H2完全加成的产物B为,依据碳骨架分类,属于脂环烃,A错误;发生加聚反应,生成的高分子化合物的结构简式为,B错误;B分子中含6种氢原子,其一氯代物有6种,如图:(数字表示Cl取代的位置),C正确;立方烷经硝化可得六硝基立方烷,六硝基立方烷的种类数等于二硝基立方烷的种类数(破题关键),二硝基立方烷中2个硝基可以在同一棱上、面对角线上、体对角线上,有3种结构,D错误。 3.C　装置Ⅰ中温度计用于测定反应混合液的温度,装置Ⅲ中温度计用于测定蒸气的温度,A错误;溴苯和苯互溶,不能用过滤法分离溴苯和未反应的苯,B错误;用装置Ⅱ分液时,有机层中主要含溴苯,由于溴苯的密度大于水,在下层,溴苯应从分液漏斗的下口放出,C正确;装置Ⅰ中a为进水口,b为出水口,装置Ⅲ中b为进水口,a为出水口,D错误。 4.D　该化合物的同分异构体中可以存在三元环或四元环,呈环状的同分异构体不只有环丁烯,还有、等,故A错误;该分子中的碳原子均为饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,故B错误;二环[1.1.0]丁烷的分子式为C4H6,与甲烷不互为同系物,故C错误;采用“定一移一法”,二环[1.1.0]丁烷的二溴代物有、(数字表示另一个Br的位置),共有4种结构,故D正确。 素养解读 　　本题以陌生烃类的结构为载体,考查原子共平面问题、同分异构体的数目判断等,体现了证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 5.A　液氯与苯在铁粉存在的条件下反应生成氯苯,不能用氯水,A错误;Y中B原子价电子对数为3,没有孤电子对,为sp2杂化,B正确;苯环上所有原子共面,单键可以旋转,则Z中所有原子可共平面,C正确;Z的二氯代物有、、(数字表示另一个Cl的位置),共7+4+1=12种,D正确。 6.A　c、e分子中均有2种H原子,其一氯代物均有2种,故A正确;d不能与氢气发生加成反应,故B错误;b、c、e中均含有碳碳双键,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;b、c、d、e分子中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,苯中所有原子共平面,故D错误。 7.B　苯环、碳碳双键均为平面结构,碳碳三键为直线形结构,单键可以旋转(破题关键),该物质中所有原子可能位于同一平面内,A正确;该物质中最多有5个碳原子在同一直线上,如图: (标注数字的碳原子共线),B错误;1 mol该物质与1 mol Br2发生加成反应,可以是碳碳三键与Br2加成,有1种产物,也可以是碳碳双键与Br2加成,发生1,2-加成反应时有2种产物,发生1,4-加成反应时有1种产物,一共可以得到4种产物,C正确;该物质分子中含1个碳碳三键、1个苯环和2个碳碳双键,1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应,D正确。 8.答案　Ⅰ.(1)球形冷凝管　(2)BD　(3)除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等 Ⅱ.(4)A　C　(5)吸收反应生成的水　(6)60.2% 解析　Ⅰ.(1)实验装置中长玻璃管的作用是冷凝回流,可以用球形冷凝管代替。(2)浓硫酸的密度大于浓硝酸,配制混酸时,应将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中,并不断搅拌,冷却,故A错误;温度控制在50~60 ℃的原因之一是减少副反应的发生,故B正确;乙醇能与水互溶,制得的粗硝基苯不能用乙醇萃取,反应结束后可直接进行洗涤除杂,故C错误;浓硫酸是制取硝基苯反应的催化剂,可以降低该反应的活化能,故D正确。(3)硫酸、硝酸和氢氧化钠反应生成盐和水,用氢氧化钠溶液洗涤粗硝基苯可以除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等。 Ⅱ.(4)步骤②中温度计是测反应液的温度,水银球的位置位于烧瓶内反应液中;步骤⑥是蒸馏,温度计是测馏分的温度,水银球应位于三颈烧瓶出气口(等高线)附近。(5)步骤⑤中,加入生石灰的作用是吸收反应生成的水。(6)若实验中硝基苯用量为10 mL,硝基苯的物质的量是=0.1 mol,理论上生成苯胺的质量为0.1 mol×93 g·mol-1= 9.3 g,最后得到5.6 g苯胺,苯胺的产率为×100%≈60.2%。 学科网（北京）股份有限公司 $