内容正文:
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构
基础过关练
1.(2025山东聊城阶段检测)下列化学用语表述正确的是( )
A.CCl4的空间填充模型:
B.丙炔的球棍模型:
C.硝基苯的结构简式:
D.环氧丙烷的键线式:
2.(甄选真题)(2024山东高考)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
3.(2025河北邯郸武安第一中学期中)布洛芬、阿司匹林、对乙酰氨基酚等解热镇痛药是家中常备药物。下列说法正确的是( )
A.阿司匹林分子中含有三种官能团
B.可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
C.布洛芬分子的核磁共振氢谱图中有7组吸收峰
D.对乙酰氨基酚的质谱图中最大质荷比为137
4.(2025山东威海月考)某烃的组成中碳、氢元素的质量比为6∶1,该烃对H2的相对密度为35,该烃能与H2发生加成反应,所得加氢产物的核磁共振氢谱中有3组峰,其面积之比为3∶2∶1,则该烃为( )
A.(CH3)2CCHCH3
B.CH3CHCHCHCH2
C.CH2CHCH2CH3
D.CH2CHCH2CH2CH3
5.有机物A广泛用于涂料、油墨、胶黏剂、医药及农药中间体领域。已知有机物A的仪器分析如下:
已知:有机物A的核磁共振氢谱图中有2组吸收峰,峰面积之比是1∶1。
回答下列问题:
(1)A的相对分子质量是 。
(2)A含有的官能团的名称是 。
(3)A的结构简式为 。
能力提升练
1.(不定项)(2025山东百师联盟联考)仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中错误的是( )
A.图1借助乙醇的物理性质进行测定
B.图1中b为羟基中氢原子的吸收峰
C.4-甲基-2-戊酮()的质谱图中d=99
D.图2中含碳正离子的碎片对应的质荷比为58
2.(2025福建四校期中联考)测得某有机物中碳元素的质量分数为60%,氢元素的质量分数为13.33%。0.2 mol该有机物的质量为12 g,其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的吸收峰。下列有关该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物含有羟基
B.该有机物的质谱图中最大质荷比是60
C.该有机物能与乙酸发生取代反应
D.该有机物的核磁共振氢谱中有4组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1
3.(2024湖南常德一中月考)回答下列问题:
(1)青蒿素是一种烃的含氧衍生物,某同学为确定其分子式,取14.10 g青蒿素在足量氧气中完全燃烧,生成33 g CO2和9.9 g H2O。通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282。结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
(2)青蒿素可用有机溶剂A从中药中提取,对A进行研究,相关结果如下:
①该有机物A的质谱图如下,则其相对分子质量为 。
②元素分析仪测出A含碳、氢、氧三种元素,若A的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 ,官能团名称为 。
③A的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。其中一种同分异构体甲的核磁共振氢谱如图所示,试写出甲的结构简式: ,其按官能团分类属于 。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D 碳原子的半径小于氯原子,不能表示CCl4,A错误;丙炔分子中3个C原子在同一条直线上,其球棍模型为,B错误;硝基苯的结构简式为,C错误;环氧丙烷的结构简式为,则键线式为,D正确。
2.C 青蒿素为有机物,利用有机溶剂萃取可获得含青蒿素的提取液,A正确;X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构,B正确;用质谱法测定青蒿素的相对分子质量,C错误;红外光谱可提供分子中所含化学键或官能团的信息,D正确。
3.B 根据阿司匹林的结构简式可知,其分子中含有羧基、酯基两种官能团,故A错误;布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团,可以通过红外光谱来区分二者,故B正确;布洛芬分子中含有8种氢原子,所以其核磁共振氢谱图中有8组吸收峰,故C错误;对乙酰氨基酚的相对分子质量为151,其质谱图中最大质荷比为151,故D错误。
4.D 该烃中碳、氢元素的质量比为6∶1,则其最简式为CH2,对H2的相对密度为35,即其相对分子质量是70,分子式为C5H10,B、C错误;
(CH3)2CCHCH3的加氢产物的核磁共振氢谱中有4组峰,A错误;
CH2CHCH2CH2CH3的加氢产物的核磁共振氢谱中有3组峰,且其面积之比为3∶2∶1,D正确。
5.答案 (1)74 (2)酯基 (3)CH3COOCH3
解析 有机物A的相对分子质量为74,含有CO、C—O—C、
—CH3,则其分子式为C3H6O2,根据题给信息,A的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰,峰面积之比是1∶1,可知A分子中含有2种H原子,且个数比为1∶1,则A的结构简式为CH3COOCH3。
能力提升练
1.CD 氢原子核具有磁性,若用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象,属于物理过程,A正确;核磁共振氢谱图中吸收峰的面积比等于不同化学环境氢原子的个数比,由题图1可知,a、b、c分别为—CH2—、—OH、—CH3中H的吸收峰,B正确;的相对分子质量为100,d=100,C错误;碎片()的相对质量为57,对应的质荷比为57,D错误。
2.D 0.2 mol该有机物的质量为12 g,摩尔质量为=60 g/mol,由该有机物中含碳、氢元素的质量分数,可得分子中含C个数N(C)=
=3,含H个数N(H)=≈8,含氧元素的质量分数为1-60%-13.33%=26.67%,同理,可求得分子中含O个数为1,则该有机物的分子式为C3H8O。结合红外光谱图信息可得该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH或,分子中含有羟基,A正确。该有机物的相对分子质量为60,则其质谱图中最大质荷比为60,B正确。该有机物为醇,能和乙酸发生取代反应(酯化反应),C正确。若该有机物为CH3CH2CH2OH,其核磁共振氢谱中有4组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1;若该有机物为,其核磁共振氢谱中有3组吸收峰,峰面积之比为6∶1∶1,D错误。
3.答案 (1)C15H22O5 (2)①74 ②CH3CH2OCH2CH3 醚键 ③6 (CH3)3COH 醇
解析 (1)14.10 g青蒿素在足量氧气中完全燃烧,生成33 g CO2和
9.9 g H2O,其中碳原子的质量是×12 g/mol=9 g,物质的量是
0.75 mol,氢原子的质量是×2×1 g/mol=1.1 g,物质的量是1.1 mol,则14.10 g青蒿素中氧原子的质量是14.10 g-9 g-1.1 g=4 g,物质的量是0.25 mol,所以最简式为C15H22O5,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,由于15×12+22+5×16=282,故青蒿素的分子式为C15H22O5。(2)①由有机物A的质谱图可知,质荷比最大值是74,则其相对分子质量为74。②元素分析仪测出A含碳、氢、氧三种元素,由A的红外光谱图可知,其分子中含有对称的甲基、对称的—CH2—、C—O—C,再结合相对分子质量可知应该是乙醚,则该有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,官能团名称为醚键。③A的同分异构体可以是醇类或醚类。若是醇类,即丁醇,由于丁基有4种,相应的醇就有4种;若是醚类,有CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2,共有6种。其中一种同分异构体甲的核磁共振氢谱图中显示有两种氢原子,则甲的结构简式为(CH3)3COH,其按官能团分类应属于醇。
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