内容正文:
1.醇的概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。如
CH3CH2OH、 等。
2.醇的分类
知识 清单破
第2节 醇和酚
知识点 1 醇概述
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
3.醇的系统命名
如CH3CH2CH2OH的名称为1-丙醇; 的名称为2-甲基-2,3-丁二醇。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
4.常见的醇
名称 俗名 色、味、态 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、具有挥发
性的有毒液体 互溶 作燃料、化工原
料
乙二醇 — 无色、无臭、具
有甜味的黏稠液
体 互溶 作防冻液,合成
涤纶等
丙三醇 甘油 无色、无臭、具
有甜味的黏稠液
体 互溶 制造日用化妆品
和三硝酸甘油酯
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
5.饱和一元醇的通式
饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,其组成可用通式
CnH2n+1OH(n≥1)表示。
链接拓展
饱和二元醇的通式为CnH2n+2O2,饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
6.醇的物理性质
(1)沸点
①一般,随着碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点逐渐升高。
②饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高,原因是醇分子之间形成氢键。
(2)溶解性
①碳原子数为1~3的饱和一元醇与水以任意比例互溶。
②碳原子数为4~11的饱和一元醇可部分溶于水。
③碳原子数更多的高级醇难溶于水。
④含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
特别提醒
多元醇的物理性质
(1)多元醇分子中含羟基较多,增大了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高。
(2)多元醇分子中的多个羟基增大了醇与水分子间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水
的性质。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.醇分子的结构特点
(1)电负性O>H、O>C,共用电子对偏向O原子,使碳氧键和氢氧键都显出极性,成为反应的活
性部位。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。
2.醇的化学性质(以乙醇为例)
知识点 2 醇的结构特点及化学性质
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
反应类型 试剂及反应条件 断键位置 化学方程式
氧化反应
O2/Cu,△ a、c 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+
2H2O
O2,点燃 a、b、c、d、e CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
置换反应 Na a 2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2↑
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
取代反应 浓氢溴酸,△ b CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
浓硫酸,140 ℃ a、b 2CH3CH2OH C2H5OC2H5+H2O
乙酸,浓硫酸,△ a CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
消去反应 浓硫酸,170 ℃ b、d CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
说明
乙醇还能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等强氧化剂氧化,发生氧化反应。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.酚的概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。苯酚是组成最简单的酚,
俗称石炭酸。
2.苯酚的分子组成和结构
分子式为C6H6O,结构简式为 ,官能团为—OH。
知识点 3 酚
特别提醒
苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于碳氧单键可旋转,故羟基
上的氢原子可能与苯环不共面,其分子中至少有12个原子位于同一平面。
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3.苯酚的物理性质
(1)苯酚是有特殊气味的无色晶体,熔点为40.9 ℃。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶。
特别提醒
(1)苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,若皮肤上不慎沾到苯酚,应立即用酒精清洗,再用水
冲洗。
(2)可用热水、乙醇或NaOH溶液洗涤试管壁上的苯酚。
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4.苯酚的化学性质
(1)弱酸性
苯酚具有弱酸性,在水溶液中能发生微弱电离产生H+,但不能使紫色石蕊溶液变红。
+H+
(2)苯环上氢原子的取代反应
将苯酚稀溶液滴加到溴水中,产生白色沉淀。这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于
邻位和对位的氢原子,生成了2,4,6-三溴苯酚。
+3Br2 +3HBr
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(3)显色反应
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色,该反应称为显色反应;大多数的酚都能与FeCl3溶液
反应显出颜色,这一反应常用于酚的检验。
(4)聚合反应
苯酚与甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂。
n +nHCHO +(n-1)H2O
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
(5)氧化反应
常温下,苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。苯酚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反
应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)还原反应
+3H2
5.酚类化合物的主要用途
(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂;
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品;
(3)从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物;
(4)很多农药的主要成分也含有酚类物质。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
知识辨析
1.符合CnH2n+2O这一通式的有机物一定属于醇,这种说法正确吗?
2.在有机反应中,反应物相同,产物就一定相同,这种说法正确吗?
3.苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于有机羧酸,这种说法正确吗?
4.苯中含有苯酚杂质,可加入饱和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后过滤除去,这种说
法正确吗?
5.苯酚与氯化铁溶液反应生成紫色沉淀,这种说法正确吗?
6.不管向苯酚钠溶液中通入多少二氧化碳,产物均为苯酚和碳酸氢钠,这种说法正确吗?
7.对比苯和液溴、苯酚和饱和溴水的取代反应,可知苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代,这
种说法正确吗?
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
一语破的
1.不正确。符合这一通式的不一定属于醇,也可能是醚,如CH3OCH3。
2.不正确。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可
能会随之改变。例如,CH3CH2OH +H2O,2CH3CH2OH C2H5—
O—C2H5+H2O;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。
3.不正确。苯酚具有酸性,但不属于有机羧酸,而是属于酚类。
4.不正确。苯酚与Br2反应生成的2,4,6-三溴苯酚能溶解在苯中。
5.不正确。苯酚与氯化铁溶液发生反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。
6.正确。因为酸性:H2CO3> >HC ,所以不管向苯酚钠溶液中通入多少二氧化
碳都只能生成碳酸氢钠和苯酚。
7.正确。在—OH的影响下,使苯酚中苯环上的氢原子变得活泼。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
关键能力 定点破
定点 1 醇的重要反应规律
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形
成不饱和键。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
(2)醇分子中若与—OH相连的碳原子有多个相邻碳原子且相邻碳原子上的氢原子的化学环
境不同,发生消去反应时,能生成多种不饱和烃。如 发生消去反应可
生成三种烯烃。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
2.醇的催化氧化反应规律
醇能否发生催化氧化反应及氧化产物的类别取决于醇分子中α-H的个数:
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如:醇与羧酸
的酯化反应、醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
典例 分子式为C7H16O的饱和一元醇有多种结构,在下列各结构中:
A.
B.
C.
D.CH3(CH2)5CH2OH
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 (填字母,下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是 。
(3)不能发生催化氧化的是 。
(4)能被催化氧化为酮的有 。
C
D
B
AC
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
解析 A为对称结构,且其分子中含有1个α-H,有1种β-H;B中不含α-H,有1种β-H;C为非对称结
构且含有1个α-H,有2种β-H;D中含有2个α-H,有1种β-H。可以发生消去反应生成两种单烯烃,
表明该分子中有2种β-H。醇分子α-H的个数为2或3时,该分子可被催化氧化生成醛;α-H的个
数为1时,醇分子可被催化氧化生成酮;不存在α-H时,不能被催化氧化。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.苯环对羟基的影响
定点 2 酚中苯环和羟基的相互影响
实验步骤
实验现象 ①中得到浑浊液体,②中液体变澄清,③④中液体变浑浊
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学方程式 ② +NaOH +H2O
③ +HCl +NaCl
④ +CO2+H2O +NaHCO3
实验结论 常温下,苯酚在水中的溶解度不大;苯酚能与NaOH溶液反应,表现出弱酸性;酸性:苯酚弱于HCl或H2CO3
解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
特别提醒
(1)酸性:H2CO3> >HC ,所以苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2用量多少均生成
NaHCO3,离子方程式均为 +CO2+H2O HC + 。
(2) 能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,与NaHCO3溶液不反应,且
+Na2CO3 +NaHCO3,不能放出CO2气体。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式 +3Br2 +3HBr
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼,易被取代
2.羟基对苯环的影响
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇羟基连的为脂肪烃基、脂环烃基或苯环侧链,酚羟基
连的为苯环,导致两者化学性质有不同之处。
2.醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使酚中O—H易断裂,呈现弱酸性,与
NaOH溶液、Na2CO3溶液均能反应生成 ,醇与NaOH溶液、Na2CO3溶液均不反
应。
3.由于苯环的存在,C—O不易断裂,酚不能发生消去反应。
定点 3 醇与酚性质的差异
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
典例 一种有机酚的结构简式为 ,回答下列问题。
(1)该有机物的分子式为 。
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应,最多消耗 mol Br2。
(3)1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,最多消耗 mol NaOH,反应的化学方程式为
。
C15H14O6
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
思路点拨 首先分析该有机酚的结构,确定其含有醇羟基、酚羟基、醚键;然后联想各类官
能团典型的性质,利用官能团性质分析解答问题。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
解析 (1)由结构可知,该有机物的分子式为C15H14O6。(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水发生
取代反应,酚羟基邻位、对位的氢原子可被取代,最多消耗5 mol Br2。(3)该有机物中含有的
酚羟基能与NaOH溶液反应,1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH。
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