第2章 第1节 有机化学反应类型（课件）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机化学反应类型（加成、取代、消去、氧化还原）及卤代烃性质与应用，通过乙烯制备等实验实例衔接前后知识，构建“反应机理-物质性质-合成应用”的学习支架，帮助学生系统梳理知识脉络。 其亮点在于融合实验探究与机理分析，以马氏规则、卤代烃消去规律等培养科学思维，通过乙烯制备实验操作及现象分析落实科学探究与实践。学生能深化“结构决定性质”的化学观念，教师可借助典例解析提升教学针对性与效率。

1.加成反应 (1)概念 有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物 的反应。 (2)通常能发生加成反应的物质 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 知识 清单破 第1节 有机化学反应类型 知识点 1 有机化学反应的主要类型 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 (3)反应机理(与含极性键的试剂加成) ①如乙醛和HCN的加成过程: ②不对称烯烃的加成反应,主要产物遵照马氏规则,氢原子加到连有较多氢原子的不饱和碳 原子上。如:    高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 (4)应用 ①合成乙醇:CH2 CH2+H2O CH3CH2OH。 ②制备化工原料——丙烯腈:CH CH+HCN CH2 CH—CN。 2.取代反应 (1)概念 有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)三类取代反应 ①烷烃、芳香烃分子中氢原子被取代。如: CH4+Cl2  CH3Cl+HCl  +HNO3   +H2O ②醇分子中的—OH、卤代烃分子中的—X被取代。如: 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 CH3 H2— H+ —   CH3CH2Br+H2O CH3CH2CH2Br+NaOH  CH3CH2CH2OH+NaBr ③α-H的取代反应。 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中,与官能团直接相连的碳原子上的氢原子被取代。 3.消去反应 (1)概念 在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。 (2)常见的能发生消去反应的物质及反应条件 ①醇的消去反应 反应条件:浓H2SO4、加热。 示例: 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物   ②卤代烃的消去反应 反应条件:强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。 示例:   (3)应用 在有机合成中,利用醇或卤代烃等的消去反应,可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 如实验室中利用乙醇的消去反应制备乙烯: ①实验装置   ②实验步骤 a.在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,并加入几片碎瓷片,以 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 避免混合液在受热时暴沸; b.加热混合液,使混合液温度迅速上升到170 ℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再 分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中,观察实验现象。 c.用排水集气法收集生成的乙烯。 ③试剂作用 试剂 作用 浓硫酸 作催化剂和脱水剂 NaOH溶液 吸收SO2、CO2和乙醇(SO2、乙醇都与酸性高锰酸钾溶液反应) Br2的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 特别提醒 (1)制取气体的装置气密性必须良好,实验前需检验装置的气密性。 (2)20 mL体积比约为1∶3的乙醇与浓硫酸的混合溶液的配制:在烧杯中加入5 mL 95%的乙 醇,然后滴加15 mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用。 (3)温度计水银球插入液面以下。 (4)实验中要使混合液的温度迅速上升并维持在170 ℃左右,以减少副产物乙醚等的生成。 (5)实验结束时先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,防止水被倒吸进反应装置。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 4.有机化合物的氧化反应和还原反应 (1)概念 (2)实例 乙醇、乙醛、乙酸的转化:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,反应的化学方程式和反 应类型为: a.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,氧化反应。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 b.2CH3CHO+O2  2CH3COOH,氧化反应。 c.CH3CHO+H2 CH3CH2OH,还原反应。 (3)常见的氧化剂和还原剂 ①氧化剂:氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 ②还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.卤代烃 (1)概念 卤代烃可看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (2)结构特点 卤代烃可用R—X(X代表F、Cl、Br、I)表示,其官能团是—X。由于卤素原子吸引电子的能 力较强,共用电子对偏向X原子,使C—X键具有较强的极性,因此,卤代烃发生取代反应时,C— X键较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (3)分类 ①根据取代卤素的不同分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ②根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。 ③根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。 知识点 2 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 (4)物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶 剂。某些卤代烃(如四氯化碳)本身就是很好的有机溶剂。 (5)化学性质(以1-溴丙烷为例) ①取代反应(水解反应) 实验操作 实验现象 ④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br- 化学方程式 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr、H++OH-  H2O、Ag++ Br- AgBr↓ 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 ②消去反应 实验操作   实验现象 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 化学方程式 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH CH2↑+NaBr+H2O 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 (6)制备 ①烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反应。 ②烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应。 ③醇与氢卤酸的取代反应。 2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 知识辨析 1.能发生加成反应的有机物中一定含有双键或三键,这种说法正确吗? 2.有机物的氧化反应一定有强氧化剂参与,这种说法正确吗? 3.检验卤代烃中含有何种卤素原子时,在卤代烃中加入NaOH的水溶液并加热,冷却后再加 AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色加以确定,这种说法正确吗? 4.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均是发生了加成反应,这种说法正确吗? 5.              ,依次发生消去反 应、加成反应、取代反应,这种说法正确吗? 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 一语破的 1.不正确。苯能发生加成反应,但苯中不含有双键、三键。 2.不正确。银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液均为弱氧化剂,可氧化醛。 3.不正确。卤代烃在碱性条件下水解后,应先加入稀硝酸中和水解液中的OH-,再向其中加入 AgNO3溶液。 4.不正确。乙烯使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应。 5.正确。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.加成反应 (1)反应原理与规律 ①加成反应的电性原理    + —    ②规律:加成反应的结果符合电性规律,正加负,负加正。 关键能力 定点破 定点 1 有机反应的主要类型及判断 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 官能团或原子团 试剂   H2、X2、HX、H2O等   H2、X2、HX、HCN等 苯基 H2、Cl2等   H2、HCN、NH3及其衍生物、RMgX、含 α-H的醛、醇类等   H2、NH3等 注:X表示卤素原子。 (2)能发生加成反应的官能团或原子团与对应的试剂 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 特别提醒 　　氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或 酯基发生加成反应。 2.取代反应 (1)反应实质与特点 ①实质:有机化合物分子中的某些极性单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或 原子团代替。 ②特点:有加有减,取而代之。 (2)有机化合物与极性试剂的取代反应 从化学键类型分析,发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键时, 就可能发生取代反应。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 ①有机化合物与极性试剂的取代反应可用以下通式表示: 符合电性规律:负取代负,正取代正。 如: +   CH3CH2Br+H2O。 ②与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键容易断裂而发生取代反应,如: CH3—CH CH2+Cl2  Cl—CH2—CH CH2+HCl。 (3)常见的取代反应 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯 X2、HNO3、H2SO4 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 卤代烃 H2O、NaCN 卤素原子 醇 HX、R—COOH 羟基上的氢或—OH   R—OH 羧基中的—OH   H2O 酯基中的—OR 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 烯烃、炔烃、醛、酮 X2 α-H 注:X表示卤素原子。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 3.消去反应 (1)反应特点:①分子内脱去小分子;②产物中含不饱和键。 (2)能发生消去反应的官能团:—OH、—X等。 4.从反应条件或试剂判断反应类型 反应条件或试剂 反应类型 光照 烷烃或芳香烃侧链上的取代反应等 溴水或溴的四氯化碳溶液(褪色) 碳碳双键或碳碳三键的加成反应等 氢气/催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基或酮羰基的加成反应 酸性高锰酸钾溶液 含碳碳双键、碳碳三键、醛基或羟基的有机物以及苯的同系物(侧链烃基与苯环相连的碳原子上有氢原子)的氧化反应 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 反应条件或试剂 反应类型 铁粉、卤素单质 苯环上的取代反应 NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 氧气/催化剂(Cu或Ag等)、加热 醇或醛的催化氧化反应 稀硫酸、加热 酯的水解反应 浓硫酸、加热 酯化反应、醇的消去反应和苯环上的硝化反应等 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.卤代烃的水解反应和消去反应的比较 定点 2 卤代烃的化学性质和卤素原子的检验 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式     反应实质 卤代烃分子中—X被水中的 —OH所取代,生成醇 相邻的两个碳原子间脱去 HX分子形成不饱和键 在有机合成中的应用 生成含—OH的化合物 生成含碳碳双键或碳碳三键 的化合物 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有β-C或β-C上没有H的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Br、 不能 发生消去反应。 (2)苯环上的—X不能发生消去反应,如 。 (3)有两种或三种β-H时,发生消去反应可生成不同的产物。例如: + NaOH  CH2 CH—CH2—CH3(或CH3—CH CH—CH3)+NaCl+H2O。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入一个碳碳三键或两个碳碳双键。例 如:CH3CH2CHCl2+2NaOH  ↑+2NaCl+2H2O;CH2ClCH2CH2CH2Cl+2NaOH 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物  CH2 CH—CH CH2↑+2NaCl+2H2O。 3.卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理 R—X+NaOH  R—OH+NaX、HNO3+NaOH  NaNO3+H2O、AgNO3+NaX  AgX↓+ NaNO3。 (2)实验步骤 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 特别提醒 (1)卤代烃均不属于电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中的卤素原子。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应(不能发生消去反应的卤代烃 除外)。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时,常出现的错误是未用稀硝酸中和NaOH。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 典例1 下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到两种单烯烃的是(　    ) A. 　　　      B.  C. 　　　    D.  B 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 思路点拨    含有β-H的卤代烃才能发生消去反应,且若发生消去反应只能得到两种单烯烃需 满足:卤代烃分子中有2种β-H。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 解析     只有1种β-H,发生消去反应得到1种单烯烃,故A不符合题意;  有2种β-H,发生消去反应可得到2种单烯烃,故B符合题意;  有3种β-H,发生消去反应可得到3种单烯烃,故C不符合题意;  的β-C上没有H,不能发生消去反应,故D不符合题意。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 典例2 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:   回答下列问题: (1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是　　　　　　　　　　　　    。 (2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是　　　　    。 酸式滴定管(或移液管) 溴原子 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 (3)已知该卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个该卤代 烃分子中卤素原子的数目为                   ;该卤代烃的结构简式为                                                    。 2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 解析    (1)因为量取卤代烃液体的体积为11.40 mL,又因碱式滴定管的橡胶管会溶于有机溶 剂,所以应选用酸式滴定管或移液管。(2)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,故卤代 烃中卤素原子为Br。(3)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.81 g,摩尔质量为16 g·mol-1 ×11.75=188 g·mol-1,因此溴代烃的物质的量为 ≈0.1 mol,n(AgBr)= = 0.2 mol,故每个该溴代烃分子中溴原子数目为2,根据该物质的摩尔质量判断其分子式为C2H4Br2, 其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.引入羟基 　　R—X+NaOH  R—OH+NaX 2.引入不饱和键  +NaOH   +NaX+H2O 3.改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应得到卤代烃,使 卤素原子的位置发生变化。 例如,以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2-溴丙烷,制取过程如下:CH3CH2CH2Br   CH3CH CH2   。 定点 3 卤代烃在有机合成中的应用 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 4.改变官能团的数目 通过单卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。 例如,以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷,制取过程如下:CH3CH2CH2Br  CH3CH CH2   。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 典例　根据下面的合成路线填空。 A        B    (1)A的结构简式是　　　　　　    ,名称是　　　　    。 (2)反应①的反应类型是　　　　　    ,反应②的反应类型是　　　　　    ,反应③的反应类型是 　　　　　    。 (3)反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　    , 反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　    　　　　　　　　　　　    。 环己烷 取代反应 消去反应 加成反应  +Cl2   +HCl      +2NaOH   +2NaBr+2H2O 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 思路点拨    解答本题的关键是掌握卤代烃的化学性质。首先根据流程中反应条件推断 出A、B,然后结合题目要求回答问题。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 解析    由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成 ,可推知A的结构简式 为 ;反应②是 与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成 ;反应③ 是 与Br2发生加成反应生成 ;反应④是 与NaOH的乙醇溶液共 热发生消去反应生成 。 高中同步 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 $