内容正文:
1.碳原子的成键特点
碳原子的最外层有4个电子,很难得失电子,通常以共价键与其他原子结合。
2.碳原子的成键方式的多样性
(1)成键种类:碳原子之间可以形成单键,也可以形成双键,还可以形成三键;碳原子还可以与
氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。
(2)连接方式:多个碳原子可以相互结合形成链状结构,也可以形成环状结构。
3.单键、双键和三键
知识 清单破
第2节 有机化合物的结构与性质
知识点 1 碳原子的成键方式
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
单键 双键 三键
结构
成键
方式 一个碳原子与周围四
个原子形成四个单键 一个碳原子与周围三个原子分别形成一个双键和两个单键 一个碳原子与周围两个原子分别形成一个三键和一个单键
空间
构型 四面体形 平面形 直线形
与碳原子相连的四个
原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上
举例 甲烷 乙烯 乙炔
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
烯烃中含有的碳碳双键中有一个键较另一个键容易断裂,炔烃中含有的碳碳三键中有两
个键较另一个键容易断裂,双键或三键两端的碳原子还可以再结合其他原子或原子团,这就
是加成反应。如Br2和烯烃或炔烃都能发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
4.极性键和非极性键
(1)概念
①极性键:不同元素的两个原子之间形成共价键时,共用电子对将偏向吸引电子能力较强的
一方。如A—B、 、 型共价键。
②非极性键:通常同种元素的两个原子间形成共价键时,共用电子对不偏向成键原子的任何
一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、 、 型共价键。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
乙醇 氯乙烷
结构式
分子中极性较强的键 C—H键、C—O键、O—H键 C—H键、C—Cl键
可能断键部位 ①②③④ ①②
小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性
部位(在反应中的断键部位)
(2)利用键的极性预测有机化合物的性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
归纳提升
(1)苯及其同系物与烯烃、炔烃的性质不大相同,这是由苯环结构的特殊性造成的。
(2)键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及其强弱程
度可能会发生变化。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
(3)同分异构体的书写及数目的判断(详见定点)
知识点 2 有机化合物的同分异构现象
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
形成原因 示例
碳骨架
异构 碳骨架不同而产生的
异构 CH3CH2CH2CH3和
(CH3)2CHCH3
位置
异构 官能团位置不同而产
生的异构 CH2 CHCH2CH3
和CH3CH CHCH3
类型
异构 官能团种类不同而产
生的异构 CH3CH2OH和
CH3OCH3
2.构造异构的表现形式
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
3.立体异构
(1)立体异构:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排
布情况不同。
(2)常见的立体异构——顺反异构
双键不像单键那样可以旋转,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同
时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯( )和反-2-丁烯
( )两种顺反异构体。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
知识拓展
对映异构也属于立体异构。对映异构体就像人的左手和右手,呈镜像关系,不能完全重叠。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性,如烯烃分子含有碳碳双键,可以与氢气、卤素
单质、氢卤酸等发生加成反应。
(2)原因
①一些官能团含有不饱和键,如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键,易发生相关的化学
反应,使得烯烃、炔烃的某些化学性质比烷烃的活泼。
②一些官能团含有极性键,如醇的官能团是羟基,氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。
知识点 3 有机化合物的结构与性质的关系
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有
机化合物表现出一些性质上的差异。
(1)醇、酚的分子中都含有羟基,但它们的化学性质不同,是由于与羟基相连的烃基不同。
(2)醛和酮的分子中都含有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基,酮的羰基上连接着两个烃
基,使得醛和酮的化学性质也有所不同。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
易错警示
(1)含有相同官能团的物质,由于其所连接的基团不同,化学性质不完全相同。
(2)根据有机化合物的官能团推测物质可能发生的化学反应时,还要考虑官能团与相邻基团
之间的相互影响。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
知识辨析
1.乙醇与钠反应时产生氢气,氢气中的氢原子来自O—H键上的氢原子,而不是C—H键上的氢
原子,这种说法正确吗?
2.乙酸和乙醇分子中都含有羟基,所以两者的化学性质相同,这种说法正确吗?
3.互为同分异构体的物质的化学性质一定不相似,这种说法正确吗?
4.相对分子质量相同的物质互为同分异构体,这种说法正确吗?
5.同分异构体之间的转化属于化学变化,这种说法正确吗?
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
一语破的
1.正确。因为电负性:O>C>H,故O—H键的极性比C—H键的极性强,O—H键易断裂。
2.不正确。乙酸和乙醇分子中与羟基相连的基团不同,化学性质不同。
3.不正确。同分异构体的结构可能相似,也可能差异很大,故化学性质可能相似,也可能差异
很大。
4.不正确。相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,不一定互为同分异构体,如C4H10和
C3H6O。
5.正确。同分异构体之间的转化存在旧化学键的断裂和新化学键的形成,故属于化学变化。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.同分异构体的书写(不考虑立体异构)
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法
关键能力 定点破
定点 同分异构体的书写及数目的判断
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
下面以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例进行说明(为了简便,用碳骨架表示):
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下一个碳原子,依次连接到剩余的主链C上,即得到带有一个甲基支链的同
分异构体的碳骨架。
注意:甲基支链不能连接在端位,不能重复,要考虑对称性。
③从主链的一端取下2个碳原子,使这2个碳原子相连或分开,依次连接到剩余的含4个碳原子
的主链上,由于2个碳原子作为一个整体连接到主链上,会改变主链碳原子数,如
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
的主链实际为5个碳原子,与②中的书写重复,故这种形式不符合要求,其余为
(支链同位)和 (支链邻位)。
因此,C6H14共有5种同分异构体。
(2)单烯烃同分异构体的书写(以C5H10为例)
①先写碳骨架异构:
C—C—C—C—C
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
②再写官能团位置异构:
根据“碳四价”的原则,在碳骨架异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置)。
因此,分子式为C5H10且属于烯烃的结构有5种:CH2 CHCH2CH2CH3、CH3CH CHCH2CH3、
、 、 。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
③最后写官能团类型异构:
分子式为C5H10的环烷烃: 、 、 、 、
。
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写(以C5H12O为例)
①碳骨架异构
C—C—C—C—C
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
②官能团位置异构
对于醇类,在碳链各碳原子上连接—OH,用“↓”表示连接的不同位置。
③官能团类型异构
相同碳原子数的醇与醚互为同分异构体,对于醚类,在碳链中找出加入氧原子的位置(箭头所
指位置)。
因此,分子式为C5H12O的有机物共有14种结构。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
方法指引
含有官能团的有机物同分异构体的书写
(1)一般书写顺序:碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
(2)书写方法:先根据限定条件确定可能含有的官能团类别,然后写出其可能有的碳骨架异构,
再移动官能团的位置,最后写出所有可能的官能团类型异构,注意不要违背“碳四价”的原则。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(4)同分异构体的书写规律
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
2.同分异构体数目的判断方法(不考虑立体异构)
基元法 将有机物看作由烃基和官能团连接而成,由烃基的结构数目可推断有机物的结构数目。如丁基有四种,丁醇、戊醛等都有四种结构
换元法
若某烃分子中共含有a个氢原子,且有m+n=a,则该烃的m元取代物和n元取代物的结构种数相同。利用换元法可快速判断出一些多元取代物的结构种数,如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
等效氢法(又称对称法) 烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,则其一元取代物就有几种。等效氢原子的判断:
①同一碳原子上的氢原子等效。如—CH3上的3个氢原子等效;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷中四个甲基上的12个氢原子等效;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如
分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,其有两种氢原子
定一移一法 确定二元取代物的同分异构体数目时,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目,先固定1个Cl的位置,再移动另外1个Cl的位置,从而得出CH3CH2CH3的二氯代物有4种
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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